芳香烃与烃的衍生物
烃的衍生物
烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，其中取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，被称为官能团。
在不改变烃本身的分子结构的基础上，将烃上的一部分氢原子替换成其他的原子或官能团的一类有机物的统称。
中文名称：烃的衍生物英文名称：derivative定义：烃分子中的氢被官能团取代后的化合物应用学科：化学（一级学科）；有机化学（二级学科）有机物是否属于烃主要是从组成元素上看，如果非要从结构看，就看是否含有除烷烃基，苯环，C=C以外的官能团，如-OH -COOH -CHO -NH2…… 从元素上看甲苯只含有C H元素，含有C H元素的有机物都算烃甲苯、对二甲苯都属于属于芳香烃，既然是“烃”，就当然不算是衍生物，衍生物必须含有C H以外的元素。
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物,常见官能团有:碳碳双键,-OH -COOH -CHO -NH2,常发生反应有,取代,加成,消去,水解(属于取代).【同系列】结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各个成员称为同系物。
由于结构相似，同系物的化学性质相似；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。
【同系物】结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，通式相同的化合物互称为同系物。
如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。
【烃】由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物，亦称“碳氢化合物”。
种类很多，按结构和性质，可以分类如下：【开链烃】分子中碳原子彼此结合成链状，而无环状结构的烃，称为开链烃。
根据分子中碳和氢的含量，链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。
【脂肪烃】亦称“链烃”。
因为脂肪是链烃的衍生物，故链烃又称为脂肪烃。
【饱和烃】饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。
烃的衍生物知识总结
烷烃、烯烃、炔烃、 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和 平面型
C2H2
含碳碳叁 键不饱和
C6H6
含大π 含大π键 不饱和
平面正六边形
全部单键 结构特点 饱和烃 空间结构 正四面体型 物理性质 燃烧 与溴水 KMnO4 主要反应 类型
直线型
7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 酯化反应（属于取代反应）：酸 ）： 羧酸、无机含氧酸） 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的 反应。 反应。
8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 水解反应： 生成两种或多种物质的反应。 生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、 除单 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单 糖外)水解 蛋白质水解等。 水解、 糖外 水解、蛋白质水解等。
O
催化剂
＋ 3H2
C 1 7 H3 5 C O
O O O
C H2 CH C H2
C 1 7 H 3 5C 加 热 ，加 压 O C 1 7 H3 5 C
6、 、 加聚反应： 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合 物的反应（加成聚合）。 ）。主要为含双键的单 物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单 体聚合。 体聚合。
醛:
主要化学性质
催化剂
1、加成反应：CH3CHO + H2 、加成反应： 还原反应） （还原反应） 2、氧化反应： 、氧化反应： 催化剂 催化氧化： 催化氧化：2CH3CHO + O2
CH3CH2OH
2CH3COOH
银镜反应： 2Ag 银镜反应：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH （ + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O 与Cu（OH）2反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 （ ） 反应： （ ） Cu2O + CH3COOH + 2H2O
烃和烃的衍生物 PPT课件
《烃和烃的衍生物》归纳与整理
与Cu（OH）2反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O
羧酸:
通式 R—COOH 官能团 —COOH CnH2nO2或CnH2n+1COOH
1、酸的通性：CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O 2、酯化反应：CH3COOH + CH3CH2OH 浓H2SO4
与氢气加成：催化剂、加热 与卤化氢加成：烯烃常温；炔 烃催化剂、加热 与卤素单质加成：常温 与水加成：催化剂
与氢气加成：催化剂、加热 与氢气加成：催化剂、加热
NaOH的醇溶液、加热
浓硫酸、加热 制乙烯170℃
小分子化 ①不饱和烃等
合物相互 （产物只有高分子）
作用形成
高分子化 ②二元醇和二元羧酸
合物
1、置换反应：2C2H5OH + 2Na
2C2H5ONa + H2
2、消去反应： C2H5OH
浓H2SO4
1700C CH2==CH2
+ H2O
3、氧化反应：
点燃
燃烧： C2H5OH +3 O2
2CO2 +3H3; O2
2CH3CHO + H2O
4、取代反应：酯化、卤代、分子间脱水成醚
④卤代烃
⑤酯类
高二化学烃的衍生物课件
3
分离和提取
烃衍生物在化学分离和提取技术中被广 泛应用，如蒸馏和萃取。
应用案例：石油化工
汽油 合成橡胶
塑料
石油提炼中的主要产品，广泛用于汽车燃料。
通过合成工艺，利用烃衍生物生产出耐磨橡胶材 料。
烃衍生物作为塑料的重要组成部分，被广泛应用 于包装和制造业。
总结
烃的衍生物提供了广泛的应用领域，从日常生活到化学实验室，都有其重要地位。深入了解烃衍生物的种类和 应用，将帮助我们更好地理解有机化学领域的奥秘。
高二化学烃的衍生物课件
欢迎来到本次课件，我们将探索烃及其衍生物的世界！从基本概念到日常应 用，带您一起探索不一样的化学领域。
烃的基本概念
烃是由碳和氢元素组成的有机化合物。它们以碳-碳键为主要结构，并分为饱和和不饱和烃两种类型。
衍生物的定义
烃的衍生物是通过将其他元素或基团与烃分子中的一个或多个氢原子替换而 形成的新化合物。
2 燃料和能源
烃衍生物如汽油和天然气 被广泛用作燃料和能源来 源。
3 化妆品和个人护理产
品
许多化妆品和个人护理产 品，如香水和洗发水，都 使用了烃衍生物。
化学实验室中的烃衍生物应用
1பைடு நூலகம்
溶剂
某些烃衍生物可用作溶剂，在化学实验
反应活性
2
室中起到重要作用。
烃衍生物是许多有机合成和催化反应的
重要反应活性体。
烃的衍生物种类
饱和烃的衍生物
通过取代烷烃中的一个或多个氢原子，形成如卤代烷和醇等衍生物。
不饱和烃的衍生物
通过替换烯烃或炔烃中的氢原子，形成如醛、酮和酯等衍生物。
环烷烃的衍生物
通过在环烷烃分子上引入不同的基团，形成如芳香化合物等衍生物。
烃及烃的衍生物的性质
烃及烃的衍生物的性质烃是指由碳和氢元素组成的化合物，常见的烃包括：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、苯等。
烃的性质包括物理性质和化学性质。
一、物理性质1.气味：烃的气味大多数为无色无味的气体，但是一些较大的烃具有特殊的气味。
2.密度：烃的密度较小，是水的比重大多小于1。
3.沸点：随着烃链的长度增加，其沸点逐渐升高，处于相同组成的烃中，分子量较大的沸点较高，如甲烷在-161.5℃沸腾，乙烷在-88.5℃沸腾，丙烷在-42℃沸腾，而丁烷则在-0.5℃沸腾。
4.熔点：较短的烃熔点较低，而较长的烃熔点较高，如甲烷和乙烷都是气态，丙烷和丁烷是液态，而较长的烃如十六烷则为固态。
5.溶解度：大部分烃不溶于水但溶于非极性的有机溶剂，如甲烷、乙烷和丙烷等，而一些较大的烃如苯和甲苯则可以溶于水。
二、化学性质（一）烃的燃烧反应1.燃烧：烃和氧气在适当条件下可以发生燃烧反应，生成二氧化碳、水和能量。
燃烧的条件是需要足够的氧气和适宜的温度，反应的速度随温度的升高而增加。
2.硝化：烃的硝化即使烃与硝酸反应，从而生成洛伦茨水，这属于硝基化反应。
（二）烃的加成反应1.皮布斯反应：烷烃分子与H2SO4在一定条件下反应，生成碳杂环化合物，如：萜类化合物。
2.烯烃的加氢：烯烃与氢气反应，经过阳离子中间体，生成饱和烃，如丙烯加氢生成丙烷。
3.烯烃的氢化：烯烃与氢气反应，生成相应的饱和脂肪族烃。
4.芳香烃的加氢：芳香烃与氢气反应，生成环烷化合物，如苯加氢生成环己烷。
5.芳香烃烷基化：芳香烃与烷基卤化物反应，发生取代反应，生成相应的芳香烃，如：苯和氯甲烷发生苯甲醚反应，生成甲苯。
（三）烃的取代反应烷基取代：对于烷基取代反应，指的是烷烃分子中的一个或多个氢原子被取代成另一种基团的反应。
比如，乙烷和氯乙烷反应，发生氯取代反应，生成1-氯乙烷或2-氯乙烷。
烯烃的取代：对于烯烃分子，其π键上的原子或基团可以被取代成其他的原子或基团。
比如，乙烯和Br2反应，生成环戊烷基溴化物。
烃的衍生物
三、烃的衍生物 （一）卤代烃 R-X 卤素原子： Cl、 Br、 （卤素原子：-F、-Cl、-Br、-I）
溴乙烷 ①分子式 C2H5Br
H H
②结构式 H—C—C—Br
H H
③结构简式 CH3CH2Br 或
*发生消去反应的条件： 发生消去反应的条件： 发生消去反应的条件
—C— C— +NaOH 醇
△
C=C
+NaX+H2O
H
X
1、碳原子数≥2 碳原子数≥ 2、与卤素原子相连的碳原子的 邻碳上有H 邻碳上有H
下列物质中不能发生消去反应的是( 下列物质中不能发生消去反应的是( B ） ① ②
③ ⑤
A、①②③⑤ B
4．下列反应属于取代反应的是：( B A．乙醇与浓H2SO4加热到170℃ B．乙醇与溴化氢反应 C．乙醇与氧气反应生成醛
)
练：现有下列一元醇
A C
CH3
CH3
CH3OH
CH2OH
B
CH3
C
CH3
CH3
OH
D CH3
CH2 CH3
CH3 CH3 CH
C
CH2 OH
E
CH3
C OH
OH CH3 CH CH3
2、卤代烃的分类及命名
1）按卤素原子种类分：F、Cl、Br、I代烃 按卤素原子种类分： Cl、Br、 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 按卤素原子数目分： 一卤、 3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和 根据烃基是否饱和分：饱和、
饱和一卤代烃通式: 饱和一卤代烃通式: 通式
烃和烃的衍生物总结.ppt
12 13
17
CH3CH2OH
14 15
CH3CHO 16
CH3COOH
18
20
19
21 22
CH3CH2ONa C2H5OC2H5
CH3COOC2H5
－NO2 －Br 12 3 4
－SO3H
CH3 O2N－ －NO2
CH2Cl
NO2
10
11
－CH3 12
－－CCHl 3
－Cl 5
13 OH
－OH 6 Br－ －Br
不能用启普发生器。
5、收集： 6、净化：除H2S等
有机物的制备：
三、乙酸乙酯的制备： 1、反应原理：C2H5OH+CH3COOH浓硫酸CH3COOC2H5+H2O 2、反应条件：加浓硫酸加热。 3、发生装置： 4、注意点：(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序， 5、收(和2)N集导a管：2C不O3能溶插液入的饱作和用N。a2CO3液面下，(3)饱 6、净化：除去一起挥发出来的乙酸。
脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类）
链烃
烃的分类
饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 烯烃(CnH2n)
烃
不饱和链烃 二烯烃(CnH2n-2)
炔烃(CnH2n-2) 环烷烃(CnH2n)
环烃
芳香烃
苯及其同系物(CnH2n-6)
稠环芳香烃
•烃的重要性质：
• 1、烃的物理性质：
• ①密度：所有烃的密度都比水小
主要性质
烷烃
CnH2n+2
单键（C－C）
1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应
2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烃的衍生物定义
烃的衍生物定义
烃（hydrocarbon）是指由仅含碳和氢原子构成的化合物。
它是一类有机化合物，主要由碳和氢原子组成，氢原子与碳原子之间通常以电子键或共价键相连接，以形成一个烃基。
烃有很多种不同的类型，而它们的衍生物则被称为衍生烃。
衍生烃是指由烃原子与其他原子取代其中一个或多个碳原子而得到的一类化合物。
由于原子的取代，衍生烃的性质有时会改变，比如，由于取代之后的衍生烃拥有了新的取代原子，它们的化学反应性就会比原来的烃原子更强了。
衍生烃的类型很多，它有可以烷烃、环烷烃、烯烃、环烯烃、芳烃和芳环烃等不同的种类，这些类别的衍生烃都有不同的特性，比如说，烷烃是指由烷基取代一个或多个碳原子而形成的烃衍生化合物，它们具有高熔点和低沸点，而烯烃是指由烯烃基取代一个或多个碳原子而形成的烃衍生化合物，它们具有高沸点和低熔点。
除此之外，衍生烃也可以根据它们的结构类型来分类，比如说，烃衍生物可以分为顺式烃、反式烃、开环烃和多亲烃等；它们也可以根据它们的氢原子数量来分类，比如说，它们可以分为单烃、双烃、三烷烃和四烷烃等。
此外，在衍生烃中，还出现了聚烃和芳香烃，聚烃（polycyclic hydrocarbons）是指当碳原子以环状形式连接在一起时出现的衍生烃，它们结构复杂，具有高熔点和抗老化能力；芳香烃（aromatic hydrocarbons）是指当多个碳原子环状连接成的双元
环烃衍生物，它们具有毒性和易燃性，而且是环境污染的主要来源。
总而言之，烃的衍生物是指由烃原子与其他原子取代其中一个或多个碳原子而得到的一类化合物，这些衍生物可以按照结构类型、替换原子类型、氢原子数量等不同条件来分类，它们的特性也各不相同，具有重要的理论和实际意义。
有机化合物的分类和命名
常见官能团
类别
代表物 官能团
烷烃 饱和烃
CH4
烃
环烷烃
烯烃 CH2=CH2 C C
不饱和烃 炔烃 CH≡CH C C
芳香烃
卤代烃
醇
—OH羟基
酚
—OH羟基
醚
醛
酮
羧酸
酯
CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO 乙醛
识记： 常见官能团
CC
碳碳双键
O CH
醛基
CC
碳碳叁键
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
烃基的名称由相应的烃名确定。 当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
, CH3CH2CH2
丙基
CH3CHCH3
1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示， >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
异戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3 新戊烷
3
目标检测
1
A
CH3
CH
CH3 CH2 C CH3
CH3 CH3
B CH2BrCH CHCl
C
OH CHO
D CH2 CH CH2 CH CH2CH2
OH COOH
在上述有机化合物中(以下用代号填空)
第八章 烃的衍生物
第八章烃的衍生物上一章我们学习了烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃，它们都属于最简单的有机物——烃。
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物，叫做烃的衍生物。
如初中化学里学过的甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）、乙酸（CH3COOH）及上一章提到的三氯甲烷（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）、硝基苯（C6H5NO2）等都属于烃的衍生物。
烃的衍生物除含有C、H元素外，还含有X（卤素）、N、S、P等元素中的一种或者几种。
烃的衍生物种类很多，本章将分别以乙醇、苯酚、乙醛、丙酮、乙酸乙酸乙酯等为代表，着重介绍烃的含氧衍生物——醇、酚、醛、酮、羧酸和酯的有关知识。
第一节乙醇醇是分子中含有与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基的一类化合物。
醇的官能团是“—OH”从动植物分离得到的胆固醇、肌醇、维生素A、薄荷醇等是常见的醇，醇类化合物中人类最先认识的是乙醇，乙醇俗称酒精，是酒类的主要成份，是醇类的重要代表物。
本节我们将学习乙醇的有关知识。
一、乙醇的分子结构和物理性质1. 乙醇的分子结构乙醇可以看作是乙烷上的一个氢原子被羟基取代后的生成物，分子式为C2H6O，结构式为结构简式为CH3—CH2—OH或C2H5—OH，乙醇图8-1 乙醇的比例模型分子的比例模型如图8-1所示。
2. 乙醇的物理性质纯净的乙醇常温下是无色透明，具有特殊香味的液体，乙醇的密度比水小，20℃时0.789g·cm3，沸点为78.5℃，熔点-117.3℃，能与水以任意比例互溶，是优良的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
HHCH O H分析乙烷、乙醇、水的分子结构解释为什么大部分有机物难溶于水而乙醇却可与水以任意比例互溶。
二、乙醇的化学性质用不同颜色的粗电线和彩色橡皮泥拼出乙醇的分子结构模型，分析分子结构特点，并推测其化学性质，推出在反应过程中乙醇分子中哪些化学键发生断裂。
乙醇的分子结构可以看作是乙基（C 2H 5—）和羟基（—OH ）结合而成，分子中的O —H 键和C —O 键都属于极性键，比较活泼，因此，乙醇可发生多种反应，主要反应有两种：一种是羟基中氢原子的反应，另一种是羟基被代替或脱去的反应。
有机化合物的结构与性质——烃
有机化合物的结构与性质 烃必备知识梳理 基础篇【考点一】有机化合物的分类和命名一、有机物的分类 1.根据元素组成分类（1）烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
（2）烃的衍生物：卤代烃、醇、醚、酚、醛、羧酸、酯、胺、酰胺等。
2.根据碳骨架分类（1）链状化合物：如CH 3CH 2CH 3和CH 3CH 2Br 等。
环状化合物：包括指环化合物和芳香族化合物、如苯和环己烷，溴苯和环己醇等。
1.烷烃的系统命名①选主链，称某烷；②编号位，定支链；③取代基，写在前，标位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。
类型 官能团 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 —— 甲烷CH 4 烯烃 碳碳双键乙烯炔烃 碳碳三键乙炔 芳香烃 ——苯卤代烃 碳卤键溴乙烷CH 2CH 2Br 醇 羟基 —OH 乙醇CH 2CH 2OH 酚羟基 —OH苯酚醚 醚键乙醚CH 3CH 2OCH 2CH 3醛 醛基 乙醛 酮酮羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸酯 酯基乙酸乙酯胺 氨基——NH 2甲胺CH 3NH 3酰胺酰胺基 乙酰胺2.苯的同系物的命名以苯环作为母体，其他基团作为取代基；系统命名按照烷烃的命名原则；习惯命名可用邻、间、对表示。
3.含官能团的链状有机物的命名（1）选择连有（或含有）官能团的最长碳链为主链；（2）从距离官能团最近的一端开始编号；（3）把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
4.酯的命名先读酸的名称，再读醇的名称，后将“醇”改成“酯”。
如甲酸与乙醇生成的酯命名为甲酸乙酯。
【考点二】有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体一、有机物组成和结构的确定1.有机物分子式的确定（1）元素分析①定性分析：用化学方法鉴定有机物的组成元素。
如燃烧后C变成CO2，H变成H2O②定量分析：一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物，并测定各产物的量，从而确定其实验式。
（2）相对分子质量的测定——质谱法质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量（3）确定分子式2.分子结构的确定（1）红外光谱：利用红外光谱中的不同化学键或官能团的吸收频率不同来确定有机物分子中的化学键或官能团的种类。
有机化学基础知识--烃的衍生物
有机化学基础知识主题二、烃的衍生物一、知识框架二、卤代烃的性质烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃其结构通式：R－X（R为烃基）。
根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃1、卤代烃的物理性质（1）常温下大部分为液体，除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2＝CHCl 常温下是气体，且密度比水大。
（2）难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
2、卤代烃的化学性质① 消去反应：在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应原理： CH 2－CH 2 ＋ KOH CH 2＝CH 2 ↑＋ KBr ＋ H 2O注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行卤代烃的消去反应属于β消去，因此，必须有βH 才能发生该消除反应 例如：1能发生消去反应生成烯烃吗？为什么？2 你能写出3－溴－3－甲基己烷（ ）发生消去反应的产物吗？② 取代反应原理：CH 3CH 2－Br ＋ KOH CH 3CH 2OH ＋ KBr注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。
一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。
三、卤代烃在有机合成中的应用H Br 醇 △ CH 3 CH 3CH 3CCH 2Br CH 3 Br CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3 水 △四、卤代烃的检验卤代烃＋NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO 3溶液白色沉淀（AgCl ） 说明原卤代烃中含有Cl 原子 浅黄色沉淀（AgBr ） 说明原卤代烃中含有Br 原子 黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I 原子 五、卤代烃的应用（1）合成各种高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等 （2）DDT 的“功与过”（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。
芳香烃的同系物与衍生物的命名与性质
沸点：芳香烃的衍生物通常具有较高的沸点 溶解性：芳香烃的衍生物在某些溶剂中的溶解度较高 密度：芳香烃的衍生物的密度通常比芳香烃本身大 稳定性：芳香烃的衍生物通常比芳香烃更稳定
芳香烃的衍生物具有芳香性，能够发生亲电取代反应和氧化反应。 芳香烃的衍生物可以发生加成反应和聚合反应，生成高分子化合物。 芳香烃的衍生物具有稳定性，不易发生氧化和还原反应。 芳香烃的衍生物可以与金属离子形成配位键，具有配位能力。
命名实例：对于C6H5CH2CH3，可以命名为乙 基苯或甲基苯，其中乙 基是取代基，苯是母体。
物理性质：芳香 烃的同系物具有 较高的沸点、较 低的挥发性
化学性质：芳香 烃的同系物具有 相似的化学性质， 如取代反应、氧 化反应等
命名规则：芳香 烃的同系物采用 “苯基衍生物”的 命名法，根据取 代基的名称和位 置进行命名
熔沸点：同系物熔沸点逐渐降低， 衍生物因取代基的影响而有所不同。
密度：同系物密度逐渐减小，衍生 物因取代基的影响而有所不同。
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溶解性：同系物溶解度逐渐减小， 衍生物因取代基的影响而有所不同。
折射率：同系物折射率逐渐减小， 衍生物因取代基的影响而有所不同。
反应条件：同系 物与衍生物的反 应条件可能不同
结构特点：芳香 烃的同系物具有 稳定的苯环结构， 取代基多为烷基 或芳香基
芳香烃的同系物具有芳香性，能够发生亲电取代反应和氧化反应。 芳香烃的同系物在碱性条件下容易发生亲核取代反应。 芳香烃的同系物在酸性条件下能够发生亲电加成反应。 芳香烃的同系物具有较高的稳定性，不易发生氧化和聚合反应。
定义：芳香烃分子 中氢原子被其他基 团取代后形成的化 合物
反应产物：同系物 与衍生物的反应产 物可能存在差异不同
烃及烃的衍生物
第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烃的物理性质1. 状态：2.溶解性：都 溶于水， 溶于有机溶剂3.沸点：都为 晶体，随碳原子数的增加，沸点逐渐 。
碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越4.密度：随碳原子数的增加，相对密度逐渐 。
烷烃、烯烃的密度 水的密度二.烷烃的化学性质1.取代反应条件： 、 。
如甲烷与氯气反应，化学方程式为 。
2.氧化反应——可燃性燃烧通式 ，火焰呈 ，较明亮。
3.分解反应——高温裂化或裂解运用：石油的裂化与裂解（长链烷烃 → 短链烷烃 + 烯烃 ）裂化目的： ；裂解目的： ；烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C 16H 34――→催化剂高温C 8H 16＋C 8H 18。
三、烯烃的化学性质(1)加成反应①CH 2===CH 2＋Br 2 → ；（烯烃能使 褪色）CH 2===CH 2＋HBr → ；CH 2===CH 2＋H 2 → ； CH 2===CH 2＋H 2O → 。
(2)氧化反应①乙烯能使高锰酸钾酸性溶液的紫色 。
②可燃性：火焰 ，带有 。
(3)加聚反应（写出下列加聚反应方程式）聚乙烯 ；聚氯乙烯 ； 聚苯乙烯 ；聚丙烯 ；【思考】1.符合通式C n H 2n ＋2的物质一定是烷烃吗？符合通式C n H 2n 的物质一定是烯烃吗？2.如何鉴别甲烷和乙烯两种气体？3.能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯？为什么？四、炔烃——化学性质(类比烯烃)1.氧化反应：a.炔烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色 。
b.可燃性：火焰 ，带有 。
2.加成反应a.炔烃能使溴的四氯化碳溶液 。
b.在一定条件下与氢气、氯化氢等发生加成反应。
3.加聚反应：乙炔加聚的方程式： 。
4.实验室制法：反应原理： 。
注意事项：1.制取乙炔时，应在导气管口附近塞入 。
用启普发生器作为实验装置。
2.为得到平稳的乙炔气流，可用 代替水，并用 漏斗控制水流的速度。
3.由电石制得的乙炔中往往含有 等杂质，使混合气体通过盛有 的洗气瓶可将杂质除去第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质1.苯的结构2.苯的化学性质(1) 取代反应①溴代反应：②硝化反应：(2) 加成反应（与H2）：(3) 氧化反应①燃烧：现象：②使酸性高锰酸钾褪色二、苯的同系物1.组成和结构特点：分子中只有一个，侧链都是。
烃的衍生物
CH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O
乙酸乙酯
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
副产物 中间体 副产物 中间体 目标化合物
基础原料
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
烃的衍生物
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
2）消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为1∶3？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
芳香烃与烃的衍生物
芳香烃、烃的衍生物1．（2008上海高考）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式、。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是反应。
⑵甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是；乙的作用是。
⑶反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是。
⑷若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。
要除去该物质，可现在混合液中加入（填写字母）。
ａ．氯化钠溶液b．苯c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳然后，再通过（填试验操作名称）即可除去。
2．有机物A（C7H11Cl3O2）在NaOH水溶液中加热，生成有机物B和C。
（1）产物B（C4H10O3）分子中含有甲基，官能团分别连在不同碳原子上，它与甘油互为同系物。
①B分子中的官能团名称是。
②B可能的结构简式为、。
③B不可能发生的反应有。
a．消去反应 b．加成反应 c．水解反应 d．氧化反应（2）C－F有下图所示的转化关系。
C、D、E、F分子中均不含甲基，其中E能跟B发生酯化应。
①D的结构简式为。
②F在一定条件下可转化为PAAS（高分子化合物，常用作食品增稠剂），该反应的化学方程式为。
（3）如何通过实验证明A分子中含有氯元素，简述实验操作：。
3．（2006东城三考）乙二酸（HOOC—COOH）俗称草酸。
某校学生为探究乙二酸的部分化学性质，进行了下述实验：（1）向盛有少量乙二酸饱和溶液的试管内滴入用硫酸酸化的KMnO4稀溶液，振荡，观察到的现象为，说明乙二酸具有（填“氧化性”、“还原性”或“酸性”）（2）向图甲的A试管中加入一定量的乙二醇浓硫酸和乙二酸，用酒精灯小火均匀加热试管3—5min，在B试管中有油状液体产生，若反应中生成了六元环状化合物，该反应的化学方程式为，其中B试管中的导管不伸入液面下的原因是，饱和碳酸钠溶液的作用是。
芳香烃
4.1.3芳香烃【考纲说明】1、掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质2、从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响3、根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型4、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用5、认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用【知识梳理】1、苯（1）苯的结构分子式：C6H6结构式：结构简式：最简式：CH注：苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，空间构型为平面正六边形，12个原子在同一平面内，有4个不饱和度，含有极性共价键、非极性共价键的非极性分子。
（2）物理性质：无色，特殊气味，油状液体，有毒，不溶于水，苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，易挥发，密度为0.88g/ml，比水小，是一种良好的有机溶剂。
（3）化学性质①、氧化反应燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮并有浓黑烟，不能被高锰酸钾氧化。
②、取代反应反应条件：50～60℃水浴加热③、加成反应2、苯的同系物：（1）苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式：C n H 2n-6（2）化学性质：与苯有相似，但是由于苯环和烷基的相互作用，会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响： ①、相似之处：可以燃烧、与卤素单质（X 2）、硝酸、硫酸等发生取代反应、与H 2发生加成反应。
②、不同之处：烷苯对苯环的影响：甲苯的取代反应； ＋3HNO3＋3H 2O（三硝基甲苯，TNT ）苯环对烷基的影响：使酸性高锰酸钾褪色，侧键被氧化成－COOH 。
【经典例题】【例1】能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（ ）A ．苯的一元取代物无同分异构B ．苯的间位二元取代物只有一种C ．苯的邻位二元取代物只有一种D ．苯的对位二元取代物只有一种 【答案】C【例2】对于化合物，下列叙述中正确的是（ ）A ．其化学式为C 12H 12B ．分子中所有原子有可能处于同一平面CH 3△浓硫酸 CH 3NO 2O 2NNO 2C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面【答案】B【例3】已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2 的同分异构体的数目为（）A．2 B. 3 C. 4 D. 6【答案】C【例4】2005年11月13日吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，造成大量苯、二甲苯、硝基苯、苯胺等泄漏随消防水流入松花江，引起松花江水污染。
芳香烃及其衍生物之间的转化
COOH
(R、R‘表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14 .甲不能 被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ————————。
CH3 C CH3 CH3
C
乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4的 9 种． 芳香酸,则乙可能的结构有___
COOH COOH COOH COOH COOH COOH
1、苯环中碳碳键的特殊性：既有单键性质又有双键性 质，但又不完全等同单键和双键。
2、既能表现出苯环、侧链的性质，又因为苯环与 侧链 相互影响，还能表现出一定的特殊性。如甲苯、苯酚。
二、针对练习
苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化, 生成芳香酸,反应如下: R + KMnO 、H
C H R/
芳香烃及其衍生物之间的转化
一、芳香烃及其衍生物转化关系
NO2
呈粉红色
ONa
呈紫色
OH H[ CH2 ] n OH
Br
OH
CH2CH3
CO2+H2O
Br
OH Br Br
在乙基上 发生取代
COOH
在苯环上 发生取代，
相应化学反应方程式归纳如下 ：
+Br2 FeBr3
浓硫酸
Br +HBr NO2 +H2O
CH3 CH3CH2CH2
CH3 CH3CHCH3
CH3CH2 CH3CH2
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14 ,它 的苯环上的一溴代物只有一种.试写出丙所有可能 的结构简式______________。
CH2CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 …..………. …..………. CH3 CH2CH3 CH3
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芳香烃、烃的衍生物1．（2008上海高考）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式、。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是反应。
⑵甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是；乙的作用是。
⑶反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是。
⑷若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。
要除去该物质，可现在混合液中加入（填写字母）。
ａ．氯化钠溶液b．苯c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳然后，再通过（填试验操作名称）即可除去。
2．有机物A（C7H11Cl3O2）在NaOH水溶液中加热，生成有机物B和C。
（1）产物B（C4H10O3）分子中含有甲基，官能团分别连在不同碳原子上，它与甘油互为同系物。
①B分子中的官能团名称是。
②B可能的结构简式为、。
③B不可能发生的反应有。
a．消去反应 b．加成反应 c．水解反应 d．氧化反应（2）C－F有下图所示的转化关系。
C、D、E、F分子中均不含甲基，其中E能跟B发生酯化应。
①D的结构简式为。
②F在一定条件下可转化为PAAS（高分子化合物，常用作食品增稠剂），该反应的化学方程式为。
（3）如何通过实验证明A分子中含有氯元素，简述实验操作：。
3．（2006东城三考）乙二酸（HOOC—COOH）俗称草酸。
某校学生为探究乙二酸的部分化学性质，进行了下述实验：（1）向盛有少量乙二酸饱和溶液的试管内滴入用硫酸酸化的KMnO4稀溶液，振荡，观察到的现象为，说明乙二酸具有（填“氧化性”、“还原性”或“酸性”）（2）向图甲的A试管中加入一定量的乙二醇浓硫酸和乙二酸，用酒精灯小火均匀加热试管3—5min，在B试管中有油状液体产生，若反应中生成了六元环状化合物，该反应的化学方程式为，其中B试管中的导管不伸入液面下的原因是，饱和碳酸钠溶液的作用是。
（3）已知：草酸在约157℃时升华，在175℃时受热分解可生成H2O、CO2和CO；草酸钙是难溶于水的白色固体。
该校学生设计了一套验证草酸受热分解并检验产物中有CO2的实验装置，如图乙所示。
请回答：①从环境保护的角度看，应增加尾气处理装置，你如何进行尾气处理。
②依据题给数据，请分析根据D试管中石灰水变浑的现象，能否确定草酸分解产物中有CO2（填“能确定”或“不能确定”），理由是。
图甲图乙4．相同质量的下列各烃，完全燃烧后生成水最多的是A．甲烷B．乙烷C．乙烯D．乙炔5．（2006广东高考）环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。
下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）（环己烷）（环丁烷）回答下列问题：（1）环烷烃与是同分异构体。
（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是（填名称），判断依据为。
（3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）（4）写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂；现象与结论。
6．（2006全国联考五）有机化合物可简写为，某有机物不可能发生的反应是A、加成反应B、卤代反应C、聚合反应D、银镜反应7．（2005上海高考）某化学课外小组用右图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式（2）观察到A中的现象是。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是8．某饱和一元醇C 7H15OH发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的9．已知，卤代烃中的卤族元素在强碱溶液中可以被羟基取代，有机物A—H能发生下图所示一系列变化。
按下列各要求填写（1）写出结构简式：A BC D（2）写出所标反应的化学方程式：①②（3）写出下列序号发生的化学反应类型：②③（4）C、G、H中与等物质的量的乙炔燃烧消耗的氧气相同的化合物是（填字母）10．为探究苯与溴的取代反应，甲用下图装置I进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3－5分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。
（1）装置I中①的化学方程式为____________________。
②中离子方程式为。
（2）①中长导管的作用是______________________________________。
（3）烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是_____________，要想得到纯净的产物，可用______________试剂洗涤。
洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。
（4）甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管中逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。
原因是___________________________________。
（5）乙同学设计右图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。
可选用的试剂是：苯；液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。
a的作用是__________________________。
b中的试剂是________________________。
比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是____________________________。
11．实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸，边反应边蒸馏，蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。
反应的化学方程式为：NaBr＋H2SO4＝NaHSO4＋HBrC2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O其中可能发生的副反应有：2HBr＋H2SO4（浓）＝Br2＋SO2↑＋2H2O已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃，其密度比水大，常温下为不溶于水的油状液体。
请回答下列问题：（1）反应中加入适量的水，除了溶解NaBr外，其作用还有：①；②。
（2）为了保证容器均匀受热和控制恒温，加热方法最好采用。
（3）采用边反应边蒸馏的操作设计，其主要目的是。
（4）溴乙烷可用水下收集法获得的依据和从水中分离的方法是。
（5）下列装置在实验中既能吸收HBr气体，又能防止液体倒吸的是。
《芳香烃、烃的衍生物》参考答案1．⑴2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 加热⑵加热冷却⑶乙醛乙醇水氮气⑷乙酸 c 蒸馏2．（1）①羟基②；③b； c（2）①CH2(OH)CH2COOH ②nCH2＝CHCOONa（3）取A跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀NHO3，滴加AgNO3溶液有白色沉淀生成，说明A中含有氯元素。
其他正确结果参照本标准给分3．（1）溶液紫红色褪去；还原性（2）防止加热不均匀而使碳酸钠溶液倒吸入加热的A试管中；除去酯中混有的乙二酸和乙二醇，同时减小酯在水中的溶解度，便于分层析出（不答乙二醇不扣分）（3）在装置的尾端放一个燃着的酒精灯（其他合理答案均可给分）不能确定；草酸升华后可能有部分草酸进入D试管，与石灰水反应生成草酸钙沉淀，对CO2的检验造成干扰。
4． A5．（1）相同碳原子的烯烃（2）环丙烷在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低（3）＋HBr Br（4）酸性KMnO4溶液紫色褪去的是丙稀，不褪色的是环丙烷6．D7．（1）C6H6 ＋Br2 C6H5Br＋HBr↑（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH→NaBr＋NaBrO＋H2O 或3Br2＋6NaOH→5NaBr＋NaBrO3＋3H2O（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给分）8．D9．（1）A．CH2=CHCl B． C．CH3CHO D．CH3—COOH（2）①CH≡CH+H2O CH3CHO ②2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O（3）③加成④取代（水解）（4）C、G10．（1）①②Br－+Ag+=AgBr（2）冷凝回流导气（3）与Br2，NaOH溶液或水，分液漏斗。
（4）反应放热，液Br2挥发Br2+H2O HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3（5）a的作用是防止倒吸。
b中的试剂是CCl4或主要优点是：①防止倒吸②可以控制反应进行程度③必免杂质干扰④防止污染空气11．（1）①吸收溴化氢②稀释浓硫酸，降低其氧化性，减少副产物（2）水浴加热（3）不断蒸出生成物，促使平衡向正方向移动，提高原料的利用率，提高溴乙烷的产量（4）溴乙烷的密度比水大，且不溶解于水；可用分液漏斗将溴乙烷从水中分离出来（5）A。