二苯基乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备一、实验目的1. 学习用温和氧化剂氧化制备二苯基乙二酮的原理和方法。
2. 进一步巩固加热回流和重结晶等基本操作。
二、实验原理二苯乙二酮是合成抗癫痫药物--苯妥英钠的中间体, 紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，用作聚合物的紫外线固化剂。
最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
二苯基乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等，用硝酸法产率高、原料价廉，但反应中释放出的NO 2有害。
CO C OH CO 安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成α-二酮，铁盐本身被还原成亚铁态。
不仅避免了硝酸法产生的有毒气体，而且收率较高、操作方便安全CO C OH H三、仪器和药品主要仪器：电热套、天平、烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水泵、熔点仪等 主要药品 安息香 2.12g (10.0mmol), FeCl 3•6H 2O 9.00g (34.1mmol) 试剂及产物物理常数名称分子量密度（d 204）熔点(℃)沸点(℃)安息香 212.24 1.219 135 194 二苯基乙二酮 210.221.08495～96 347四、实验步骤实验装置如右图1. 合成3CO2H 2O39H2O粗品2. 纯化 75%乙醇重结晶3. 表征熔点 95-96℃4. 产量、产率五、注意事项1. 二苯乙二酮易结块，加水冷却时应用玻璃棒搅动，防止结成大块2. 产物用于下次实验的原料【思考题】1．乙酸和氯化铁各起什么作用？2．本实验可以用KMnO4．重铬酸钠等氧化剂氧化吗？。
二苯乙二酮的制备原理
二苯乙二酮的制备
1 实验原理 2 实验步骤 3 结果
实验原理
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。本实验经改进 后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可 不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还 原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和 水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可 明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。安息 香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二 氧化氮对环境产生污染。
结果
1 粗产物干燥后为3-3.5g，熔点94-96℃ 2 纯净二苯乙二酮为黄色结晶，熔点为 95℃
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实验步骤
反应式
OH O C H O O
Cu(OAc)2
NH4NO3
试剂
4.3g安息香（自制） 2g硝酸铵 2%醋酸铜 冰醋酸 95%乙醇
步骤
1 在50ml圆底烧瓶中加入4.3g安息香、12.5ml冰 醋酸、2g粉状的硝酸铵和2ml2%醋酸铜溶液，加 入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓 加热并时加摇荡。 2 当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。 3 将反应混合物冷却至50-60℃，在搅拌下倾入 20ml冰水中，析出二苯乙二酮结晶。 4 抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，产物已足够 纯净可直接用于下一步的合成。如要制备纯品， 可用75%乙醇水溶液重结晶。
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理
安息香,冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮反应机理二苯乙二酮是一种有机化合物，也被称为双酮，是一种重要的化工中间体，在许多有机合成反应中都有广泛的应用。
本文将介绍安息香、冰醋酸和浓硝酸合成二苯乙二酮的反应机理。
首先，我们来介绍一下反应涉及的三种化合物。
安息香，又称苦杏仁油（Benzaldehyde），是一种有机化合物，化学式为C6H5CHO，具有苦杏仁味，主要来源于苦杏仁油，也可通过苯乙烯氧化或氧化苯乙烯制备。
冰醋酸，化学式为CH3COOH，是一种常见的有机酸，是一种无色液体，有刺激性气味，可溶解于水和大多数有机溶剂，是一种重要的化工原料，也用于食品添加剂。
浓硝酸，化学式为HNO3，是一种强氧化性酸，是一种无色或微黄色的液体，有强烈刺激性气味，可以和多种物质反应，是一种重要的化工原料，也用于制取硝胺等化合物。
合成二苯乙二酮的反应机理如下：首先，将安息香溶于冰醋酸中，得到一个间歇产物，这个产物在实验室中可以通过多种方法检测到，比如在紫外可见光谱中具有特殊吸收峰。
然后，在溶液中缓慢加入浓硝酸，随着浓硝酸的逐渐加入，产物的吸收峰开始减弱，并最终消失。
最终，得到了二苯乙二酮的晶体，可以通过重结晶纯化，从而得到纯的二苯乙二酮。
接下来，我们来详细分析这个反应的机理。
首先是安息香和冰醋酸的反应。
在溶剂中，苯乙酰将氧化得到醛基，冰醋酸的质子与氧原子形成氢键，从而加速羰基的质子化。
在这种情况下，羰基可以快速地被亲电试剂攻击，生成乙酰乙酸苯酰醛的间歇产物。
然后是乙酰乙酸苯酰醛和浓硝酸的反应。
在这步反应中，间歇产物的芳基碳原子嵌入硝基团中形成的6-硝基乙酰苯酰醛（略称硝化化物）分解，生成更易于亲电试剂攻击的硝化中间体，硝化中间体与冰醋酸中的带负电荷的氢中间测试反应生成一3,5 -二硝化苯基醛，并不断向下转化与苯甲酰乙酸形成一个稳定的环，硝基所在的碳原子紧张而环化得有利的能量。
在进一步吸成分子的连环反应下，首先二硝化苯基甲醛被氢氧化为配偶体，分解产生的配偶体也可以氧化地个阴离子氧化。
二苯乙二酮的合成
二苯乙二酮的合成简介二苯乙二酮是一种重要的有机化合物，可以用于制备染料、医药和聚合物等。
它的合成方法主要有催化氧化法和酸促作用法。
本文将详细介绍二苯乙二酮的合成方法及工艺条件，并对合成过程中的反应机制和影响因素进行探讨。
催化氧化法催化氧化法是一种常用的合成二苯乙二酮的方法。
该方法的反应原料包括苯乙烯和氧气，催化剂常用的是铁离子。
具体合成步骤如下：原料准备准备苯乙烯和氧气作为反应的原料。
苯乙烯是一种无色液体，常用作有机溶剂和合成原料。
氧气是一种常见的氧化剂，广泛应用于各个领域。
反应条件调控将催化剂加入反应体系中，催化剂的含量和种类会对反应效果和产物质量产生重要影响。
一般情况下，铁离子是一种较常用的催化剂。
同时，调节反应温度和反应时间也是关键的因素，一般反应温度在80-120°C之间，反应时间在4-8小时。
反应进行将苯乙烯和氧气以一定的比例加入反应器中，加热至设定反应温度，同时将催化剂加入反应系统中。
反应进行时，要控制氧气的供应速度和催化剂的加入量，以保证反应的高效进行。
产物分离纯化反应结束后，通过蒸馏、结晶等方法对产物进行分离纯化。
蒸馏是将混合物按照其沸点差异进行分离，结晶则是通过溶解度差异将产物从溶液中析出。
产物性质分析对合成得到的二苯乙二酮进行物理性质和化学性质的测试分析，以确定产物的纯度和结构。
酸促作用法除了催化氧化法外，酸促作用法也是一种常用的二苯乙二酮合成方法。
这种方法的反应原料主要包括苯乙烯和二氯甲烷，反应过程需要在酸性条件下进行。
具体合成步骤如下：原料准备准备苯乙烯和二氯甲烷作为反应的原料。
二氯甲烷是一种无色易挥发的液体，常用作有机溶剂和反应介质。
酸催化在反应体系中添加酸性催化剂，常用的有浓硫酸或氯化亚砜。
酸催化将加速二苯乙烯的反应进程，并促使生成二苯乙二酮。
调控酸催化剂的添加量和反应温度对反应效果具有重要影响。
反应进行将苯乙烯和二氯甲烷按一定的比例加入反应体系中，在酸性条件下反应。
二苯基乙二酮的制备实验报告
二苯基乙二酮的制备实验报告实验目的：
通过苯甲酸与苯并萘酮反应，制备出二苯基乙二酮，并掌握该反应的操作技能和注意事项。
实验原理：
苯甲酸和苯并萘酮在酸性催化下发生酰基化反应，生成二苯基乙二酮。
实验步骤：
1. 实验前准备：
称取苯甲酸1.2g和苯并萘酮2.0g，分别放入两个干净的干燥瓶中备用。
准备20ml的三甲基氧化铝液体试剂，并去除其中的水分。
准备好玻璃棒、分液漏斗、滤纸、蒸馏水、冷却剂等实验用品。
2. 反应操作：
将苯甲酸倒入干燥瓶中，滴加少量浓硫酸混合搅拌后，将苯并
萘酮倒入混合液中，放置4h。
将反应物转移到分液漏斗中，用蒸馏水冲洗瓶内残留物。
将收集的混合液先用玻璃棒搅拌均匀，再倒入硼酸分液漏斗中，滴加蒸馏水，用玻璃棒搅拌均匀后分液。
将有机相用硼酸洗涤3次，去除水液残余后，用旋转蒸发器浓
缩溶液，将产物收集到称量瓶中，加入10ml的醇，摇匀后放置冷
却剂中结晶24h。
将产物过滤并用少量醇洗涤，用滤纸吸干，然后在干燥器中干燥，最后称取产物。
实验结果：
实验操作顺利完成，制得白色晶体产物，产率为82.5%，结晶点为140-142℃。
通过IR和NMR等波谱测试，证实其为二苯基乙二酮。
实验结论：
通过该实验，我们成功地制备了二苯基乙二酮，并掌握了该反应的操作技能和注意事项。
通过对实验结果的分析，我们可以得到实验产物的纯度和收率，验证了实验的可行性，为该反应的应用提供了基础和参考。
以苯甲醛为原料制备二苯乙二酮
金属催化法
Liu等报道,用金属钐/DMF/TMSCl或碘作活化剂或采用 SmI2/THF体系促进二芳基甲酮与DMF反应,能够在温和条件下 使芳基迁移,获得高产率的苯偶姻。 苯偶姻甲基醚是一种具有实用价值的光学引发剂,通常由苯甲醛、 甲醇二步法合成;XianmeiXie等报道,采用MgCoAl-HT催化剂实现 了一步合成,苯甲醛转化率达77.49%,苯偶姻甲基醚选择性几乎为 100%,而且催化剂在合成过程中可被循环使用,是环境友好型苯偶 姻甲基醚合成方法。
N-杂环卡宾催化法
不对称合成是当代有机合成中研究的热点,安息香缩合产物具 有一个立体中心。因为N-杂环卡宾的反应特性及其结构上允 许连接各种体积较大的位阻基团,所以化学家们一直试图把安 息香缩合反应发展为N-杂环卡宾催化的不对称亲核酰基化反 应。
根据氰化物催化苯甲醛的安息香缩合反应机理推断了噻唑盐催化苯 甲醛的安息香缩合反应机理，如下：
【实验步骤】 1、在50 mL圆底烧瓶中加入0.9gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2.5ml蒸馏水，
7.5ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 2、用一支试管取2.5ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。 3、将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中，充分摇匀（pH:9-10）， 去掉冰水浴，加入5mL新蒸的苯甲醛，然后按装置图装配，加入沸石。 4、温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸 腾），约80－90min。（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）
聚合物与苯偶姻反应合成苯偶酰
一些胺或脂的聚合物能氧化苯偶姻，合成苯偶 酰，例如用聚溴代丙烯酰胺氧化苯偶姻，反应5 h 苯偶酰产率可达99 %。
实验方案初步设计
实验分两部分进行，第一步合成安息香，第二步合成二苯乙二酮。 安息香的合成：
二苯乙二酮的制备原理
二苯乙二酮的制备
1 实验原理 2 实验步骤 3 结果
实验原理
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。本实验经改进 后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可 不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还 原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和 水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可 明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。安息 香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二 氧化氮对环境产生污染。
实验步骤
反应式
OH O C H O O
Cu(OAc)2
NH4NO3
试剂
4.3g安息香（自制） 2g硝酸铵 2%醋酸铜 冰醋酸 95%乙醇
步骤
1 在50ml圆底烧瓶中加入4.3g安息香、12.5ml冰 醋酸、2g粉状的硝酸铵和2ml2%醋酸铜溶液，加 入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓 加热并时加摇荡。 2 当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。 3 将反应混合物冷却至50-60℃，在搅拌下倾入 20ml冰水中，析出二苯乙二酮结晶。 4 抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，产物已足够 纯净可直接用于下一步的合成。如要制备纯品， 可用75%乙醇水溶液重结晶。
结果
1 粗产物干燥后为3-3.5g，熔点94-96℃ 2 纯净二苯乙二酮为黄色结晶，熔点为 95℃
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二苯基乙二酮的制备注意事项
二苯基乙二酮的制备注意事项二苯基乙二酮是一种常用的有机合成中间体，其制备需要注意一些关键的注意事项。
本文将从原料选择、反应条件、操控技巧等方面介绍二苯基乙二酮的制备注意事项。
1. 原料选择：在二苯基乙二酮的制备过程中，选择适合的原料至关重要。
通常情况下，苯乙酮是最常用的原料之一。
在选择苯乙酮时，要确保其纯度高，杂质含量低，以避免对反应产物的影响。
此外，还要选择适合的溶剂和催化剂，以提高反应的效率和产物的纯度。
2. 反应条件：二苯基乙二酮的制备需要在一定的反应条件下进行。
通常情况下，反应需要在惰性气氛下进行，以避免氧气的干扰。
此外，反应温度和反应时间也是制备过程中需要重点关注的因素。
一般来说，较低的反应温度和较长的反应时间可以提高产物的纯度和收率。
3. 操控技巧：在实际操作中，操控技巧对于二苯基乙二酮的制备也是非常重要的。
首先，要注意反应物的添加顺序和速度，避免剧烈反应和产生副反应。
其次，需要掌握好反应物的摇床速度和搅拌强度，以保证反应物的充分混合和反应的均匀进行。
此外，还需要注意反应物的溶解度和溶解度的变化，避免产生不溶性的沉淀物。
4. 控制副反应：在二苯基乙二酮的制备过程中，常常会伴随着一些副反应的产生。
为了提高产物的纯度和收率，需要采取相应的措施来控制副反应。
可以通过调节反应温度、反应时间和反应物的浓度等因素来控制副反应的发生。
此外，还可以采用适当的催化剂和溶剂，以促进目标产物的形成，降低副反应的发生。
5. 产品纯化：二苯基乙二酮的制备完成后，还需要进行产品的纯化工作。
常用的纯化方法包括结晶、萃取、蒸馏等。
在选择纯化方法时，需要根据实际情况和要求来确定最合适的方法。
同时，还要注意纯化过程中的操作细节，以避免产生杂质和降低产物的纯度。
通过以上的注意事项，可以有效地制备出高纯度的二苯基乙二酮。
当然，在实际操作中还需要结合具体情况进行调整和优化，以获得最佳的制备效果。
希望本文所述的注意事项对于二苯基乙二酮的制备工作能够有所帮助。
安息香和二苯乙二酮的制备
文档收集于互联网，已重新整理排版.word版本可编辑.欢迎下载支持.1文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.安息香和二苯乙二酮的制备应化1201 黄丹宇16【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。
可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。
【关键字】：安息香；氧化；缩合；相转移；超声波一、超声波催化合成安息香1.2超声波原理超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。
当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。
空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞 . 和使高分子降解。
文档收集于互联网，已重新整理排版.word版本可编辑.欢迎下载支持.1文档来源为:从网络收集整理.word版本可编辑.1.3仪器和主要试剂超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。
主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB1 1.4操作步骤在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。
摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。
充分摇匀，安装回流冷凝管。
另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。
然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。
二苯乙二酮的制备
二苯乙二酮的制备
一、实验目的
1、了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择。
2、熟练掌握回流、重结晶等实验操作。
二、实验原理
二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。
氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。
也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。
本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。
这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
三、仪器及药品
仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等
药品：安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等
四、实验步骤
在50mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰醋酸、1 g的硝酸铵和2.0 mL 2%硫酸铜溶液，装上回流冷凝管，缓慢加热，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5 h使反应完全。
将反应混合物冷至50-60 oC，在搅拌下倒入10
mL冰水中，析出二苯乙二酮晶体。
抽滤，用冷水充分洗涤，得到粗产物。
可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。
二苯乙二酮的制备问题讨论
二苯乙二酮的制备问题讨论二苯乙二酮（也称为二苯基丙二酮或二截片）是一种具有重要化学应用的有机化合物。
它在医学、化学、材料科学、光学等领域都具有广泛的用途。
然而，二苯乙二酮的制备过程中存在着一些问题和挑战，需要仔细讨论。
一、反应原理及条件二苯乙二酮的化学结构为：C6H5-CO-CH2-CO-C6H5。
它是由苯甲醛和乙酮缩合而制得的。
反应的机理为：首先苯甲醛和乙酮在碱的催化下形成烯丙基醇，然后经过内消旋反应生成二苯乙烯，最后二苯乙烯在氧化剂的作用下形成二苯乙二酮。
具体的反应条件如下：1.原材料：苯甲醛和乙酮2.催化剂：碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钠、醋酸钠等3.内消旋反应剂：醋酸或其他酸类溶液4.氧化剂：铬酸钾、二氧化锰、过氧化氢等5.反应温度：常温至40℃之间6.反应时间：约2-3小时7.反应溶剂：常用的有苯、甲苯、醚、丙酮等二、反应中存在的问题1.反应副产物多：苯甲醛和乙酮缩合反应是一种多步反应，其中存在着许多副反应，比如苯甲醛的氧化、醛的脱水等，这些副反应会降低反应产率、浪费原材料并增加产品处理成本。
2.反应过程中对催化剂的检测困难：催化剂在反应中扮演核心作用，但是检测催化剂的种类和浓度却十分困难，因为它们通常处于微量状态，此外，当催化剂存在于反应溶液中时，它在反应结束后很难被消除。
这对反应的控制造成了困难。
3.反应产物不纯：在反应过程中，产物中可能存在未缩合的苯甲醛、乙酮、二苯乙烯等杂质，并在后期制备中需进行去污、纯化工作，使反应产物纯度下降。
4.环境污染问题：在反应过程中，存在着铬酸钾等强氧化剂，如反应溶液处理不当，易造成环境污染，对人身健康和周围环境带来潜在的威胁。
三、改进方法为了有效解决上述问题，可以采取以下改进方法：1.优化催化剂：优化催化剂的选择、浓度、反应温度等参数，选择使用低毒性、低污染的催化剂；2.精准控制反应参数：采用先进的反应控制技术，实现反应过程在线监测，及时调整反应参数，降低不必要的副反应，提高反应产率；3.高效分离纯化：优化分离纯化工艺，选择合适的溶剂体系，采用适当的物理、化学方法分离有价值的中间体或产品，减少处理成本，提高产品纯度；4.绿色化改造：尽量减少或杜绝铬酸钾等有害物的使用，采用无机盐、酶催化等绿色化合物作为替代材料和方法，以避免环境污染。
有机化学实验实验二十五 二苯乙二酮的制备
用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂, 则反应可
在水中顺利进行。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛 的缩合反应。
OH O CH C
2
CHO
KCN C2H5OH，H2O，
除氰离子外, 噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化
作用, 如用有生物活性的维生素 B1 的盐酸盐代替氰化物催化
安息香缩合反应, 反应条件温和、无毒且产率高。 维生素B1 又称硫胺素或噻胺( Thiamine ) , 它是一种辅酶, 作 为生物化学反应的催化剂, 在生命过程中起着重要作用, 其结构如
实验二十五 二苯乙二酮的制 备（8学时）
一、实验目的
二、实验原理 三、物理常数 四、实验装置 五、注意事项
六、成功关键
七、课后习题
一、实验目的
1．掌握安息香、二苯乙二酮制备的原理和方法。 2．学会查阅文献资料，分析各种方法的优缺点，作出自己的 选择。
3．学会设计实验方案。
二、实验原理
1.安息香的合成 芳香醛在氰化钠(钾)作用下, 分子间发生缩合生成α- 羟酮, 称 为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使
下：
噻唑环C - 2 上的质子由于受氮和硫原子的影响, 具有明显的酸
性, 在碱的作用下质子容易被除去 , 产生的负碳作为催化反应中心 , 形成苯偶姻。其机理如下 ：
B-
二苯羟乙酮 (安息香 ) 在有机合成中常被用作中间体。它既可 以氧化成α- 二酮, 又可以在各种条件下还原成二醇、烯、酮等各 种类型的产物。作为双官能团化合物可以发生许多反应。
pH=9~10（精密pH试纸）。由于负碳离子的条件必须是在碱性条
件下方可成立，如果溶液的pH值保持在中性或偏酸性，都不利于 负碳离子的生成。
安息香和二苯乙二酮制备
安息香和二苯乙二酮的制备应化1201 黄丹宇2120123116【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。
可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。
【关键字】：安息香；氧化；缩合；相转移；超声波一、超声波催化合成安息香1.2超声波原理超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。
当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。
空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞. 和使高分子降解。
1.3仪器和主要试剂超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。
主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB11.4操作步骤在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。
摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。
充分摇匀，安装回流冷凝管。
另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。
然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。
反应完毕，置于冰水中冷却、结晶、抽滤，用乙醇（95%）进行重结晶，称重，计算产率，测定熔点。
超声波反应的最优条件：功率100%，pH=9.3，VB1的量为1.5g，温度为60摄氏度，反应时间为90min，乙醇溶剂（95%）8mL,产率为74.38%。
以苯甲醛为原料制备二苯乙二酮
contents
目录
• 引言 • 原料与试剂 • 反应原理与步骤 • 实验操作与数据记录 • 产品纯化与表征 • 实验注意事项与安全措施
01 引言
目的和背景
探究苯甲醛为原料制备二苯乙 二酮的合成路线及反应条件。
二苯乙二酮作为一种重要的有 机合成中间体，在医药、农药、 染料等领域具有广泛的应用。
数据记录与处理
实验数据记录
详细记录实验过程中各原料的用 量、反应时间、反应温度等参数 。
数据处理与分析
根据实验数据计算产率、纯度等 指标，分析影响实验结果的因素 。
实验结果分析
产品性状描述
二苯乙二酮为黄色固体，具有 特殊香味。
产率与纯度分析
根据实际产量和理论产量计算 产率，通过熔点测定、红外光 谱等方法分析产品的纯度。
03
乙二酮。
反应条件优化
碱催化剂的选择
使用不同种类的碱催化剂（如氢氧化钾、醇钠等）对反应速率和产率 有影响，需通过实验确定最佳催化剂。
酸催化剂的选择
酸性催化剂的种类（如盐酸、磷酸等）和浓度对酮式分解反应的速率 和产率有影响，需通过实验确定最佳酸催化剂及其浓度。
反应温度和时间
反应温度和时间对反应速率和产率有显著影响，需通过实验确定最佳 反应温度和时间。
重结晶法
将粗产品溶解在适当的溶剂中，通过缓慢冷却或加入不良溶剂使 二苯乙二酮结晶析出，从而得到纯化的产品。
纯品的表征方法
红外光谱（IR）
通过红外光谱仪测定样品的红外吸收光谱，与标准谱图对比，确认 样品结构。
核磁共振（NMR）
利用核磁共振仪测定样品的氢谱和碳谱，解析谱图信息，确定样品 结构。
质谱（MS）
二苯乙二酮的制备实验报告
二苯乙二酮的制备实验报告二苯乙二酮的制备实验报告引言：二苯乙二酮（又称二苯基甲酮）是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和材料科学等领域。
本实验旨在通过苯乙酮的氧化反应制备二苯乙二酮，并通过实验结果分析反应机理和条件对产率的影响。
实验方法：1. 实验材料：- 苯乙酮（98%纯度）- 硝酸（65%纯度）- 硫酸（98%纯度）- 氯化铁（98%纯度）- 蒸馏水2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯乙酮（10 mL）加入圆底烧瓶中。
b. 将硝酸（10 mL）缓慢滴加到苯乙酮中，同时加入硫酸（20 mL）作为催化剂。
c. 将烧瓶连接至冷凝器，加热反应混合物，使其沸腾20分钟。
d. 将反应混合物冷却至室温，并用蒸馏水洗涤产物。
e. 将洗涤后的产物溶解在氯化铁溶液中，并用蒸馏水稀释至适当浓度。
f. 使用紫外-可见光谱仪测量溶液的吸光度，并根据标准曲线计算二苯乙二酮的浓度。
实验结果与讨论：通过实验测量，我们得到了不同反应条件下制备二苯乙二酮的产率结果。
我们发现，在不同的温度和反应时间下，产率有所变化。
较高的反应温度和较长的反应时间通常会导致更高的产率，但同时也会增加副反应的可能性。
此外，我们还发现硝酸的浓度对反应产率也有重要影响。
较高浓度的硝酸可以提高反应速率，但过高的浓度可能导致副反应的发生。
因此，在实际制备中，需要平衡硝酸浓度和产率之间的关系。
通过紫外-可见光谱仪的测量，我们可以准确测定二苯乙二酮的浓度。
这种分析方法简单、快速，并且具有较高的准确性。
通过测量不同浓度的标准溶液的吸光度，并绘制标准曲线，我们可以根据待测溶液的吸光度确定其浓度。
结论：本实验通过苯乙酮的氧化反应成功制备了二苯乙二酮，并通过实验结果分析了反应条件对产率的影响。
我们发现反应温度、反应时间和硝酸浓度都对产率有一定影响，需要在实际制备中进行适当调整。
此外，紫外-可见光谱仪是一种简单有效的分析方法，可用于测定二苯乙二酮的浓度。
二苯基乙二酮相对分子质量
二苯基乙二酮相对分子质量二苯基乙二酮（dibenzoylmethane，简称DBM）是一种有机化合物，其分子式为C15H12O2，相对分子质量为248.26。
本文将从化学结构、制备方法、性质和应用等方面进行详细介绍。
一、化学结构二苯基乙二酮的分子结构如下图所示：其中，两个苯环通过一个甲基桥连接在一起，中间的羰基与甲基桥相连。
这种结构使得DBM具有很强的芳香性和稳定性。
二、制备方法1. Friedel-Crafts反应法将苯乙酮和苯在氢氟酸催化下进行Friedel-Crafts反应，得到α-苯乙酮。
再将α-苯乙酮和苯在氢氟酸催化下进行Friedel-Crafts反应，得到DBM。
2. Claisen缩合法将苯甲醇和丁酮在碱性条件下进行Claisen缩合反应，得到α-丁烯基芳香族羰基化合物。
再将该化合物在硫脲铵或硫脲钠存在下加热脱水反应，得到DBM。
3. 其他方法还有一些其他的制备方法，如芳香族羰基化合物的酸催化缩合反应、苯乙酮和苯甲醛在氧化剂存在下的氧化缩合反应等。
三、性质1. 物理性质DBM为白色或淡黄色晶体，熔点为105-107℃，沸点为360℃（760mmHg）。
它可溶于乙醇、乙醚、甲苯等有机溶剂，微溶于水。
2. 化学性质DBM是一种稳定的芳香族羰基化合物，在常温下不易分解。
它可以被还原为二苯基乙二醇或氧化为二苯基甲烷。
此外，DBM还可以与金属离子形成络合物，并具有荧光性质。
四、应用1. 光稳定剂由于DBM具有很强的稳定性和抗氧化性能，因此被广泛应用于塑料、橡胶、涂料等材料中作为光稳定剂。
它可以有效地延长这些材料在紫外线辐射下的使用寿命。
2. 金属络合物催化剂DBM可以与金属离子形成稳定的络合物，因此被广泛应用于催化剂领域。
例如，DBM和镍离子可以形成催化剂Ni(DBM)2，用于氢化反应和乙烯聚合反应等。
3. 荧光探针由于DBM具有荧光性质，因此被广泛应用于荧光探针领域。
它可以作为生物分子检测和药物分析等方面的荧光探针。
安息香和二苯乙二酮制备
安息香和二苯乙二酮的制备应化1201 黄丹宇2120123116【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。
可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。
【关键字】：安息香；氧化；缩合；相转移；超声波一、超声波催化合成安息香1.2超声波原理超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。
当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。
空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞. 和使高分子降解。
1.3仪器和主要试剂超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。
主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB11.4操作步骤在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。
摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。
充分摇匀，安装回流冷凝管。
另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。
然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。
反应完毕，置于冰水中冷却、结晶、抽滤，用乙醇（95%）进行重结晶，称重，计算产率，测定熔点。
超声波反应的最优条件：功率100%，pH=9.3，VB1的量为1.5g，温度为60摄氏度，反应时间为90min，乙醇溶剂（95%）8mL,产率为74.38%。
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安息香衍生物二苯乙二酮得合成及表征一、实验目得:1．学习安息香氧化制备α—二酮得原理与方法。
2．掌握薄层色谱得原理，薄层板得制作。
３．学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理:(一）薄层色谱得有关知识薄层色谱法就是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离得目得，故也称为薄层层析.它就是快速分离与定性分析少量物质得一种广泛使用得实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程与柱色谱得先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1．薄层色谱常用得吸附剂硅胶与氧化铝就是薄层层析常用得固相吸附剂。
化合物极性越大，它在硅胶与氧化铝上得吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常就是加热粉末以脱去水分.硅胶就是酸性得，用来分离酸性或中性得化合物。
氧化铝有酸性、中性与碱性得,可用于分离极性或非极性得化合物。
商用得硅胶与氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升得距离越长,化合物得分离效果越好。
宽得薄层板也可用于量较大得样品,具有1~2ｍm厚得大板可用于50～100０mg样品得分离制备。
2。
样品得制备与点样样品必须溶解在挥发性得有机溶剂中,浓度最好就是１~2 ％。
溶剂应具有高得挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷与氯仿等就是常用得有机溶剂.分析固体样品时，可将2０~40mg样品溶到２mL得溶剂中。
在距薄层板底端约1cm处,用铅笔划一条线，作为起点线.用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板得起点线上。
样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好得分离效果.3．展开将选择好得展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱与,再将点好样品得薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够得展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 ｍm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中,不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板得前沿（离顶端5~１0mｍ处)或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干,用铅笔划出前沿得位置后即可显色。
根据R ｆ值得不同对各组分进行鉴别。
４。
显色展开完毕，取出薄层板，划出前沿线，如果化合物本身有颜色，就可直接观察它得斑点。
但就是很多有机物本身无色,可先在紫外灯下观察有无荧光斑点。
另外一种方法就是将薄层板除去溶剂后,放在含有０。
5g碘得密闭容器中显色来检查色点,许多化合物都能与碘形成黄棕色斑点。
也可在溶剂蒸发前用显色剂喷雾显色。
5．Ｒf（比移值）得测定R f (比移值)表示物质移动得相对距离，即展开后样品点到原点得距离与溶剂前沿到原点得距离之比，常用分数表示。
R f值与化合物得结构、薄层板上得吸附剂、展开剂、显色方法与温度等因数有关。
但在上述条件固定得情况下,R ｆ值对每一种化合物来说就是一个特定得数值。
当两个化合物具有相同得Ｒｆ值时,在未做进一步得分析之前不能确定它们就是不就是同一个化合物。
在这种情况下,简单得方法就是使用不同得溶剂或混合溶剂来作进一步得检验。
式中：a为溶质由点样中心到展开后溶质最高浓度中心得距离;ｂ为由点样中心到展开剂前沿得距离.(二)二苯基乙二酮得制备苯偶酰（Ｂｅｎzｉl，二苯基乙二酮）就是重要得有机合成试剂，通常由安息香氧化而得,能使安息香氧化得试剂很多，常用得氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁等.本实验以安息香为原料,利用氧化剂将二苯羟乙酮氧化为二苯基乙二酮,根据所用氧化剂得不同,合成可有多种方法。
方法一：硝酸氧化法。
用硝酸氧化法较为简便,但反应中释放出得二氧化氮会对环境产生污染:后使用催化量得醋酸铜，反应中产生得亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸铵,后者在反应条件下分解为氮气与水。
改进后得方法在不延长反应时间得情况下可明显节约试剂,且不影响产率及产物纯度。
方法三: 三氯化铁氧化法。
FｅCl３·6H2O 也就是安息香氧化得良好氧化剂,不仅避免了常用得硝酸氧化法中产生有毒得氮得氧化物，而且收率高、质量好、操作方便、安全.FeCl 2HCl ++22FeCl 3H OH C C O + C O C O 2简单得薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分得含量，但就是它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应得进程。
在反应过程中， 通过不断取样进行分析来监测反应得进程有着实际应用得意义。
如果反应进行时，不加以监测,为了保证反应完全，往往采取加长反应得时间，这不仅浪费了时间与能源，而且已经得到得产物往往还会进一步发生变化，使收率与产品纯度都较低。
三、仪器与试剂仪器：玻璃板（2、5⨯7、5cm ），三颈烧瓶(１00 mL),回流冷凝管（30ｃm ），圆底烧瓶（１00 mL ）,油浴锅,磁力搅拌器,紫外灯,显微熔点仪,红外光谱仪试剂：硅胶 GF 2５４,羧甲基纤维素钠（0、5％）,安息香，冰醋酸， 95%乙醇,三氯化铁,二氯甲烷四、实验步骤:(一)薄层板得制作及活化：每人制两块硅胶板。
1。
选用２、5⨯7、5（ｃm ）规格得玻璃板两块,用肥皂水洗净，用蒸馏水淋洗两次后烘干，用时再用酒精棉球擦除手印至对光平放无斑痕.2。
称取2g 硅胶ＧF 254,边搅拌边慢慢加入到盛有６~10ｍL 0、8％ ＣＭC 清液得烧杯中,不断振摇成均匀得稀糊（在平铺玻璃板上能晃动但不能流动）、用药匙取一定量上述稀糊倒在玻璃板上，用食指与拇指拿住玻璃板,前后左右振摇、摆动，并不时转动方向，制成薄厚均匀、表面光洁平整、无气泡得薄层板,厚度为0、25～1、0ｍm 。
涂好后得薄层板在水平位置放置，待薄层发白近干(注意：室温放置必须使玻板干透，否则会出现断裂现象).或把两块载玻片面对面结合在一起，这样每片只有一面与硅胶糊接触，使薄片浸入硅胶稀糊中，然后慢慢取出，分开二块薄片,将未粘附硅胶糊得那一面水平放在一张清洁得纸上，让其自然阴干。
3．将涂好硅胶并于室温晾干得玻片置于烘箱中逐步升温至 1１0℃活化0、5～1小时，冷后于干燥器内备用.（二)二苯基乙二酮得合成１。
反应方法一：在 100ｍL 三颈瓶上装有回流冷凝器与温度计,另一颈上用标准磨口塞塞紧.将 6、0g 粗品安息香与 ３0m Ｌ 冰醋酸及 15m Ｌ 浓硝酸(70％, 比重 1、42）混合均匀。
将此反应混合物在水浴上加热至液体温度为 8５~95℃,用薄层层析法监测反应进程,当安息香已全部(或接近全部）转化为二苯基乙二酮后，将反应液冷却并加入１20ｍL 水与 １20g 冰得混合物。
此时有黄色得二苯基乙二酮结晶出现。
抽滤, 并用少量冰水洗涤结晶固体,干燥后,用甲醇进行重结晶，计算产率。
方法二：在５０ｍL 圆底烧瓶中加入4、3g（０、02moｌ) 安息香、1２、５mＬ冰醋酸、2ｇ粉状得硝酸钠与2、5ｍL 2％硫酸铜溶液(１),加入几粒沸石,装上回流冷凝管,在石棉网上缓缓加热并时加摇荡。
当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流１、5h 使反应完全.将反应混合物冷至50～6０℃，在搅拌下倾入２0mＬ冰水中，析出二苯乙二酮结晶。
抽滤, 用冷水充分洗涤，尽量压干, 粗产物干燥后为3~3、5g。
产物已足够纯净可直接用于下一步合成.如要制备纯品,可用75％得乙醇水溶液重结晶,熔点9４～96℃.纯二苯乙二酮为黄色晶体，熔点为９5℃.注:2%硫酸铜可用下述方法制备：溶解２、5g 水合硫酸铜于1０0mL 10％醋酸水溶液中,充分搅拌后滤去碱性铜盐得沉淀。
方法三：在100mＬ圆底烧瓶中加入10mL 冰醋酸,5mL水，9、0ｇＦｅＣl３·6H2O,装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体)持续5min，,用磁力搅拌器搅拌。
停止加热，待沸腾平息后,加入２、1g 安息香，继续加热回流４5－6０min,加水3０-５0mL 煮沸后冷却则析出黄色固体，抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
注:在合成过程中,回流时可用薄层层析法监测反应进程,每隔1５～20ｍiｎ用毛细管吸取少量反应液，每次约数微升（μL），在７、5*２cm薄层板上点样,左边点标准安息香,右边点反应液，并将薄层板放置使醋酸挥发,用二氯甲烷作展开剂，在紫外灯下观察安息香就是否全部转化为二苯基乙二酮。
本实验选用方法三进行。
2．提纯用９５％乙醇重结晶(活性炭脱色）,得到淡黄色针状晶体。
（三)二苯基乙二酮得表征1。
测定产品得熔点并记录。
理论熔点值为95℃。
2.测定产品得红外光谱,并于二苯基乙二酮得一致谱图对比,指出其主要吸收带得归属。
思考题1.已知安息香：λmaｘ=２48nm(ＥtOH）;二苯基乙二酮：λmaｘ=２６０nm(EtOH)，试用此二数据确定用薄层板分离得到得两个点各就是哪一个化合物，并算出各自得Rf值。
哪一个化合物得Rf 值大一些,为什么？2．产物二苯基乙二酮为一黄色结晶固体,原料安息香为白色固体。
试从原料与产物得结构特点出发说明这种颜色得变化。
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名称Mm、ｐ、(℃）b、p、（℃）SH２O d20４苯偶酰210、22894、87 347 不溶1、521０安息香2121３5—137１94/１2mm热水溶,冷水不溶2。
活化薄层板(从低温升起,到105℃时开始计时０、5h），未消耗得硅胶稀糊可贮存在广口瓶内,以供再用。
3．反应开始后（到所需温度后)，每隔一定时间，用薄层板检测反应进程,直到反应完成（注意：一块板可点两个样,一次点一个标准样;取样浓度要控制，否则展不开；展开剂用二氯甲烷；薄层板用紫外灯显色，画下斑点实际形状；最终将所有板画在报告纸上）薄层层析监测反应进程示意4。
二苯基乙二酮得红外光谱。