香豆素及其衍生物的应用研究进展
植物香豆素生物合成途径及关键酶基因的研究现状
2022年第12期现代园艺香豆素类化合物是具有芳香气味的天然产物，通过植物酪氨酸衍生出苯丙烷内酯，从细菌次生代谢产物中鉴定出多种香豆素。
目前，在豆科等74科植物中发现香豆素类化合物，自然界发现香豆素具有抗病毒保护心脏等药理作用，影响多种植物的生长发育，具有调节根系微生物群落结构等作用。
根据化合物母核结构分为简单香豆素、异香豆素类等，在自然界中主要分布于菊科、瑞香科等植物中，香豆素类化合物具有光学活性用作荧光增白剂等，合成新型香豆素化合物应用前景广阔，香豆素生物合成主要细节处于探索阶段，本文综述香豆素植物体内相关功能，介绍关键酶基因研究进展，为后续研究提供理论参考。
1香豆素类化合物简介1.1香豆素类型香豆素是重要的有机杂环化合物，其衍生物具有多种生理学性质，如抗凝血作用等，某些香豆素衍生物具有抗HIV活性，有些在临床上作为口服抗凝血药广泛应用。
香豆素分子存在C=C双键及内酯结构，具有优异的光学性能，使其呈现荧光量子收率高等特点，是荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团，在医化生等领域广泛应用。
香豆素具有芬芳气味，可在饮料食品中作为芳香剂[1]。
天然香豆素类化合物主要存在于瑞香科、芸香科等高等植物中。
目前发现天然香豆素类化合物有近千种，可分为简单香豆素，吡喃香豆素等类型。
简单香豆素是在苯环上具有取代基香豆素，苯环上的C-6位电负荷性较高，含氧取代基多出现在C-6位上。
呋喃香豆素类结构中呋喃环是6位异戊烯基于7位羟基环合成，根据呋喃环与母体骈合位置分为线性与角型，常见线型有补骨脂素等[2]。
吡喃香豆素是6位异戊烯形成2，2-二甲基-a-吡喃环结构化合物，常见线型吡喃香豆素有独活中的花椒内酯，角型吡喃香豆素有白花前胡中的邪蒿内酯。
1.2香豆素化合物的功能香豆素是最简单的植物次生代谢物，细胞受损后释放，香豆素化合物具有抗病毒、抗HIV等多种药理作用[3]。
香豆素主要功能包括参与植物生长过程，香豆素可通过抑制水稻脱落酸分解代谢延迟种子萌发，可抑制超氧化合物歧化酶活性，破坏小麦糊粉层氧化还原稳态，可能在基因转录中起诱导因子作用，香豆素对许多杂草种子萌发具有较强抑制作用。
香豆素类化合物的药理作用研究进展
香豆素类化合物的药理作用研究进展张国铎;李航【摘要】香豆素(coumarins)是一类广泛存在于自然界中的天然化合物,具有广泛的药理作用,如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗茵、抗凝血、光敏等.同时已有研究证实,其药理作用与化学结构密切相关,因此可进一步研究开发更多的香豆素类化合物,从中寻找有效的先导化舍物和活性基团,通过结构修饰和筛选,开发出高效低毒的临床药物.该文就近年来香豆素类化合物在肿瘤、艾滋病等治疗领域的研究作一综述.%Coumarins are a group of important natural compounds,and have been found to have multi-biological activities such as anti tumor, anti - HIV, antioxidant, anti - microbial, anticoagulation, photoresponse, etc.At the same time, some researches had confirmed that its pharmacological effect is closely related to its chemicalstructure.Therefore, more coumarin compounds could be developed by further researches, from which we could find effective leading compounds and active groups.High efficiency and low toxin clinical drugs can be developed by structure modification and selection.Progress on pharmacological action of coumarins were overviewed in this paper.【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2011(020)017【总页数】3页(P1-3)【关键词】香豆素;药理活性;构效关系;进展【作者】张国铎;李航【作者单位】重庆市第一人民医院,重庆,400011;重庆市第一人民医院,重庆,400011【正文语种】中文【中图分类】R282.71;R285.5香豆素(coumarins)是具有苯骈α－吡喃酮结构的一类化合物，可看作是顺式邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯，绝大多数在C－7位有羟基或烃基，具有芳香气味。
香豆素类化合物的应用研究进展
２１６科技资讯 ＳＣＩＥＮＣＥ ＆ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ２０１０ ＮＯ．３２ＳＣＩＥＮＣＥ ＆ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ学 术 论 坛香豆素（ｃｏｕｍａｉｒｎ）类化合物是一类具有芳香气味的天然产物，是重要的药用天然活性化合物。
香豆素广泛存在于高等植物的次生代谢产物，尤其是芸香科和伞型科，１８２０年，ＶＯＧＥＬ发现了第一个天然香豆素，从此香豆素类化合物引起了植物化学家极大的兴趣，许多有生理活性的香豆素类化学物也相继被发现。
香豆素在植物体内的存在形式多样，大部分以单香豆素形式存在，少部分以双分子或三分子的聚合物形式存在。
香豆素化合物单体的结构如图１。
香豆素化合物由于存在Ｃ３－Ｃ４双键、ＣＯ双键及内酯结构，是一类具有广阔应用范围的有机化合物。
首先，香豆素及其衍生物在可见光区范围内具有很强的荧光性，这样使得他们可作为激光燃料和非线性光学生色团，是很好的荧光增白剂、激光燃料、荧光探针及非线性光学材料；其次，大多数类香豆素类化合物都具有明显的生物活性，有抗凝结，抗癌症及抗ＨＩＶ等作用。
近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业及农药工业等方面，广大科研工作者对一系列结构新颖、具有学术价值的和应用前景的香豆素化合物进行了大量的研究。
１ 香豆素类化合物作为染料的研究进展香豆素及衍生物主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料。
这类激光染料的特性是具有极高的荧光效率、Ｓｔｏｋｅｓ位移大、随溶液的ｐＨ值增高激光波长红移，它们主要用于水下电视、通讯、照明、监视、测距等，尤其在军事上也有应用，所以近些年来研究香豆素类激光染料的合成、应用、新品种的开发的文献很多。
在香豆素类染料的合成方面，１９８２年Ｂａｙｅｒ公司的Ｓｅｎｇ Ｆｏｌｒｉｎ，１９９１年前苏联的Ｋｎｏｐａｃｈｅｖ Ａ．Ｖ．，１９９２年乌克兰的ＴｏｌｍａｃｈｅｖａＶ．Ｓ．，先后分别合成了结构不同的香豆素类荧光染料。
香豆素的药理和毒理作用的研究
09级18班4组黄意来200940874香豆素类化合物药理和毒理作用的研究进展摘要：香豆素类化合物是自然界重要的一类天然有机化合物，存在于不同种属的植物中，具有广泛的用途。
实验研究发现香豆素具有抗HIV、抗肿瘤、抗氧化、抗炎等多种药理活性，在临床上广泛用于抗凝血和淋巴管性水肿的治疗。
近年来的研究发现，香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用，且具有种属和位点特异性，这与其代谢途径和CYP2A6酶的多态性有关。
另外，毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关，口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
该文综述了近年来有关香豆素及其衍生物在药理和毒理方面的研究进展，以期为香豆素类化合物的研发和临床应用提供帮助。
关键词：香豆素；香豆素类化合物；药理活性；遗传毒性；肝脏毒性香豆素类化合物是广泛存在于自然界的一类芳香族化合物，分布于许多植物和香料中，包括芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物，在动物及微生物代谢产物中也有存在，是一种重要的香味增强剂，广泛应用于香水、化妆品、去污剂等行业中。
根据环上取代基及其位置的不同，香豆素可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。
研究表明，香豆素类化合物具有多种生物学活性如：抗艾滋病、抗癌、对心血管系统的影响、抗炎、抗凝血等，同时在高剂量应用时也存在一些毒性反应，具有种属和位点特异性，如遗传毒性，肝脏毒性等。
由于香豆素类化合物具有分子量小，合成简单，生物利用度高，药理作用广泛，毒性小等特点，近年来已经成为许多药物研发工作的研究重点。
为了进一步研究开发新的香豆素类化合物并指导其在临床上的应用，本文将对此类化合物的药理及毒理作用进行综述。
1 药理作用天然和合成的香豆素类化合物具有多种生物活性，其作为抗凝剂和抗血栓药已被人们所够抑制脂质过氧化，清除自由基，松弛血管，调节心血管功了解。
一些衍生物被报道具有光敏化，抗HIV，降脂、抗炎、抗肿瘤和抗氧化的作用，能能。
香豆素类化合物的抑菌活性研究进展
香豆素类化合物的抑菌活性研究进展高立东;朱惠泽;赵莹;吕鹤书;柳春梅【摘要】香豆素类化合物是广泛分布于伞形科等多种高等植物以及微生物代谢产物中的次级代谢产物,生物活性因香豆素母体骨架上取代基团及取代位置不同而多变,具有调节植物生长、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外线和抗辐射等多种生物活性.重点综述了近十年来简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素以及合成和天然分离得到的其他香豆素在抑制细菌和植物病原真菌活性方面的研究进展,以期为香豆素类化合物在抑菌方面的开发利用提供科学依据.【期刊名称】《生物技术进展》【年(卷),期】2017(007)002【总页数】5页(P116-120)【关键词】香豆素;结构;抑菌活性;研究进展【作者】高立东;朱惠泽;赵莹;吕鹤书;柳春梅【作者单位】北京农学院生物科学与工程学院,北京102206;北京农学院生物科学与工程学院,北京102206;北京农学院生物科学与工程学院,北京102206;北京农学院生物科学与工程学院,北京102206;北京农学院生物科学与工程学院,北京102206【正文语种】中文香豆素(coumarin)又称1，2-苯并α-吡喃酮，可看作是邻羟基肉桂酸分子脱水而形成的内酯，广泛存在于伞形科、豆科等高等植物中，分布于根、果、叶等各个部位。
前胡、补骨脂等中药都含有大量香豆素类化合物[1]。
香豆素类化合物具有多种潜在的药用价值和生物活性，医学上用于抗肿瘤、抗凝血、降压等方面的研究[2]；生物学方面常用于抗氧化、抗微生物、生物探针等方面的研究。
香豆素类化合物还具有优异的荧光性能，可作为荧光染料、荧光传感器等，同时也可应用于香料添加剂。
香豆素环上常有不同的基团取代，且生物活性因香豆素母体骨架上取代基团及取代位置不同而多变，根据母环上取代基及骈环的情况不同，可把香豆素分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素。
本文综述了香豆素类化合物抑菌作用的研究进展，以期为香豆素类化合物在抑菌方面的开发利用提供科学依据。
香豆素及其衍生物的应用研究进展
香豆素及其衍生物的应用研究进展香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物, 在芸香科和伞形科植物中存在最多,其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物, 少数来自微生物。
香豆素的母核为苯骈A- 吡喃酮, 90%以上的香豆素7- 位有羟基和醚基。
根据环上取代基及其位置的不同, 香豆素分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等等。
由于香豆素及其衍生物具有抗肿瘤、降血压、抗菌等多方面的活性以及良好的光学特性等优点, 被广泛应用于各个领域。
极具特色的优良特性,受到了国内外学者的关注, 其应用研究已成为热点。
1 香豆素及其衍生物在各个领域中的应用1. 1 医药领域香豆素及其衍生物具有明显的生物活性, 对人体具有抗氧化、降血糖、抗骨质疏松、抗高血压、抗凝血、抗菌、抗癌等多种药理作用; 最新研究发现, 香豆素及其衍生物还具有神经保护、抗高尿酸血症、保肝等生物活性。
其中抗凝血作用的研究最为成熟, 在治疗血拴方面, 临床用药有苄丙酮香豆素(华法令)、醋硝香豆素、新抗凝( sintrom) 和双香豆素。
它们的共同结构是4- 羟基香豆素, 作用和用途也相似, 通过抑制凝血因子在肝脏的合成起到抗凝血作用, 仅是所用剂量、作用快慢和维持时间长短不同而已。
其中,华法令在胃肠道吸收快而完全, 在国内外应用最为广泛; 小剂量苄丙酮香豆素钠对风湿性心脏病合并左心房血栓患者进行抗凝溶栓治疗, 临床效果较好。
在骨科上, 华法令治疗马舟骨病, 缓慢持久、用法简便、价廉和有效的解毒方面优于其他抗凝剂; 通过曲克芦丁香豆素片在骨科上的应用观察, 发现香豆素具有抗凝血及抗血小板聚集的作用, 能较好地针对肿胀的成因, 起到很好的消肿作用。
另外, 在治疗晚期前列腺癌方面, 新双香豆素对己烯雌酚导致显著高凝固状态形成血栓栓塞的现象有一定的减轻作用。
香豆素类衍生物也是重要的医药中间体, 如4-羟基香豆素, 是一类抗厌氧菌类药物, 是用于生产双香豆素、新抗凝, 华法林等抗凝血药物。
香豆素衍生物的合成 文献综述
中药学专业毕业环节文献综述论文题目香豆素衍生物的合成姓名学号班级指导教师二O一五年三月1 香豆素概述香豆素母核为苯骈α-吡喃酮，环上常有取代基，根据取代基的类型和位置可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。
1.1 简单香豆素简单香豆素是指仅在苯环上有取代，而且7位羟基与其6位或者8位没有形成呋喃或吡喃环的香豆素。
取代基可以是羟基、甲氧基等。
如伞形花内酯、当归内酯、七叶内酯都属于简单香豆素。
1.2 呋喃香豆素呋喃香豆素是指香豆素母核的7位羟基与6位或8位异戊烯基缩合形成呋喃环的一类香豆素化合物。
若7位羟基与6位异戊烯基形成呋喃环时，结构中的呋喃环、苯环和α-吡喃酮环处于一条直线上，则称为线型呋喃香豆素。
若7位羟基与8位异戊烯基形成呋喃环时时，结构中的呋喃环、苯环和α-吡喃酮环处于一条折线上，则称为角型呋喃香豆素。
1.3 吡喃香豆素吡喃香豆素是指香豆素母核的7位羟基与6位或8位异戊烯基缩合形成吡喃环的一类香豆素化合物。
若7位羟基与6位异戊烯基形成吡喃环时，结构中的吡喃环、苯环和α-吡喃酮环处于一条直线上，则称为线型吡喃香豆素。
若7位羟基与8位异戊烯基形成吡喃环时时，结构中的吡喃环、苯环和α-吡喃酮环处于一条折线上，则称为角型呋喃香豆素。
1.4 其他香豆素不属于以上三类的香豆素皆属于此类。
主要是指α-吡喃酮环上有取代的香豆素化合物和香豆素的二聚体、三聚体等。
2 香豆素的性质及应用香豆素广泛存在于各种植物、动物、微生物中，于19世纪20年代第一次从零陵香豆中分离获得[1]。
随着分离、分析技术、合成方式和研究手段的进步，人类对香豆素的了解逐渐加深，提取与合成也趋于方便、高效、快捷。
至今，人们已可从自然界分离或人工合成香豆素其衍生物共计1200余种[2]。
由于其结构简单、易合成、具有多种良好的生物活性等优点，被广泛用于香料、医药、农药等各个领域。
香豆素衍生物在紫外线照射下会呈现出蓝色或紫色的荧光。
香豆素及其衍生物的合成与用途
香豆素及其衍生物的合成与用途香豆素是一种天然的香料，具有芳香气味，被广泛用于食品、化妆品和药品等领域。
而香豆素的衍生物，则是在香豆素的基础上进行合成或修饰得到的化合物，它们保持了香豆素的一些特性，并具有新的应用价值。
本文将详细介绍香豆素及其衍生物的合成方法与用途，并探讨其未来的发展前景。
香豆素的合成主要分为天然提取和化学合成两种方法。
天然提取的香豆素主要从植物中获得，如香豆草、薰衣草等。
而化学合成则是以苯乙酮为原料，经过一系列的反应得到香豆素。
合成步骤包括：苯乙酮的羟基化、还原反应、脱水反应和环化反应等。
注意事项包括：控制反应温度、物料比和反应时间等，以保证产品的质量和收率。
香豆素的衍生物合成方法主要有两种：修饰法和衍生化法。
修饰法是通过改变香豆素分子中的某些基团，如羟基、甲基等，以改变其物理、化学性质和功能。
衍生化法则是将香豆素与其它化合物进行反应，以引入新的功能团，如磺酰基、氨基等。
注意事项包括：选择合适的反应条件、催化剂和溶剂等，以保证反应的顺利进行和产品的稳定性。
香豆素在食品、化妆品和药品等领域有着广泛的应用。
在食品工业中，香豆素可作为香料、防腐剂和抗氧化剂等，提高食品的口感和延长保质期。
在化妆品中，香豆素可以作为香料和光敏剂等，增加产品的香气和使用效果。
在药品中，香豆素可以作为抗病毒、抗菌和抗肿瘤等药物的原料，具有很高的药用价值。
香豆素的衍生物也具有广泛的应用价值。
例如，香豆素-3-羧酸是一种重要的药物中间体，可用于合成一系列抗过敏、抗炎和抗肿瘤药物。
香豆素-3-甲酸乙酯是一种具有浓郁果香气味的香料，可用于调制葡萄酒和果酒等。
香豆素衍生物还可作为染料、农药和液晶材料等。
然而，香豆素及其衍生物也存在一定的不足。
部分香豆素衍生物的光稳定性较差，容易在光照条件下分解或变色。
部分衍生物的制备过程较为复杂，需要使用有毒或有害的试剂，不利于环保和可持续发展。
由于香豆素及其衍生物的结构多样性和复杂性，其质量控制和标准化方面还存在诸多困难，需要进一步完善相关标准和规范。
香豆素类化合物抗肿瘤机制的研究进展
香豆素类化合物抗肿瘤机制的研究进展黄思思1周芊芊1罗婷1谢伟全1,2（1. 南华大学药学院 衡阳 421001；2. 桂林医学院药学院 桂林 541001）摘 要香豆素类化合物是传统的中草药成分，在自然界中普遍存在。
近年来，其抗肿瘤作用得到了广泛的关注。
研究表明，香豆素类化合物可通过诱导肿瘤细胞凋亡、阻滞细胞分裂周期、抑制肿瘤血管生成及肿瘤细胞迁移和侵袭、抗氧化以及调控多种蛋白和酶的活性等机制发挥抗肿瘤作用。
本文综述了近年来香豆素类化合物抗肿瘤机制的研究进展，以期为香豆素类化合物的进一步研究和开发提供理论基础和依据。
关键词香豆素 抗肿瘤 机制中图分类号：R965 文献标志码：A 文章编号：1006-1533(2022)01-0070-05Research progress in anti-cancer mechanism of coumarinsHUANG Sisi1, ZHOU Qianqian1, LUO Ting1, XIE Weiquan1,2(1. School of Pharmacy, University of South China, Hengyang 421001, China;2. School of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541001, China)ABSTRACT Coumarins are traditional herbal ingredients that are commonly found in nature. In recent years, their anti-tumor effects have received widespread attention. Researches have shown that coumarins exert anti-tumor effects through inducing apoptosis, blocking cell cycle, inhibiting tumor angiogenesis, tumor cell migration and invasion and antioxidation, and regulating the activities of various proteins and enzymes. This article reviews the recent research progress in the anti-tumor mechanism of coumarins so as to provide theoretical basis for the further research and development of coumarins.KEy wORDS coumarins; anti-tumor; mechanism据全球最新统计数据显示，2020年全球约有1 930万例新增癌症病例和近1 000万例癌症死亡病例[1]，癌症的发病率和死亡率逐年上升，已成为威胁人类健康的主要原因之一。
香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展
香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展韩业晶(中北大学化工与环境学院，山西太原030051)Research Progress in Synthesis of Coumarin and Its DerivativesHan Yejing(China School of Chemical and Environment, North University of China, Taiyuan 030051, China) Abstract: Coumarins and its derivatives is a kind of important organic heterocyclic compounds, because of its in pharmaceutical, pesticide, dye and other f ields have a wide use. So the paper discusses coumarin and its derivatives synthesis route.Keywords: coumarin；synthesis；research progress香豆素(coumarin) 又称香豆精，化学名称： 1.2 Knoevenagel法1894年，Knoevenagel对Perkin反应进行改进，它以具有活泼α-H原子的化合物(如丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯等)和醛或酮为原料在弱碱(胺、吡啶等)催化下，发生失水缩合生成不饱和羰基化合物及其类似物[9]。
2004年，Song[10]使用哌啶或吡啶作碱，水杨醛为原料与丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯或者氰基丙酸乙酯在常温下乙醇回流反应生成苯并-α-吡喃酮类衍生物(Scheme 1.2)。
由于Knoevenagel反应使用弱碱，避免了醛酮自身缩合，使其反应的适用范围有所增大。
2011 年，Pedro Verdía[11] 使用离子液体1,3-dimethylimidazolium甲基硫酸盐，[MMIm，[MSO4]，加上少量水作为溶剂和催化剂发生诺文葛耳缩合反应，此方法收益率较高在92 %~99 %，且仅在室温下2~7分钟就可完成反2H-l-benzopyran-2-one，即苯并-α-吡喃酮或1，2-二氢苯并-α-吡喃酮，结构式为：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具特异香味。
多组分反应合成香豆素衍生物的研究进展
Ｒ Ｒ
因此 ， 对于香豆 素衍生物 的合成 与研究 有着重要
的意义 ， 多 组 分 反 应 为 该 类 物 质 的 合 成 提 供 了 一 种 高 效 便捷 的 途 径 。为 了更 好 地 了解 该研 究方 向
的最 新 动 态 ， 本 文 综 述 了近 年来 利 用 多 组 分 反 应
病［ ８ １ 等。此外 ， 该类化合物还可 以做为荧光标 记物
广 泛 应 用 于 生 物 医 学 成 像 和 分 子 生 物 学 领 域 。
索和 １ ， ３ 一 环 己二 酮 的三组分 反应 合 成吡 喃香 豆 索衍生物 ， 该反应 使用新 型的磺酸功 能性离子 液
体做为催化剂 ， 在 水 相 中加 热 回流 ４小 时左 右 ， 收
素衍 生物。
香 豆素衍 生物广泛存 在于植 物和微生物 中 ，
它们 具有 多方 面 的生 物 活性 ， 如抗 Ｈ Ｉ Ｖｔ ］ ， 抗 肿 瘤［ ３ － ４ １ ， 抗 菌Ｉ ５ Ｊ ， 抗炎问 和抗凝 血［ ７ １ 、 抗 阿 尔 茨 海 默 氏
２ ０ １ １年 Ｓ ｕ等 ｏ ｌ 报 道 了芳香 醛 、 ４ 一 羟 基 香 豆
人 类癌 细胞上 （ Ｒａ ｊ ｉ ， Ｈ ｅ Ｌ ａ ， Ｌ ｓ ｌ ８ ０和 ＭＣ Ｆ 一 ７ ） 的
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活 性 测 试 ，活 性 最 好 的化 合 物 Ｉ Ｃ ∞值 为 ４ ９ ． ２±
修 回 日期 ： ２ ０ １ ３ － ０ ５ — ０ ４
作者 简 介 ： 王晓冬（ １ ９ ８ ７ 一 ） 男， 河 南 省荥 阳市 人 ， 硕士 研究 生 ， 主要 从 事药 物及 中 间体 化学 的合 成 研究 。Ｅ — ｍ ａ ｉ ｌ ： ｗ ｘ ｄ ７ ４ １ ６ ＠１ ６ ３ ． ｃ ｏ ｎ。
香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展
香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展一、本文概述香豆素类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，近年来在抗肿瘤领域的研究引起了广泛关注。
本文旨在综述香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展，包括其抗肿瘤机制的探讨、抗肿瘤活性的实验验证以及临床应用前景的展望。
我们将对香豆素类化合物的结构特点及其生物活性进行简要介绍，为后续研究奠定基础。
接着，我们将重点分析香豆素类化合物在抗肿瘤作用方面的研究进展，包括其诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞增殖、逆转肿瘤多药耐药等机制的研究。
我们还将对香豆素类化合物的抗肿瘤活性进行实验验证，通过体内外实验数据来评估其抗肿瘤效果。
我们将对香豆素类化合物的临床应用前景进行展望，以期为未来抗肿瘤药物研发提供新的思路和方向。
通过对香豆素类化合物抗肿瘤作用的研究进展进行综述，本文旨在为相关领域的研究人员提供全面的信息参考，促进香豆素类化合物在抗肿瘤领域的深入研究和应用。
我们也希望本文能够激发更多研究者对香豆素类化合物的兴趣，共同推动抗肿瘤药物研发的进展，为肿瘤患者带来更好的治疗选择。
二、香豆素类化合物的结构与性质香豆素类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，其结构特征为一个苯环与一个α-吡喃酮环通过氧原子相连。
根据香豆素类化合物中吡喃酮环的取代位置不同，可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等。
这些化合物普遍存在于多种植物中，尤其是柑橘类水果、伞形科植物和一些药用植物中。
香豆素类化合物的生物活性与其结构中的羟基、甲氧基等官能团的位置和数量密切相关，这些官能团不仅影响化合物的溶解性和稳定性，还影响其生物活性。
香豆素类化合物在生物体内表现出多种生物活性，其中包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
尤其是其抗肿瘤作用，近年来受到了广泛的关注和研究。
研究表明，香豆素类化合物能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，并抑制肿瘤细胞的侵袭和转移。
这些作用可能与香豆素类化合物调节细胞信号通路、抑制酶活性、抗氧化等多种机制有关。
香豆素类化合物的研究进展
香豆素类化合物的研究进展（天然药物化学课程论文）2015年1月10日香豆素类化合物的药理及毒理作用摘要：香豆素类化合物广泛分布于植物界中，存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物中，在动物及微生物代谢产物中也有存在。
香豆素的生理活性多种多样，具有镇痛抗炎、抗艾滋病、抗肿瘤、抗氧化、降压、抗心律失常等多种药理作用。
香豆素类化合物分子量较小，合成相对简单，生物利用度高，近年来的研究发现，香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用，且具有种属和位点特异性，这与其代谢途径和CYP2A6 酶的多态性有关。
另外，毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关，口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
由于香豆素及其衍生物结构的特殊性，其药理及毒理作用成为国内外持续研究的热点。
关键词：香豆素，药理，毒理，进展1 药理作用1．1抗肿瘤作用杨秀伟等应用人鼻咽癌细胞株 KB 和人白血病细胞株 HL－60筛选40种香豆素类化合物对其生长的抑制作用。
结果显示马栗树皮苷、去甲基呋喃皮纳灵、前胡素和二氢山芹醇当归酸酯对人鼻咽癌细胞株KB细胞的生长有一定程度的抑制作用，且呈浓度效应关系;伞形花内酯和牛防风素对人白血病细胞株 HL－60细胞的生长有一定程度的抑制作用。
周则卫等用蛇床子素给小鼠灌胃后观察抑瘤率和胸腺、脾指数及肝重量变化。
结果表明蛇床子素体外和体内对实验肿瘤均有明显的抗肿瘤活性，而且在给药剂量下实验动物未出现任何毒性反应。
蛇床子素对3种瘤谱均有明显的抑瘤效果并且对小鼠的肝、脾指数和胸腺指数几乎无影响;而阳性对照药顺铂组对小鼠的肝、脾指数、胸腺指数有着明显的损伤。
结果显示蛇床子素有可能研制成为一种低毒、高效的抗肿瘤新药。
1． 2 抗氧化作用天然和合成的一些香豆素类化合物具有良好的抗氧化和清除自由基的功能。
文献报道，一些香豆素类化合物能够影响ROS的形成和清除，从而影响自由基介导的氧化损伤。
许多研究表明这种天然的抗氧化剂具有多种药理作用，如神经保护、抗肿瘤、抗诱变和抗炎作用，这些作用均与其抗氧化活性有关。
香豆素的合成及应用发展
目录第一章前言 (3)一引言 (3)第二章香豆素素母核的合成 (5)一香豆素素母核的合成 (5)1 Perkin法合成香豆素 (5)2 Reimer-Tiemann法合成香豆素 (6)二催化剂在香豆素母核合成中的应用 (6)1 微波辅助合成香豆素 (6)2 KF,K2CO3,Al2O3催化合成香豆素 (6)3 KNO3/Al2O3型催化剂催化合成香豆素 (7)4 用钯配合物催化合成香豆素 (8)第三章香豆素类衍生物的合成 (9)一3-硝基双香豆素的合成 (9)二3-取代氨基烷基双香豆素的合成 (10)三3-羧酸香豆素衍生物的合成 (11)四3-苯基-7-氨基香豆素衍生物的合成 (11)五3-乙酰基香豆素衍生物的合成 (11)六3-己基异香豆素的合成 (12)七7-羟基香豆素衍生物的合成 (13)八7-羟基-4-甲基香豆素的合成 (13)九7-磺酰脲香豆素的合成 (14)第四章香豆素及其衍生物的应用及发展 (16)一在医药领域的应用及发展 (16)二在香料方面的应用及发展 (17)三在染料领域的应用及发展 (17)四在分析领域的应用及发展 (18)五在农业领域的应用及发展 (21)第五章讨论与结果 (24)致谢 (25)参考文献 (27)附录 (29)第一章 前言一 、引言香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin 。
学名邻羟基肉桂酸内酯。
白色结晶。
分子量146.15。
熔点68～70℃。
沸点297～299℃,密度0.935,闪点162℃。
以0.3％溶于水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
具有类似新鲜干草的香气，味甜辣。
性状：游离香豆素：为固体，有晶形，有一定熔点，多具有芳香气味。
分子量小的香豆素：有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。
香豆素苷：多数无香味和挥发性，也不能升华。
溶解度：游离香豆素：能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等溶剂，可溶石油醚。
香豆素苷类：能溶于水、甲醇、乙醇，而难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。
香豆素及其衍生物的应用研究
香豆素及其衍生物的应用研究钱露露，韩相恩，韩辉，陈旭中，袁欢欢【摘要】摘要:天然产物香豆素类化合物由于特殊的内酯结构，因而具有一定的光学性能;在生物体内能与大多数酶的活性部位结合而使酶失去活性，使其具有一定的药理作用与生物活性。
因此，在化学、环境、医药、分析等领域有着广泛的应用。
分别概述了香豆素在光学与生物方面的应用研究现状。
【期刊名称】广州化工【年(卷),期】2013(041)001【总页数】4【关键词】关键词:香豆素;光学活性;生物活性;应用香豆素类化合物，是以苯并吡喃酮为母体的结构修饰化合物，它可以分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等。
广泛存在于植物中，特别是在伞形科、芸香科等植物中。
香豆素由于特殊的内酯结构，不仅具有优良的光学活性，且具有优异的生理活性。
因此，在化学、环境、医药等领域有着广泛的应用。
1 具有光学活性的应用研究香豆素由于具有C=C及α，β－不饱和环内酯结构，形成了较大π共轭体系及较为刚性的平面结构。
通过对香豆素母体的修饰在紫外光的激发下引起分子内电荷转移和电子云密度的重新分配。
因此，在可见光范围内，具有很强的荧光性能。
改变取代基或增强共轭体系，将改变其光谱范围，从而得到不同量子效率的香豆素类化合物，进而应用于各种荧光材料，如荧光染料［1］，生物分析的荧光探针［2］等。
1.1 染料敏化剂设计以香豆素衍生物作为染料敏化纳米晶太阳能电池的敏化剂，具有摩尔消光系数高、丰富的分子结构设计、成本低、环境友好的特点［3］。
且“电子给体－π共扼桥－电子受体”(D－π－A)结构的香豆素染料的光谱响应范围宽，染料分子的激发态可以更有效地形成电荷分离态，极大地提高了DSSC的性能。
Hara小组合成了系列香豆素衍生物，通过在香豆素骨架中引入－CH=CH－，－CN，－COOH基团，在可见光区有较宽的吸收带，吸收范围扩大到400～750 nm。
2003年［4］合成的NKX－2311(化合物1)，以它作为DSSC的敏化剂得到JSC=14.0 mA·cm－2，Voc=600 mV，η=5.6%(AM1.5)。
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香豆素及其衍生物的应用研究进展
香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物, 在芸香科和伞形科植物中存在最多,其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物, 少数来自微生物。
香豆素的母核为苯骈A- 吡喃酮, 90%以上的香豆素7- 位有羟基和醚基。
根据环上取代基及其位置的不同, 香豆素分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等等。
由于香豆素及其衍生物具有抗肿瘤、降血压、抗菌等多方面的活性以及良好的光学特性等优点, 被广泛应用于各个领域。
极具特色的优良特性,受到了国内外学者的关注, 其应用研究已成为热点。
1 香豆素及其衍生物在各个领域中的应用
1. 1 医药领域
香豆素及其衍生物具有明显的生物活性, 对人体具有抗氧化、降血糖、抗骨质疏松、抗高血压、抗凝血、抗菌、抗癌等多种药理作用; 最新研究发现, 香豆素及其衍生物还具有神经保护、抗高尿酸血症、保肝等生物活性。
其中抗凝血作用的研究最为成熟, 在治疗血拴方面, 临床用药有苄丙酮香豆素(华法令)、醋硝香豆素、新抗凝( sintrom) 和双香豆素。
它们的共同结构是4- 羟基香豆素, 作用和用途也相似, 通过抑制凝血因子在肝脏的合成起到抗凝血作用, 仅是所用剂量、作用快慢和维持时间长短不同而已。
其中,华法令在胃肠道吸收快而完全, 在国内外应用最为广泛; 小剂量苄丙酮香豆素钠对风湿性心脏病合并左心房血栓患者进行抗凝溶栓治疗, 临床效果较好。
在骨科上, 华法令治疗马舟骨病, 缓慢持久、用法简便、价廉和有效的解毒方面优于其他抗凝剂; 通过曲克芦丁香豆素片在骨科上的应用观察, 发现香豆素具有抗凝血及抗血小板聚集的作用, 能较好地针对肿胀的成因, 起到很好的消肿作用。
另外, 在治疗晚期前列腺癌方面, 新双香豆素对己烯雌酚导致显著高凝固状态形成血栓栓塞的现象有一定的减轻作用。
香豆素类衍生物也是重要的医药中间体, 如4-羟基香豆素, 是一类抗厌氧菌类药物, 是用于生产双香豆素、新抗凝, 华法林等抗凝血药物。
7 - 羟基- 4- 甲香豆素能松弛奥狄氏括约肌, 具有较强的解痉、镇痛作用, 同时也能温和、持续地促进胆汁分泌,加强胆囊收缩和抗菌作用, 具有明显的利胆作用, 用于利胆药物的合成。
7- 乙酰氧基- 4- 甲基香豆素是人工合成具有抗艾滋病病毒活性的香豆素类化合物calanolides的重要中间体, 用于生产抗过敏药色甘酸钠。
1. 2 香料领域
香豆素类衍生物使产品在使用时能散发出芳香气味。
在洗涤剂中作为增香剂使用, 因其能掩盖喹啉、碘仿和酚类等气息而作为定香剂, 在电镀、橡胶、塑料等制品中可作为赋香剂和除臭剂; 香豆素类衍生物给人以新鲜、清新的感觉, 增加了产品的附加功能, 受到人们的青睐。
随着不断的深入研究发现, 在食品和化妆品行业中, 含有的香豆素类化合物的调味剂和增香剂对人体有一定副作用。
此外, 香豆素对人类的肝脏也有危害。
因此香豆素类衍生物在食品和化妆品中的应用将受到严峻挑战。
1. 3 染料领域
由于香豆素荧光染料具有极高的荧光效率和Stokes位移大等优异的特点, 成为近几年来有机荧光染料研究的重点之一。
香豆素类荧光染料是荧光染料中重要品种(表1), 主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料, 具有发射强度高、色泽鲜艳、荧光强烈等特点。
1. 4 分析领域
香豆素类荧光因为苯并吡喃酮结构, 具有荧光量子产率高、Stokes位移大、光稳定性好等优点, 是荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团。
以香豆素为基础的荧光传感器在阳离子(表2) (碱和碱土金属离子, 过渡金属离子)、阴离子和中性分子(表3)的识别检测中得到广泛应用。
其中, 由于阴离子半径大、电子云密度低、溶剂化强烈和几何构型多样等因素, 使得阴离子荧光传感器的设计并不如阳离子荧光传感器那样受到人们的关注。
最新研究发现, 将几种香豆素类新基质(如香豆素、3- 羟基香豆素、3- 氨基香豆素、3 - 羧基香豆素和4- 甲基- 7- 羟基香豆素)应用于多糖和糖蛋白的检测时, 每个激光点照射样品均能产生较强的质谱信号, 且谱图重现性更好, 为MALDI TOF- MS(基质辅助激光解吸附电离/飞行时间质谱技术)分析多糖和糖蛋白提供了更多可以选择的新基质。
1. 5 农业领域
对蛇床子素的开发利用是香豆素类衍生物在农业上应用的一个成功范例, 对菜青虫、小菜蛾低龄幼虫等害虫具有触杀作用。
香豆素类的花椒毒素还具有光活化毒特性, 在光照下对害虫杀伤力成几倍甚至上千倍的提高。
目前, 香豆素类衍生物以杀鼠剂在农业上的应用十分突出, 通过多次筛选探索, 确定了以新一代抗凝血杀鼠剂。
杀鼠灵、杀鼠迷、溴敌
隆、氟鼠灵与溴鼠灵(化学结构见图1)是我国主要使用的5种4 - 羟基香豆素类杀鼠剂, 以及呋杀鼠灵、氯杀鼠灵、鼠得克等。
抗凝血类杀鼠剂由于广谱、高效、毒性相对较低、不易引起2 次中毒且有特效解毒药, 对人、畜安全, 使用方便等特点, 广泛应用于野外和室内杀鼠工作。
尤其能有效地防治小家鼠和对第一代抗凝血杀鼠剂产生抗性的鼠种, 是鼠害防治的优良杀鼠剂。
另外4- 苯氧基香豆素被开发利用作为除草剂, 用来控制单子叶年生、多年生和水生植物的生长。
继续从香豆素类衍生物中寻找对农业害虫、病原菌有活性的物质, 从而开发低毒、高效、低残留的生物农药是一个十分具有前景的研究领域。
2 展望
香豆素类衍生物在医药、农业、染料行业均应用广泛, 在化学分析中也有着重要的用途。
另外香豆素具有特殊的香气, 在香烟、橡胶及塑料制品中作为增香剂; 但在化妆品、食品行业中应用逐渐受到限制, 需要进一步研究从香豆素类衍生物中寻找新的香型替代品。
在自然界, 具有生物活性的香豆素类化合物较多, 在此基础上, 进一步研究其构效关系, 对其进行成和设计合成类似物, 通过筛选找出新衍生物, 从而开发出高效低毒的药物。
其中天然抗H IV活性香豆素类化合物的发现为抗艾滋病药物的研究开辟了一个新的领域。
另外以香豆素类为基础研究出具有高灵敏度、高选择性、光稳定性好和溶解性可调等优点的荧光传感器仍是值得关注的课题。
香豆素类衍生物的多方面特性, 在各领域中不断被开发利用, 显示出其巨大的应用潜力。