七元杂环化合物的合成学生讲义
有机化学课件--第二十章杂环化合物
1
S
1
N
f u r a np y r r o l et h i o p h e n e p y r i d i n e
呋 喃 吡 咯噻 吩吡 啶
1
N H indole
吲哚
1
N
quinoline 喹啉
2019/8/23
课件
7
2. 杂环及环上取代基的编号 (1) 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。
2019/8/23
课件
11
二、呋喃、噻吩、吡咯杂环的化学性质
1．亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为Π 56共轭体系，电
荷密度比苯大，发生亲电取代反应的速度也比苯快 得多。 如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为 0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：
0
0
0
0
0
0
- 0.02
- 0.03
O
+0.1
DMF, POCl3
N H
20-30℃
吡啶 SO3 N H
NO2
N H CHO
N H SO3H
N H
3-硝基吲哚 3-吲哚甲醛 3-吲哚磺酸
含吲哚的生物碱广泛存在于植物中， 如麦角碱、马钱子碱、利血平等
2019/8/23
课件
34
C H 2C O O H
β -吲 哚 乙 酸 （ 植 物 生 长 调 节 剂 ） N H
CH3I O
△ N
CH3 N-甲 基 吡 咯
CH3CCl
△ N
COCH3 N-乙 酰 基 吡 咯
C H C l3/KO H
CHO N H α-吡 咯 甲 醛
课件
N
CH3
有机化学基础知识点杂环化合物的合成与反应
有机化学基础知识点杂环化合物的合成与反应有机化学是研究含碳的化合物以及其反应机理的学科。
杂环化合物是其中一类重要的有机化合物，由多个不同的原子构成的环状结构赋予其特殊的性质和活性。
本文将重点介绍杂环化合物的合成与反应。
一、杂环化合物的合成1. 环状结构的直接合成直接合成是指通过无需过多中间步骤，直接将杂环结构形成的方法。
最常见的有两种：环内缩合与环外缩合。
环内缩合是通过分子内的反应实现环状结构的形成。
例如，可以通过两个官能团的内部反应，如酰胺和酰胺之间的内酰胺化反应，形成含有杂环结构的化合物。
环外缩合是通过分子间的反应实现环状结构的形成。
例如，可以通过偶氮化物和亲电试剂的反应，形成含有杂环结构的化合物。
2. 环状结构的间接合成间接合成是指通过多步反应，将不同的官能团转化为杂环结构。
这种方法更加灵活，可以根据具体需求选择不同的反应路径。
常见的方法有：(1) 拉曼反应：通过烷基金属物与芳香酮之间的反应，将芳香酮上的羰基还原成羟基，形成杂环结构。
(2) 脱水环化反应：通过脱水反应形成环状结构。
最常见的是使用酸催化剂将醇或酸上的羟基与相邻的官能团上的氢原子进行消除反应，形成杂环结构。
(3) 杂环化合物的可溶性和稳定性增大，可使用催化剂或光催化反应进行合成。
二、杂环化合物的反应1. 变性反应杂环化合物可以通过一系列的变性反应进行官能团的转换。
例如，通过酸催化或碱催化的酯水解反应，将酯转化为醇或酸；通过羟胺或胺与酸酐或酰氯的反应，形成酰胺或酰脲。
2. 变位反应变位反应是杂环化合物中常见的反应之一，通过杂环结构上的元素进行位置的变化。
例如，通过环内亲电试剂的攻击，实现环内碳-氧的位置变化，形成环内醇或环内醚。
3. 开环反应通过开环反应，可以将杂环化合物打开，形成更加简单的化合物。
其中最常见的是酸性水解和碱性水解反应，将杂环结构上的官能团裂解成独立的官能团。
综上所述，杂环化合物的合成与反应是有机化学中重要的研究领域。
七元杂环化合物的合成方法浅析
七元杂环化合物的合成方法浅析发布时间：2021-06-17T06:11:30.015Z 来源：《现代电信科技》2021年第1期作者：贾诗淇1 吕晓玲2 [导读]（1.北京化工大学北京 102200；2.长春电子科技学院吉林长春 130114）本文以七元杂环化合物2，4-二苯基-2，3-二氢-1H-1，5-苯并二氮杂?合成为例，浅析化合物的一种合成方法。
该合成方法采用查尔酮和邻苯二胺反应，在哌啶催化下，用乙醇做溶剂。
反应式如下：可以看出，不同化合物由于极性不同，与同种展开剂间的作用强度不同，因此导致Rf值得差别，从而用来鉴别不同产物做定性分析，特别对于多产物多反应物的反应体系可以检测反应进度。
更换不同的展开剂，可以改变层析速率，即展开剂的极性越大Rf值越大，利用这个原理，我们可以反复利用TLC板，如将展开剂变成甲醇，甲醇的极性大，且易挥发，可以用来清洗TLC板TLC如何检测反应进程以本实验为例，将反应物的标准样与反应液同时点在板子上，将标准样点与反应液点进行对照，如果反应中含有与标准样点Rf值相同的点，这证明反应液中还含有某种反应物，这表情反应可能并未结束或反应物其中一个过量。
相反，若反应液点没有与标准样点等Rf的点，则反应结束。
2.反应结束后处理为什么要洗？为什么要用盐酸洗？板子是硅胶制成，有弱酸性，需要处在弱酸环境中，以免与空中杂质反应如何干燥？用吹风机直接吹干柱色谱分离1.装柱、上样2、分离过程用石油醚（PE）和乙酸乙酯（EtOAc）的混合流动相色谱分离产品分离样品时向柱子中加入PE：EtoAc=10：1的流动液，得到的溶液用5：1的层析液检验，将得到的液体点在薄层色谱上，并用查尔酮标准溶液做参比，当发现所得液体的点和查尔酮的点Rf值相同时，得到的为查尔酮。
之后所得液体与标准产物做参比。
而分离中间体时用pe：etoac=3：1流动液的，得到的液体也是用5：1的层析液检验。
3、旋干后得到0.122g产物，产率为4.09%，呈淡黄色粉末状固体4、注意事项：使用前要将仪器烘干备用敲击柱子时，手应该固定在仪器球状部位，以免放在柱子上给硅胶加热产生气泡机理分析图8为产物的红外光谱，图9为中间体的红外光谱图9根据图8和图9可以说明反应先发生Michael加成，反应机理为碳氧双键上的碳呈现正电性，N上有孤对电子，为亲核试剂，率先攻击碳正离子，发生加成反应。
《杂环化合物合成》课件
欢迎来到《杂环化合物合成》PPT课件！本课程将带您深入了解杂环化合物的 合成方法和应用领域。让我们开始探索这个引人入胜的领域吧！
杂环化合物合成的意义
杂环化合物合成在有机合成化学中具有重要的意义，它不仅可以提供多样性的化合物构筑块，还能为药物及材 料科学领域的研究提供强有力的支持。
杂环化合物合成的实例
药物合成
杂环化合物合成在药物研发中发挥着重要作用，例 如抗癌药物和抗生素的合成。
材料合成
杂环化合物合成被广泛用于功能性材料的制备，例 如有机光电材料和聚合物材料的合成。杂环化合物的应用领域Fra bibliotek药物研发
杂环化合物在药物研发中具有广泛的应用，可以提供新颖的药物骨架和生物活性。
材料科学
杂环化合物在材料科学领域被用于制备具有特定功能的材料，如光电材料和催化剂。
有机化学研究
杂环化合物的合成研究为有机化学领域提供了广阔的发展空间。
总结和展望
在本课程中，我们介绍了杂环化合物合成的意义、定义、合成方法、主要反应，以及实例和应用领域。杂环化 合物合成是有机化学中一项重要的研究领域，未来仍将有更多的发展和应用。
杂环化合物的定义
杂环化合物是指分子中含有两个或两个以上异原子（如氮、硫等）组成的环， 与碳原子共同构成的化合物。
杂环化合物的合成方法
环状反应
通过环状反应将合适的官能 团连接成杂环结构，常用于 合成简单的杂环化合物。
过渡金属催化反应
通过过渡金属的催化作用， 将碳-碳键和碳-异原子（氮、 硫等）键构建成杂环结构， 可合成复杂的杂环化合物。
环外合成法
通过合成具有合适官能团的 acyclic化合物，再通过环化 反应构建杂环结构。
有机化学精品课件——杂环化合物
05
有机化学与绿色化学
有机化学的发展趋势
1 2 3
新的合成方法
例如，定向合成、组合合成和高选择性催化等 新技术的开发和应用，极大地推动了有机化学 的发展。
新的反应性和反应机制
例如，电化学和光化学反应以及超分子和纳米 反应器等新技术的应用，为有机化学提供了新 的反应性和反应机制。
总结词
杂环化合物在分子生物学领域具有广泛的应用，涉及多种生物学实验技术。
详细描述
杂环化合物可以作为药物分子、基因治疗剂、分子探针等应用于分子生物学研究中。生物学实验技术包括细胞 培养、基因克隆和表达、蛋白质分离和分析等。这些技术可以用来研究杂环化合物在生物体内的吸收、分布、 代谢和排泄等特性。
杂环化合物的应用研究实验
合成方法
通过取代反应
杂环化合物可以通过取代反应合成，如卤代烃、醇、羧酸等 中的杂原子被其他原子取代。
通过成环反应
某些杂环化合物可以通过成环反应合成，如氨基酸、腺苷等 。
02
杂环化合物的种类与性质
含氮杂环化合物
吡啶
弱碱，碱性来自于氮原子上的孤对电子，可参与多种有机反应。
咪唑
碱性较弱，作为配体参与有机反应。
抗疟活性
青蒿素及其衍生物是具有抗疟活性的重要杂环化合物，通过干扰疟原虫的细胞膜 结构和功能，导致疟原虫死亡。
04
有机化学实验技术
杂环化合物的合成实验
总结词
有机化学实验技术中，杂环化合物的合成 实验是掌握杂环化合物性质的重要环节。
VS
详细描述
杂环化合物的合成实验涉及到多种反应类 型，如缩合反应、取代反应、加成反应等 。在实验过程中需要用到各种不同的试剂 和溶剂，如酸、碱、氧化剂、还原剂等。 实验操作也有一定难度，需要掌握一定的 实验技能和操作技巧。
含氮、氧的七元杂环
含氮、氧的七元杂环
【原创版】
目录
1.引言：介绍七元杂环的背景和重要性
2.七元杂环的结构和性质
3.含氮、氧的七元杂环的合成方法和应用
4.结论：对含氮、氧的七元杂环的研究前景进行展望
正文
一、引言
在现代有机化学领域，杂环化合物的研究越来越受到科学家们的关注，其中七元杂环作为一种具有独特结构和性质的杂环化合物，在药物、材料等领域有着广泛的应用。
本文将重点介绍含氮、氧的七元杂环，包括其结构、性质、合成方法以及应用等方面。
二、七元杂环的结构和性质
七元杂环，又称为苯并七元环，是由七个原子组成的一个环状结构。
在七元杂环中，氮和氧元素的引入可以改变其结构和性质，从而赋予其更多的功能和应用。
氮原子可以增加环的电子密度，提高其稳定性；氧原子则可以增加环的极性，使其更具有亲水性。
因此，含氮、氧的七元杂环在药物、材料等领域有着广泛的应用。
三、含氮、氧的七元杂环的合成方法和应用
1.合成方法：含氮、氧的七元杂环的合成方法有很多，如 Mannich 反应、Friedel-Crafts 反应、Ullmann 反应等。
这些反应都可以通过引入
不同的反应条件和试剂来实现七元杂环的合成。
2.应用：含氮、氧的七元杂环在药物、材料等领域有着广泛的应用。
例如，在药物领域，含氮、氧的七元杂环可以用作抗病毒、抗肿瘤、抗菌
等药物的结构单元；在材料领域，含氮、氧的七元杂环可以用于制备高性能的聚合物、液晶等材料。
四、结论
含氮、氧的七元杂环作为一种具有独特结构和性质的杂环化合物，在药物、材料等领域有着广泛的应用。
有机化学精品课件——杂环化合物
结构特点
1 2 3
环状结构
杂环化合物的环状结构可以由一个或多个碳原 子、氮原子、氧原子、硫原子等原子组成。
杂原子
在杂环化合物中，“杂原子”指的是除了碳原 子以外的原子，它们在环中起到了非常重要的 作用。
键合方式
杂环化合物的键合方式不同于脂肪族化合物， 尤其是在五元和六元杂环中，键长和键角都有 特殊的结构特点。
氮杂芳化合物的合成
通常是通过芳基取代反应或氨基化反应形成。例如，邻硝基苯胺可以通过亚硝酸 与苯胺反应制备。
氨基取代反应
氨基取代反应是一种常用的合成氮杂环化合物的方法，其中最重要的是氨基取代 的立体化学控制和区域选择性。
氧杂环化合物的合成
氧杂芳化合物的合成
通常是通过芳基取代反应或氧化反应形成。例如，2-氯苯酚 可以通过氯苯酚与氢氧化钠反应制备。
例如，阿维菌素是一种高效的生物活性杂环化合物，具有 杀虫和杀菌作用，被广泛应用于农业和畜牧业中。
05
未来展望与挑战
杂环化合物研究的前沿与挑战
01
新型杂环化合物的设计与合成
杂环化合物具有独特的生物活性与物理化学性质，研究新的杂环化合
物的设计与合成方法，拓展其应用领域。
02
反应机理与动力学研究
深入探究杂环化合物的反应机理与动力学，提高反应的效率与选择性
其他杂环化合物的合成
含氮、氧、硫等多原子杂环化合物的合成
这些杂环化合物的合成方法主要取决于杂原子的性质和杂环的大小和形状。
非芳香族杂环化合物的合成
这些杂环化合物的合成方法主要取决于杂环的大小和形状以及所使用的反应条件 。
03
杂环化合物的应用
在药物化学中的应用
生物碱
杂环化合物中的吡啶、喹啉和吲哚等具有重要生物活性，如 抗癌、抗菌和抗病毒等。
有机化学课件——Chapter 12 杂环化合物
CH3CH2CH2OH
HN HN
CH3CH2CH2CH3 + H2S S S
29
+ S
第12章 杂环化合物
6. 吡咯的酸碱性
吡咯的N上孤对电子参与p-π共轭, 碱性极弱, pKb＝13.6, N上的 H有酸性, pKa＝17.5. 吡咯的性质与苯酚和苯胺类似, 同时具有酸碱性, 酸性比苯酚小, 碱性比苯胺弱. 吡咯成盐后, 使环上电荷密度增高, 亲电取代反应更易进行.
S
CH2Cl
CH2O + HCl ZnCl2, 25oC
ClH2C
S
CH2Cl
有机化学课件
28
第12章 杂环化合物
6. 氢化反应
O Ni/H2, 125OC 100atm H2/Pd HN Zn/AcOH/H2O H2/Ni, rt S H2/MoS3 Na/C2H5OH
有机化学课件
O
H2, Pt/AcOH
AcONO2 O H AcO O -5 - -30oC H NO2 O + Pyridine N H NO2 H NO2
有机化学课件
21
第12章 杂环化合物
2. 磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定, 所以须用温和的磺化试剂磺化. 常用的温和的非质子的磺化试剂有: 吡啶与三氧化硫加合物. 噻吩比较稳定，既可以直接磺化(产率稍低), 也可以用温和的磺 化试剂磺化.
N O b.p. 95℃ S 113℃ N N N H 188℃ (m.p.70℃) N N H N N N H N b.p. 70℃ 117℃ 263℃ (m.p.90℃) H N NH
N O S
N N H
N
分子间形成氢键，b.p.(m.p.)高
七元杂环化合物的合成-学生讲义
七一、二、心血反应三、1．所球形瓶2．3. 薄用验七元杂环化实验目的1、了解并2、了解七3、掌握薄4、掌握低5、理解通实验原理苯并二氮血管和抗病应合成该类仪器与试所需仪器：形冷凝管，所需试剂:苯薄层色谱所验钞机替代化合物2,4并掌握羟醛七元含氮杂薄层色谱板低熔点固体通过薄层色理氮杂类化合毒药物。
本类化合物。
反O Ph 试剂三口圆底烧温度计，温苯甲醛，苯所需仪器：硅代）；溶剂需4-二苯基-2醛缩合反应；杂环化合物的板（TLC ）监体化合物的重色谱法和红外合物是一类本实验由苯反应式如下+Ph O +烧瓶（100 m 温度计套管苯乙酮，氢氧硅胶板一大需要甲醇、乙实验十一2,3-二氢的合成；监测反应的重结晶方法外光谱法分类重要的七甲醛和苯乙下：NH2NH 2EmL& 250mL 管，电磁搅拌氧化钠，邻大块；展缸两乙酸乙酯、一-1H -1,5-苯的原理及操作法分析有机反应元杂环化合乙酮首先合成Ph EtOH L ），单口圆拌（或机械邻苯二胺、两个；点样二氯甲烷和苯并二氮杂作；应及反应机合物，常被成查尔酮，Ph O N H N Ph Ph 底烧瓶，恒械搅拌），布哌啶、乙醇管一盒；紫和石油醚。
杂的合成机理的方法 被用作镇静剂再与邻苯二恒压滴液漏斗布氏漏斗，抽醇紫外灯一台成 剂、二胺斗，抽滤（可四、1）醛、温度半时至1向体重结2）3.54回流晶体洗脱六、实验步骤查尔酮的合在装有滴6.0 g(50 m度在5±2o 时，体系开15-20 o C ，并体系中加入结晶，得到2,4-二苯基在装有回4g(17 mmol 流4 h 后，得体, 过滤，滤脱）分离纯注意事项1. 液体化称量，2. 制备查3. 查尔酮能够实4. 查尔酮和抽滤5. 做好实等均需6. 使用薄洗。
骤合成滴液漏斗和温mmol)苯乙酮C ，用滴液漏开始出现浑浊并继续搅拌入50mL 冷水浅黄色晶体基-2,3-二氢-1流冷凝管的l)查尔酮和得深红色溶滤饼用无水纯化, 得黄色项化合物，通注意不要查尔酮的反酮熔点较低实现重结晶酮重结晶时滤瓶必须洗实验记录，如需及时记录薄层色谱板温度计的10酮和25mL 漏斗滴加1浊，然后浅拌反应0.5h 后水再过滤)，体8.0~8.4 g 1H -1,5-苯并的100 mL 三和25mL 无水溶液，将反应水乙醇重结晶色晶体2.5g,通过量筒量取要溅洒样品。
第12章杂环化合物-PPT文档资料47页
R
R
S
(NH4)2SO4 R 或 NH3，
R N H
H 3 CCO H 2 CC O O C 2 H 5 +
H 2 CN H 2OCC H 3
H +
α－氨基酮
β－二羰基化合物
H 3 C C O O C 2 H 5 N C H 3 H
18
4、 呋喃、吡咯的重要衍生物
（1） 糠醛( Furfural)
N
N
O
吡啶比苯容易还原，可用催化氢化或化学试剂还原为六氢 吡啶。
[ H]
N
N
H
36
（4）侧链α-H的反应：吡啶2,4,6-位的烷基侧链α-H比较活波， 在强碱催化下可进行缩合反应。
N C H 3+
O
N aN H 2
O H
C
N C H 2 C
CH3 N
CH3I NaNH2
CH2CH3 N
5 1N
2 CH3
H
2-甲基咪唑
N OH
8-羟基喹啉
7 6
5 4
HN 1 2
3 CH2COOH
3-吲哚乙酸
2
3 N
4
H N
9
1N 6
8
5
N 7
NH2
6-氨基嘌呤（腺嘌6呤）
4 N3
5
2
O1
噁唑
Oxazole
4 N3
5
2
S1
噻唑
Thiazole
4 N3
5
2
N H
1
咪唑
Imidazole
C 2H 5
N S
N H 2 N
N
5-乙基噻唑 4-氨基嘧啶
第十六章--杂环化合物ppt课件
- 0 .0 4
- 0 .0 6
0
0
0
- 0 .0 3
O
+ 0 .1
S
+ 0 .2 0
- 0 .0 6
- 0 .1 0
N H
+ 0 .3 2
五元杂环具有芳香性，但其芳香性不
如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，
且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率
也比要苯快得多。
亲电取代反应的活性为：
吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入α-位。
BuLi
O
Br(CH2)3Br
H3C O
(CH2)3Br
2．加氢反应
H 2 , Ni or Pd O
H 2 , Ni or Pd N H
H 2 , Ni
S
四 氢 呋 喃 ( THF ) O
四氢吡咯 N H
不 能 用 Pd 催 化
S
因 噻 吩 能 Pd 使 中 毒
3．呋喃、吡咯的特性反应 （1）呋喃易起D-A反应
3．糠醛的用途
O O CH C O
OH
糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂， 以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱 出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及 树脂工业。
（二）吡咯的重要衍生物
最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四 个次甲基(-CH= )交替相连组成的大环化合物。其取 代物称为卟啉族化合物。
2、 咪唑上有两个N，烷基化反应首先在吡啶N上发生 一 烷基化产物经互变异构又产生一个吡啶N，可进 一步产生二烷基化产物，因此咪唑烷基化时经常得 到一烷基化产物和二烷基化产物；
N C 3 I H N C 3 H N C 3 H -+ H N C 3
含氮、氧的七元杂环
含氮、氧的七元杂环
（最新版）
目录
1.引言：介绍含氮、氧的七元杂环
2.氮、氧的化学性质
3.七元杂环的结构与性质
4.含氮、氧的七元杂环的应用
5.结论：总结含氮、氧的七元杂环的重要性
正文
氮和氧是两种非常重要的化学元素，在自然界和生物体中广泛存在。
氮原子具有 5 个价电子，可以形成多种化合物，氧原子则有 6 个价电子，也具有丰富的化学性质。
当氮和氧结合在一起，形成含氮、氧的七元杂环时，这种分子具有独特的结构和性质，引起了化学家的广泛关注。
七元杂环是由七个原子组成的环状分子，其中包含一个氮原子和一个氧原子。
这种分子结构稳定，具有许多有趣的化学性质。
例如，在七元杂环中，氮原子和氧原子可以与其他原子形成共价键，从而形成各种衍生物。
这些衍生物在生物体中发挥着重要的生理作用，如传递信息、调节代谢等。
含氮、氧的七元杂环还具有很多实际应用。
在药物研究中，七元杂环衍生物通常具有生物活性，可作为药物候选物进行研究。
例如，某些抗病毒药物和抗癌药物就含有七元杂环结构。
此外，在材料科学领域，七元杂环分子也被用作有机发光二极管和高性能聚合物的构筑模块。
总之，含氮、氧的七元杂环作为一种具有独特结构和性质的分子，不仅在化学领域具有重要的研究价值，还在生物学、药物学和材料科学等领域发挥着关键作用。
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七
一、二、心血反应三、1．所球形瓶
2．3. 薄用验
七元杂环化实验目的1、了解并2、了解七3、掌握薄4、掌握低5、理解通
实验原理苯并二氮血管和抗病应合成该类仪器与试所需仪器：形冷凝管，所需试剂:苯薄层色谱所验钞机替代化合物2,4
并掌握羟醛七元含氮杂薄层色谱板低熔点固体通过薄层色理
氮杂类化合毒药物。
本类化合物。
反
O Ph 试剂
三口圆底烧温度计，温苯甲醛，苯所需仪器：硅代）；溶剂需4-二苯基-2醛缩合反应；杂环化合物的板（TLC ）监体化合物的重色谱法和红外合物是一类本实验由苯反应式如下+Ph O +烧瓶（100 m 温度计套管苯乙酮，氢氧硅胶板一大需要甲醇、乙实验十一2,3-二氢
的合成；
监测反应的重结晶方法外光谱法分类重要的七甲醛和苯乙下：
NH
2NH 2E
mL& 250mL 管，电磁搅拌氧化钠，邻大块；展缸两乙酸乙酯、一
-1H -1,5-苯的原理及操作法
分析有机反应元杂环化合乙酮首先合成Ph EtOH L ），单口圆拌（或机械邻苯二胺、两个；点样二氯甲烷和
苯并二氮杂作；
应及反应机合物，常被成查尔酮，Ph O N H N Ph Ph 底烧瓶，恒械搅拌），布哌啶、乙醇管一盒；紫和石油醚。
杂的合成机理的方法 被用作镇静剂再与邻苯二
恒压滴液漏斗布氏漏斗，抽醇
紫外灯一台
成 剂、二胺斗，抽滤（可
四、1）醛、温度半时至1向体重结2）3.54回流晶体洗脱六、实验步骤查尔酮的合在装有滴6.0 g(50 m
度在5±2o 时，体系开15-20 o C ，并体系中加入结晶，得到
2,4-二苯基在装有回4g(17 mmol 流4 h 后，得体, 过滤，滤脱）分离纯
注意事项1. 液体化称量，2. 制备查3. 查尔酮能够实4. 查尔酮和抽滤5. 做好实等均需6. 使用薄洗。
骤
合成
滴液漏斗和温mmol)苯乙酮C ，用滴液漏开始出现浑浊并继续搅拌入50mL 冷水浅黄色晶体基-2,3-二氢-1流冷凝管的l)查尔酮和得深红色溶滤饼用无水纯化, 得黄色项
化合物，通注意不要查尔酮的反酮熔点较低实现重结晶酮重结晶时滤瓶必须洗实验记录，如需及时记录薄层色谱板温度计的10酮和25mL 漏斗滴加1浊，然后浅拌反应0.5h 后水再过滤)，体8.0~8.4 g 1H -1,5-苯并的100 mL 三和25mL 无水溶液，将反应水乙醇重结晶色晶体2.5g,通过量筒量取要溅洒样品。
反应温度不宜低，重结晶时晶。
冷却后，时，如果体系洗干净，贴滤如重结晶时录。
板时，不要蘸00 mL 三口乙醇，电磁12.5 mL 的浅黄色固体逐后，出现大，并用水洗g, 产率77~并二氮杂三口烧瓶中水乙醇，电磁应混合物浓晶或硅胶柱, 熔点128取体积来计
宜过高，过时易呈现熔若加入晶系比较浑浊滤纸时，需时该加入多蘸水；放展口烧瓶中，加磁搅拌，用10％NaOH 逐渐增多），大量浅黄色固洗涤至中性，~81％，熔点的合成
中，加入1.8磁搅拌，再浓缩至约20柱层析（乙酸－129℃, 产计算体积；固过高易生成副熔融状态，必晶种，会加速浊，则需要过需用水润湿才少溶剂等，展开剂（流动加入5.2 g(冰水浴冷却H 水溶液（，滴加完毕固体。
过滤，得到的固点54－55℃84g(17 mm 再加入0.2 m 0 mL ，放入酸乙酯和石产率49％。
固体化合物副产物。
必须加入溶速结晶的形过滤。
过滤才能贴紧。
每次TLC 动相）的展(50 mmol)苯
却至5o C ，控（当加入大约毕后，恢复温生成的固体固体用无水乙℃。
mol)邻苯二胺mL 哌啶，加入冰箱析出黄石油醚混合溶
物，则通过天溶剂到呈均相形成。
滤时，布氏漏
板的具体情展缸也不要用苯甲控制约一温度
体(可乙醇胺、
加热黄色溶剂天平相才漏斗情况用水
七、八、乙酯为0减小
苯乙密度酐反苯甲植物兰依沸点
结果与讨1. 制备查理。
2. 结合I 写出相酮亚胺
3. 简单介
4. 以本实
5. 如何重
6. 根据实
7. 谈谈低
反应进程最后一步酯5：1，R 0.55 , 0.66, 小为10:1。
乙酮
无色晶体度（20/4℃）反应制得。
甲醛
苯甲醛广物的茎皮、依兰油等精点179℃。
普讨论（思考题查尔酮时会IR （NMR ）相关反应的胺，如何鉴介绍下TLC 实验为例，重复利用TL 实验情况谈低熔点化合程的检测
步产物检测的f 值产物、查~0.03。
若柱
体，或浅黄色）1.0281g/c
广泛存在于植叶或种子中精油中。
有时普通品是无题）
会有哪些副反）等分析，的机理（提示鉴别）。
C 原理，及谈谈如何使LC 板，洗谈谈R f 值和展合物重结晶的的条件为石查尔酮、邻柱层析，可色油状液体cm 3。
微溶于植物界，特别中。
苯甲醛天时也称苦杏仁无色至淡黄色反应发生，合成苯并二示：在反应如何使用T 使用TLC 检TLC 板的方展开剂极性的方法？
石油醚：乙酸邻苯二胺分别可以把极性再。
有山楂的于水，易溶别是在蔷薇天然存在于仁油。
纯品是色液体。
应该如何避二氮杂时应中，是先M TLC 对化合检测有机化方法有哪些性的关系？酸别再的气味。
熔点溶于多种有机薇科植物中于苦杏仁油是无色液体避免？写出时都发生了什Michael 加成合物进行定性学反应的进些？ 点20.5℃，沸机溶剂。
能，主要以苷、藿香油、体。
密度
1.04出相应反应的什么反应？成还是先生性分析？ 进程？ 沸点20
2.3℃能可由苯与乙苷的形式存在风信子油、46，熔点
-26的机并生成℃，乙酸在于、依6℃，
查尔酮
二苯基丙烯酮，又叫查尔酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
说明：
实验过程要求
1、因时间非常紧张，进实验室后，10分钟内应该把第一步的反应装置装好，
20分钟内加好样品开始反应；
2、第一个反应比较快，一般0.5小时就差不多能反应完全；尽快进行重结晶
操作，争取在3小时内完成第一个实验。
3、查尔酮合成完毕，一部分用于第二步反应，剩余查尔酮交给老师回收。
4、第二个实验中，首先常温反应30min，点板，然后再回流3.5小时。
因回
流时间比较长，所以实验过程中不允许玩电脑和手机（见一次-2分），在这个时间段会教大家薄层色谱法（点板），所以充分利用这个时间段进行点样操作，并做好记录。
5、实验结束后、都必须清洗干净所有玻璃仪器，并在桌面上摆好（反应烧瓶
倒扣），待老师清点核对后方可离开。
未洗干净而离开的，全组-10分。
离开前把预习报告和实验报告给老师检查并给分。
6、第二天，带溶剂结晶完，过滤后，点板检测，并测熔点。
产品交给老师后
离开。
7、实验过程中，有机废液倒入废液酮，不可倾入水槽。
实验报告要求（按照论文格式要求）：
1、格式：前言（或背景），实验过程（仪器药品、实验过程和装置图TLC
板情况），结果与讨论（回答思考题中的问题），结论（实验总结及对
本实验的认识、看法和建议）。
2、手写
3、不要抄写实验报告、也不要抄袭（严重抄袭给F）
4、报告内容四页纸（A4纸张）以内（加红外光谱谱图最多六页，谱图分
析数据可以直接在图谱上标出来）。
实验报告评判标准（40分）：
1、格式完整5分
2、实验过程（含装置图）；10分
3、结果与讨论：20分（其中结合红外机理讨论10分）
4、实验小结5分。