天然维生素E及其抗氧化机理
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［+］
&’! 天然维生素 ( 在细胞膜上的抗氧化机理
细胞膜上含有丰富的多部饱和脂肪酸 （456 ，因此很容易收到自由基的攻击而发生脂质过 78）
［*］ 氧化反应 。而脂质过氧化反应是一种由自由基介
导的链式反应过程 ， 如果自由基被中途清除， 就可 以中断反应的进行， 反应式如下：
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［.］
由反应式可知， 少量脂质自由基 9 ・ 的产生， 可以 导致细胞膜上的脂质不断氧化消耗， 并产生大量脂质 过氧化物 9::;， 最终使细胞膜严重损伤。假若在反 应过程中有生育酚介入， 就可以中断此链式反应 ・ 9::
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因此， 上述反应 <= 是较 稳 定 的 生 育 酚 自 由 基 ， 易向产物方向进行， 抑制了 9:: ・的产生， 阻止了自 由基链式反应。
［U］
抗氧化剂［#］ ， 不但能够预防和减轻体内细胞膜脂质 过氧化物的破坏， 保持组织的完整性以及在生命活 动中起着极其重要 的 作 用 ， 具有防癌、 抗衰老等功 能； 而且能够有效 的 抑 制 油 脂 的 氧 化 ， 防止油脂酸 败。本文介绍了天然维生素 ’ 的化学结构特点、 基 本的特性、 来源； 并且根据大量文献报道作了一个 总结， 着重介绍了天然维生素 ’ 在体、 内外抗 氧 化 的具体机理。
综述
食品研究与开发
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天然维生素 ! 及其抗氧化机理
刘成梅 冯妹元 刘伟 涂宗财 梁瑞红
南昌大学食品科学教育部重点实验室 南昌 !!""#$ 南昌大学中德食品工程中心 南昌 !!""#$
天然维生素 ’ 是人们最早发现的维生素之一， 是非常重要的阻断自由基链式反应的抗氧化剂。 本文综述了天然 摘要： 性质、 来源以及具体的抗氧化机理。 维生素 ’ 的来由、 天然维生素 ’； 抗氧化机理； 自由基 关键词：
双键两旁与碳原子结合的氢原子， 受氧攻击脱落形 成! ・ # 脂质自由基 $，开始了油脂的自动氧化反应； 接 着 氧 分 子 与 游 离 基 !・结 合 生 成 过 氧 游 离 基 ・ #!%% $；然后夺取另一 !" 的氢原子而生成 !%%" ・； 生成的 !%%" 很容易发生 # 氢过氧化物 $ 和新的 ! 各式各样的分解反应， 生成 !%・和 "%・， 而其分解 产物都是非常活泼的自由基，与 !" 反应均能生成 ・； 式 #&$ 和 #’$ 所生成的 ! ・又重复 #($)#*$， 如此循环 ! 不止； 而各种自由基连锁反应的结果使 !%%" 不断 积累， 而完好的 !" 不断减少， 最后因各种自由基相 互结合为稳定的化合物而使反应终止。基于油脂自 动氧化的自由基链式反应， 在油脂中加入微量的维 生素 +， 就可以消除自由基， 阻断此链式反应： ・ ・ !%% #! $,-
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传播
引发剂
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天然维生素 " 的抗氧化机理
根据大量文献报道，维生素 ( 具有抗氧化性，
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一般认为是因为它是属于酚类化合物， 其氧杂萘满
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过渡金属离子
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综述
食品研究与开发
环上第六位的羟基是活性基团， 能够释放其羟基上 的活泼氢， 捕获自 由 基 ， 从而阻断自由基的链式反 应； 因此， 天然维生素 ( 是一种强有效抗氧化剂， 可 以预防 或 减 轻 细 胞 膜 脂 质 过 氧 化 损 伤 和 防 止 油 脂
［-3*3!)］ 的氧化 。
Biblioteka Baidu
!’& 天然维生素 ( 的性质
天然维生素 ( 同系物通常为透明、 淡黄色的粘 （&+ , -)） ， 不溶于 稠油状物， 无臭无味， 比重为 )’*+) 水， 溶于油、 丙酮、 乙醇、 三氯甲烷和乙醚等脂溶性溶 剂。在生育酚分子中有 # 个不对称碳 （&， ‘和 . ‘） ， 在这些部位的立体构型可影响相应维 生 素 ( 的 活 性； 天然存在的 !/ 生育酚构型具有最高的维生素 ( 活性， 现 在 命 名 为 %%%/! / 生 育 酚 ， 其他的命名有 但现在一般不使用 。在无氧或者抗 0/!/ 生育酚，
&’& 天然维生素 ( 在油脂中的抗氧化机理
在有空气存在的情况下， 油脂的氧化反应主要
!’# 天然维生素的来源
天然维生素 ( 的 八 种 同 系 物 广 泛 分 布 在 自 然 界中， 已有研究表明 ， 所有植物中具有不同含量的 维生素 ( （大约是 -1!")%2 , 2 ， 占鲜重的比例） 。 油料 种籽、 某些谷物、 坚果和绿叶蔬菜中含有丰富的维 生素 (。另有报道， 古尼虫草中维生素 ( 含量也较 高 。植物油脂中以小麦胚芽油中的维生素 ( 含量
质过氧化物的链式反应， 从而使生物体细胞、 组织、 器官不会受到自由基的攻击， 具有抗衰老、 抗癌、 抗 肿瘤和防止心血管疾病等功能。在体外， 天然维生 维生 素 + 主要用作油脂或者含油食品的抗氧化剂； 素 + 营养丰富，适用于生产各种功 能 保 健 强 化 食 品， 特别是婴幼儿食品的抗氧化剂、 营养强化剂； 作 为食用油脂抗氧化剂，维生素 + 有着很多优点， 比 如沸点高、 热稳定 性 好 ， 适应于需要加热保存的食 品如方便面、 人造奶油、 奶粉等。 因此， 天然维生素 + 不但是医疗保健药品，而且是一种食品添加剂， 安 全、 无毒， 是一种有效的自由基清除剂， 越来越受到 人们的欢迎。
［#］
代以来， 随着近代医 学 和 营 养 学 的 发 展 ， 使人们对 维生素 ’ 有了更为全面的了解。体、 内外的实验表 明， 维生素 ’ 是非常重要的阻断自由基链式反应的
作者简介： 刘成梅 （UVY!M ） ， 男， 教授， 博士学位， 研究方向： 食品科学
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［UJW］
天然维生素 / 的化学结构式和性质 USU 天然维生素 ’ 的化学结构 .
天然维生素 ’ 是天然生育酚的化合物， 是生育 酚、三烯生育酚以及能够或多或少地显示 IM!M 生 育酚活性的衍生物的总称［UJ !］ 。它不同于其他维生 素， 只有唯一的化学结构， 而它的类型很多， 十分复 杂，但各种同系物都是来自 YM 羟基氧杂萘满结构。 迄今为止， 已知自然界中维生素 ’ 有 ! 、 "、 #、 $ 体生 育酚和 ! 、 总共 [ 中生育酚同 "、 #、 $ 体三烯生育酚， 族体， 分属于两组。 第一组为生育酚， 基本结构是 YM 羟基氧杂萘满结构和一个饱和的 UY 个碳原子的类 异戊二烯的侧链， 这个侧链在 YM 羟基色满环的第二 位碳原子上， 生育 酚 是 母 育 酚 的 衍 生 物 ， 这种衍生 物被甲基化了的， 因甲基数目和位置不同而分为 ! 、 第二组为三烯生育酚， 它不同于生 "、 #、 $ 体生育酚。
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氧损伤； 还可以被超氧阴离子自由基和羟基自由基
［1’］ 氧化， 使不饱和油脂免受自由基的进攻 。
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总结
在生物体内， 天然维生素 + 能够阻断细胞膜脂
# ・ ・ ! ,! ! !! $ ・ ・ !%% ,! ! !%%! % ・ ・ !%% ,!%% ! !%%!,%( 上式中， !" 为油脂中所含的不饱和组分， "为
肯色大学的 1>F6 首次命名为维生素 ’ 。UV!Y 年， ’O
K?7L 从小麦胚芽油中分离出两种 具 有 维 生 素 ’ 活
性的化合物 。 由于化合物功能与生育有关， 故命名
［W］
为生育酚， 英文名为 GBCBP56FBN ， 取自希腊词 “%BCBL” （后代） 和 “Z56F6:7 ” （生 育 ） ， 意为生育后代， 因此他 们将这两种化合物分别命名为 ! 生育酚和 " 生育 酚。第二年， ’K?7L 从食用植物油中分离得到了另外 两种生育酚， 即 # 生育酚和 $ 生育酚
。在 UV!$M
UV![ 年间，化学家 ;6F:75BN\ 首次提出了 ! 生育酚
的准确结构式， 即其化学结构式为氧杂萘满 （45FBO 的衍生物 。 UV![ 年， 瑞士化学家 D?>FF 首次 9?7）
［W］
合成了维生素 ’ 。 美国食品和营养委员会 UVY[ 年，
［!］
正式确定维生素 ’ 是人类营养的必须成分 。$" 年
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氧化剂存在的条件下， 对热、 酸、 碱稳定， 对可见光 稳定， 但可以被紫外光破坏。食品加工、 储藏和包装 过程， 会因其加工和氧化作用造成维生素 ( 以及维 生素 ( 生理活性大量损失 。
［"］
有自动氧化、 光氧化反应、 酶催化反应、 金属催化氧 化反应四种类型。其中自动氧化是食用油脂和油基 食品品质劣变的最主要原因， 脂类的自动氧化极为 复杂， 从理论上， 它是一个自由基链式反应。有几个 事实证明了这个结论［!!］ ： & 不饱和脂肪酸的自动氧 化产物是氢过氧化物； ’ 自由基的清除剂能阻止或 延缓脂类的自动氧 化 ； 相反， 自由基的诱发剂能加 速自动氧化反应； (*)> 以上的亚油酸自动氧化产 物共轭化了， 且其 中 一 个 双 键 变 成 了 反 式 ； )电 子 旋转共振光谱仪 ?(@%A 能直接地测出自动氧化过程 中自由基的存在。经研究总结证明此反应有下列三 个阶段： 诱导
食品研究与开发
综述
育酚的特点是在 !" 个碳原子的侧链上有 # 个不饱 和的键， 位于 #， 、 、 的碳原子上。 由于羟基氧杂 $， !!， 萘满上 %! 和 %& 的官能团不同，而分为 ! 、 "、 #、 $ 体生育酚和 !、 化学结构示意 "、 #、 $ 体三烯生育酚， 图如图 ! 所示 。
［&］
维生素 ’ （-:G?9:7 ’， 简 称 -’） ， 又称生育酚， 是人们最早发现的维生素之一。于 UVWW 年， 美国加 利 福 尼 亚 大 学 &6FE6FG ’K?7L 和 他 的 助 手 D?G5?F:7 在研究饲料中各种营养素 X:L5BP 组成的研究小组， 的作用时， 发现了一种能有助于恢复生育功能的脂 溶性物质， 当时称该物质为维生素 3 。UVW# 年， 阿
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最高， 日常作为食用油脂中， 维生素 ( 含量最高 的 是玉米油、 豆油， 较高的是棉籽 油 、 向日葵油， 较低 的是果肉油如椰子油， 橄榄油等。葵花籽中几乎只 含有维生素 ( 同系物中的一种即 !/ 生育酚 ； 而大
［$］
麦中含有七种生育酚， 比较完全 ， 目前还未发现含
［.］
有八种生育酚的食品。维生素 ( 是人类所必须的营 养素， 在体内不能自 身 合 成 ， 必须从食物或者营养 强化剂中摄取。
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综述
食品研究与开发
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天然维生素 ! 及其抗氧化机理
刘成梅 冯妹元 刘伟 涂宗财 梁瑞红
南昌大学食品科学教育部重点实验室 南昌 !!""#$ 南昌大学中德食品工程中心 南昌 !!""#$
天然维生素 ’ 是人们最早发现的维生素之一， 是非常重要的阻断自由基链式反应的抗氧化剂。 本文综述了天然 摘要： 性质、 来源以及具体的抗氧化机理。 维生素 ’ 的来由、 天然维生素 ’； 抗氧化机理； 自由基 关键词：
双键两旁与碳原子结合的氢原子， 受氧攻击脱落形 成! ・ # 脂质自由基 $，开始了油脂的自动氧化反应； 接 着 氧 分 子 与 游 离 基 !・结 合 生 成 过 氧 游 离 基 ・ #!%% $；然后夺取另一 !" 的氢原子而生成 !%%" ・； 生成的 !%%" 很容易发生 # 氢过氧化物 $ 和新的 ! 各式各样的分解反应， 生成 !%・和 "%・， 而其分解 产物都是非常活泼的自由基，与 !" 反应均能生成 ・； 式 #&$ 和 #’$ 所生成的 ! ・又重复 #($)#*$， 如此循环 ! 不止； 而各种自由基连锁反应的结果使 !%%" 不断 积累， 而完好的 !" 不断减少， 最后因各种自由基相 互结合为稳定的化合物而使反应终止。基于油脂自 动氧化的自由基链式反应， 在油脂中加入微量的维 生素 +， 就可以消除自由基， 阻断此链式反应： ・ ・ !%% #! $,-
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天然维生素 ( 同系物通常为透明、 淡黄色的粘 （&+ , -)） ， 不溶于 稠油状物， 无臭无味， 比重为 )’*+) 水， 溶于油、 丙酮、 乙醇、 三氯甲烷和乙醚等脂溶性溶 剂。在生育酚分子中有 # 个不对称碳 （&， ‘和 . ‘） ， 在这些部位的立体构型可影响相应维 生 素 ( 的 活 性； 天然存在的 !/ 生育酚构型具有最高的维生素 ( 活性， 现 在 命 名 为 %%%/! / 生 育 酚 ， 其他的命名有 但现在一般不使用 。在无氧或者抗 0/!/ 生育酚，
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在有空气存在的情况下， 油脂的氧化反应主要
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天然维生素 ( 的 八 种 同 系 物 广 泛 分 布 在 自 然 界中， 已有研究表明 ， 所有植物中具有不同含量的 维生素 ( （大约是 -1!")%2 , 2 ， 占鲜重的比例） 。 油料 种籽、 某些谷物、 坚果和绿叶蔬菜中含有丰富的维 生素 (。另有报道， 古尼虫草中维生素 ( 含量也较 高 。植物油脂中以小麦胚芽油中的维生素 ( 含量
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代以来， 随着近代医 学 和 营 养 学 的 发 展 ， 使人们对 维生素 ’ 有了更为全面的了解。体、 内外的实验表 明， 维生素 ’ 是非常重要的阻断自由基链式反应的
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天然维生素 / 的化学结构式和性质 USU 天然维生素 ’ 的化学结构 .
天然维生素 ’ 是天然生育酚的化合物， 是生育 酚、三烯生育酚以及能够或多或少地显示 IM!M 生 育酚活性的衍生物的总称［UJ !］ 。它不同于其他维生 素， 只有唯一的化学结构， 而它的类型很多， 十分复 杂，但各种同系物都是来自 YM 羟基氧杂萘满结构。 迄今为止， 已知自然界中维生素 ’ 有 ! 、 "、 #、 $ 体生 育酚和 ! 、 总共 [ 中生育酚同 "、 #、 $ 体三烯生育酚， 族体， 分属于两组。 第一组为生育酚， 基本结构是 YM 羟基氧杂萘满结构和一个饱和的 UY 个碳原子的类 异戊二烯的侧链， 这个侧链在 YM 羟基色满环的第二 位碳原子上， 生育 酚 是 母 育 酚 的 衍 生 物 ， 这种衍生 物被甲基化了的， 因甲基数目和位置不同而分为 ! 、 第二组为三烯生育酚， 它不同于生 "、 #、 $ 体生育酚。
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有自动氧化、 光氧化反应、 酶催化反应、 金属催化氧 化反应四种类型。其中自动氧化是食用油脂和油基 食品品质劣变的最主要原因， 脂类的自动氧化极为 复杂， 从理论上， 它是一个自由基链式反应。有几个 事实证明了这个结论［!!］ ： & 不饱和脂肪酸的自动氧 化产物是氢过氧化物； ’ 自由基的清除剂能阻止或 延缓脂类的自动氧 化 ； 相反， 自由基的诱发剂能加 速自动氧化反应； (*)> 以上的亚油酸自动氧化产 物共轭化了， 且其 中 一 个 双 键 变 成 了 反 式 ； )电 子 旋转共振光谱仪 ?(@%A 能直接地测出自动氧化过程 中自由基的存在。经研究总结证明此反应有下列三 个阶段： 诱导
食品研究与开发
综述
育酚的特点是在 !" 个碳原子的侧链上有 # 个不饱 和的键， 位于 #， 、 、 的碳原子上。 由于羟基氧杂 $， !!， 萘满上 %! 和 %& 的官能团不同，而分为 ! 、 "、 #、 $ 体生育酚和 !、 化学结构示意 "、 #、 $ 体三烯生育酚， 图如图 ! 所示 。
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