最新2第二章第一节有机化学反应类型课件ppt

(1)取代反应（水解反应）
记忆口诀： 无醇则醇
C H 3C H 2O H NaOH C H 3 C H 2 O HH B r
Br H
什么反应 类型？
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件：NaOH的水溶液
CH2BrCH2Br＋2NaOH
生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
记忆口诀： 有醇则烯。
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑
+
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
注意： 1、消去反应是从分子中相邻的两个 碳原子上脱去一个小分子
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷 的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热， 液体容易暴沸。可采用水浴加热。
能不能直接用 酒精灯加热？ 如何加热？
证明溴乙烷的Br变成了Br-:
？
① C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加AgNO3
② C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加HNO3 酸化
√ 加AgNO3
加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象。
1.溴乙烷的水解反应类型为取代反应。
2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr， 降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动。
3.加HNO3酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰 淡黄色沉淀的现象。 4、增大反应速率的方法：振荡、水浴加热
。
(2)消去反应
实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请
水 →
CH2OHCH2OH+2NaBr
水 CH3CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题：
（1）如何提高本反应的反应速率？
（2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
提高反应速率的措施：
①充分振荡：增大接触面积。 ②加热：升高温度加快反应速率。
2.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇 溶液中共热可得到不同的产物， 可见有机化学反应的条件很重要。
水解制醇，消去制烯烃。
③满足什么条件才有可能消去发生？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。
即 “邻碳有氢”！！
④消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
⑤能发生消去反应的卤代烃，其消去产物 仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?
分为：软质塑料和硬质塑料
聚氯乙烯PVC
DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 ) 了解
CC 3 l
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒 性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合成了 高效有机杀虫剂DDT，于
P.H.米勒 1948年获得诺贝尔生理与 (瑞士化学家）医学奖。
探究可能的断键处？
HH
C C H CCH
H Br
H Br
醇
C H 2C H 2 N a O H △
C H 2C H 2 N a B rH 2 O
H B r 有机化合物在一定条件下，从一个分子 定 义 中脱去一个小分子（HBr，H2O等），
而生成不饱和化合物(“C=C”或者
“C≡C”)的反应。一般，消去反应发
能否都发生消去反应？
C H3 C C H2C l C H3
小结:
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
取代反应
消去反应
反应物 CH3CH2Br 反应 条件 NaOH水溶液、加热
断键
C－Br
生成物 CH3CH2OH
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2
获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实
验显示，把狗身上的血液的70%，换成由
25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍
可存活。
有关人体的实验正在进行中，化学家
将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血
液的替代品。
了解
全面了解和正确使用卤代烃 了解
▪ 卤代烃的危害：
▪ 氟氯烃随大气流上升，在平流层 中受紫外线照射，发生分解，产 生氯原子，氯原子可引发损耗臭 氧的反应，起催化剂的作用，数 量虽少，危害却大。
2第二章第一节有机化学反 应类型
有些品牌的涂改 液ຫໍສະໝຸດ Baidu的溶剂含有 三氯乙烯
聚氯乙烯 （PVC）
雨衣
七氟丙烷 灭火器
聚氯乙烯 [CH聚2-四CH氟]乙n 烯
Cl
[CF2-CF2]n
4.卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
了解
医用 农药
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀， 使用温度不宜超过60℃，在低温 下会变硬。
卤代烃应用
了解
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
卤代烃应用
了解
乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜
ETFE膜
前沿科学
人造血——碳氟化合物
老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中
不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依 采夫规则”。
★札依采夫规则 即 “雪上加霜
”
卤代烃发生消去反应时，消 除的氢原子主要来自含氢原子 较少的相邻碳原子上。
① CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
√ ②CH3CH2CH2Br
催化剂
不属于
√ C H3C l 、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C CH3
▪ 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 等，对臭氧层的破坏作用。
二.卤代烃的化学性质 (以溴乙烷为例) 1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
分子式：C2H5Br
HH 电 子 式：H C C B r
HH
HH
有没有同分 异构体？
结构式： H C C Br
HH 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子 能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取 代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。