武汉理工大学有机化学第13章习题参考答案
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(1) (2)
(3)
H
H
H C H 3
H C H 3
H C H 3
H C H 3
第2章习题参考答案
13．1 (略) 13．2
13．3
13．4
(4)
(5)
H 3
H
3
H
H H
H
(1)
对旋开环
ｈν
顺旋关环
H
H
(2)
顺旋开环
对旋关环
O
O
(1)
O
O
+
(1)(2)
13．5本题所涉的反应为Cope 重排,即[3,3]σ迁移。
13．6
O
C HO
(2)
O
C HO
+
(1)
(2)
R R
O
H O
H OHC
13．7可用前线轨道的对称性对如上反应的立体化学加以解释：以(1)为例。
形成过渡态时,要求对称性相同的轨道重叠,也就是说,反应物的立体化学特征是保持的。从成键过程中分子轨道的重叠过程可明显看出其立体化学过程的特征。
OCH 2CH=CHCH
3
O
2
CH 3
O
CH 2CH=CHCH 3
OH
CH 2CH=CHCH
3
HO M
3
H 3