高中化学高考真题集锦(有机化学部分)

化学·选修5

走近高考

1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]

戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

答案C

解析螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正确。

2．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)() A．7种B．8种C．9种D．10种

答案C

解析C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和

CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代

CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代

CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。

3．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案B

解析能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有机物中一定含有羧基，C5H10O2满足通式C n H2n O2，所以C5H10O2为饱和一元羧酸，其同分异构体有

4．(2015·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案B

解析该物质能与金属钠反应放出氢气，则属于醇。该醇可以看成C4H10分

子中一个氢原子被羟基(—OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，二者均有2种化学环境不同的氢原子，故氢原子被羟基取代所得到的醇共有4种，B项正确。

5．(全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有()

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案C

解析四联苯中有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种。

6．(上海高考)催化加氢可生成3-甲基己烷的是()

答案C

解析A加成后得到3-甲基庚烷，错误；B加成后得到3-甲基戊烷，错误；C加成后得到3-甲基己烷，正确；D加成后得到2-甲基己烷，错误。

7．(天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

答案C

解析A项，二者分子式相同，结构简式不同，所以二者互为同分异构体；

B项，苯环中六个碳原子及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，而中可能只有四个碳原子共平面，所以两分子中共平面的碳原子数不同；C项，

与溴水中的溴发生取代反应，主要与溴水中的溴发生加成反应，C正确；D项，两分子的核磁共振氢谱不相同，故可用核磁共振氢谱区分。

8．(海南高考)(双选)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()

A．2-甲基丙烷B．环戊烷

C．2,2-二甲基丁烷D．2,2-二甲基丙烷

答案BD

解析2-甲基丙烷分子中含有两种等效氢：(相同的序号代表一种等效氢，下同)，其一氯代物有两种；环戊烷分子结构对称，每个氢原子都是等效氢，其一氯代物只有一种；2,2-二甲基丁烷分子中含有三种等效氢：

，其一氯代物有三种；2,2-二甲基丙烷结构对称，只有一种等效氢，其一氯代物只有一种。

9．(上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()

答案D

解析A项，应为2-甲基-1,3-丁二烯，错误；B项，是醇类，应为2-丁醇，错误；C项，选取的主链碳原子数不是最多，应为3-甲基己烷，错误；D正确。

10．(2018·全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。

答案(4)C12H18O3

(5)羟基、醚键

(6)、

解析(4)根据G的键线式结构可知，G的分子式为C12H18O3。

(5)W中含有两种含氧官能团，分别为羟基和醚键。

(6)由核磁共振氢谱信息可知，12个H分为两类数目之比为1∶1，空间结构完全对称，且分子中含有酯基，因此符合条件的有机物结构简式为

11．(2018·全国卷Ⅲ节选)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △

RCH===CHCHO ＋H 2O

回答下列问题：

(1)A 的化学名称是________。

(5)Y 中含氧官能团的名称为________。

答案 (1)丙炔

(5)羟基、酯基

12．(2018·天津高考节选)化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)A 的系统命名为____________，E 中官能团的名称为________________。

(2)A →B 的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为____________。