有机分子共线共面问题

一.熟记五类分子空间构型
二. 判断技巧：
（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C -、-C≡N ；与双键和苯环直接相连的原
子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与 与相似为平面形（等电子原
理），故为平面形分子（所有原子共平面）。

但、
所有原子不共平面（因含-CH 3），而-CH 3
中的C 与（羰基）仍共平面。

又
中*H 与其它原子可能共平面。

因*
O 有两对孤电子对，故1
个O 与其余2个原子形成的2个价键成V 型（与
相似），故C 、O 、H 不共直线。

分子内任意3个原
子也不共直线；若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如和结构中所有的
原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

三.易错分析：
（1）苯与环己烷：苯（）中所有原子共平面，而环己烷（）中所有原子不共面。

（2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。

（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，。

如CH3Cl。

（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，
如联苯
（5）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳单键不可
旋转；CH2Cl2没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构；的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。

四、结构不同的基团连接后原子共面分析
1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这
个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又
在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但
可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能
暂时处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：
①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、
乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要忽视8号碳原子对位上的9
五、随堂练习
1．描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是
A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上
2．(2010年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．
处于同一平面的是
A ．
B ．
D ． 3．在
分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是
A ．12个
B ．14
个 C ．18个 D ．20个
4．在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是
A ．10个
B ．8个
C ．14个
D ．12个
5、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ）
A ．分子式为C 25H 20
B ．此分子为非极性分子
C ．此物质属于芳香烃类物质
D ．分子中所有碳原子有可能处于同一平面 6．某烃的结构简式为。

分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a ，在同一直线上
的碳原子数为b ，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a ，b ，c 分别为 A ．4，3，5 B ．4，3，6 C ．2，5，4 D ．4，6，4 7．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 A ．
B ．
C
H 3CH 3
CH 3 C ．
3
C
H 3 D ．3
8．在右面的分子结构式中，说法是正确的
A ．所有的碳原子有可能处在同一个平面上
B ．所有的碳原子不可能处在同一个平面上
C ．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上
D ．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上
9、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。

“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，
关于这种物质的叙述中不正确的是
A ．该物质是一种芳香族化合物
B ．该物质是一种卤代烃
HC C —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH — CH 3 CH 3
C CH 3
—CH 3
C ．该物质是一种强烈致癌物
D ．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
10．(2011全国高考)
环戊二烯（）分子中最多有 原子共平面。

9
11．(2012四川高考)已知羰基为平面结构，则O
O
OH
分子中最多有 原子在同一
平面内。

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12．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C 6H 5—CO —C≡C—CH 3，试回答下列问题：
（1）在同一直线上的原子最多有_______个；4 （2）一定在同一平面上的原子最多有_______个；12 （3）可能在同一平面上的原子最多有_______个。

17。