烷烃与环烷烃
第二章烷烃和环烷烃
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
烷烃和环烷烃
烷烃与环烷烃区别
一、结构不同
1、烷烃：是开链的饱和链烃（saturated group)，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
2、环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH₂n。
二、范围不同
烷烃包括环烷烃，环烷烃是烷烃的一种。
三、性质不同
1、烷烃：低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味；烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化；烷烃中的氢原子被卤原子（即第七主族元素）取代的反应称为卤化反应(halogenation)。
2、环烷烃：环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
有机化学-烷烃和环烷烃
成键的电子云并不沿轴向重叠，而是形成一种弯曲键。 造成重叠程度小, 键能下降,产生角张力。
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
Banana bond
环丙烷分子中 轨道部分重叠
H
H
C
105.5°
H
60°
H
C
C
CH2
亚甲基
CH
次甲基
系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分三步：一选主链、二编号、三写全称。 1.选主链(母体)：选取代基最多的最长碳链 2.编号： 从靠近取代基一端开始 3.写全称：按先小后大,把取代基的位次、数
目及名称列在母体前。
在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出
烷烃系统命名法的要点：
张力学说：
1885年，Baeyer AV 假定，环烷烃具有平面正多边形的结构 ：
60° 90° 108° 120°
128.6 135°
• 环上C－C之间的键角偏离正常键角109°28′，
•环丙烷每个键必须向内偏转24.75°,就会产生角张力。
•环丁烷、环己烷分别向内偏转9.75°, 0.75°。
•环己烷每个键向外偏转5.25°。
第二节、烷烃的命名
（一）普通命名法 （二）系统命名法（IUPAC法）
（一）普通命名法
• 1~10以内的碳原子数用天干字表示：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸。从十一个碳原子开始用中文数
字表示。
• 直链的烷烃称“正某烷”，“正”（n-）一般 略去。如：
CH3CH2CH3
丙烷
CH3(CH2)10CH3 十二烷
有机化学第章烷烃和环烷烃
脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
2.烷烃和环烷烃
③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。
烷烃和环烷烃
10 只与一个碳原子相连 20 与两个碳原子相连 30 与三个碳原子相连 40 与四个碳原子相连
2o 1o
CH3 CH3 3o 2o 2o 1o H3C C4o CH2CHCH2CH2CH3 H3C C3o CH3 CH3 CH3
CH3CH2CH CH3
CH3CH2CH2CH2
叔丁基 tert-butyl
第四章 烷烃和环烷烃
重点讲解内容 一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的物理性质 四、烷烃的化学性质 五、烷烃的构象异构
烃（hydrocarbon）：仅由碳和氢两种元素组
成的有机化合物。
烷烃（alkane）：烃分子中的碳原子彼此以C-C
单键连接，碳的其余键都与氢原子相连。
最简单的烷烃为甲烷：Molecular formula CH4
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH3 2,3,5- 三甲基-4-丙基庚烷 CH3 CH2 CH3 CH2CH3
(B)主链的编号（最近、最小、小小）
原则：从最靠近支链的一端开始编号，用 1 ， 2 ， 3……表示，即取代基位次最小。有几个取代基 时，取代基位次的和最小。和相同时，小的取 代基位次小为宜。
另外，若要画出三维结构，可用下述方法表示：
F Cl C Br H
表示该键指向纸面的背后 表示该键指向纸面的前面
二、构造异构和命名 （一）碳链异构
烷烃同系列中，甲、乙、丙无同分异构，丁烷有： CH3CH2CH2CH3 C4H10 b.p. -0.5℃ CH3CHCH3 C4H10 b.p. -10.2℃
重叠式的能量比交叉式高12.6kJ/mol（单键旋转的能垒 一般在12.6～41.8kJ/mol），这种能垒非常低，室温下的 分子热运动即可达到，因此常温下分离不出纯的烷烃的分 子构象）。
第二章烷烃和环烷烃
与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子 称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。
与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级 碳原子，也称季碳原子。用4O表示。
C6 H3 C7 H3
H3C1
⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同 的原子。
第一节 烷烃 一 烷烃的结构
在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，价键分呈四面体形， 且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的 那样一成不变，而是运动的，一般以锯齿形存在。 甲烷中的碳为sp3杂化，四个杂化轨道完全一样，分别与氢形 成σ键，故呈四面体。这种σ键，电子云重叠是沿键轴方向， 键的旋转不影响电子云的重叠，故可以自由旋转。
序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较优基团， 原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高 的为较优基团。例如：
I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H ⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的
次序大小，若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子 B均相同时，则比较与B相连的原子的次序大小，比较时，按 原子序数排列，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次 比较。
B Staggered
乙烷分子构象转化能量示意图
HAHA
HCHA
HH BA
HAH A
CHH C
HHB B
BHHC
HHAB
AH H
C
H HB
C
CH H
C
HHB B
E
0
HC HC
60
120
180
240
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2烷烃2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。
【解题思路】命名时，首先要确定主链。
命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。
若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。
若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。
主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。
最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。
最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
2-2.写出下列化合物的结构式1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】2-3.选择题1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。
【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。
A.3 B.4 C.5 D.6【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：DCH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)21. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH3CH 2CH 3A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3B.CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3.CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3.CH 3C HCC 3C HC H 3C H 3C H 31.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C3.下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 。
A.2,2,3-三甲基丁烷B.2,2,3-三甲基戊烷C. 2,3,4-三甲基戊烷D. 3,3-二甲基戊烷 【参考答案】B4.下列化合物含有伯、仲、叔氢原子的是 。
A.2,2,4,4-四甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,4-三甲基戊烷D. 正庚烷 [参考答案]：B[相关知识点]：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的概念。
① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。
③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。
④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C 表示（或称季碳）5.下列化合物沸点最高的是 ，最低的是 。
A.2-甲基己烷B.3,3-二甲基戊烷C. 癸烷D. 3-甲基辛烷【解题思路】总的来说，影响化合物沸点的因素有以下四种：相对分子质量、碳链的结构——直链与支链问题、分子的极性以及分子中是否存在氢键。
本题各化合物均为烷烃，故影响沸点的因素主要考虑相对分子质量与碳链结构。
沸点高低取决于分子量的高低，同等分子量取决于支链情况，支链多的沸点低。
【参考答案】沸点最高的是C ，最低的是B 。
[相关知识点]有机物分子间的作用力及其对物理性质的影响6.2-甲基丁烷在室温下光照溴代，生成产物相对含量最高的是 。
【解题思路】根据自由基反应特点，各种氢原子的反应活性顺序是3°H >2°H > 1°H ， 相对含量高的生成产物对应的氢原子活性更高，为3°H 被取代的产物。
参考答案为：B[相关知识点]烷烃自由基取代反应中氢原子的反应活性 2-4.判断下列各组构象是否相同？A.BrCH 2CHCH 2CH 3CH 3B.C.D.CH 3CCH 2CH 3CH 3Br CH 3CHCHCH 3CH 3BrCH 3CHCH 2CH 2CH 3Br1.C 2H 5B C lC 2H 5rC 3和【解题思路】碳-碳单键旋转引起构象的变化，如果一种构象度变为另外一种构象不涉及碳-碳单键旋转，则两种构象为同一构象，反之，如果一种构象变为另外一种构象过程涉及碳-碳单键旋转到则为不同构象。
【参考答案】1相同（均为全交叉构象），2相同（均为全重叠构象），3不同，4相同 2-5.写出下列反应的机理【解题思路】烷烃的卤代反应是自由基反应，包括链引发、链转移、链终止三个阶段。
链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段。
自由基两两结合成键。
所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
【参考答案】链引发、链转移、链终止三个阶段过程如下：链引发；Cl 2 → Cl • + Cl •链转移：CH 3CH 3 • + Cl • → CH 3CH 2•+ HClCH 3CH 2•+ Cl 2 → CH 3CH 2Cl + Cl •链终止：Cl • + Cl •→Cl 2CH 3CH 2•+Cl •→ CH 3CH 2ClCH 3CH 3 + Cl 2热或光CH 3CH 2Cl + HCl2.C O O HH O O C H H O H O H和C O O HC O O H O H O HH H 3.4.B C H 3H和B r B r H H 25HHO H O H H 3和C 2H 5O HO HCH 3CH 2•+CH 3CH 2•→ CH 3CH 2CH 2CH 3【相关知识点】烷烃的卤代反应，自由基反应历程 【相关题目】解释甲烷氯化反应中观察到的现象（1）甲烷和氯气的混合物可以在室温下和黑暗中可以长期保存而不起反应。
（2）将氯气先用光照，然后再迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。
（3）在黑暗中将甲烷和氯气的混合物加热到250度，可以得到氯化产物。
（4）将氯气光照后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合，不发生氯化反应。
（5）将甲烷光照后在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。
2-6.某烷烃的相对分子质量为72。
氯化时：①只得到一种一氯代产物；②得到三种一氯代产物；③得到四种一氯代产物；④只得到两种二氯代产物。
分别写出这些烷烃的构造式。
【解题思路】 （1）根据相对分子质量计算分子式为C 5H 12，（2）根据给出的化学信息，确定突破口化合物的分子结构。
①只得到一种一氯代产物说明分子中只有一种氢原子，原分子高度对称，应为新戊烷；②得到三种一氯代产物说明分子中有三种氢原子，应为正戊烷； ③得到四种一氯代产物说明分子中有四种氢原子，应为异戊烷；④只得到两种二氯代产物显然只有新戊烷才符合要求。
【参考答案】各构造式如下： ① ② ③ ④【相关题目答案】 2-5（1)甲烷与氯气的反应属于自由基反应，室温和黑暗中，甲烷和氯气都不能产生自由基，故可以长期保存不起反应。
(2)氯气先用光照射产生自由基，迅速在黑暗中与甲烷混合，自由基还来不及自相结合，就与甲烷产生连锁反应得到氯化产物。
（3）加热也能产生自由基，自由基与甲烷产生连锁反应得到氯化产物。
（4）氯气先用光照射产生自由基，在黑暗中与放置一段时间后自相结合成氯气，再与甲烷混合，由于无自由基存在，得不到氯化产物。
（5)甲烷键能较大，光照射不会产生自由基，在黑暗中氯气也不能产生自由基，由于无自由基存在，得不到氯化产物。
5 脂环烃5-1.用系统命名法命名下列化合物（1） （2） （3）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H C H 2C C H 3C H 3C H 3C H 3B r HB r HC H 3H H C H 3C lC l（4） （5） （6）【参考答案】（1）反-1，2-二溴环戊烷 （2）反-3，5-二甲基环己烯 （3）反-1，2-二氯环己烷（4）【解题思路】螺环烷烃是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子。
螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面。
参考答案：6-氯-螺[4.5]癸烷【相关知识点】螺环烷烃的命名（5）【解题思路】桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳，两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。
将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环，断三次的称三环等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。
如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。
参考答案： 4-甲基-1-异丙基二环[3，1，0]己烷 （6）参考答案：2，2，7-三甲基-二环[2，2，1]庚烷 【相关知识点】桥环烷烃的命名5-2写出下列化合物的构型式（1）顺-1-甲基-2-溴环戊烷（2）顺-1，4-二甲基-环己烷（3）反-1，2-二甲基-环丙烷（4）反-1-甲基-3-叔丁基环己烷（优势构象）【参考答案】（1） （2） （3） （4）5-3.选择题C lC H 3H B r H C H 3C H 3HC H 3C H 3HC (C H 3)3C H 3（1）下列二甲基环己烷属于反式的是：A. B. C. D.【参考答案】D（2）下列化合物中最稳定的构象是A.B.C.D.【解题思路】大基团尽可能多在e-键的构象为取代环己烷的稳定构象，参考答案为D （3）下列化合物有顺反异构体的是A. 十氢萘B. 1，1—二甲基环戊烷C.乙基环戊烷D. 1，2—二甲基环戊烷 【解题思路】环状化合物顺反构型的确定，由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上不同的碳原子带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。