内吸杀菌剂

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1、2双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯
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1、特点及应用
A、多菌灵:溶于部分有机酸形成盐,化学性质稳定,毒
性低, 广谱,内吸无残毒。 大鼠口服 LD50>10000mg/kg,经皮 LD50>1.5万mg/kg, 制剂有40%胶悬剂,25%、50%WP 用0.2-0.3%拌种可防麦类黑穗病及棉花苗期病害。 用500-1000×喷雾,可防子囊菌和大多数半知菌类中 的病原菌,是防治棉花枯、黄萎病的重要药剂,对三麦赤 霉病,稻瘟病,稻纹枯病,油菜菌核病,禾谷类黑穗病及 棉花苗期病害,果树白粉病,蔬菜黑斑病均有较好防效。
C、对人畜毒性低 EBP:小白鼠口服 LD50 = 237.7 mg/kg IBP:小白鼠口服 LD50 = 490-662 mg/kg D、残效期: 稻瘟净10天,异稻瘟净3周以上。 E、对植物安全无药害,可与有机磷杀虫剂混用。 F、都可防治水稻小粒菌核病,纹枯病、玉米大小斑病,
并可兼治稻飞虱、叶蝉。异稻瘟净药效高于稻瘟净。
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B、乙膦铝的作用机制:
其防病作用可能是依赖它在植物体内 诱导,形成了对真菌有毒性的物质,从而 加强了寄主的抗病能力。
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(二)、苯并咪唑类和托布津类
这一类杀菌剂的母体结构,都含有苯并咪唑环的
活性部分,代表品种主要是多菌灵,苯来特,甲基托布津
(硫脲基甲酸酯类),甲基托布津在水中溶解后或在植物体
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2、乙膦铝 phosetyl-al(疫霉灵)
〔 〕 C2H5O
O PH O
AL
3
三乙基磷酸铝
1 )性质
纯品为白色结晶,工业品为白色粉末,稍溶于水 (20℃水中溶解度120g/升),不溶于有机溶剂,1 g/升 的水溶液在20℃条件下半衰期在100天以上,不易挥发, 贮存稳定。
对人畜基本无毒,大白鼠急性经口 LD50=5800 mg/kg,经皮LD50 > 3200 mg/kg,
MBC 对核苷的生成有阻碍作用,能抑制DNA的合成,进而 影响到菌丝的生长,影响菌的细胞有丝分裂过程。
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(三)、羧酰替苯胺类(又名恶噻英类)
萎锈灵
氧化萎锈灵
carboxin(vitavax) oxycarboxin(plantavax)
O CH3
CONH
O CH3 CONH
S
OO
2、3-二氢-6甲基-5苯
对作物安全,不会产生药害,不能与碱性农药混用。
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2)、应用
双向传导的内吸杀菌剂,选择性较强,是防治鞭毛菌病害的重要品种,对 霜霉、疫霉菌效果好,但对马铃薯,番茄晚疫菌效果差。主要用于防治由单轴 霉属(葡萄霜霉病),霜霉属(白菜霜霉病)等引起的作物霜霉病。
制剂由80%WP,40%WP,90%可溶性粉。 商品Mika是由50%乙膦铝+25%灭菌丹复配的75%混剂。 Phodax 由44%乙膦铝+26%代森锰锌的复配70%混剂。 A 、 防 黄 瓜 霜 霉 病 , 在 发 病 初 期 , 每 亩 用 40 % WP187.5g , 兑 水 50Kg 喷 雾 (300-400X),间隔7天,共喷4次。 B、防白菜霜霉病,在发病初期,每亩用40%WP550-750g/亩,兑水75- 150Kg喷雾,间隔10天,共喷2-3次。(200-300X) C、棉花疫病,40%WP187.5-375g/亩,兑水75Kg喷雾,间隔7-10天,共 喷2-3次。(200-400X)
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2、作用部位及药效
二者均易被植物根部吸收,绿色部分吸收慢,多菌灵对 植物的表皮角质层通透性较慢,故用在根部,进行种子处理 效果好,使用多菌灵在酸性条件下(PH=2.5-3)可提高药剂 的通透性,加速运行,在使用时加一些 AL2O3 (平平加)酸 性表面活性剂 ,可提高防效。
3、作用机制
苯来特与甲托布津在植物体内以转化为多菌灵的形式起 作用,MBC(甲基1H-2-苯并咪唑)氨基甲酸酯。
2.毒性:
萎锈灵:小白鼠口服 LD50 = 3820 mg/kg, 兔经皮 LD50 > 8000 mg/kg。
氧化萎锈灵:大白鼠口服 LD50 = 2000 mg/kg,
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萎锈灵
体外杀菌活活性强,体内及土壤中易被氧化成亚砜及 砜衍生物,毒性仅为萎锈灵的1/5000,一般只作种子土壤处 理剂,不进行喷雾,残效期短,
S S
异稻瘟净 kitazin-p (IBP)
O
(CH3)2CH0 P
CH2
(CH3)2CH0
O,O-二异丙基 -S-苄基
一硫代磷酸酯
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1)性能
A、纯品均为无色透明的液体,工业为淡黄色油状液体, 具有大蒜臭味(但异稻瘟净不会污染稻谷)。
B、难溶于水,易溶于有机溶剂,如乙醇、乙醚、二甲苯 等,对酸稳定,在碱性条件下易分解,但异稻瘟净稳定性大 于稻瘟净。
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(3)使用注意事项
a、都不能与碱性农药混用,不能与除草剂敌稗 混用(因有机磷农药能抑制稻体中酰胺水解酶,使 水稻失去对敌稗的解毒能力)否则会引起药害。
b、EBP不能在水稻后期使用,以防给稻谷带来 残臭,安全间隔期要长一些,IBP不存在此问题, 安全间隔期要在20天以上。
c、与有机磷杀虫剂混用后有增效作用,但对人 畜的毒性也提高,使用时要注意安全。
有人把1977年以前商品化的内吸剂称为第一代内吸剂, 主要包括有机磷制剂,羧酸替苯胺类(萎锈灵),苯并咪 唑类(苯来特),羟基嘧啶类(甲菌定、乙菌定),哌嗪 类,吗啉类(十三吗啉)等,这类内吸剂的主要特点是:
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第一代内吸剂的主要特点
(1)在质外体运转,主要在由根向叶部运转 (2)在草本植物体内运转快,在木本植物体内 运转慢,主要防治禾谷类病害。 (3)对鞭毛菌引起的病害基本无效。 (4)容易出现抗药性。
内经代谢后会产生多菌灵,故与多菌灵防病谱和作用机理相
同。
这类杀菌剂由根部吸收好于叶部吸收,多用种子拌种,
浇土用。防病谱广,对镰刀菌(枯萎病),核盘菌(菌核
病),黑星菌,轮枝菌,丝核菌,壳针孢菌,葡萄孢属,小
尾孢属等引起的病害有较好的防效,但对藻状菌无效,对子
囊菌的作用有选择性。
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多菌灵 carbendazim 苯来特 benomyl
胺基甲酰-1,4-恶噻英
2、3-二氢-6-甲基-5-苯胺 基甲酰-4,4-二氧化物
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1.共同特点:
均为白色结晶。除强酸碱外,可与任何农药混 用。水中溶液解度170-1000ppm。均为内吸性强的治 疗剂,具有一定的选择性,主要防治担子菌引起的 病害,如禾谷类黑丝病、锈病 、棉花枯、黄萎病、 丝核菌病。
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2)制剂及使用
EBP:有40%、50%EC,及1.5%粉剂。 50%EC喷雾使用800-1000X,每隔7天防一次,连续3次;
1.5%粉剂,4-6公斤/亩。 IBP:有40%EC,50%EC,1.5%,2%,3%粉剂,17%颗
粒剂,40%EC,800-1200X喷雾,隔7天后再喷一次,G 用原药350-650g/亩。 使用应在水稻刚刚发病时用,如叶瘟出现急性病斑,穗 稻瘟在始穗---齐穗期,要连喷两次EBP或IBP,间隔5-7 天。IBP的G可施入稻田灌溉水中,逐渐释放。
N
C NH COOCH3 N
H
N C NH COOCH3 N
CONHC4H9
甲基-1H-2 苯并咪唑氨基甲酸酯
甲基- [1-(丁胺基甲酰基) -1H苯并咪唑-2基] 氨基甲酸酯
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甲基托布津 thiophanate-methyl
NH ·CS ·NH ·COOCH3 NH ·CS ·NH ·COOCH3
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二、常用的内吸杀菌剂
(一)有机磷杀菌剂
(二)苯并咪唑类和托布津类
(三)羧酰替苯胺类(又名恶噻英类)
(四)甾醇抑制剂 (五)苯基酰胺

(六)氨基甲酸酯类
(七)取代脲类
(八)异恶唑
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(一)、有机磷杀菌剂
1、硫代磷酸酯类 ①硫赶磷酸酯类:稻瘟净,异稻瘟净,克瘟散主 要防水稻稻瘟病。 ②硫逐磷酸酯类 甲基立枯灵(利克磷)对罗氏白绢病,丝核菌属, 玉米黑粉病,灰霉病,核盘菌,禾谷类全蚀病,青霉 病有高效,但对疫霉菌,腐霉菌,镰刀菌和黄萎轮枝 菌无效。防多种作物的苗立枯病,菌核病,雪腐病; 防丝核菌引起的马铃薯茎溃疡病和茎腐烂病。
统保护剂与内吸剂混合使用。 5.加强对菌无毒性化合物的研究,出现了影响病菌致病过
程的抗穿透化合物,如三环唑。
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一、内吸杀菌剂的特点
1、水溶性都很低。 2、可在植物内传导,对侵入到内部的病害具有良好防效。 3、防病谱有宽有窄,有的可防十几种(苯并咪类)病害,有的只 能防一种病害(嘧啶类只防白粉病)。 4、抗药性问题比较严重。 5、一般不需要加辅助剂,对作物比较安全,不易引起药害。 6、在杀菌作用方面:内吸杀菌剂主要是抑制菌的生长,对孢子萌 发作用不大,只有在较高浓度或较长的作用时间下才能抑制孢子的萌发, 起杀菌作用,它主要是抑制菌的生物合成,对生物氧化作用不大,而有 个别品种是提高植物抗病力,也就是具有免疫性。
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4、有机磷杀菌剂的作用机制 A、稻瘟净,异稻瘟净作用机制:
它们的结构相似,生物活性谱大致相同,彼此存在着 交互抗性,可以推断其作用方式是一致的——即抑制细胞壁 的合成和细胞膜的渗透性。
真菌细胞壁的主要成分是甲壳质和纤维素,此外尚有色 素,一些多糖物质和少量的果胶蛋白质以及微量的碳水化合 物,脂肪和矿物质,甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的, 而以上二种杀菌剂抑制细胞壁的形成主要是抑制了乙酰氨基 葡萄糖的聚合,这使甲壳质无法形成,细胞壁不能正常合成, 继而造成原生质裸露瓦解表现中毒。对细胞膜的影响主要是 抑制与膜性能有关的酶的活性,也有物理的破坏作用。
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远在上世纪50年代初就开始了寻找内吸杀菌剂的 研究,直到1960年前后才出现了防小麦锈病的氨基磺酸类 杀菌剂(有机硫类的敌锈钠、敌克松),但这些药剂作为 一个内吸剂来说,也是很勉强的,直到1966年开始出现了 能在大田广泛使用的内吸剂,萎锈灵、托布津,1967年苯 来特的应用在生产上具有实践意义,才被公认为内吸剂使 用,这三种药剂的出现,把杀菌剂的历史推进了一个崭新 的阶段,标志着内吸杀虫剂世代的开始。
制剂:75%WP 应用:叶面喷雾: 2.5升/亩
土壤处理:6升/亩, 灌根用:200ppm,500ml/株
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作用机理:
萎锈灵及氧化萎锈灵是在内吸杀菌剂中唯一的作用于 生物氧化的内吸剂,它影响呼吸链电子传递,作用点在琥 珀酸到辅酶Q之间的还原酶系的特定部位----血红铁硫蛋 白。不同生物的血红铁硫蛋白不同,其蛋白质的氨基酸排 列不同,对萎锈灵类药剂的敏感性都不同,这就是影响到 菌类的生物氧化,而对作物无药害的原因。
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B、甲基托布津
化学性质稳定,对酸碱稳定,对人畜毒性低。 大鼠口服LD50=7500mg/kg,经皮LD50>1万mg/kg, 对多种植物的真菌病害具有保护与治疗作用,与多菌 灵有交互抗药性。 制剂70%WP,喷雾用1000-2000X, ➢ 可防麦类赤霉病,隔5-7天,连喷2次。 ➢ 防水稻稻瘟病,纹枯病,隔7天喷一次; ➢ 防油菜菌核病,在盛花期,间隔7-10天连喷3-6次; ➢ 还可防蔬菜白粉病,马铃薯环腐病,花生叶斑,棉花枯 萎病,高梁,西瓜炭疽病,对花生锈病无效,甚至会加 重病情,有刺激病菌生长的作用。
不能防治花生锈病,防梨,豆锈病效果显著。
制剂:25%WP、20%EC 应用:拌种、土壤处理 小麦拌种防黑穗病,0.1-0.2% 防棉花枯黄萎病,0.5-0.8%拌种 麦类锈病 200-400X喷雾,隔10-15 天喷一次,共喷3次。
O CH3 CONH

O
亚砜衍生物
ຫໍສະໝຸດ Baidu
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氧化萎锈灵:
体外杀菌活性弱,但体内稳定,不易分 解,药效长,可防花生锈病,可做喷雾及种子, 土壤处理。
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2、磷酰胺类
三唑磷胺 防白粉病,有内吸杀虫杀螨性
3、金属有机磷化合物
乙磷铝(疫霉灵)防霜霉病、 疫霉病 有的品种还具有兼治害虫的作用(防飞虱、叶蝉)。
通式: RO RO
O PX
R:烃基; X:其他基团
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1、稻瘟净 kitazine (EBP)
O
C2H50 P C2H50
CH2
O,O-二乙基-S-苄 基一硫代磷酸酯
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1977年以后,内吸杀菌剂有了新的突破进入 第二代内吸杀菌剂,其特点为:
1.以甾醇抑制剂出现为标志(如粉锈宁、羧锈宁) 2.具有向基性传导和双向传导性。(如吡氯类,瑞毒霉) 3.扭转了对鞭毛菌不能防治的状态,出现对霜、疫霉病效
果特好的药。(如普力克) 4.对抗药性问题的认识不断加深。为延缓其发展,采用传
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