第十一章醛和酮习题(可编辑修改word版)
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第十一章 醛和酮习题
练习一
1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1）(CH 3)2CHCHO
（2）H 2C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO
（3）
HO
（4）H 3CO
（5）(CH 3)2CHCOCH 2CH 3
（6）
O
（7）
H
（8）
2H 5
2、 写出下列化合物的构造式： （1）2-methybutanal
（2） cyclohexanecarbaldehyde
（3）4-penten-2-one
（4）5-chloro-3-methylpentanal
（5）3-ethylbenzaldehyde
（6）1-phenyl-2-buten-1-one
3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a.
H 2C=CHCH 2CHO
b. H 2C=CHOCH=CH 2
O
CH 3 O
3
2
c. H 2C=CHCH 2CH 2OH
d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3
CHO HO
HO
CHO
CHO
CHO OH
（2）a.
b.
c.
d.
4、 完成下列反应方程式：
（1）
OCH 3 O
OCH 3 NH 2NH 2,NaOH (
¶þËõÒÒ¶þ´¼
OCH 3
)
OCH 3
O C 6H 5
MgBr
OMgBr H 3O +
(
OH )
（2）
(
) C 6H 5
C 6H 5
（3） PhCH=CHCHO
Ag 2O
(
PhCH=CHCOOH ) （4） H 2C=CHCH 2CHO LiAlO 4
( H 2C=CHCH 2CH 2OH )
C H COCH NH 2NHCONH 2
( C 6H 5C=NNHCONH 2 )
（5） （
5）
（6） （
6）
6 5
3
O
Se 2O
O
O
(
) (
O
CH 3
+ _
PH 3P CH 2 )
CH 2 CH 2
+ C H COCH=CH
C 2H 5ONa
(
)
（7） （7）
（8）
O
CH 3
O
6 5
( KOH,H +O )
2
C 2H 5OH
O
H
OH
C 6H 5
O ( （9） （9）
HCN,OH -)
CN
OH
Br
CHO + HCHO
（10） （10）
NaOH
Br
CH OH + H COO -
5、 以 HCN 对羰基加成反应平衡常数 K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）Ph2CO
（2）
PhCOCH3
（3）
Cl3CCHO
（4）
ClCH2CHO
（5）
CHO
（6）
2 4
CH 3CHO
6、 预料下列反应的主要产物：
（1）£
¨ S££©-C 6H 5CH(C 2H 5)CHO +
C 6H 5CH 2MgBr
（2）£
¨ S£©£- 3£- ¼×»ù»· ¼ºÍª LiAlH 4
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。解：
9、写出
CH 3COCH 3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH 约 3.5）反应速率快，
而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理：
H SO
Cl
Cl
（1）解：
Cl 3CCHO +
Cl
CH CCl 3
CH3COCH2CH2COCH3NaOH （2）
解：O
CH3
11、我国盛产ft苍籽精油，用其主要成分柠檬醛 A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
CHO O O O
+
柠檬醛假紫罗兰酮β－紫罗兰酮α－紫罗兰酮
试回答：
(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？
(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？
解：
12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为 C8H14O2的产物 A，A 对碱稳定，遇酸生成原料。
（1）推测 A 的结构;
（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？
解：
13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
（1）从乙醛合成 1,3-丁二烯。
（2）从环己酮合成己二醛。
（3）从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2。