有机化学—有机化合物的定义和方法
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主要有：C、H、O、S、N、P…… 等十几种元素，
结构：以碳元素为结构骨架的共价化合物
(1)主要元素C：
碳原子的电子排布式:1s22s22p2
形成化合物时，不易得到电子,也不易失电子 容易形成共价键.
①在化合物中显四价，并主要以共价相结合。
如CH4
H ×.×C.H×.×. H
H
H HC H
H
②结合能力强。碳原子间通过单、双、 叁键结合成链状或环状物
原子中未成对电子一旦与其他原子的未成对电 子配对成键，便不能再与第二个原子结合
共价键有方向性
由于p、d、f 及杂化轨道（除s 轨道外）均 非球形对称，而在空间有一定取向，
轨道间必须按一定的方向重叠，才能实现最大程 度的重叠，形成稳定的化学键 。
共价键的类型
共价键可分为σ键和π键
图1-1 σ键和π键
二．性质上的特点：
1.物理性质特点
（1）有机物多呈弱极性或非极性； （2）有机物的沸点、熔点较低； （3）难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．化学性质上的特点： （1）多数有机物易燃烧
原因： CH4 O2 CO2 + H2O
（2）热稳定性较差 （3）反应速度慢
（4）反应复杂，副产物多，产率低
第三节 有机化合物中的化学键
—C—C—、 —C = C—、 —C ≡ C—、 C—C—C—C—C
CC CC
③碳原子还可以与其它元素的原子相结合。
C—OH C—X
C—NH2
⑵其它元素： H O N P S… 1 8 7 15 16
特点: 原子序数小，半径小，易形成稳定 的共价键（以单键，双键，叁键方式）
C O —C≡N - C-SH
键角：同一原子上相邻两个共价键之间的夹角
键能：是指分子中同类型键解离能的平均值
五、有机化合结构式的表示方法
用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子 结构的式子叫结构式；
HH H—C—C—OH
HH
乙醇
H
H
H—C—O—C—H
HH
甲醚
有些基团的结构比较简单而且不存在其他不同结构 方式，写结构简式。
在写结构简式时，双键和叁键都不能省略。在 链状结构中，单键可以省略；
乙炔结构
当两个碳原子的sp杂化轨道重叠,形成C—C σ 键 时，两原子中未杂化的2p轨道以肩并肩形式重叠， 形成两个 π 键，即C≡C叁键同时形成，此乃炔烃 叁键形成的基础
三、分子轨道理论
分子轨道理论认为, 分子中所有的电子都处于整 个分子的不同能级的分子轨道中。分子中电子的 运动状态可用波函数Ψ来描述，即为分子轨道
一、现代价键理论
如果两个原子中各有未成对电子存在，当两个原 子相互靠近时，如果双方未成对电子自旋方向相 反，原子轨道便可相互重叠，双方单电子形成共 用电子对，形成稳定的共价键
共价键的特点
共价键的饱和性
原子中含有一个未成对电子的轨道，则可形成一条共 价键。如果两原子中各有两个或三个未成对电子的轨 道，则在两原子间可分别形成共价双键和共价三键。
杂化轨道中含有 1/3 s 成分和 2/3 p 成分。
当两个碳原子的sp2杂化轨道重 叠形成C—C σ 键时，两原子中 未杂化的p轨道则以肩并肩形式 互相重叠，形成π 键，即C= C双 键同时形成。
（3）sp杂化轨道
由 一条s轨道与一条2p轨道杂化而成，sp杂 化轨道轨道夹角为180°
sp杂化轨道
1．有机化合物：碳氢化合物(烃)及其衍生物。
烃：CH4 衍生物：
H2C = CH2
HC≡CH
HOCH3
CH3NH2 CH4 CH3Cl CF2Cl2
2. 有机化学：
研究碳氢化合物及其衍生物的化学
研究内容：
研究有机物的组成、结构、性质、用途、合成方 法、以及它们之间的相互转变和内在联系。
第二节、有机化合物的特点 一．组成上的特点： 构成有机化合物的元素种类少
④ 杂化类型决定分子空间构型
2. 杂化轨道类型
（1） sp3杂化 一条ns轨道与3个 np轨道进行杂化形成4个 新的sp3杂化轨道，
sp3杂化轨道特点
每个杂化轨道中含 1/4 s的成分 3/4 p的成分，
轨道伸向正四面体的四个顶点。
（2）sp2杂化
一条ns轨道与二条np轨道组合成三条sp2杂化轨道
二、 杂化轨道理论
1、杂化轨道的概念 (1)杂化 原子中某些类型不同、能量相近的价层原子轨道， 重新组合成一组能量相等的新轨道的过程。
杂化所形成的新轨道叫杂化轨道
（2）杂化轨道的特点
① 杂化轨道的数目与参加杂化的原子轨 道数目相等
② 杂化轨道成键能力更强： 轨道形状改变为一头大、一头小，
③杂化轨道伸展方百度文库改变。 使化学键之间排斥力最小，分子稳定。
有机化学
—有机化合物 的定义和方法
（Organic Chemistry）
第1章 绪论（1学时）
学习要求：
1 了解有机化学形成历史。 2.掌握有机化合物组成、结构、性质特点。 3.掌握有机化合物的分类。 4.了解有机化合物化学键断裂方式及反应类型。 5.了解研究有机化合物的一般方法。
第一节 有机化合物与有机化学
“头碰头”形式重 叠
“肩并肩”形式重叠
σ键特点：
σ键的电子云围绕键轴对称分布。
将成键轨道沿着键轴旋转任意角度，图 形及符号保持不变。
●
●
σ键键能大，稳定，不易断裂。
（2）π键：两原子轨道沿键轴方向以“肩并肩” 方式重叠形成的共价键。
π键特点：
●
●
(1)π键的电子云围绕键轴呈镜象反对称分布 (2) 碳碳双键不能绕键轴自由旋转。 (3)键能小，易断裂, 具有较大的化学活性。
分子轨道通常是通过原子轨道的线性组合的近 似方法来得到
Ψ1=φ1+φ2
Ψ2=φ1-φ2
E
反键轨道 Ψ2=φ1- φ2
原子轨道
1s
1s
成键轨道 Ψ1=φ1+ φ2
原子轨道 分子轨道 原子轨道
E
反键轨道 Ψ2=φ1- φ2
原子轨道
1s
1s
成键轨道 Ψ1=φ1+ φ2
原子轨道 分子轨道 原子轨道
四、 共价键的重要参数 键长、键角、键能、键的极性是共价键的基本 性质，它们影响化合物的性质及其立体结构 键长：以共价键形式结合的两个原子的核间距离
在环状结构中，单键不能省略，但通常与环相 连的H也可以忽略
结构式不能反映分子的立体结构
H
H
Br C Br 与 Br C H
H
Br
看似是不同的化合物，但实际上为同一种物质。
第四节 有机化合物的分类
1．根据碳架不同分类 （1）开链化合物： CH3CH2CH3
结构：以碳元素为结构骨架的共价化合物
(1)主要元素C：
碳原子的电子排布式:1s22s22p2
形成化合物时，不易得到电子,也不易失电子 容易形成共价键.
①在化合物中显四价，并主要以共价相结合。
如CH4
H ×.×C.H×.×. H
H
H HC H
H
②结合能力强。碳原子间通过单、双、 叁键结合成链状或环状物
原子中未成对电子一旦与其他原子的未成对电 子配对成键，便不能再与第二个原子结合
共价键有方向性
由于p、d、f 及杂化轨道（除s 轨道外）均 非球形对称，而在空间有一定取向，
轨道间必须按一定的方向重叠，才能实现最大程 度的重叠，形成稳定的化学键 。
共价键的类型
共价键可分为σ键和π键
图1-1 σ键和π键
二．性质上的特点：
1.物理性质特点
（1）有机物多呈弱极性或非极性； （2）有机物的沸点、熔点较低； （3）难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．化学性质上的特点： （1）多数有机物易燃烧
原因： CH4 O2 CO2 + H2O
（2）热稳定性较差 （3）反应速度慢
（4）反应复杂，副产物多，产率低
第三节 有机化合物中的化学键
—C—C—、 —C = C—、 —C ≡ C—、 C—C—C—C—C
CC CC
③碳原子还可以与其它元素的原子相结合。
C—OH C—X
C—NH2
⑵其它元素： H O N P S… 1 8 7 15 16
特点: 原子序数小，半径小，易形成稳定 的共价键（以单键，双键，叁键方式）
C O —C≡N - C-SH
键角：同一原子上相邻两个共价键之间的夹角
键能：是指分子中同类型键解离能的平均值
五、有机化合结构式的表示方法
用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子 结构的式子叫结构式；
HH H—C—C—OH
HH
乙醇
H
H
H—C—O—C—H
HH
甲醚
有些基团的结构比较简单而且不存在其他不同结构 方式，写结构简式。
在写结构简式时，双键和叁键都不能省略。在 链状结构中，单键可以省略；
乙炔结构
当两个碳原子的sp杂化轨道重叠,形成C—C σ 键 时，两原子中未杂化的2p轨道以肩并肩形式重叠， 形成两个 π 键，即C≡C叁键同时形成，此乃炔烃 叁键形成的基础
三、分子轨道理论
分子轨道理论认为, 分子中所有的电子都处于整 个分子的不同能级的分子轨道中。分子中电子的 运动状态可用波函数Ψ来描述，即为分子轨道
一、现代价键理论
如果两个原子中各有未成对电子存在，当两个原 子相互靠近时，如果双方未成对电子自旋方向相 反，原子轨道便可相互重叠，双方单电子形成共 用电子对，形成稳定的共价键
共价键的特点
共价键的饱和性
原子中含有一个未成对电子的轨道，则可形成一条共 价键。如果两原子中各有两个或三个未成对电子的轨 道，则在两原子间可分别形成共价双键和共价三键。
杂化轨道中含有 1/3 s 成分和 2/3 p 成分。
当两个碳原子的sp2杂化轨道重 叠形成C—C σ 键时，两原子中 未杂化的p轨道则以肩并肩形式 互相重叠，形成π 键，即C= C双 键同时形成。
（3）sp杂化轨道
由 一条s轨道与一条2p轨道杂化而成，sp杂 化轨道轨道夹角为180°
sp杂化轨道
1．有机化合物：碳氢化合物(烃)及其衍生物。
烃：CH4 衍生物：
H2C = CH2
HC≡CH
HOCH3
CH3NH2 CH4 CH3Cl CF2Cl2
2. 有机化学：
研究碳氢化合物及其衍生物的化学
研究内容：
研究有机物的组成、结构、性质、用途、合成方 法、以及它们之间的相互转变和内在联系。
第二节、有机化合物的特点 一．组成上的特点： 构成有机化合物的元素种类少
④ 杂化类型决定分子空间构型
2. 杂化轨道类型
（1） sp3杂化 一条ns轨道与3个 np轨道进行杂化形成4个 新的sp3杂化轨道，
sp3杂化轨道特点
每个杂化轨道中含 1/4 s的成分 3/4 p的成分，
轨道伸向正四面体的四个顶点。
（2）sp2杂化
一条ns轨道与二条np轨道组合成三条sp2杂化轨道
二、 杂化轨道理论
1、杂化轨道的概念 (1)杂化 原子中某些类型不同、能量相近的价层原子轨道， 重新组合成一组能量相等的新轨道的过程。
杂化所形成的新轨道叫杂化轨道
（2）杂化轨道的特点
① 杂化轨道的数目与参加杂化的原子轨 道数目相等
② 杂化轨道成键能力更强： 轨道形状改变为一头大、一头小，
③杂化轨道伸展方百度文库改变。 使化学键之间排斥力最小，分子稳定。
有机化学
—有机化合物 的定义和方法
（Organic Chemistry）
第1章 绪论（1学时）
学习要求：
1 了解有机化学形成历史。 2.掌握有机化合物组成、结构、性质特点。 3.掌握有机化合物的分类。 4.了解有机化合物化学键断裂方式及反应类型。 5.了解研究有机化合物的一般方法。
第一节 有机化合物与有机化学
“头碰头”形式重 叠
“肩并肩”形式重叠
σ键特点：
σ键的电子云围绕键轴对称分布。
将成键轨道沿着键轴旋转任意角度，图 形及符号保持不变。
●
●
σ键键能大，稳定，不易断裂。
（2）π键：两原子轨道沿键轴方向以“肩并肩” 方式重叠形成的共价键。
π键特点：
●
●
(1)π键的电子云围绕键轴呈镜象反对称分布 (2) 碳碳双键不能绕键轴自由旋转。 (3)键能小，易断裂, 具有较大的化学活性。
分子轨道通常是通过原子轨道的线性组合的近 似方法来得到
Ψ1=φ1+φ2
Ψ2=φ1-φ2
E
反键轨道 Ψ2=φ1- φ2
原子轨道
1s
1s
成键轨道 Ψ1=φ1+ φ2
原子轨道 分子轨道 原子轨道
E
反键轨道 Ψ2=φ1- φ2
原子轨道
1s
1s
成键轨道 Ψ1=φ1+ φ2
原子轨道 分子轨道 原子轨道
四、 共价键的重要参数 键长、键角、键能、键的极性是共价键的基本 性质，它们影响化合物的性质及其立体结构 键长：以共价键形式结合的两个原子的核间距离
在环状结构中，单键不能省略，但通常与环相 连的H也可以忽略
结构式不能反映分子的立体结构
H
H
Br C Br 与 Br C H
H
Br
看似是不同的化合物，但实际上为同一种物质。
第四节 有机化合物的分类
1．根据碳架不同分类 （1）开链化合物： CH3CH2CH3