第五章 有机光电材料
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大连民族学院生命科学学院 Prof. Dr. J.T. Liu
精细有机材料 (1)只含碳和氢的芳香型蓝光材料 ①苝类蓝光材料 苝是由Kodak公司用作蓝色发光材料，但它的能 级与Alq3的能级不匹配，需要掺杂在发射光谱蓝移的 Alq3衍生物Q2Al-OAr中才能获得蓝光OLED。
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精细有机材料 ②芳基取代蒽类蓝光材料 1999年，Kodak公司报道了ADN蓝光材料，ADN 的HOMO较高，能有效传输空穴，但因空穴传输能力 过强使激子在电子传输层A1q3复合发光导致器件色纯 度不好。
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精细有机材料 ⑦高分子复合物光电转换材料 如将 MEH-PPV 和另一个 PPV 的衍生物 CN-PPV 配合使用，组成了 D-A 网络结构光电池，光电转换 能力进一步提高。
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精细有机材料 ⑧半菁类有机小分子光电转换材料 典型结构：
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精细有机材料
一、光电材料
有机光电材料是指具有光电转换功能的有机材 料。
1.发展简史
①早期(二十世纪50到80年代中期) 高电压、低亮度、低效率光电材料（蒽单晶 1963）； ②中期(1987-1990年) 美国Eastman Kodak公司的邓青云和Vanslyke 开创性的工作，有机EL器件雏形形成。 ③近期(1990以后) 英国剑桥大学的 Burroughs 等人成功地用聚苯 撑乙烯(PPV)的预聚体制成薄膜，制成了单层结构 聚合物电致发光器件(EL）。 关于有机光电材料的研究已成为热点课题。
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精细有机材料
第一部分、光功能材料
光功能材料是指在外场（如光、电、磁、 热等）作用下，利用材料本身光学性质发生 变化的原理，实现对入射光信号的探测、调 制及能量或频率转换作用的光学材料。 光功能材料是以光为驱动力的功能材料 体系。在初始阶段，人们称之为光响应性材 料（Photoresponse materials）。近年来出现 的在信息科学和 IT 工业中有着巨大意义的学 科—光信息材料科学就是在此基础上发展起 来的。
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精细有机材料
③小分子发光材料 有些有机小分子本身就具有发光功能，如六苯 并苯、红荧烯和TPCP。
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精细有机材料 ④高分子光电转换材料 有些主链共轭或非主链共轭的高分子具有光电 转换功能。主链共轭型的如聚二烷基芴、PPV等。
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精细有机材料 ④其他有机小分子绿光材料 有机硅、含喹喔环化合物、六苯并苯、咪唑酮、 噻吩咯和萘酰亚胺等。
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精细有机材料
4.有机小分子红光材料
红色发光材料要求其发射峰值大于 610 nm，色坐 标为(0.64, 0.36)。相对于而言，红色发光材料的进展明 显落后，主要原因有： (1) 对应于红光发射的跃迁都是 能隙较小的跃迁，激发态染料分子的非辐射失活较为 有效，这为红光材料的设计增加了困难； (2) 在红光材 料体系中，存在较强的 - 相互作用，或者具有强的 电荷转移特性，导致明显的浓度淬灭，使许多红色染 料固态薄膜发光极弱，甚至不发光； (3) 为避免浓度淬 火现象的产生，在制备器件时多数采用的掺杂技术虽 然解决了器件制备的问题，但也带来其自身无法克服 的问题，如主客体材料之问的能量匹配、相分离、载 流子传输不平衡等。
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精细有机材料
2.有机光电材料的种类
①空穴传输材料 有机芳香多胺类化合物，结构中的氮原子具有 很强的给电子能力，电子不间断给出，表现出空穴 迁移特性。如NPD和HTM2。
②电子传输材料 具有大的共轭平面的芳香族化合物，能有效地 传递电子，有较好的接受电子的能力。如 PBD 和 DPVBi。
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Prof.ห้องสมุดไป่ตู้Dr. J.T. Liu
精细有机材料 ④二苯乙烯基芳基蓝光材料 TPCP在ITO/TPD/TPCP/Alq3/Al的器件中，器件发 射的颜色会随着电场强度的变化而变化，在高电场强 度下，器件的发光主要来自TPCP的发射；在低电场强 度下，器件的发光主要来自Alq3的发射；当电场强度 适中时，可以观察到TPCP和Alq3的共同发射，因此器 件的颜色随着电场强度的增大而由绿色变为蓝色。
精细有机材料
③芴类蓝光材料 C9位芳香取代的三芴(TF)具有很好的形貌稳定性 和热稳定性以及高的荧光量子效率，将其制成 OLED 能发射出纯的蓝光，器件的最大亮度可达5000 cd/m2。 外量子效率达2.5 3%，同时TF具有很好的空穴传输 性能。 具有蓝色荧光发射的含有嘧啶螺芴衍生物TBPSF的 荧光量子产率为80%，最大发射波长为430 nm。较大 的空间位阻使得化合物具有非常好的成膜性和很高的 玻璃化转变温度。
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精细有机材料
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精细有机材料
二、电光材料
1.概述
电致发光(electroluminescent)，又可称电场发光， 简称EL，是通过加在两电极的电压产生电场，被电场 激发的电子碰击发光中心，而引致电子解级的跃进、 变化、复合，导致发光的一种物理现象。 有机电致发光材料按化合物的分子结构一般可分 为两大类:有机小分子化合物和高分子聚合物。有机小 分子化合物分子量为500 2000，能够用真空蒸镀方法 成膜；高分子聚合物分子量为10000 100000，通常是 具有导电或半导体性质的共轭聚合物，能用旋涂和喷 墨打印等方法成膜。
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精细有机材料
从分子结构出发，有机小分子发光材料又 可以分为纯有机小分子和金属配合物两类。 用于电致发光研究的有机小分子具有化学 修饰性强、选择范围广、易于提纯、荧光量子 效率高以及可以产生红、绿、蓝等各种颜色的 光等特点。 由于大多数有机染料在固态时存在浓度淬 灭等问题，导致发射峰变宽、光谱红移、荧光 量子效率下降。所以，一般将它们以低浓度的 方式掺杂在具有某种载流子性质的主体中。
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精细有机材料
2.有机小分子蓝光材料
在OLED研究中，蓝色发光材料是必需的，其本身 可以作为发光层制备三基色之一的蓝光OLED，还可以 将其他发光材料掺杂在蓝色发光材料中获得绿色、红 色甚至白色发光器件。蓝色发光材料一般具有宽的能 隙，且其电子亲和势和第一电离能要匹配。在无机 EL 中，蓝光材料比较难以获得，而有机染料则可以通过 结构修饰得到。 一般来说，蓝色发光材料在化学结构上具有一定 程度的共轭结构，但偶极矩不能太大，否则，发光光 谱容易红移至绿光区。目前蓝色发光材料主要有只含 碳和氢两种元素的芳香型蓝光材料、芳胺类蓝光材料、 有机硼类蓝光材料、有机硅类蓝光材料以及其他蓝光 材料。
精细有机材料 人类因生产劳动的需要，而创建了材料和材料科 学。材料的发展和应用, 是一个时代进步和文明的标志。 人类经历了漫长的岁月，从石器时代 — 青铜器时代 — 铁器时代莫不如此 。 有关材料的研究也逐步向精细化、功能化转变， 如材料 - 功能材料 - 光电功能材料；高分子材料 - 功能高 分子材料-光电功能高分子材料，等等。 21 世纪是科学突飞猛进的世纪。随着科学技术的 进步, 各种不同结构的新材料大量涌现，功能也逐渐多 样化。如高分子材料；半导体材料；特殊金属和陶瓷 材料；复合材料；杂化材料及智能材料等。其构成蔚 为壮观，为材料科学奠定了坚实的物质基础。
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精细有机材料 当在电子给体和电子受体之间加入共轭桥时， 对光电转换时间有延长作用。
3.光电转换机理
光电转换材料是一种能将光通过一定的物理或化 学方法变成电能的功能材料，是材料科学研究领域的 一个热点。光电转换材料最重要的用途是制作太阳能 电池。以往的硅太阳能电池成本昂贵、工艺复杂、材 料要求苛刻。而有机光电池则潜在低成本、重量轻， 且在分子水平上具有可设计性。 其机理为光诱导电子转移反应。
⑨修饰性半菁类有机小分子光电转换材料 以推电子基团对电子给体或拉电子基团对电子 受体进行结构修饰，结果表明：电子给体的推电子 或电子受体的拉电子能力越强，其光电转换性能越 好。
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精细有机材料
推 电 子 修 饰 基
拉 电 子 修 饰 基
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精细有机材料
有机硅类蓝光材料：
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精细有机材料
有机硼类蓝光材料：
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精细有机材料
3.有机小分子绿光材料
Kodak 公司最早提出的 8-经基喹啉铝 (Alq3) 是几乎 满足了有机 EL 器件对材料提出的所有要求，是一种难 得的EL材料。 因此，人们希望进一步的修饰或改变 Alq3 而获得 性能更好的绿光材料。而开发其他纯有机小分子绿光 材料的工作相对较少。 ①香豆素染料 香豆素 6 是一种激光染料，发射峰值在 500 nm 处 (蓝绿色)，荧光量子效率几乎达到100 %，但高浓度时 发生严重自淬灭现象。
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精细有机材料 1.光功能材料的分类 (1)按结构组成分类 ①简单结构光功能材料，如光纤材料。往往由单一组 分构成，表现出一种简单的功能。 ②复杂结构光功能材料，如光折变材料等。由几种组 分复合而成，表现出全新、复杂的高级功能。为几种 功能组成的集成体系。 (2)按应用目的分类 可分为光电材料、电光材料、磁光材料、弹光 材料、声光材料、热光材料、非线性光学材料及激 光材料等。 事物的发展总是由低级发展到高级。人们的认 识也是不断发展、不断提高的。材料科学，由结构 材料向功能材料发展，在不断的前进着。
非主链共轭高分子如 N,N- 二苯基甲基丙烯酰胺 等。
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精细有机材料 ⑤修饰化高分子光电转换材料 如将PPV修饰转化为MEH-PPV，其光电转换能 力有所提高。
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精细有机材料 ⑥材料复合-功能耦合高分子光电转换材料 美国加州大学俞刚博士将MEH-PPV作为电子给 体，C60为电子受体，构成D-A型光电池，其光电转 换能力大幅度提高。
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精细有机材料 具有D-D结构的芳胺类蓝光材料：
具有D-
-A结构的芳胺类蓝光材料：
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精细有机材料
具有含氮杂环结构的芳胺类蓝光材料：
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精细有机材料
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精细有机材料 ②喹吖啶酮类绿光材料
③具有载流子传输性能的绿光材料 具有空穴传输能力的咔唑衍生 物绿色发光材料具有高的玻璃化转 变温度>180oC，发射峰值在 535 551 nm范围。
蓝色发光材料 BTP的荧光发射峰为 450 nm ，星形的树 枝 状 6 p 也 可作 为 蓝 光主体材料应用在 OLED中。
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精细有机材料 ⑤芳胺类蓝光材料 芳胺类染料是一类重要的蓝光材料，它通常具有 电子传输和 ( 或) 空穴传输能力，该类材料大多具有蓝 色发光性质。 从化学结构上看，可以将芳胺类蓝光材料分为电 子给体-共轭体系(D- )、电子给体- 共轭桥- 电子给体 (D- -D)、电子给体-共轭体系-电子受体(D- -A)和含 氮杂环等几种类型。 具有D- 结构的芳胺类蓝光材料：
精细有机材料 (1)只含碳和氢的芳香型蓝光材料 ①苝类蓝光材料 苝是由Kodak公司用作蓝色发光材料，但它的能 级与Alq3的能级不匹配，需要掺杂在发射光谱蓝移的 Alq3衍生物Q2Al-OAr中才能获得蓝光OLED。
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精细有机材料 ②芳基取代蒽类蓝光材料 1999年，Kodak公司报道了ADN蓝光材料，ADN 的HOMO较高，能有效传输空穴，但因空穴传输能力 过强使激子在电子传输层A1q3复合发光导致器件色纯 度不好。
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精细有机材料 ⑦高分子复合物光电转换材料 如将 MEH-PPV 和另一个 PPV 的衍生物 CN-PPV 配合使用，组成了 D-A 网络结构光电池，光电转换 能力进一步提高。
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精细有机材料 ⑧半菁类有机小分子光电转换材料 典型结构：
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精细有机材料
一、光电材料
有机光电材料是指具有光电转换功能的有机材 料。
1.发展简史
①早期(二十世纪50到80年代中期) 高电压、低亮度、低效率光电材料（蒽单晶 1963）； ②中期(1987-1990年) 美国Eastman Kodak公司的邓青云和Vanslyke 开创性的工作，有机EL器件雏形形成。 ③近期(1990以后) 英国剑桥大学的 Burroughs 等人成功地用聚苯 撑乙烯(PPV)的预聚体制成薄膜，制成了单层结构 聚合物电致发光器件(EL）。 关于有机光电材料的研究已成为热点课题。
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精细有机材料
第一部分、光功能材料
光功能材料是指在外场（如光、电、磁、 热等）作用下，利用材料本身光学性质发生 变化的原理，实现对入射光信号的探测、调 制及能量或频率转换作用的光学材料。 光功能材料是以光为驱动力的功能材料 体系。在初始阶段，人们称之为光响应性材 料（Photoresponse materials）。近年来出现 的在信息科学和 IT 工业中有着巨大意义的学 科—光信息材料科学就是在此基础上发展起 来的。
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③小分子发光材料 有些有机小分子本身就具有发光功能，如六苯 并苯、红荧烯和TPCP。
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精细有机材料 ④高分子光电转换材料 有些主链共轭或非主链共轭的高分子具有光电 转换功能。主链共轭型的如聚二烷基芴、PPV等。
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精细有机材料 ④其他有机小分子绿光材料 有机硅、含喹喔环化合物、六苯并苯、咪唑酮、 噻吩咯和萘酰亚胺等。
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精细有机材料
4.有机小分子红光材料
红色发光材料要求其发射峰值大于 610 nm，色坐 标为(0.64, 0.36)。相对于而言，红色发光材料的进展明 显落后，主要原因有： (1) 对应于红光发射的跃迁都是 能隙较小的跃迁，激发态染料分子的非辐射失活较为 有效，这为红光材料的设计增加了困难； (2) 在红光材 料体系中，存在较强的 - 相互作用，或者具有强的 电荷转移特性，导致明显的浓度淬灭，使许多红色染 料固态薄膜发光极弱，甚至不发光； (3) 为避免浓度淬 火现象的产生，在制备器件时多数采用的掺杂技术虽 然解决了器件制备的问题，但也带来其自身无法克服 的问题，如主客体材料之问的能量匹配、相分离、载 流子传输不平衡等。
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精细有机材料
2.有机光电材料的种类
①空穴传输材料 有机芳香多胺类化合物，结构中的氮原子具有 很强的给电子能力，电子不间断给出，表现出空穴 迁移特性。如NPD和HTM2。
②电子传输材料 具有大的共轭平面的芳香族化合物，能有效地 传递电子，有较好的接受电子的能力。如 PBD 和 DPVBi。
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精细有机材料 ④二苯乙烯基芳基蓝光材料 TPCP在ITO/TPD/TPCP/Alq3/Al的器件中，器件发 射的颜色会随着电场强度的变化而变化，在高电场强 度下，器件的发光主要来自TPCP的发射；在低电场强 度下，器件的发光主要来自Alq3的发射；当电场强度 适中时，可以观察到TPCP和Alq3的共同发射，因此器 件的颜色随着电场强度的增大而由绿色变为蓝色。
精细有机材料
③芴类蓝光材料 C9位芳香取代的三芴(TF)具有很好的形貌稳定性 和热稳定性以及高的荧光量子效率，将其制成 OLED 能发射出纯的蓝光，器件的最大亮度可达5000 cd/m2。 外量子效率达2.5 3%，同时TF具有很好的空穴传输 性能。 具有蓝色荧光发射的含有嘧啶螺芴衍生物TBPSF的 荧光量子产率为80%，最大发射波长为430 nm。较大 的空间位阻使得化合物具有非常好的成膜性和很高的 玻璃化转变温度。
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二、电光材料
1.概述
电致发光(electroluminescent)，又可称电场发光， 简称EL，是通过加在两电极的电压产生电场，被电场 激发的电子碰击发光中心，而引致电子解级的跃进、 变化、复合，导致发光的一种物理现象。 有机电致发光材料按化合物的分子结构一般可分 为两大类:有机小分子化合物和高分子聚合物。有机小 分子化合物分子量为500 2000，能够用真空蒸镀方法 成膜；高分子聚合物分子量为10000 100000，通常是 具有导电或半导体性质的共轭聚合物，能用旋涂和喷 墨打印等方法成膜。
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从分子结构出发，有机小分子发光材料又 可以分为纯有机小分子和金属配合物两类。 用于电致发光研究的有机小分子具有化学 修饰性强、选择范围广、易于提纯、荧光量子 效率高以及可以产生红、绿、蓝等各种颜色的 光等特点。 由于大多数有机染料在固态时存在浓度淬 灭等问题，导致发射峰变宽、光谱红移、荧光 量子效率下降。所以，一般将它们以低浓度的 方式掺杂在具有某种载流子性质的主体中。
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精细有机材料
2.有机小分子蓝光材料
在OLED研究中，蓝色发光材料是必需的，其本身 可以作为发光层制备三基色之一的蓝光OLED，还可以 将其他发光材料掺杂在蓝色发光材料中获得绿色、红 色甚至白色发光器件。蓝色发光材料一般具有宽的能 隙，且其电子亲和势和第一电离能要匹配。在无机 EL 中，蓝光材料比较难以获得，而有机染料则可以通过 结构修饰得到。 一般来说，蓝色发光材料在化学结构上具有一定 程度的共轭结构，但偶极矩不能太大，否则，发光光 谱容易红移至绿光区。目前蓝色发光材料主要有只含 碳和氢两种元素的芳香型蓝光材料、芳胺类蓝光材料、 有机硼类蓝光材料、有机硅类蓝光材料以及其他蓝光 材料。
精细有机材料 人类因生产劳动的需要，而创建了材料和材料科 学。材料的发展和应用, 是一个时代进步和文明的标志。 人类经历了漫长的岁月，从石器时代 — 青铜器时代 — 铁器时代莫不如此 。 有关材料的研究也逐步向精细化、功能化转变， 如材料 - 功能材料 - 光电功能材料；高分子材料 - 功能高 分子材料-光电功能高分子材料，等等。 21 世纪是科学突飞猛进的世纪。随着科学技术的 进步, 各种不同结构的新材料大量涌现，功能也逐渐多 样化。如高分子材料；半导体材料；特殊金属和陶瓷 材料；复合材料；杂化材料及智能材料等。其构成蔚 为壮观，为材料科学奠定了坚实的物质基础。
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精细有机材料 当在电子给体和电子受体之间加入共轭桥时， 对光电转换时间有延长作用。
3.光电转换机理
光电转换材料是一种能将光通过一定的物理或化 学方法变成电能的功能材料，是材料科学研究领域的 一个热点。光电转换材料最重要的用途是制作太阳能 电池。以往的硅太阳能电池成本昂贵、工艺复杂、材 料要求苛刻。而有机光电池则潜在低成本、重量轻， 且在分子水平上具有可设计性。 其机理为光诱导电子转移反应。
⑨修饰性半菁类有机小分子光电转换材料 以推电子基团对电子给体或拉电子基团对电子 受体进行结构修饰，结果表明：电子给体的推电子 或电子受体的拉电子能力越强，其光电转换性能越 好。
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拉 电 子 修 饰 基
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有机硼类蓝光材料：
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Kodak 公司最早提出的 8-经基喹啉铝 (Alq3) 是几乎 满足了有机 EL 器件对材料提出的所有要求，是一种难 得的EL材料。 因此，人们希望进一步的修饰或改变 Alq3 而获得 性能更好的绿光材料。而开发其他纯有机小分子绿光 材料的工作相对较少。 ①香豆素染料 香豆素 6 是一种激光染料，发射峰值在 500 nm 处 (蓝绿色)，荧光量子效率几乎达到100 %，但高浓度时 发生严重自淬灭现象。
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精细有机材料 1.光功能材料的分类 (1)按结构组成分类 ①简单结构光功能材料，如光纤材料。往往由单一组 分构成，表现出一种简单的功能。 ②复杂结构光功能材料，如光折变材料等。由几种组 分复合而成，表现出全新、复杂的高级功能。为几种 功能组成的集成体系。 (2)按应用目的分类 可分为光电材料、电光材料、磁光材料、弹光 材料、声光材料、热光材料、非线性光学材料及激 光材料等。 事物的发展总是由低级发展到高级。人们的认 识也是不断发展、不断提高的。材料科学，由结构 材料向功能材料发展，在不断的前进着。
非主链共轭高分子如 N,N- 二苯基甲基丙烯酰胺 等。
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精细有机材料 ⑤修饰化高分子光电转换材料 如将PPV修饰转化为MEH-PPV，其光电转换能 力有所提高。
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精细有机材料 ⑥材料复合-功能耦合高分子光电转换材料 美国加州大学俞刚博士将MEH-PPV作为电子给 体，C60为电子受体，构成D-A型光电池，其光电转 换能力大幅度提高。
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精细有机材料 具有D-D结构的芳胺类蓝光材料：
具有D-
-A结构的芳胺类蓝光材料：
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具有含氮杂环结构的芳胺类蓝光材料：
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精细有机材料 ②喹吖啶酮类绿光材料
③具有载流子传输性能的绿光材料 具有空穴传输能力的咔唑衍生 物绿色发光材料具有高的玻璃化转 变温度>180oC，发射峰值在 535 551 nm范围。
蓝色发光材料 BTP的荧光发射峰为 450 nm ，星形的树 枝 状 6 p 也 可作 为 蓝 光主体材料应用在 OLED中。
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精细有机材料 ⑤芳胺类蓝光材料 芳胺类染料是一类重要的蓝光材料，它通常具有 电子传输和 ( 或) 空穴传输能力，该类材料大多具有蓝 色发光性质。 从化学结构上看，可以将芳胺类蓝光材料分为电 子给体-共轭体系(D- )、电子给体- 共轭桥- 电子给体 (D- -D)、电子给体-共轭体系-电子受体(D- -A)和含 氮杂环等几种类型。 具有D- 结构的芳胺类蓝光材料：