选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
第二节 芳香烃(1)
CH2CH3 |
CH3 | | CH3
CH=CH2 |
COOH |
COOH |
| COOH
COOH | 和CO2
2、取代反应 （1）硝化反应
CH3
CH3
NO2 H2O +
+ HNO3 300C
CH3
浓硫酸
CH3
或
CH3 NO2 NO2 NO2 + 3 H2O O2N
+ 3HNO3
浓硫酸
结论：苯环受侧链烷基影响易被取代。 主要取代烷基的邻位或对位上的H
根据以上信息，下列装置中最合适 制硝基苯的是（ ）
√
A
B
C
D
【练习2】实验室制取硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液， 加入反应器。 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入一定量的苯， 充分振荡，混合均匀。 ③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。 ④将混合物倒入盛有水的烧杯中，除去混合酸后， 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 _______________________________________________________ 。 (1)将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却 (2)步骤③中温度不宜超过60℃ ，其目的是 防止副产物的生成，减少苯的挥发和硝酸的分解 。 (3)装置中管口上方的长直导管的作用是 将苯冷凝回流 ____________________________ 。
菲
苯并芘
(1)苯的同系物的性质
①能被酸性高锰酸钾溶液氧化（与苯不同）
第二节--芳香烃
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯 一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用， 会使苯的同系物表现出 怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节 芳香烃
内蒙古集宁一中 郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催 化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化 合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 受热均匀，易控制温度 -----------------------------。 温 度计放置的位置 温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。 冷凝 催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。 回流 脱水剂
2.2芳香烃课件人教版高二化学选修5高考必刷题
解析
苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯 乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为有机物，不溶 于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于苯，故④正确；苯乙烷分子中的 苯环能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可 知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。
解析
水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但只能加热到100 ℃，故A正确；浓 硫酸的密度大于浓硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸， 待冷却后，将所得的混合物加入苯中，故B正确；实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片， 不能再继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，故C正确；蒸馏操作中，要用蒸 馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。
(1)
(____C____)_1_，___4_－__二__甲___苯__(_或__对__二__甲___苯__)
(2)
(____A____)___1_，__2__－__二__甲__苯___(或___邻__二__甲__苯___)___
(3)
(____B____)___1_，__3__－__二__甲__苯__(_或___间__二__甲__苯__)____
解析
某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃 有1种，含有2个甲基的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。 (1)的名称是1，4－二甲苯(或对二甲苯)，进行一硝化反应得到一种产物，所以C是对二甲苯。 (2)的名称是1，2－二甲苯(或邻二甲苯)，进行一硝化反应得到两种产物，所以A是邻二甲苯。 (3)的名称是1，3－二甲苯(或间二甲苯)，进行一硝化反应得到三种产物，所以B是间二甲苯。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
芳香烃教学设计
芳香烃教学设计一、基本说明1、教学内容所属模块：高中化学选修5《有机化学基础》2、年级：高二年级3、所用教材出版单位:人民教育4、所属章节：第二章第二节二、教学设计1、教学目标知识与技能①了解苯的同系物概念。
②学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。
③通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。
④初步掌握苯与苯的同系物的鉴别方法。
过程与方法①通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验让学生体验反应的真实，培养学生实验设计和实验操作的能力。
②通过对苯环与甲基的相互影响，培养学生辨证思维及用联系的观点看问题的方法。
③通过对甲烷、乙烯、苯、苯的同系物的对比，培养学生分类对比学习的能力。
情感态度和价值观①通过探究实验培养学生严谨求实的科学态度。
②通过实验及分析对比让学生体验学习的乐趣及成就感。
2、内容分析芳香烃这部分内容是高中有机化学中讲完甲烷、苯、脂肪烃及有机化合物基础知识后的一节内容，是一类常见的有机物。
在后面学习有机推断和有机合成中，有重要作用。
重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。
难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。
3、学情分析在必修2第三章学习了苯，学生已经接触过了芳香烃，对芳香烃已不陌生，但还没有系统的学习芳香烃的结构和性质。
在必修2中学习过苯的取代反应和加成反应，但对苯及同系物的氧化反应还不系统不全面。
4、设计思路以学生为主体，先对比复习甲烷、乙稀和苯的结构和性质，让学生自主探究设计苯和甲苯的性质实验，体会基团的相互影响与性质的关系，最后总结归纳完成课堂练习，完成学习任务。
三、教学过程1．什么是芳香烃？2．什么是苯的同系物？【板书】1．芳香烃的概念：含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。
2．苯的同系物的概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。
苯与甲苯结构的结构比较【板书】苯：组成上高度不饱和，结构比较稳定。
甲苯：苯环与甲基相互影响。
小组实验1．在试管里加入2ml苯，再滴加3滴KMnO4酸性溶液。
第二章第二节芳香烃
第二节芳香烃1.掌握苯的结构特点和化学性质。
2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
知识点一苯的结构与化学性质[学生用书P31]阅读教材P37～P38，思考并填空。
1．苯的结构2．苯的化学性质1．下列关于苯的说法错误的是()答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色解析：选C。
苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
2．实验室制取溴苯如图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B 、C 是改进后的装置。
请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。
(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________；写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
芳香烃-教学设计
高中化学人教版选修5《有机化学基础》【教学课题】《第二章第二节芳香烃》【教材背景】1、面向学生：高中二年级2、学科：化学3、课时：1课时；4、学生课前准备：（1）复习高中化学必修2“第三章有机化合物”中的有关甲烷，乙烯和苯的性质；（2）预习有关甲苯的知识；查阅资料了解苯及甲苯等芳香烃在生活中的实际用途；【教材分析】本节课的教学内容位于人教版高中《有机化学基础》（选修5），第二章的第二节的内容。
这部分内容是在学生已经学习了烷、烯等脂肪烃及苯的结构和性质的基础上进行的，学生已经了解了碳碳单键、碳碳双键的有关性质，并认识了苯作为芳香族化合物的母体结构的特殊类型化学键的性质，所以学好这一节的内容是前面知识的拓展和延伸，为学习更多的芳香族化合物及其衍生物的打基础。
【知识与技能】1．学习苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．设计有关实验并探究有关物质的性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力；2．通过实验，培养学生的实验能力；3．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点；【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质【教学过程】【情景创设】播放视频“福建大田的苯泄露事件”【设计意图】(网络地址:/programs/view/1J8qfWY1Qnc/ )[师]：从视频中了解到了苯的哪些性质？通过视频引课，激发学生学习化学的兴趣，并感受化学与生活实际的紧密联系；【板书】一、比较认识甲烷、乙烯和苯的结构与性质：甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间结构物理性质化学性质燃烧溴的CCl4溶液(H+)KMnO4溶液主要反应类型2、完成下列反应的化学方程式：1）苯与液溴：_________________________________________；2）苯与浓硝酸：_______________________________________；3）苯与氢气：_________________________________________；【展示模型】问：如果将苯分子中的一个氢原子换成甲基，这是什么物质？【板书】二、甲苯：1、甲苯的物理性质：（与苯相似）(网络学习:/view/106454.htm )【展示甲苯样品】学生归纳总结：无色有特殊气味的液体，不溶于水比水轻，易挥发；（与苯的物理性质相似）【板书】2、甲苯的结构：分子式：C7H8结构简式：问：至少有多少原子共面？最多有多少原子共面？问：这样的结构决定了怎样的化学性质呢？动画演示甲苯空间结构：复习基础知识，为学习甲苯的知识做好铺垫；自然过渡，并让学生从结构上感知苯和甲苯的相同与不同；直观观察，结学生直观的真实的印象；由学生观察甲苯的球棍模型得出，加强学生对甲苯的结构的认识，并感受苯与甲苯的共面问题；提出探究问题：根据甲苯的结构，推测甲苯的化学性质？并说出你推测的理由; 【指导探究】将学生分成三组，给出4分钟探究时间，并给学生提出探究要求和汇报要求；【指导学生】分组汇报探究结果，并做出评价；【演示实验】1、苯和甲苯的燃烧对比；2、苯和甲苯分别与溴的四氯化碳溶液反应对比；3、苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应对比；【归纳总结】3、甲苯的化学性质：1）燃烧氧化：2）与酸性高锰酸钾溶液：紫色褪去（苯环对甲基的影响）3）取代反应：（方程式略去）（甲基对苯环的影响）4）加成反应：【归纳总结】苯与甲苯的结构与性质比较苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点结构不同点物理性质化学性质溴的CCl4 (H+)KMnO4主要反应类型问：苯是最简单的芳香烃，而甲苯是苯的同系物的代表，这两个概念如何区分？体现新课程理念，让学生探究知识的过程，并通过探究让学生学会合作，学会欣赏，通过谈讨增加学习的兴趣；学生分组汇报探究结果，给学生充分展示自己的平台，合理的给予肯定，让学生体验学习化学中的成功快乐，激发学习的热情；让学生感知比较学习的方法的重要性，并对本节课的内容做以总结；【板书】三、芳香烃(/view/170621.htm )1、芳香烃：含一个或多个苯环的烃；2、苯的同系物：(/view/1566836.htm )定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物；结构特点：一个苯环连一个或多个烷基苯苯的同系物结构特点有苯环苯环+烷基化学性质溴的CCl4不褪色不褪色(H+)KMnO4不褪色褪色主要反应类型取代加成氧化取代加成氧化练习1：下列芳香烃中属于苯的同系物的是( )练习2：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的是（）A．苯与甲苯B．己烯与甲苯C．乙烯与乙炔D．乙烯与乙烷【板书】四、芳香烃的来源与用途：【作业】课外探究：芳香烃的“功”与“过”；(知识拓展阅读:/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%83%83 )阅读课本，让学生直接挖掘概念的重点，类比得出结论；继续体验比较的学习方法在学习化学中的重要性；练习对学习知识的反馈，也是对新掌握知识强化升华；学生自学课本，教会学生正确用书的自学能力；【教学反思】由于甲烷、乙烯、苯的基础知识安排在化学必修2的教材上，与这部分内容教学时间相距较长，所以教学中能明显感觉到学生对这部分知识遗忘较多，故课前复习这一环节一定要到位，在对苯的特殊的化学键清楚认知后再由此及彼，自然过渡到甲苯的结构与性质，比较认识苯及苯的同系物的相似性和特殊性，再结合教学过程的使用计算机模拟动画，同学分组探究，化学实验验证等方法，使得教学过程有“声”有“色”，使学生形成了有机化学知识体系；激发了学生学习化学的兴趣，也为学生持续学习化学奠定了基础。
《芳香烃》课件(新人教版选修5)
㈢ 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原 料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、 能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使 得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有 受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
化学选修五(有机化学基础)----芳香烃
课题：芳香烃基础自测苯的组成与结构1．三式平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
苯的性质1．物理性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。
(2)取代反应①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。
②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为(4)苯的特性①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。
②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。
③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。
溴苯、硝基苯的制备将反应后的液体倒入一个盛有冷水芳香烃的来源与苯的同系物1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。
(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。
苯与乙烯反应的化学方程式为。
2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。
(3)通式：C n H2n－6(n≥7)。
苯的同系物与芳香烃的关系(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。
(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。
如属于芳香烃，但不是苯的同系物。
(3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物。
如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。
高中化学选修5《有机化学基础》全套同步练习----第二章
选修5 《有机化学基础》同步练习第二章第二章《烃和卤代烃》第一节《脂肪烃》第一课时[基础题]1．下列事实、事件、事故中与甲烷有无关的是 A．天然气的主要成分 B．石油经过催化裂化及裂解后的产物 C．“西气东输”中气体 D．煤矿中的瓦斯爆炸2．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种3．下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（）A．丙烷 B．丁烷 C．异丁烷 D．新戊烷4．甲烷在隔绝空气加强热时可分解为和，若有80%按上述形式分解，所得混合气体的密度是相同条件下氮气密度的倍数是（）A．2 B.2.22 C.3.46 D.4.445．烯烃不可能具有的性质有A．能使溴水褪色 B．加成反应 C．取代反应D．能使酸性KMnO4溶液褪色6．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）A．环丙烷 B．环丁烷 C．乙烯 D．丙烷7．不能使酸性KMnO4溶液褪色的是A．乙烯 B．聚乙烯 C．丙烯 D．乙炔8．分子式为，分子结构中含有3个“—”原子团的烯烃共有A．2种 B．5种C．3种D．4种9．下列有机化合物有顺反异构体的是（）A．CH3CH3 B．CH2＝CH2 C．CH3CH＝CH2 D．CH3CH＝CHCH310．一定量的甲烷点燃后生成的CO2、CO和H2O的混和气体的质量为49.6 g，将此混和气体缓慢地通过无水氯化钙固体后，氯化钙的质量增加25.2 g，由此可推断混和气体中二氧化碳的物质的量为（）A．0.5 mol B．0.3 mol C．13.2 mol D．17.6 mol[提高题]1．有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如图5-7所示：（1）由图可知其分子式为：____________。
（2）它是由_________ 个六元环构成的六体的笼状结构，其中有__________个碳原子为三个环共有。
《芳香烃》 说课稿
《芳香烃》说课稿尊敬的各位评委老师：大家好！今天我说课的内容是《芳香烃》。
下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。
一、教材分析《芳香烃》是高中化学选修 5《有机化学基础》中的重要内容。
在有机化学的学习中，烃是一类非常重要的有机化合物，而芳香烃则是具有特殊结构和性质的烃类。
通过对芳香烃的学习，学生可以进一步深化对有机物结构与性质关系的理解，为后续学习更复杂的有机化合物奠定基础。
本节课主要介绍了苯的结构、性质以及苯的同系物。
教材首先通过实验引出苯的物理性质和化学性质，然后通过对苯分子结构的探讨，揭示了苯的特殊稳定性。
在介绍苯的同系物时，教材重点强调了其与苯在结构和性质上的相似性和差异性，使学生能够形成对比和归纳的思维方式。
二、学情分析学生在之前的学习中已经掌握了烃的基本概念和一些简单烃类的性质，具备了一定的有机化学基础知识和实验操作能力。
但对于苯这种具有特殊结构和性质的芳香烃，学生可能会感到抽象和难以理解。
因此，在教学过程中，需要通过实验、模型等直观手段帮助学生突破难点，激发学生的学习兴趣。
三、教学目标1、知识与技能目标（1）了解苯的物理性质和化学性质，掌握苯的结构特点。
（2）理解苯的同系物的概念，掌握苯的同系物的性质。
（3）能够书写苯及其同系物的化学反应方程式。
2、过程与方法目标（1）通过实验探究，培养学生的观察能力、实验操作能力和分析问题的能力。
（2）通过对苯分子结构的探讨，培养学生的空间想象能力和逻辑思维能力。
3、情感态度与价值观目标（1）通过对芳香烃的学习，让学生感受有机化学的魅力，激发学生学习化学的兴趣。
（2）培养学生严谨的科学态度和创新精神。
四、教学重难点1、教学重点（1）苯的结构特点和化学性质。
（2）苯的同系物的性质。
2、教学难点（1）苯分子结构的特殊性。
（2）苯的加成反应和取代反应的原理。
五、教法与学法1、教法（1）实验探究法：通过实验让学生直观地感受苯的物理性质和化学性质，激发学生的学习兴趣。
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-2 课时2
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
[探究实验]
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
第二章
教学目标：
烃和卤代烃
第二节 芳香烃（2）
1.掌握苯的结构性质，理解苯的同系物的结构 与化学性质 2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用
一. 苯的结构与性质
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
平面正六边形
氧化反应 3.苯的化学性质 取代反应 加成反应 用途 4.苯的用途与危害 毒性
COOH
CH3
CH3 C CH3
思考1：产物是什么？
思考2：如何鉴别苯及其苯的同系物？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
卤代反应 硝化反应
复习回顾
二.苯的同系物： 1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物 2.组成和结构 CH CH
CH3 | CH2CH3 | |
3
H3C H3C
|
3
第2章-第2节芳香烃
2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧 链之间发生了相互影响？
教 学 方 案 设 计
【提示】
(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能
使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。 (2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯 与硝酸反应只生成硝基苯。
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
演示结束
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
课
标
解
读
重
点
难
点
1.了解苯的结构特点和化学 性质。
教 学 方 案 设 计
1.苯及苯的同系物的取代、 加成、氧化反应。(重点) 2.苯的同系物之间的同分异 构现象。(难点) 3.苯的同系物在有机合成中 的应用。(重难点)
课 前 自 主 导 学
【提示】
烯烃、炔烃、苯的同系物。
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
自编第二章第二节芳香烃
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
练习1：请分别写出甲苯与氯气在光 照和有催化剂存在的条件下的反应 的化学方程式来。
【思考与交流】填空 P37
反应的化学方程式
苯与溴发生 C6H6+Br2 取代反应 苯与浓硝酸 发生取代反 应 C6H5Br +HBr
反应条件
液溴. 铁粉做催化剂 50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化 剂吸水剂
例3
等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧 气最少的是（C） A、甲烷 B、乙烯 等质量呢? A C、苯 D、乙炔
烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等 质量看含H量.
例4 下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精与水 B、溴水与水 C C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
【复习】回忆苯的物理性质？
4、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 (导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中 的水蒸气形成的氢溴酸小液滴) 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
【再思考】
1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
AgNO3 溶液
吸收HBr， 防止污染 环境
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
同系物
同分异构体 其中②、④、⑤的关系是_________.
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 CH3
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
高二化学选修五第二章2.2芳香烃 知识点总结大全
② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应； ③ 反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中； （5）实验现象： ① 将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口 有白雾（溴化氢遇水蒸气形成） 。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色 油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色） 。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗， 再进行分液，即可得纯溴苯。 （6）实验说明： ① 试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴 混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ② 铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3； ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸； ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为： Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和 溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避 免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性，溴苯的沸点较高。 （沸点：溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC） ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？（改进装置） 锥形瓶内有淡黄色沉淀（溴化银）生成，说明苯与溴取代时产生溴化氢，而加成反应不会产生 HBr。 注：烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件的异同： 相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。 不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。 例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃，苯的沸点为 80 ℃，液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯 的装置如图：
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
3、反应后的产物是什么？如何分离？
E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有 水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为 溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
4、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中 的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
苯在一定条件下，可以发 生取代和加成反应。
(1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于 碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 H (4) 结构式 C C H (5) 结构简式（凯库勒式）或 H C
【苯与溴的反应实验思考】
1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的 作用？
A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上 起催化作用的是FeBr3。
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。
设计制备溴苯实验方案——改进 苯与溴的反应
苯、铁粉
硝酸银溶液
相比，后一装置有哪些优点？
②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） 设计苯的硝化反应实验方案 + HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃ （硝基苯） －NO2
+ H2O
【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
H C C H
【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较 稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。
C
H
【复习】回忆苯的物理性质？
2、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于 水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点 低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色 晶体 (4) 苯有毒。
【链接2】
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
1.用什么试剂去检验?现象是什么？ 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如 何解决问题？
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 我们来看看是否合理？
CCl4
设计制备溴苯实验方案
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓 硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到 50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫 升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟， 把混和物倒入另一个盛水的试管里。
Hale Waihona Puke 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
【芳香烃的来源】
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展， 需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是 煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有 用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊， 粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们 把它称作煤焦油。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要 芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了 多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世 纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃， 很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨 煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香 烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满 足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。
选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
【教学目标】
【知识与技能】 （1） 理解苯和苯的同系物的结构和性质 （2） 了解苯的同系物的命名规则 （3） 通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。 【过程与方法】 （1） 通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提 高设计、评价及优选实验方案的能力。 （2）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研 究元素化合物的基本学科思想。 （3）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响 的观念。 【情感态度价值观】 （1）阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重 要意义； （2）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态 度； （3）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会 生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。 【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。 【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。
观察到烧杯中有黄色 油状物质生成。用蒸馏水 和氢氧化钠溶液洗涤，得 纯硝基苯。
【苯的硝化反应——实验思考】
1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀 和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振 荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度 大于水 *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热
苯的磺化反应（取代） ③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
浓硫酸
70℃~80℃
－SO3H
苯磺酸 （苯磺酸）
+ H2O
－SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所 取代的反应叫磺化反应。
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
蒽 C14H10 苯
最简单的芳香烃是：苯
一、苯(benzene)的结构与化学性质
【复习】请同学们回忆苯的 结构、物理性质和主要的化 学性质.
1、苯的结构
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型
苯分子中的 σ键模型
【苯的分子结构】
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3 H2
Ni
加热加压
（环己烷） H Cl H Cl
+ 3Cl2
紫外线
Cl H
H
Cl Cl H H Cl
【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以 其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、 硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反 应。 能燃烧 易取代 难加成 难氧化
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
火焰明 亮伴有 浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
说出反应 条件？
*溴苯是密度比水大的无色液体
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世 界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重 整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂 解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也 成为芳香烃的重要来源。
芳香烃及其化合 物的来源——煤的 干馏，石油的催化 重整
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
+ Br2
FeBr3
Br + HBr 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里， 同时加入少量铁屑作催化剂。用带 导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直 的一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
反应类型 燃烧： 氧化反应 与常见物质的作用
不能 酸性高锰酸钾溶液： 能 能
氢气加成： 能
不能