环烷烃的性质
环烷烃的化学性质
1．加氢 在催化剂的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，
CH3CH2CH3 + H2 碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。 80。 C Ni
+ H2
Ni 120。 C
CH3CH2CH2CH3
11
2．加卤素 环丙烷在常温下就可以与卤素发生加成反应，环丁烷在加 热的情况下也能反应。
+ Br2
1,2-二甲基-4-乙基环己烷
CH3
（四）环上取代基比较复杂时，则 把环作为取代基来命名。例如：
CH3 CH2 CH CH CH3
2-甲基-3-环戊基戊烷
（五）对于具有顺反异构的环烷烃，命 名时也可采用顺反命名法。即相同基团 在环平面同侧的称为顺式，在异侧的称 为反式，其它命名规则不变。例如：
H CH3 CH3 顺-1,3-二甲基环丁烷 H H H CH3 反-1,3-二甲基环丁烷 CH3
氢原子较少的碳环原子上。例如：
CH3 + HBr CH3CHCH2CH3 Br 2-溴丁烷
13
（三）氧化反应
环烷烃与烷烃相似，在常温下与一般氧化剂（如高锰酸钾溶液、臭氧等）
不发生反应，即使环丙烷也是如此。因此，这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴
别反应。但在加热、加压或者在催化剂存在时，环丙烷也可被空气或强氧化剂 氧化成各种含氧化合物。例如：用热硝酸氧化环己烷，则环破裂生成二元酸。
基时，要将环进行编号，以确定取代基所
在的位置。编号时使取代基的编号最小。 例如：
CH3 CH3 1,2-二甲基环己烷
6
（三）若含有两个或两个不同的取
代基时，把最小的取代基所在的碳 原子变为“1”号，然后使取代基的编 号最小。例如：
有机化学环烷烃
有机化学环烷烃在有机化学的广袤领域中，环烷烃是一类具有独特结构和性质的化合物。
它们就像是化学世界里的“小圈圈”，有着自己独特的魅力和价值。
环烷烃，简单来说，就是碳原子通过单键连接形成环状结构的烃类化合物。
与我们熟悉的直链烷烃相比，环烷烃的环状结构赋予了它们一些与众不同的特点。
从结构上看，环烷烃的碳原子排列成环。
环的大小可以不同，常见的有三元环、四元环、五元环等等。
环的大小对环烷烃的稳定性有着重要的影响。
比如，三元环和四元环由于环张力较大，相对来说不太稳定，容易发生开环反应。
而五元环和六元环则相对稳定得多。
稳定性的差异导致了它们在化学反应中的表现各不相同。
以开环反应为例，小环烷烃在一定条件下能够与氢气、卤素等发生开环加成反应。
这是因为小环烷烃的环张力使得它们的化学键相对更容易被打开，从而与其他物质发生反应。
而大环烷烃则相对较难发生这样的反应。
环烷烃的物理性质也有其特点。
一般来说，环烷烃的沸点和熔点比相同碳原子数的直链烷烃要高。
这是因为环状结构使得分子间的接触更为紧密，相互作用增强，从而需要更高的温度来打破这种相互作用。
在实际应用中，环烷烃有着广泛的用途。
在石油化工领域，环烷烃是重要的原料。
通过一系列的化学反应，可以将它们转化为各种有用的化学品，如溶剂、润滑油等。
在医药领域，一些含有环烷烃结构的化合物具有特定的生物活性，被用于药物的研发和制造。
让我们更深入地了解一下环烷烃的命名规则。
对于简单的环烷烃，通常以“环”字开头，然后根据环上碳原子的数目称为“环某烷”。
如果环上有取代基，则要按照一定的顺序为取代基编号，以表明它们在环上的位置。
再来看看环烷烃的同分异构体。
由于环的结构可以有多种变化，所以相同碳原子数的环烷烃可能存在多种同分异构体。
比如，C₅H₁₀就有环戊烷和甲基环丁烷等多种同分异构体。
环烷烃的存在和性质对于我们理解有机化学的整体框架有着重要的意义。
它们不仅丰富了有机化合物的种类，也为我们研究和应用有机化学提供了更多的可能性。
有机化学-环烷烃
得到的构型与原来的构型一样。 椅式C-H键的分类： 6个直立键：3个朝上，3个朝下。
23
都叫a键。平行于C3轴。
6个平伏键：3个朝上，3个朝下。
都叫e键，与直立键成109°28/。
结论：
C3
①. 椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的
平衡混合物中，椅式占99.9%。 因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都
1. 物理性质（自学） 2. 化学反应 1). 取代反应
+ Br2
hν
Br
+ HBr
机理：自由基机理 取代反应一般在五、六元环上易发生。
12
2). 加成反应 小环易发生加成反应。
①. 加 H2
+ H2
Ni
+ H2 + H2
② . 加 X2
40℃ Ni CH CH CH CH 3 2 2 3 100℃
16
三. 环烷烃的稳定性 (Stability of Cycloalkanes)
为什么三元环不稳定易发生加成？
为什么五元环、六元环较稳定不易发生开环加成，而易
发生取代？ 1. 拜尔（Baeyer ）张力学说要点
①. 形成环的碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。 ②. 正常C-C键之间夹角为109.5°，环中C-C键之间夹
第三章 环烷烃
主讲：徐华
一. 环烷烃的分类、命名和异构 二. 环烷烃的物理性质和化学反应 三. 环烷烃的稳定性 四. 环烷烃的构象
2
一. 环烷烃的分类、命名和异构 概述：单环环烷烃通式：CnH2n 1. 分类
,
与烯烃互为异构体。
环烷烃的性质与烷烃相似。
小环：3～4个碳原子。 普通环：5～7个碳原子。 单环体系 中环：8～11个碳原子。 大环：12个以上碳原子。 螺环:两个环公用一个碳原子,公用的碳叫螺碳。 多环体系 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。
环烷烃的概念
环烷烃的概念环烷烃是一类有机化合物，也被称为脂环烷烃或脂肪环烷烃。
它的分子结构由碳(C)和氢(H)原子组成，其中碳原子形成一个或多个环状结构，每个碳原子上连接着两个氢原子。
环烷烃的普遍化学式为CnH2n，其中n代表碳原子的数量。
环烷烃根据碳原子的环状结构可以分为多个类别，最简单的是环己烷(C6H12)，它由六个碳原子组成一个环。
其他常见的环烷烃有环戊烷、环丙烷等。
环烷烃的特点是分子结构中含有一个或多个环状结构，这种环状结构使得环烷烃相对于直链烷烃具有一些特殊的性质。
首先，由于环烷烃分子内部有较大的空间限制，环烷烃的分子难以与其他分子进行反应，使得环烷烃的化学稳定性较高。
此外，环烷烃还具有较高的沸点和熔点，比直链烷烃的物理性质要高。
环烷烃可以通过多种方法合成，最常见的方法是通过烷烃的脱氢反应得到。
例如，环己烷可以由己烷经过加热脱氢反应制得。
此外，环烷烃还可以通过环状化合物之间的反应合成，如环戊烷可以由乙烯和乙烯二聚反应得到。
环烷烃在生活中有广泛的应用。
最典型的例子是石油和天然气中的环烷烃，它们是石油和天然气中最常见的组分之一。
石油和天然气中的环烷烃可以用于生产燃料、润滑剂和化工原料。
此外，环烷烃还可用作溶剂、塑料、橡胶等领域的原料。
但是，环烷烃也存在一些环境和健康方面的问题。
环烷烃是一类挥发性有机物，它们在大气中的存在会对空气质量产生负面影响，形成臭氧、光化学烟雾等污染物。
此外，环烷烃还可能引发健康问题，如呼吸道疾病和神经系统损伤。
总之，环烷烃是一类有机化合物，具有稳定性高、物理性质特殊的特点。
它们在能源、化工和其他领域有着广泛的应用，但也带来环境和健康方面的问题。
对环烷烃的深入研究和合理利用，有助于提高环境质量，推动可持续发展。
第二节_环烷烃
环烷烃2．1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H2n，与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1．单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便，上述结构式可分别简化为：当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。
如：2．多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
（1）桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。
例如：1，2，7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷（2）螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷2．2环烷烃的物理性质在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。
53 环烷烃的化学性质
＋ COOCH3 ＋ COOCH3
本章小节
1. 了解脂环烃的分类 2. 掌握脂环烃的命名 3. 重点掌握环丙烷的结构和环己烷的结构与构象。 4. 重点掌握取代环丙烷的亲电加成－开环规律。 5. 重点掌握环烷烃的氧化性质。 6. 掌握环烯烃的性质
5.3 环烷烃的化学性质
从结构可以看出，普通环的性质应和开链的烷烃相似，对一般试 剂不活沷。但小环化合物由于是弯曲键，分子又有较大的张力， 性质较活沷，和烯烃相似，易发生加成－开环反应。 一、加成反应 1. 催化加氢 环的大小不同，稳定性不同，加氢的条件也不同。
+ H2 + H2 + H2
Ni
80度 Ni 200度 Pt 300度
H3C C X
CH2 H
CH3 取代环丙烷与HX 加成时，从含氢最多和含氢最少的C －C键 上断裂，加成产物符合马氏规律（即 H加到含氢最多的碳上， X加到含氢最少的碳上）。
亲电加成－开环历程
因为上述反应是亲电加成开环反应。从空间效应看，H＋进攻含氢 R CH CH3 较多的碳有利。 R CH CH2
+ Cl2
hv 或高温 hv 或高温
Cl Cl
+ HCl
+ Cl2
+ HCl
三、 氧化反应
环烷烃像烷烃一样对氧化剂比较稳定，即使最活沷的环丙烷在室 下也不能使稀、冷的KMnO4溶液褪色。因此，可用稀、冷的 KMnO4溶液来区别烷丙烃和不饱和烃。 但强的氧化剂在加热下，能使环烷烃氧化开环。
+ HNO3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
2. 加卤素和卤化氢
环丙烷和烯烃一样，在室温下就能与X2和HX发生加成开环反应。
”芳香烃”与环烷烃有何不同？
”芳香烃”与环烷烃有何不同？一、芳香烃的结构特点芳香烃是一类由苯环及其衍生物构成的有机化合物。
苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，这些碳原子通过共用键结合在一起，形成一个稳定的环状结构。
与此不同的是，环烷烃是由碳原子构成的链状结构，碳原子之间通过单或多个共用键连接。
芳香烃的苯环结构使其具有独特的性质和反应活性。
它们往往具有较高的稳定性，可以经受高温和强酸碱条件下的反应。
此外，芳香烃还表现出各种特殊的化学反应，如亲电取代反应、加成反应等。
二、环烷烃的物理性质1. 沸点和熔点：环烷烃由于分子结构的简单性，其沸点和熔点相对较低。
这使得环烷烃在一定温度范围内易于在液体和气体之间相互转化。
2. 极性：环烷烃通常是非极性分子，其分子间的相互作用力主要是范德华力。
这也是环烷烃的低沸点和熔点的原因之一。
3. 溶解度：环烷烃在非极性溶剂中溶解度较高，如烷烃、芳烃等。
然而，在极性溶剂中，环烷烃的溶解度较低。
三、芳香烃的应用1. 化学工业：芳香烃是合成许多有机化合物的重要原料，如塑料、橡胶、染料和药物等。
例如，苯是许多材料的原料之一，广泛用于合成化学品和染料。
2. 香料和香精工业：芳香烃广泛应用于香水、香精和香料的制造。
由于芳香烃具有独特的芳香气味，因此被广泛用于美容、个人护理和食品工业。
3. 燃料工业：某些芳香烃可用于汽油和柴油的添加剂，以改善燃料的抗爆性能。
此外，芳香烃还可以作为燃料储存和输送的介质。
四、环烷烃的应用1. 燃料工业：环烷烃是一类理想的燃料，例如甲烷、乙烷等。
它们具有高热值、低排放和良好的可燃性。
2. 化学工业：环烷烃在化学工业中也有广泛的应用。
例如，环己烷用作溶剂和萃取剂，环戊烷用于合成巴比妥类药物。
3. 制冷剂：环烷烃中的一些化合物，如氟利昂气体，曾经是常用的制冷剂。
然而，由于其对臭氧层的破坏性作用，现在已经被禁止使用。
五、环烷烃与芳香烃的环境影响环烷烃和芳香烃在燃烧过程中会产生有害气体和颗粒物，对环境和人类健康造成潜在风险。
02-环烷烃的化学性质课件
• 环己烷和以上的大环化合物的张力能很小或等 于零,它们都是稳定的化合物.
C+的扩 环重排！
• 与某些不饱和化合物发生双烯合成反应. 例1:
环戊二烯 例2:
•双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯
•双环[2.2.1]-2,5-庚二烯
3 环烷烃的环张力和稳定性
(1) 烷烃每增加一个CH2,燃烧热增值基本一定,平均为 658.6 kJ/mol.
(2) 环烷烃的通式为:每增加一个 CH2,燃烧热增加,平均 每个 CH2 的燃烧热为Hc/n.
• 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气
氧化成各种氧化产物：
例:
O
HNO3
CH2CH2COOH Ba(OH)2 CH2CH2COOH Δ
2 环烯烃和环二烯烃的反应
(1) 环烯烃的加成反应
• 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
+ Br2 C C l4
CH3 + HI
H3C I
+
Ni
H2 80℃
CH3CH2CH3
Ni
+ H2 200℃ CH3CH2CH2CH3
+
Pt
H2 300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
反应生成的有支链的化合物稳定：
CH2CH2CH2CH3
(B) 加卤素或卤化氢
+ Br2 CC l4
BrCH2CH2CH2Br
+ HBr H2O
CH3CH2CH2Br
+ Cl2
Cl + HCl
热
+ Br2
Br + HBr
• 由下列指定化合物合成相应的卤化物， 用Cl2还是Br2？为什么？
化妆品化学：环烷烃的性质
Br
➢ 1,3－二溴丙烷和1,4－二溴丁烷都是微黄色液体，是重要的有机合成原料。
➢ 小环烷烃与溴发生加成反应，溴的棕红色消失，用于鉴别三、四元环烷烃。
02 环烷烃的化学性质
一、环烷烃的化学性质
（3）加卤化氢：环丙烷和环丁烷都能与卤化氢发生加成反应，生成开链一 卤代烷烃。
+ H Br
CH3CH2CH2Br （1-溴丙 烷）
与卤素的加成在常温下就可进行，环丁烷则需要加热才能进行。如环丙烷与溴在
室温下发生加成反应生成1，3－二溴丙烷；环丁烷与溴在加热条件下发生加成反
应生成1，4－二溴丁烷。
+ Br
Br 室温 CH2CH2CH2 Br Br
（1,3－二溴丙烷）
+ Br
加热
Br
CH2CH2CH2CH2 （1,4－二溴丁烷）
Br
环烷烃的性质
1
目
2
录
01 环烷烃的物理性质
一、环烷烃的物理性质
1、物态
常温下，C3～C4环烷烃是气体； C5～C11环烷烃是液体；高级环烷烃是固体。
2、熔点和沸点
环烷烃的熔点和沸点变化规律是随分子中碳原子数目的增加而升高。同碳数目的 环烷烃的熔点和沸点高于开链烷烃。
3、相对密度
环烷烃的相对密度都小于1，比水轻，但比相应的开链烷烃的相对密度大。
（4）
（5） CH3 CH3
光照
CH3 + HCl
光照
+ Br2 + Cl2
02 环烷烃的化学性质
一、环烷烃的化学性质
3、氧化反应
➢ 与开链烷烃相似，环烷烃包括环丙烷和环丁烷这样的小环烷烃，在常温下都不 能与一般的氧化剂（如高锰酸钾的水溶液）发生氧化反应。如果环上的支链含有 不饱和键时，则不饱和键被氧化断裂，而环不发生破裂。
烷烃环烷烃性质
这是汽油、柴油等作为动力燃料的依据。当燃烧不完全时，则有
游离碳生成，在动力车尾气中有黑烟冒出。
⑵烷烃的部分氧化 高级烷烃，如石蜡烃在KMnO4 、MnO2或 Mn(Ac)2催化下，用空气或O2氧化，可得到的C12－ C18的脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2 锰盐 RCOOH + R'COOH
其中C12－C18的脂肪酸可直接与NaOH反应，制成高级
+ Br2 + Br2 CCl4 CCl4 CH2BrCH2CH2Br CH2BrCH2CH2CH2Br
（3）与HX反应：环丙烷、环丁烷与HX加成，开环生成 卤代烃。
+ HBr + HI CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2I
环戊烷以上环烷烃一般不与HX加成。
CH3 + HBr CH3CH2CHBrCH3
HCl + CH3
(2) Cl + CH4
(3) CH3 + Cl2
链的终止
(4) Cl + Cl Cl2
CH3Cl + Cl
(5) CH3 + CH3
(6) CH3 + Cl
CH3－CH3
CH3Cl
（3）其它烷烃的氯代
碳链较长的烷烃氯代时，反应可以在分子中不同的碳原子上取 代不同的氢，得到各种氯代烃。
CH3 CH3－C－H CH3 Cl2，光 25℃ CH3 CH3 2－甲基－1 －氯丙烷 64% CH3 CH3 2－甲基－2 －氯丙烷 36% ClCH2－C－H + CH3－C－Cl
叔氢与伯氢的相对活性：叔氢/伯氢=（36.1/1）/（64/9） =（5.1/1）。 实验结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性为5： 4：1，即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷的相 对比例。这说明 ，烷烃的氯代，在室温下有选择性。（选 择性就是产物有多有少）据此，可以预测某一烷烃在室温 一氯代产物中异构体的几率。
烷烃与环烷烃的物理性质及反应
烷烃与环烷烃的物理性质及反应2023年了，烷烃和环烷烃作为有机化合物的两类重要代表，其物理性质和反应特点也得到广泛研究和应用。
下面我们就来了解一下关于烷烃和环烷烃的物理性质和反应特点。
一、烷烃和环烷烃的物理性质烷烃是指由碳和氢元素组成的链状无环分子，比如甲烷、乙烷、丙烷等。
而环烷烃则是由碳元素组成的环状分子，比如环已烷（环丁烷）、环己烷、环庚烷等。
烷烃和环烷烃的物理性质有以下几个方面：1. 相对密度相对密度是指物质的密度与水的密度比值。
烷烃和环烷烃的密度都比空气大，因此它们通常被称为“重油”。
其中，相对密度大于1的成分比较常见，比如烷烃中的正戊烷，相对密度为0.63；环烷烃中的环已烷，相对密度为0.68。
2. 熔点和沸点熔点和沸点是反映物质固体和液体状态转变的温度参数。
烷烃和环烷烃的熔点和沸点都较低，因此它们通常被称为“轻油”。
比如，正己烷（烷烃）的沸点为69℃，环己烷（环烷烃）的沸点为80℃。
3. 溶解度溶解度是指物质在某一温度下在一定量溶剂中溶解的最大量。
烷烃和环烷烃在水中一般难以溶解，但在烃溶剂中溶解度较高，且多数易溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂中。
二、烷烃和环烷烃的反应特点烷烃和环烷烃的反应特点主要表现在以下几个方面：1. 燃烧反应烷烃和环烷烃可以在有效氧气和足够高温下燃烧产生水和二氧化碳。
烷烃燃烧时会产生更多的热量，而环烷烃在燃烧时则会产生更多的二氧化碳。
2. 卤素硝化反应烷烃和环烷烃可以通过卤素反应（如氯化、溴化）引入烷基或环基上的卤素原子。
此外，以烷烃为原料，经过硝化反应也可以得到硝基烷或硝基环烷。
3. 氧化反应烷烃和环烷烃可以在氧化剂存在下发生氧化反应，产生羰基化合物。
此类反应通常需要高温和高压反应条件。
此外，一些贵金属催化剂可以有效加速烷烃或环烷烃发生氧化反应。
4. 加成反应烷烃和环烷烃可以发生加成反应，即两个分子发生共价键的形成。
一些非常有代表性的方法包括烯烃加成、醇酸加成、醛酮加成等等。
有机化学 第三章 环烷烃
环丙烷的结构:
弯曲键
纽蔓投影式
环丁烷和环戊烷的构象:
折 叠 式 构 象
信 封 式 构 象
扭 曲 式 构 象
3.3.2 环己烷的构象 椅式构象和船式构象：
椅式构象是无张力环,稳定
船式构象存在扭转张力 和非键张力,不稳定
直立键 (a键) 和平伏键(e键)
直立键
平伏键
直 立 键 『 键 』
顺反异构:
——当环上有两个碳原子各连有不同的原子或 基团时就存在顺反异构.
例如：n=5时单环烷烃的构造异构
单环烷烃命名:
① “环”字 ② 取代基的位次和最小 ③ 小的号码表示小的取代基
顺反异构的命名：
双环烷烃：
通式CnH2n-2 根据两个碳环的位置关系分为：
命名：
隔离型双环烷烃: 联环烷烃:
立体透视式
锯架式
例：1,2-二甲基环己烷
顺式：
a,e
反式：
e,e
a,a
稳 定
反式
顺式
顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
稳 定
优势构象
顺-4-叔丁基环己醇
稳 定
优势构象
顺-1-甲基-3-氯环己烷
多取代环己烷:
全顺式-1,2,4-三甲基环己烷
十氢化萘的结构:
稳 定
第三章
环烷烃
环烷烃的定义、分类、异构和命名 环烷烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环己烷的构象
3.1 脂环烃的定义、分类、异构和命名
脂环烃——具有环状碳骨架,而性质上与脂肪
烃相似的烃类。分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃.
环烷烃——饱和脂环烃
环烷烃分类: 单环烷烃 双环烷烃 多环烷烃
有机化学-烷烃和环烷烃的化学性质及制备
烷烃和环烷烃的化学性质及制备一、烷烃的主要化学性质总体：稳定，自由基型反应居多。
（一）燃烧和氧化一般条件下不与普通氧化剂反应，剧烈可燃烧，C→CO2，H→H2O，（杂→氧化物）。
有机化学中：氧化——加氧or 去氢还原——加氢or 去氧（二）卤代反应（实质：取代反应）取代反应（substitution reaction）是指有机化合物受到某类试剂的进攻，致使分子中一个原子(或基团)被这个试剂所取代的反应。
分为亲电取代、亲核取代、自由基取代三类。
探讨一类有机反应主要从以下四个方面展开：反应产物、反应类型、反应历程、反应活性（反应活性又可从试剂和底物两个方面讨论）。
烷烃的取代属于自由基取代反应。
反应产物：一～多卤代烷反应类型：自由基型（反应条件：光照or 高温）反应历程：链引发、增长、终止反应活性：试剂角度考虑：氟〉〉氯〉溴〉〉碘底物角度考虑：叔氢〉仲氢〉伯氢二、烷烃的来源和制备1、烷烃是其他有机物的母体，一般不经人工合成，而是从天然气和石油中获得。
2、天然来源烷烃是相当复杂的混合物，难以分离。
若需纯粹烷烃，可人工合成来制备。
3、工业生产采用柯尔伯电解羧酸盐来制取4、实验室通过武兹、科瑞-郝思合成法以及还原反应来获得。
（1）武慈反应（制备对称烷烃）2RX（乙醚）+ Na → R-R + 2NaX ( X = Br、I ) （2）科瑞-郝思反应R2CuLi（二烷基铜锂）+ R’X → R-R’ + RCu（烷基铜）+ LiX（3）还原卤代烃、醇、醛、酮、酸等还原制得（见以后章节）三、环烷烃的主要化学性质总体：大环像烷，小环像烯。
（一）取代反应（卤代，自由基型）+ Br + HBrBr日光环己烷溴代环己烷（二）氧化反应1、可燃 → CO 2 ＋ H 2O2、特殊条件 → 开链二元羧酸+ O2Co HOOC(CH 2 )4 COOH 己二酸（合成尼龙66之主要原料）3、常温、常压、普通氧化剂 → 不反应应用：环烷烃常温下不能使酸性高锰酸钾褪色（开链烷烃也不能），可用于鉴别（见以后章节）。
环烷烃类化合物的物理性质和化学性质
取代反应：环烷烃类化合 物在某些条件下可以发生 取代反应，例如与卤素单 质发生取代反应生成卤代 环烷烃。
加成反应：环烷烃类化合 物在一定条件下可以与氢 气、卤素、卤化氢等发生 加成反应，生成相应的加 成产物。
氧化反应：环烷烃类化合 物在氧气的作用下可以发 生氧化反应，例如燃烧和 氧化生成酮、酯等化合物。
溶解性与温度的关系：环烷烃类化合物的溶解性与温度密切相关，通常随着温度的升高， 溶解度增加。
折射率的概念和计算方法 环烷烃类化合物的折射率特点 折射率与环烷烃类化合物结构的关系 折射率在环烷烃类化合物物理性质中的应用
环烷烃类化合 物在常温下较 也表现出较 好的热稳定性，
不易分解。
与其他烃类化 合物相比，环 烷烃类化合物 的热稳定性较
高。
环烷烃类化合 物的热稳定性 与其结构密切 相关，尤其是 环的大小和取 代基的类型。
环烷烃类化合物的 化学性质
取代反应：环烷烃类化合物可发生取代反应，如卤代反应、硝化反应等。 加成反应：环烷烃类化合物可发生加成反应，如与氢气、卤素等发生加成反应。 氧化反应：环烷烃类化合物可被氧化生成酮、醛等化合物。 热解反应：环烷烃类化合物在加热条件下可发生热解反应，生成相应的烃类化合物。
环烷烃类化合物易被氧化， 生成酮、酯等化合物
环烷烃类化合物可与氧化剂 发生反应，生成环氧化物
环烷烃类化合物在光照条件 下可发生侧链氧化反应
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环烷烃类化合物的物 理性质和化学性质
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目录
环烷烃类化合物的物理性 质
环烷烃类化合物的化学性 质
环烷烃类化合物的 物理性质
熔点：环烷烃 类化合物的熔 点随着碳原子 数的增加而升 高，但与烷烃 相比熔点较低。
环烷烃
一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。
环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。
甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。
CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH21-环丁基丁烷1，4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关，分子键角越接近正四面体角（109°28′），分子越稳定，反之，偏差越大角张力越大，环越不稳定。
………一、稳定性：烷烃具有高度的化学稳定性，常用作溶剂的药物基质。
烷烃在适宜的反应条件下，也能进行一些反应，主要有卤代反应。
二、卤代反应：有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
1、甲烷的卤代反应条件：紫外光照射或加热至250~400℃产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物（CH3Cl）的阶段CH4+Cl22、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃，发生自由基氯取代反应，生成多种氯代烷异构体的混合物。
CH3CH2CH33CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl1-氯丙烷（43%）2-氯丙烷（57%）CH3CH3CH3CH3CHCH3+Cl23CHCH2-Cl + CH3CCH3Cl2-甲基-1-氯丙烷（37%）2-甲基-2氯丙烷（63%）由于氯的活泼性较大，选择性较差，在氯代反应中，各种产物间的相对比例相差不大；溴的活泼性较小，选择性较强，总是以一种产物占优势。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br1-溴丙烷（3%）2-氯丙烷（97%）CH3CH3CH3CH3CHCH3+Br3CHCH2-Br + CH3CCH3Br卤代反应活性：叔氢＞仲氢＞伯氢F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2不同类型的C-H 键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。
第二节 环烷烃
偏转角度= 偏转角度= 2
N = 3 偏转角度
24° 24°44’
4
9°44’
5
4°4’
6
-5°16’
7
-9°33’
从偏转角度来看，五员环应最稳定， 从偏转角度来看，五员环应最稳定，大于五员环或小于五 员环都将越来越不稳定。但实际上，五员， 员环都将越来越不稳定。但实际上，五员，六员和更大的环型 化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。 化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。
CH 3 H最 多 和 含 H最 少 的 两个碳原子之间。 加成规律： 遵循不对称加成规律。
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2、取代反应
hν
+ X2 X = Cl、Br X X
3、氧化反应： 氧化反应：
+ KMnO4 不反应
可与烯烃或炔烃区别开来。
+
O2
Co+ + ， P
1.2 环烷烃
环烷烃的分类、 一 、环烷烃的分类、异构和命名 环烷烃 脂环烃 环烃 环烯烃 环炔烃 单环芳烃 芳 烃 多环芳烃 非苯芳烃
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单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃
单环烷烃的通式： 单环烷烃的通式：CnH2n
单 环 烷
n = 3， 4 3， n = 5， 6 5，
小
环
常见环 中 环
反-1-甲基-3甲基乙基环己烷
注：当环上有复杂的取代基时，碳环作为取代基 当环上有复杂的取代基时，
CH2CH2CH2CHCH2CH3
4-甲基-1-环丙基己烷 甲基CH3
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CH3 C 2H 5
2
CH3
1 5
CH3
1 6 5
C2H5
环烷烃
2.2 环烷烃(cycloalkane)一、环烷烃的分类和命名(一)环烷烃的分类小环：三元环、四元环中环：七元环十二元环大环：十二元环以上常见环：五元环、六元环单环环烷烃螺环烃桥环烃环烷烃多环环烷烃(二)环烷烃的命名1.单环环烷烷烃：与烷烃相似，只在母体名称前加“环”字，编号使取代基的位次最小。
环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷4-Ethyl-1,2-dimethyl-cyclopentane1,2-二甲基-4-乙基环戊烷例：2.双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。
螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始，由小环经螺原子至大环，并使环上取代基的位次最小。
将连接在螺原子上的两个环的碳原子数，按由少到多的次序写在方括号中，数字之间用下角圆点隔开，标在“螺”字与烷烃名之间。
例如螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane命名双桥脂环烃时，以碳环数“二环”为词头。
然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出，数字之间用下角圆点隔开。
方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。
编号的顺序是从一个桥头开始，沿最长桥路到第二桥头，再沿次长桥路回到第一桥头，最后给最短桥路编号，并使取代基位次最小。
例如：1,7-二甲基螺[4.4]壬烷1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷1-methylbicyclo[4.1.0]heptane bicyclo[2.2.2]octane二、环烷烃的结构与稳定性 (一)拜尔张力学说o28'60o90o（1）碳原子成环时都处于同一平面，即具有平面的分子结构。
（2）根据正四面体的模型，假设成环后键角为109º28′的环状化合物不仅稳定，而且容易形成。
角张力：SP 3杂化的C 形成环丙烷时每个键必须向内偏转24º44′，形成环丁烷则须偏转9º44′，它们都有恢复稳定的正四面体结构的趋势，即键的偏转使分子内部产生了张力，这种张力是由于键角的偏转而产生，故称角张力。
环烷烃的物理性质
(4)烯烃
1.烯烃是分子结构中含有碳碳双键的烃。烯 烃为不饱和烃， 2.分子式具有多种不同的通式，如 CnH2n、CnH2n-2等： 例：戊烯-1的分子式：C5H10 结构式：C=C-C-C-C 3.根据双键的位置、数量等结构特点分 单烯烃(一般简称为烯烃)、 二烯烃 环烯烃等。
(1)汽油馏分
汽油馏分：在分馏塔上部得到的轻质
馏分 蒸发温度一般在35—200℃范围。 汽油馏分中含的正构烷烃碳原子数多 为5～11，异构烷烃碳原子数稍多，环 烷烃和芳香烃多为单环，其中烷烃的 质量分数最大,约占50％。
(2)煤油馏分与柴油馏分
煤油馏分与柴油馏分为在分馏塔中部得到 得中质馏分， 蒸发温度一般在200-350℃范围。 馏分中含的正构烷烃碳原子数多为11～20， 异构烷烃碳原子数稍多，环烷烃和芳香烃 环数增多，除单环外，还有双环和三环的。 烷烃的质量分数比较大，约占40％。
烷烃同系物中的碳原子数不同,在常温常 压下，烷烃性质的差别： 1)碳原子数从1—4的是气体， 2)碳原子数从5—16的是液体,是汽油和 煤油的主要成分 3)碳原子数17及以上的是固体，存在于 柴油和润滑油馏分中。固态烷烃在柴油中 呈溶解状态存在。
烷烃同系物分子结构不同的 性质差别
环烷烃化学性质
环烷烃为饱和烃， 1.在常温常压下性质定，不易被氧化
变质，在接近400℃以上时才能自燃。 2.环烷烃在高温下的发火性介于正构 烷烃和异构烷烃之间， 3.热值略小．凝点低，润滑性好，是 汽油和润滑油的良好成分。
(3)芳香烃
芳香烃是分子结构中具有苯环结构的烃。 分子式具有多种不同的通式，如 CnH2n-6． CnH2n-12. CnH2n-18等。 根据苯环多少和结合形式的差别；芳香烃分： 1.单环芳香烃: 分子中含有一个苯环的芳香烃； 2.多环芳香烃: 分子中含两个或两个以上独立苯 环的芳香烃； 3.稠环芳香烃: 分子中含有两个或两个以上苯环， 且苯环彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成 的芳香烃。
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环烷烃的性质
常见环、中环和大环环烷烃较稳定，化学性质与链状烷烃相似，与强酸（如硫酸）、强碱（如氢氧化钠）、强氧化剂（如高锰酸钾）等试剂都不发生反应，在高温或光照下能发生自由基取代反应；小环环烷烃环丙烷和环丁烷不稳定，除可以发生自由基取代反应，易开环发生加成反应（additionreaction）。
1.自由基取代反应
环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，可发生自由基取代反应。
例如：
2.加成反应
（1）加氢
在催化剂Ni的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。
（2）加卤素、氢卤酸
★环丙烷在常温下，能与卤素或氢卤酸发生加成反应。
例如：
★环丁烷在加热条件下，也可以与卤素或氢卤酸发生加成反应
★环戊烷、环己烷及高级环烷烃不能发生加成反应。
当环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸作用时，碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。
氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。
例如：
小结：环丙烷的性质很活泼，易开环发生加成反应；环丁烷的活性较环丙烷弱，可以开环发生加成反应，只是条件较环丙烷强烈；环戊烷、环己烷及高级环烷烃的化学性质则与开链烷烃相似，环比较稳定难发生开环加成反应。
另外，环烷烃同链状烷烃一样可以发生自由基取代反应。