2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸

2-氨基-3冲基-5-氯苯甲酸

2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸为浅黄色，闪点164.481 C,沸点348.357 Cat 760 mmHg,相对密度1.401 g/cm3。对皮肤有刺激性，操作时应穿戴适当的适当的防护服和手套。2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸是合成新型杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。

简介

【英文名称】2-Ami no-5-chloro-3-methylbe nzoic acid

【其他名称】2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸

【药品分类】医药中间体

成分

中文名称: 2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸

英文名称: 2-Am ino-5-chloro-3-methylbe nzoic acid

中文同名：2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸

CAS RN.: 20776-67-4

分子式：C8H8CINO2

分子量：185.61

主要成分：纯品

外观与性状：浅黄色粉末

制备

2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的具体操作过程如下：一、N- （4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺的合成：以4-氯-2-甲基苯胺为原料，在三口瓶中加入水合氯醛和蒸馏水，机械搅拌下依次加入无水硫酸钠、4-氯-2-甲基苯胺、浓硫酸和蒸馏水配成的混合溶液，溶液中析出大量乳白色絮状沉淀。然后滴加盐酸羟胺的水溶液，滴加完后，加热至沸腾并保持2min 左右，冷却至室温，静置一段时间后抽滤、水洗，干燥，得到灰褐色固体N- （4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺；

二、5-氯-7-甲基靛红的合成：将浓硫酸加入到三口瓶中，加热后，搅拌下分

批加入N- （4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺，然后升温，反应一小时后冰水浴冷却至室温，搅拌下缓慢倒入冰水中，水解后冰水浴静置1h,抽滤，冷

水洗涤至中性，干燥后得到褐色固体，即5-氯-7-甲基靛红；

三、2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的合成：在三口瓶中加入氢氧化钠和蒸馏水，搅拌溶解，冷却后加入5-氯-7-甲基靛红，搅拌溶解。然后滴加过氧化氢水溶液，

继续搅拌30min,缓慢滴加盐酸溶液中和至pH为7到8,过滤，滤液酸化至pH 为1 到2，滤集析出固体，用少量冰水洗涤，干燥得土黄色固体，即2-氨基-3- 甲基-5-氯苯甲酸。

该方法原料价廉易得，反应条件温和，操作简单，后处理方便，反应收率高，产品纯度好，无需纯化均可进行下一步反应，适合于工业化生产。

应用

2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸是合成新型杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。氯虫酰胺是新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类鱼尼丁受体调解细胞内钙离子释放从而表现出杀虫作用。这类杀虫剂药效高、广谱、残效期长，与传统杀虫剂不存在交互抗性，对抗性害虫有很好的防效，并且环境相容性好，对哺乳动物很安全。

急救措施

2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸对皮肤有刺激性，如果不小心与皮肤接触，脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。