武汉理工大学有机化学第13章习题参考答案
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答
第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。
3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4、由CH2合成CH2CN。
解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论 0第二章饱与烃 (1)第三章不饱与烃 (4)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (21)第六章卤代烃 (26)第七章波谱法在有机化学中的应用 (30)第八章醇酚醚 (41)第九章醛、酮、醌 (50)第十章羧酸及其衍生物 (61)第十一章取代酸 (68)第十二章含氮化合物 (74)第十三章含硫与含磷有机化合物 (82)第十四章碳水化合物 (85)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (96)第十六章类脂化合物 (101)第十七章杂环化合物 (109)Fulin 湛师第一章 绪论1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？ 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。
1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1、4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a 、C 2H 4b 、CH 3Clc 、NH 3d 、H 2S e、HNO 3 f 、HCHO g 、H 3PO 4 h 、C 2H 6 i 、C 2H 2 j 、H 2SO 4 答案:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1、5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：杂化类型判断，碱性判断。
武汉理工大学有机化学2005-2006上A试题和答案
武汉理工大学考试试题纸（ A 卷）课程名称 有机化学专业班级一、系统命名法命名或写出化合物的结构式。
（每小题1分，共14分）1．己二胺 2 .（Z ）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯 3. α—萘磺酸 4. 二氟二氯甲烷5. 6. 7. 8.9. 10. 11.CH 3CH 22CH 32CH 312. 13. 14.二、完成下列反应方程式。
（每题1.5分，共 18 分）1. CH 3CH 2CH 2Cl无水AlCl 32． +3. + HNO 3 浓 H 2SO 44. + H I5. CH 3CH 2C CH + H 2O H 2SO 4 / HgSO 46. + NaCN7. C9H12 ( ) KMnO4 ,H+△8. C7H14O ( ) H+/△9. + C2H5MgBr （1）ether（2）H+ , H2O , △10. CH3I + CH3CH2CH2CH2ONa 丙酮11. CH3CH2CH2CH2COOH SOCl212. ( ) △三、用化学方法鉴别下列化合物。
（每小题4分，共12分）1. C6H5CH2CH3 ; C6H5CH=CH2; C6H5C CH ;2.; ; ;3. 甲酸；乙酸；丙二酸；乙二酸四、简答题。
（共14分，每小题2分）1. 排列下列化合物的碱性大小顺序：。
A：CH3CONH2B：CH3NH2C：NH32. 排列下列化合物的酸性大小顺序：。
A：；B：；C：3. 排列下列化合物按S N1机理反应时的速度顺序：。
A: B : C:4. 下列化合物中不具有芳香性的是：。
（A）(B) (C) (D)5. 排列下列化合物在光照下与Cl2反应的速度顺序：。
A: CH3CH2CH2CH3 ;B: CH3CH3 ; C : ( CH3 ) 3CH6. 排列下列化合物进行亲核加成反应的活性。
A : CH3CHOB : CH3CH2CHO ;C : HCHO7. 按沸点升高顺序排列下列化合物：。
武汉理工大学有机化学参考答案
环境科学专业本科培养计划Undergraduate Program for Specialty in EnvironmentalScience一、业务培养目标ⅠEducational Objectives本专业培养具备环境科学的基本理论、基本知识和基本技能，具有较强的适应能力、实干精神和创新意识，能在科研机构、高等学校、企事业单位及行政部门等从事环境方面的科研、教学、管理等工作的高级专门人才。
The program in environmental science is designed to provide students an integrated education, which helps students to develop the basic knowledge and capabilities, and prepares them to be advanced environmental science personnel with high adaptability and creative consciousness. Students will be well-prepared for careers in academic institutions, educational institutions, and private and government agencies.二、业务培养要求ⅡEducational Requirement本专业学生主要学习环境科学方面的基本理论、基础知识和基本技能，受到基础研究和应用基础研究方面的科学思维和科学实验的训练，培养较好的科学素养，有较强的自学能力和分析解决环境问题的能力，具备一定的教学、研究、开发和管理能力。
毕业生应获得以下几方面的知识和能力：1. 掌握数学、物理、化学和微生物等方面的基本理论和基本知识；2. 掌握环境科学与管理的基本理论、基本知识和基本技能；3. 熟悉国家环境保护、自然资源合理利用、可持续发展、知识产权等有关政策和法规；4. 具有一定的实验设计能力，以及分析整理实验结果的能力；5. 具有撰写科技报告的能力；6. 掌握资料查询、文献检索及运用现代信息技术获取相关信息的基本方法。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章
第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.O CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O NHCOCH 3O O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C NHO OH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C OCH 3[]n三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
C C H COOHCOOH C C H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOHHOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHClCH 2COOH CH 3COOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOH NO 2COOH OHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:3．草酸，马来酸，丁二酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：1， 1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， 2， β－羟基丁酸3， 3， β－甲基－γ－羟基戊酸 4， 4， δ－羟基戊酸5， 5， 乙二酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH [H]CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH3.2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 31.CO 22.H 3OCH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5CH 3OO CBr CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO OO+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 59.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
有机化学13章课后答案
COO
NO2
NH3
Fe+HCl (3)
NaOH
NH3
H HOOC(CH2)2 C
COO
NO2
NH2
NO2
NH2
(4) CH3CH2CH2CONH2 Cl2 NaOH
CH3CH2CH2CH2NH2
N NCl
OH
(5)
+
CH3
(6)
CH2CHCOOH NaNO2 H2O
NH2
O CH3
CH2CHCOOH N2OH
(3) (CH3CH2O)3P O + BrCH2COOC2H5
O CHO
命名下列化合物：
习题
(1) CH3CH2NCH2CH3
CH2CH3 Cl
(3) Cl
NH2
(2) CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
NH2 NH2
(4) H3C
COOH
Cl OH
(5)
NN
CH3 (6)
(7) CH3CH2CH2P(OCH2CH3)2
Tyr·Gly·Gly·phe·Met(或LeU)：
H
H
H
H
H
H2N CONH CONH CONH CONH COOH
H
H
CH2CH2SCH3
OH H
COHN COOH CH2CH(CH3)2
问题 14.17 合成三肽甘氨酰缬氨酰苯丙氨酸。 答案:
H H2N COOH
H
OCOCl
H
H
BnOOCHN CONH COOH
(8)
答案： （1）三乙基胺 （3）2，4，6－三氯苯胺 （5）4-甲基-2-羟基偶氮苯 （7）丙膦酸二乙酯
有机化学第13章参考答案
?
NH2
(8)
HNO3
? 1) HNO2
?
H2SO4
2) KI
(9)
N2 +
NMe2
?
O3S
N2
CO2H
(10)
?
Cl
OH
(11)
O NH3, NaBH3CN
?
MeOH, pH 6
（J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897）
(12) O O
H2, Raney-Ni
?
NaBH3CN
NH
(2)
NH2 MeO
NH2 Cl
NH2 Me
(3) (4) (5) Answer: (1)
FCH2CH2NH2 NH2 >
NH
NH2 >
F2CHCH2NH2
F3CCH2NH2
NH2
> CN
NH2 CN Cl >
NH2 CN
O
NH N H
O
NH2 >
Me O
NH
(2) MeO
NH2 > Me
NH2 >
N
HgOAc
H2
Ph H2N H HO
Ph
MeO
HONO, 0 oC OMe
Ph
N2
H
HO
Ph
O Ph
Ph
OMe
OH
N2
Ph
H3CO
Ph H
Ph H2N H HO
Ph
MeO
HONO, 0 oC OMe
Ph N2 H HO
Ph
O Ph
Ph
OMe
OH
有机化学第五版第十三章答案
H
C (CH 3)2CHCH 2CH 2
N H
C CH 2CH2CH2CH 3
7.由 ω-十一烯酸 (CH 2=CH(CH 2)8COOH)
合成 H 5C2OOC(CH 2)13COOC 2H 5 。
解：
H2C
CH(CH 2)8CO2H
1) LiAlH 2) H 2O
4
H2C
HBr
CH(CH 2)8CH2OH ROOR BrCH 2CH2(CH 2)8CH2OH
。
COOH
解：
CH 2Br 2[CH(COOC 2H 5)2] -Na+ CH 2Br
CH 2CH(CO 2C2H5)2 1) EtONa
CH 2CH(CO 2C2H5)2
CH 2Br
2)
CH 2Br
EtOOC
COOEt
1) OH- ,H2O 2) H+;3)△
COOH
EtOOC COOEt
COOH
CH 3
13. 由OΒιβλιοθήκη 解：O合成
。
O
EtONa
+ CH2=CHCOCH 2CH3 Michael 反应
CH3CH2COCH2CH2 O
稀 OH -
TM
△,-H 2O
14. 由苯合成
。
解：
O
H2C ＋
C O AlCl 3
H2C C O
COCH2CH 2COOH
H2SO4 or多聚磷酸
COCH 2CH 2COOH
5. 由丙酮合成 (CH 3)3CCOOH 。
解：
O
2 H3C C
Mg-Hg
CH3 C6H6
H3+O H 3C
有机化学课后习题答案第13章
有机化学课后习题答案第13章第十三章羧酸及其衍生物一、用系统命名法命名下列化合物：1 . CH3 (CH 2) 4COOH 2.CH 3 CH(CH 3)C(CH 3) 2COOH 3 .CH 3CHClCOOH己酸2，2，3－三甲基丁酸2－氯丙酸4 . COOH 5. CH2 =CHCH2COOH 6. COOH 2－萘甲酸3－丁烯酸环己烷甲酸7 .CH3 COOCH38.HOOCCOOH 9 .CH2COOH对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1－萘乙酸10 . (CH 3CO) 2 O 11. COCH .HCON(CH3) 2OCO乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐N,N-2 －甲基甲酰胺O2N13. COOH 14. CONHO2N CO3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺CH315. CH3CHCHCOOH 16. OHCOOH2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸二、写出下列化合物的构造式:1.草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸HHOOCCOOHC C OOHC H=CHCOOH CH3(CH 2) 16 COOHCHCOOH5．α －甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺OOCH 3 CH 2=CCOOCH 3C OOC OONHCOCH 3CCO9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍OH NCOOC H 2 2 5CNHH 2 N C NH 2NHO CNHC NHO 13，聚马来酸酐14，聚乙酸乙烯酯[ ] CH 2CHnCO OC OnO C OCH 3三、写出分子式为 C 5H 6O 4 的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体： 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2 －甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
HOOC CH=CHCH 2 COOHC H 3HOOCCH 3COOHCCH C COOHCCOOH 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸, , OH ,HCOOH CH3COOH, HOOCCH HOOCCOOH2 COOH酸性强度顺序：OH> > > >HOOCCOOH HOOCCH2COOH HCOOH CH3COOH2. C6H5OH , CH3COOH, F3CCOOH , ClCH 2COOH , C2 H5 OH酸性强度顺序为：F3CCOOH > ClCH 2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2 H5 OH3. COOH COOH COOH OH OHNO2 NO2酸性强度顺序为：COOH COOH COOH OH OH> > > >NO2NO2五、用化学方法区别下列化合物:1．乙醇，乙醛，乙酸乙醇乙醛乙酸I2, NaOH HCI3 CHI3 不变Tollens试剂不变银镜2．甲酸，乙酸，丙二酸甲酸乙酸丙二酸T ollens试剂银镜不变不变加热不变CO23．草酸，马来酸，丁二酸草酸马来酸丁二酸溴水不变褪色不变高锰酸钾褪色——不变4,COOH COOH CH2OHOH2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇三氯化铁水溶液显色不变不变氢氧化钠水溶液——溶解不溶5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷乙酰氯乙酸酐氯乙烷硝酸银水溶液立即生成氯化银沉淀不反应加热才有氯化银沉淀六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1. Br 2/PCH3CH3CHCOOHBr 2/PCH3CH3CCOOHBr CH3LiAlH 4/H 2 O2 . LiAlH 4/H 2O CH3 CHCOOHCH3CH3CHCH2OH3. SOCl 2CH 3CH3CHCOOHSOCl 2CH3CH3CHCOClCH3(CH3C O)2O/CH34.(CH3C O)2O/CH3CHCOOH(O+CH3COOHCH3CHCO)25.PBr3CH3CH3CHCOOHPBr3(CH3)2CHCOBr6.CH3CH2OH/H2SO4CH3CH3CHCOOHC H3CH2OH/H2SO4(CH3)2CHCOOC2H57.NH3/CH3CH3C HCOOHN H3/(CH3)2CHCONH2七、分离下列混合物：用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸CH3CH2C OCH2CH3,CH3C H2CH2CHO,CH3CH2C H2CH2OH ,CH3CH2CH2COOHCH3CH2C H2COOHCH3CH2C H2CH2OH CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3N aOHaq加饱和NaHSO3CH3C H2CH2COONaHClCH3CH2CH2C OOHCH3CH2C H2CH2OH CH3CH2C H2CHOOHCH3CH2CH2C HSO3Na+,H2OHCH3CH2C H2CHOCH3CH2C OCH2CH3CH3CH2CH2C H2O H N H23N HOHCH3C H2CCH2C H3H ClCH3C H2COCH2CH3CH3CH2COCH2CH3NNHOH 八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：(CH3)2CCOOH 1，1，2－甲基－2－羟基丙酸OH CH3CH3COOCO CCCH3CHO2，2，β－羟基丁酸C H3CHC H2COOHOHCH3CH=CHCOOH3，3，β－甲基－γ－羟基戊酸CH3CH3C HCHCH2COOHC H3C OO OH4，4，δ－羟基戊酸C O5，5，乙二酸HOCH2CH2CH2C H2COOH O HOOCCOOH HCOOH+CO2九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）(A)H2O,H+CH3CH2COOH1.CH3C H2CNNH3(D)P2O5(B)SOCl2(E) CH3C H2CONH2(F)NaOBr,NaOH NH3(C)CH3C H2COCl(G)H2,Pd/BaSO4 CH3C H2NH2C H3C H2CHOC=O 1.C2H5MgBr2,H3O+OHC2H5PBr31.Mg,(C2H5)2O+2.CO2,H3OC2H5COOH3.Cl C ClO 2NH3H2N C NH2OH2N C NH2O H2N CONH C NH2O4.C=O NaCN,H2S O4OH+ H3OO HCNCOOH OOCO CO十、完成下列转变：1.CH3CH2COOH CH3CH2C H2C OOHCH3CH2COOH [H]CH3C H2CH2OHP Br3CH3C H2CH2BrNaCNCH3CH2C H2CN+H3O CH3C H2CH2COOH2.CH3CH2C H2COH CH3CH2COOHCH3C H2CH2COOH C l2/PCH3C H2C HCOOH-OH C H3CH2C HCOOHCl OH+KMnO4,H C H3CH2C OOH3.C=CH2CH2C OOHC=CH2+HBr R OORCH2BrMg,(C2H5)OCH2MgBr1,CO2C H2COOH2,H3O4.CH3COCH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2C OOH+HOCH2CH2OH/HO OCH3C OCH2CH2C Br(CH3)2CH3C CH2CH2CBr(CH3)2Mg,(C2H5)O OO CH 3CH3C CH2C H2CMgBrCH31.CO2+2.H3OCH3COCH2CH2C(CH3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇H+/⊿ OHBrCH 3COOHCH 3CH 2+C H 3HH+HBr CH 3C OH OC 2H 5CH 3 H7.CH 3 CH 2 COONa+CH 3 CH 2 CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3 OO8. CH2CH 2CCO+ 2C 2H 5OHC 2H 5 OCCH 2CH 2 COC 2H 5OOO9.C H 3+NaOBr-OHCH 3 CONH 2NH 210 .CONH 2+ P 2 O 5CN十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
《有机化学》习题解答
《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1．解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2．解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3．解：（2），（3），（4）有极性。
4．解：路易斯酸：H ＋，R ＋，AlCl 3，SnCl 2，＋NO 2。
路易斯碱：OH ―，X ―，HOH ，RO ―，ROR ，ROH 。
5．解：6．解：样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃1． 解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷CH 3ClCH 3CHCH 3CH 3C N（2）3-甲基-6-乙基辛烷（3）5,6-二甲基-2-庚烯（4）5-甲基-4-乙基-3-辛烯（5）2-甲基-6-乙基-4-辛烯（6）（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（7）3-戊烯-1-炔（8）2-己烯-4-炔（9）（2E,4E）-2，4-己二烯（10）（5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯（11）(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH332．解：（1）H 优势构象为（d）。
（a）（b）（c）（d）（2）3．解：（1）（2）4．解：（1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构），有得到电子的倾向。
有机化学13章课后答案
H CH2OCOCH3
(5)NaNO2+HCl
COOH ClN2 H
CH2CH2CH2CH2N2Cl
COOH ClN2 H
CH2CONH2
COOH ClN2 H
CH2OH
5..写出下列反应的主要产物：
H
HCl
(1) H2N(H2C)4 C
COO
H H2N(H2C)4 C
COOH
NH3
H (2) HOOC(H2C)2 C
Cl
Cl
(1)
NH2
NH2
NaNO2 HCl 0~5℃
CuBr
Br I
(2)
NaNO2 HCl KI 0~5℃
NO2
NH2
NO2 F
(3)
CH3 CH3
(4)
NaNO2 HCl 0~5℃
HBF4 △
KMnO4
COOH
CH3COCl HNO3
Fe HCl NaNO2 HCl H2O
H2SO4
0~5℃
HCl NaSH
A, C4H10ClNO3 PCl5
OH-
B, C4H9C12NO2
C,
(1) H3O △ D, C4H9NO2S (2) OH-
L-(-)半胱氨酸
答案： A. 生成酯，B.－OH 被－Cl 取代，C.中和，D.－Cl 被－SH 取代
B. 问题 14.13 某化合物的分子式为C3H7O2N，有旋光性，能与NaOH和HCl成盐，并能与醇生 成酯，与亚硝酸作用时放出氮气。试推测该化合物的构造式，并写出各步反应式。 答案：α－氨基酸
问题 14.5 写出下列反应的主要产物：
CH3
△
(1)
CH3CH2 N CH2CH(CH3)2 OH
有机化学各章习题与及答案
3
CH 2CHCH CHCH 3
H 2C C CH CH 2
CH 3
17.下面三种化合物与一分子HBr加成反应活性最大的是( )
A. B. C.PhCH CH 2
p O 2NC 6H 4CH CH 2
p CH 3C 6H 4CH CH 2
CH 3
Cl
KOH/C H OH
3
CH 3
19.下列化合物稳定性最大的是( )
A. B.C. D.
H 3C CH 2H 3C
CH 3H 3C
CH 3
H 3C
CH 3CH 3
第四章炔烃和二烯烃
1.在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl的水解速度是C 6H 5CH 2Cl的一万倍，原因是( )
B. 3种
C. 4种
D. 5种
16.化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是( )
A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3
C. (CH3)2CHCH2CH3
17.下列分子中，表示烷烃的是( )
A. C2H2
B. C2H4
C. C2H6
D. C6H6
18.下列各组化合物中，属同系物的是( )
序为( )
A. a＞b＞c＞d
B. b＞a＞c＞d
C. a＞b ≈c＞d
D. c＞b＞a＞d 5.下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是( )
A.（CH 3）2C=CHCH 3
B. CH 3CH=CHCH 3
C. CH 2=CHCF 3
D. CH 2=CHCl 3 6.下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；γ-异戊烯；1-异戊烯
2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene
3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；α-异戊烯
题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃：
a. CH3Br b. CH2Cl2c. CH3CH2CH3
答案：
a. b. c.
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷
答案：
a.庚烷高，碳原子数多沸点高。
b. 壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
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目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学第五版主编第十三章至二十二章参考答案
第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为C8H17OCH2CH2OHn2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2CH 3CH2CH2ClMg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3O CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O （2）CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2（3）COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3． 用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHOFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案：CH 2+HBr 过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案：CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OHCH 3C OH OHCH 3HCH 3CC(CH 3)3OBr 2,NaOH(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案：Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H 2,Pd-BaSO 4CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案：CH 2CH(CH 2)8COOHHBr过氧化物BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLi-78 C°LiCH 2COCHLiCOOEtBrCH 2(CH 2)9COOH (1)(2)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOHNaBH 4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHEtOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案：COOHCOOH C 2H 5OOHH +COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5BrOCOOC 2H 5C 2H 5(1)(2)OH -H 3O +OCOOHC 2H5OC 2H 5答案：CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)(2)OH -H 3O +,COOHCOOH答案：CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OHPBr3CH2BrCH2Br NaCNCH2CNCH2CNHClC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5O (1)OH-H3O+(2)答案：OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO3 H2SO4OHHOHO3S SO3HNO2H3O+OHHONO2答案：H 3O +CH 3+OOOAlCl 3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案：OC 2H 5ONaNaOCH 3CH2CCH OCH 2OO C 2H 3OO CHCH 3O答案：H 3O ++OOOAlCl 3OCOOHZn(Hg)HClCOOH多聚磷酸OMgBrOMgBrPd/C15．某化合物A 的熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A 不含卤素、氮和硫。