人教版有机化学知识点复习总结

(如 CaS、 Ca3P2 等 )使制得的乙炔中 往往含有 H2S、PH3 等杂质 ,将混合气 体通过盛有 NaOH 溶液或 CuSO4 溶 液的洗气瓶可将杂质除去
⑷注意事项：
①必须使用纯 Br2,才能与苯发生反应若使 用溴水 ,则不发生反应。
②试剂加入的顺序 :苯→液溴→铁屑。 液溴
的密度比苯的大 ,先加苯再加液溴是为了
（ 1）燃烧
H 时，被氧化成“ -COOH”； 若无 H，则不被氧化
（ 1）与卤素单质发生取代 时根据反应条件变化取代 位置： 光照：烃基上 FeBr3：苯环上（邻对位优先） （ 2）也可发生硝化、磺化 反应：
一般邻对位均取代
（ 1）氢氧化钠水溶液中水解：
与苯相似
不发生 不发生
不反应
不发生 （ 1）氢氧化钠醇溶液中消去： （邻 C 上要有 H，且优先选择 H 较少的 C）
醛类
羧酸
卤代烃
醇
常温下， 除一氯甲烷、 一氯乙烷、 一氯乙烯等为气体外， 多数为液 体或者固体 C 原子数增多，密度增大且比相 应烷烃大； 相同 C 原子数，支链增加，密度 降低； 液态卤代烃密度通常比水大
都不溶于水， 可溶于大多数有机 溶剂
C 原子数增多，熔沸点升高且高 于相应烷烃； 相同 C 原子数：支链增加，沸点 降低； 同一烃基： 卤素原子相对原子质 量越大，沸点越高
无色、有刺激性气 味的液体
除甲醛是气体外， 其余都是无色 液体或固体
无色液体或固体， 低级羧酸 低级酯是有芳香气味的液体
有强烈的刺激性气味
密度
物理性质 溶解性
室温下，在水中溶解度不大； 温度高于 65℃时，与水互溶 易溶于有机溶剂
熔沸点 熔点 43℃
比水小
能与水和常见有机 溶剂互溶
沸点 20.8℃
随 C 原子数增加而逐渐升高
不发生
不发生，但是可以发生缩聚反应
不发生 与醛类似 不发生
消去 反应
（ 2） 140℃时副反应：
不发生
不发生
不发生
歧化 不发生
反应
不发生
（ 1）反应生成醇和酸：
不发生
可与金属反应置换出 H2
不发生
只有在非常特殊的加氢试剂 如 :LiAlH4 存在下才能还原成 醇，故一般不考虑
一般不考虑
不发生，但是可以发生缩聚
不溶于水
不溶于水
难溶于水
熔沸点
组成相同：相对分子质量越大，熔沸点越高 分子质量相同或相近：支链越多，熔沸点越 低 组成与结构不相似， 但分子质量相同或相近： 极性越大，其熔沸点越高
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃
酚
乙醛
C 原子数增多，熔沸点升高； C 原子数相同： 侧链越短越分散， 熔沸点越低
沸点 38.4℃
直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中
,既减
少了反应物的损失 ,又可避免生成物中混
有过多的杂质
⑤锥形瓶中的导管不能插入液面以下。 因
为 HBr 极易溶于水 ,容易发生倒吸现象。
⑥产物呈现褐色是溴苯中溶有溴的缘故
,
要把溴苯中的溴除去 ,可以采取多次水洗
或用稀 NaOH 溶液洗涤的方法。
⑶注意事项： ①配制体积比为 1:3 的乙醇与浓硫酸
醇
酚
（ 1）燃烧： （ 2 ）催化氧化生成醛：
氧化 反应
（ 3 ）被酸性 KMnO 4溶液或者重 铬酸钾等强氧化剂氧化：
可氧化生成羧酸
（ 1）燃烧： （ 2）苯酚被空气氧化成粉红色 （ 3）被酸性 KMnO4 溶液氧化
（ 1）与饱和溴水反应：
（ 1）与浓氢溴酸混合加热取代：
取代 反应 （ 2）与羧酸发生酯化反应：
（ 5）向（ 3）中的试管里通入 CO2 气体， 发现液体变浑浊。 解释： 苯酚钠与碳酸反应生成苯酚和碳酸 氢钠，苯酚溶解度小，故而液体变浑浊
苯酚的酸性强于碳酸氢根，弱于碳酸。
⑶注意事项： ①试管必须洁净 ②配制银氨溶液是向 AgNO3 溶液中逐滴 加入稀醒氨水 , 直到最初生成的沉淀恰好 溶解为止 ,滴加顺序不能颠倒 ,氨水不能过 量。 ③实验条件是水浴加热 ,不能直接加热煮 沸 ④加热时不可振荡或摇动试管。 ⑤必须用新配制的银氨溶液 ,因久置的银 氨溶液会产生 Ag3N,易爆炸。
局部温度过高而暴沸。
④要选择量程在 200℃ ~300℃之间的
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温度计 ,温度计的感温泡要置于反应
液的中央位置 ,因为需要测量的是反 应液的温度。
⑤实验结束后 ,应先取出导管再熄灭
酒精灯 ,防止发生倒吸现象。 ⑥由于浓 H2SO4 具有强氧化性 ,它还 可将乙醇氧化为 C 或 CO2 而本身被还 原为 SO2,故用 10%NaOH 溶液除去混 在乙烯中的 CO2、SO2 等杂质 ,防止 SO2 干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸
不发生
不发生
不发生
不发生
不发生
重要实验
炔烃 1.乙炔的制备实验 ⑴实验原理：
⑵实验药品： 电石、饱和食盐水 ⑶实验装置图：
苯 1.溴苯的实验室制法： ⑴实验原理：
⑵实验药品： 铁屑、苯和少量液溴 ⑶实验装置图：
醇 1.乙醇的消去反应： ⑴实验原理：
⑵实验装置图：
酚 1.苯酚有弱酸性 （ 1）少量苯酚晶体中加入 2mL 的蒸馏水， 振荡试管，发现苯酚与水互溶，液体呈白 色浑浊。 解释：常温下，苯酚在水中的溶解度小
2.与新制的氢氧化铜反应 ⑴实验原理：
⑵实验装置图：
⑶注意事项：
①所用 Cu(OH)2 必须是新制的 , 在制备
Cu(OH)2 时 ,应向 NaOH 溶液中滴加少量硫 酸铜 ,NaOH 溶液必须明显过量。
②加热时须将混合溶液加热至沸腾
,才有
明显的红色沉淀产生。
③加热煮沸时间不能过久 ,过久将出现黑
色沉淀 ,原因是 Cu(OH)2 受热分解为 CuO。
性 KMnO 4 溶液的反应。
（ 3）冷却（ 2）的试管，向试管中逐渐加 入 5%的 NaOH 溶液并振荡试管，发现冷 却后液体变浑浊，加入 NaOH 溶液后液体 变澄清。 解释：冷却后苯酚因溶解度变小而析出， 加 NaOH 后生成的苯酚钠溶于水，故而液 体澄清
（ 4）向（ 3）的试管里加入盐酸溶液，发 现液体变浑浊。 解释： 苯酚钠与盐酸反应生成苯酚和氯化 钠，苯酚溶解度小，故而又变浑浊
置换 可与金属钠反应置换出 H2
反应
加成 不发生
反应
加聚 反应
不发生 （ 1）在浓硫酸存在下生成烯烃：
（ 3）遇 Fe3+显紫色，生成配合物 H3[Fe(OPh)6]
可与金属钠（熔融）反应置换出 H2 苯环可加成
不发生
（ 1）可与 H2、HX、 HCN、NH3 氨的衍生物、醇以 及醛等发生加成反应： 断双键，一般情况下 H 加在 O 原子上，另一部分 加在 C 上 （ 2）但是不能与 Br2 加成
NO2 的缘故。 硝基苯有毒 ,与人体皮肤接触 或其蒸气被人吸收 ,都能引起中毒。 常用酒
精洗去溅在人体皮肤上的硝基苯
⑶注意事项： ①药品加入试管时 ,应先加入乙醇 ,再 慢慢加入浓 H2SO4, 最后加入乙酸 (将 浓 H2SO4 加入乙醇中时醒 | 要边加边 振荡以防止混合产生的热量导致液 体迸溅 ,冷却后再加入乙酸以防止乙 酸受热挥发 ) ②为防止反应物液体发生暴沸 , 加热 前应加入几粒沸石 (或碎瓷片 ) ③导气管兼起冷凝回流作用 ,防止未 反应的乙酸和乙醇挥发损失。 应注意 导气管不能伸入 Na2CO3 饱和溶液中 , 以防倒吸。 ④不能用 NaOH 代替 Na2CO3, 因为 NaOH 碱性很强 ,会使乙酸乙酯水解变 成乙酸钠和乙醇
一般比水小
C 原子数在 4 以下的羧酸能 与水互溶， 随 C 原子数的增 加，羧酸在水中的溶解度逐 渐减小， 直至接近相对分子 质量接近的烷烃 羧酸的沸点比相应的醇的 沸点要高， 因为羧酸的氢键 作用力更强
混合液时 , 要注意在烧杯中先加入
95%乙醇 , 然后缓慢滴加浓硫酸 , 边滴 加边搅拌 ,冷却备用 (相当于浓硫酸的 稀释 )。
②加热混合液时 , 温度要迅速上升到
并稳定于 170℃因为在 140℃时的主
要产物是乙醚
③由于反应物都
是液体而无固体 , 所以要向圆底烧瓶
中加入几块碎瓷片 ,以防液体受热时
（ 1）燃烧：
(3n - 1)
C????2??-2 +
2 ??2 →
????2??+ ( ??- 1) ??2 ?? （ 2）被酸性 KMnO4 溶液氧化 : “ CH≡”氧化为“ CO2”
“ R-C≡”氧化为“ R-COOH”
苯 （ 1）燃烧：
（ 1） FeBr3 催化下与卤素 单质 发生取代：
一般不考虑
一般不考虑
（ 2）浓硫酸催化、加热条件下发生硝化反应： （ 3）磺化反应：
加成 不发生
反应
（ 1）可与常见物质发生加成反 应：断双键，遵守马氏规则 （ 2）可与溴水加成，常温下使 溴水褪色 （ 3 ） 1,3- 丁二烯的加成位置受 温度影响较大
（ 1）在催化剂作用下可与 H2 加成：
（ 1）可与常见物质发生加成反
使苯与液溴混合均匀 ,待加入铁屑后 ,立即
发生剧烈反应 , 因此 ,试剂加入的顺序不能
颠倒。
③尽管反应中加入铁屑 , 但实际起催化作
用的是 FeBr3,故直接加入 FeBr3 作催化剂 也可以。
④与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流
的作用。 因为苯与溴的反应放热 ,放出的热
使一部分苯和溴变成蒸气 ,这些蒸气经垂
应：
断三键，可控制条件实现
1:1
加成
（ 2）可与溴水加成，使溴水褪
色
（ 2）特殊条件下可与氯气加成：
加聚 不发生
反应
聚某烯
（ 1）聚某炔 （ 2）可先转换为双键，再加聚
不发生
消去 不发生
反应
不发生
不发生
不发生
苯的同系物
卤代烃
（ 1）燃烧
（ 2）被酸性 KMnO4 溶液氧 化: 与苯直接相连的 C原子上有
④在导气管口附近塞入少量棉花
,
以防止反应产生的泡沫进入导管。
制取乙炔气体不能用启普发生器或
具有启普发生器原理的实验装置
,
原因是碳化钙吸水性强 ,与水反应
剧烈不能随用、 随停 ;反应过程中放 出大量的热 ,易使启普发生器炸裂 ; 生成的 Ca(OH)2 呈糊状易堵塞启普 发生器的球形漏斗。 ⑤由于电石中含有与水反应的杂质
烷烃
氧化 反应
（ 1）燃烧：
( 3n + 1 )
C????2??+2 +
2
??2 →
????2??+ ( ??+ 1) ??2 ??
（ 1 ）光照条件下与卤素单质气 体发生取代：
取代 反应
取代不会停留在一取代产物， 可继续取代
烯烃
炔烃
（ 1）燃烧：
3n C????2??+ 2 ??2 → ????2??+ ???2??? （ 2）被酸性 KMnO4 溶液氧化： CH2 =氧化为 CO2 R-CH=氧化为“ R-COOH”
（ 2）与硝酸取代：
醛 （ 1）燃烧： （ 2）被酸性 KMnO 4 溶液氧化： 生成羧酸 （ 3）与银氨溶液反应：
（ 4）与新制氢氧化铜反应：
酮
羧酸
（ 1）燃烧： （1）燃烧
（ 5）催化氧化： 在一定条件和催化剂作用下可被 氧气氧化为酸
（ 1） α-H 的取代反应：
一般不考虑
（ 1）酯化反应
酯 （ 1）燃烧 （ 1）氢氧化钠水溶液中水解： （ 2）酸性溶液中水解：
醛 1.银镜反应 ⑴实验原理：
（ 2）用酒精灯给（ 1）的试管加热，发现 加热后试管变澄清。 解释：温度升高。苯酚的溶解度加大
⑵实验装置图：
⑷注意事项：
①要先检验实验装置的气密性。 ②盛电石的试剂瓶要及时密封 ,严
防电石因吸水而失效。 ③作为反应容器的烧瓶要干燥。 用饱和食盐水代替水 ,且用分液漏
斗控制流速 ,用块状电石来减小反 应速率。
2.硝基苯的实验室制备： ⑴实验原理：
⑵实验装置图：
2.酯化反应 ⑴实验原理：
⑵实验装置图：
⑶注意事项： ①加入试剂的顺序 苯 )。 ②控制加热温度为
(浓 HNO3、浓 H2SO4、 50~60℃,用水浴加热。
水浴加热可使反应混合物受热均匀 易于控制。 ③浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。
,温度
④与烧瓶连接的玻璃导管起冷凝回流作 用 ,可减少因苯的挥发对大气的污染。 ⑤纯净的硝基苯是无色、 有苦杏仁味的油 状液体 ,密度比水大 ,难溶于水 ,但实验制得 的硝基苯往往呈淡黄色 , 这是由于溶解了
状态
烷烃、烯烃和炔烃
苯
常温常压下：新戊烷和 C原子数 ≤4：气态； 无色有特殊气味的
其余为液态或者固态
液体
苯的同系物
C 原子较少的通常情况下都是无 色有特殊气味的液体
溴乙烷 无色液体
密度
C 原子数增多，密度增大，都小于水的密度
比水小
比水小， C 原子数增多，密度增 大
大于水
物理性质
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂，液态烷烃本身 也是有机溶剂
低级饱和一元醇为无色中性液 体，有特殊气味
比水小
C 原子数 1-3 的醇与水任意比 例互溶； 4-11 的醇为油状液体，仅部分 溶于水 12 以上为无色无味蜡状固体， 不溶于水 饱和一元醇 C 原子数增多，熔 沸点升高； 相对分子质量相近的醇与烷 烃：醇因氢键的存在远高于烷 烃
酯
状态
纯净的苯酚是无色晶体，长期露置在空气中 被氧化成粉红色