亲核取代、亲电加成与消除反应习题
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章
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(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH23OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO22OHClNO2ZnCl2+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
CC2H5CH3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3I2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKH3Ph PhC6H5H3C H6H5H BrC65H C6H532525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A（亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A（极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A（离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学选择题
有机化学选择题有机化学选择题一．1.樟脑分子中有几个手性碳原子？7A.1B.2C.3D.无2.一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜象叠合，这个化合物叫什么？A．内消旋体B．外消旋体C．对映异构体D．互变异构体3.具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少？A.5B.6C.7D.84．萘最易溶于哪种溶剂？A．水B．乙醇C．苯D .乙酸5.下列化合物在光照下分别与溴的四氯化碳溶液作用，哪一个反应最快？A．苯B．环已烷C．甲苯D．氯苯6.叔丁烷与氯气发生取代反应，主要产物是2-氯-2-甲基丙烷，其原因为何？A．叔碳原子的位阻大B．叔碳原子的自由基最稳定C．伯氢原子最易取代D．伯氢原子所占的比例大7.什么是2-甲基-3-戊醇脱水的主要产物？A．2-甲基-1-戊烯B．甲基环戊烷C．2-甲基-2-戊烯D．2-甲基-3-戊烯8.在下列反应式中，如果将CH3Cl的浓度增加为原来的3倍，OH-的浓度增加为原来的2倍，其反应速度将有什么变化？CH3Cl＋OH-→CH3OH＋Cl-A．增至2倍B．增至3倍C．增至5倍D．增至6倍9.在SN2反应机理中，最活泼的是哪一个化合物？A.叔丁基氯B.氯乙烷C.氯苯D.一氯甲烷10.芳香族化合物氯苯（Ⅰ）、硝基苯（Ⅱ）、N，N-二甲苯胺（Ⅲ）、甲苯（Ⅳ）等进行硝化时，其反应速度的快慢顺序如何？A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅰ＞ⅡC.Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞ⅠD．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ＞Ⅲ11.哪一个醛或酮难以和氢氰酸反应？A.苯乙酮B.环戊酮C.丁醛D.丙酮12.哪一个醛或酮与水加成生成的水合物最稳定？A.丙酮B.三氯乙醛C.苯乙酮D.乙醛13.下列各化合物哪一个在水中溶解度最大？A．1，4-丁二醇B．乙醚C．正戊烷D．正丁醇14.下列各化合物哪一个与水不混溶？A．四氢呋喃B.乙醇C.丙酮D.乙醚15.下列负离子哪一个碱性最强？A.CH3CH2-B.NH2-C.RS-D.RO-16.指出下列化合物中哪一个酸性最强？A.乙醇B.乙硫醇C.苯酚D.苯硫酚17.下列物质哪一个可能以顺反异构体形式存在？A．C2H3ClB．C2H4Br2C．C2H2Cl2D．C6H4C1218.丁醇的同分异构体是哪一个？A．2-丁酮B．乙酸乙酯C．丁酸D．乙醚19.下列化合物酸性最强的是A.对硝基苯甲酸B.对甲基苯甲酸C.苯甲酸D.对羟基苯甲酸20.对甲苯的硝化反应，下列描述正确的是A.反应比苯难进行，主要产物为间位B.反应比苯难进行，主要产物为邻、对位C.反应比苯容易进行，主要产物为邻、对位D.反应比苯容易进行，主要产物为间位答案：1-5 BACCC 6-10 BCDDB 11-15 ABADA 16-20 DCDAC二．1.关于醛酮的氧化和还原反应下列叙述错误的是：A.Tollens 试剂常用来区分醛和酮。
有机课后习题答案
1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇(7) CH 3CH 2NH 2氨基 ，胺6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
精细有机合成经典题目
精细有机合成经典题目(总9页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的2．32．4卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．5什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系2．62．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用2．82．9卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。
2．10 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．11比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．12比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5BrICl<2>2．13下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．142．152H2OCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．16烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．17RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN2-2．18请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．192．20为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．21什么叫诱导效应其传递有哪些特点2．222．23最常见的共轭体系有哪些？2．24什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同2．25在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基2．26影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响2．272．28写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．29用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
医用有机化学复习题
单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是A ．B ．C ．D ．( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用符号表示为A ．α与βB ．σ与πC ．a 与eD ．R 与S( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到的主要产物都是A 甲酸B 乙酸C 丙酸D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是：A. CH 3CH=CH 2B. CH 3CH=CI 2C. CH 3CH=CHCH 3D. ClCH=C(CH 3)2( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是A 乙炔B 乙烯C 环丙烷D 乙苯E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有A ．CH 3CH 3B ． CH 2=CH 2C ．C 6H 6D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是A 干燥HClB 无水AlCl 3C H 2SO 4D NaOH( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是A 1-甲基丙醇B 3-乙基丁醛C 3-甲基-1-丁烯D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是A ．2，2，4，4-四甲基戊烷B ．2，3，4-三甲基戊烷CH 3CH 2CHO CH 2OHCH 3CCOOHOOH1C ．2，2，4-三甲基戊烷D ．正庚烷 ( )11. ＳN 1表示什么反应A ．双分子亲核取代B ．单分子亲核取代C ．双分子消除D ．单分子消除( )12. 下列化合物，不能起碘仿反应的是A ．CH 3COCH 3B ．CH 3COC 6H 5 C ．HCHOD ．CH 3CHO ( )13. 下列化合物进行硝化反应时最容易的是 A 苯 B 硝基苯 C 甲苯 D 氯苯( )14. CH 3C CH 和CH 3CH=CH 2 不能用下列哪些试剂来鉴别？A ．托伦斯试剂B ．Ag(NH 3)2NO 3C ． Cu(NH 3)2ClD ．酸性KMnO 4( )15. 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的有A ．对甲基苯酚B ．苄醇C ．2,5-己二酮D ．丙酮( )16. 下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性最大的是 A. 2-甲基-2-溴丙烷 B. 2-溴丙烷C. 2-溴-2-苯基丙烷D. 1-溴丙烷 ( )17. 与Lucas 试剂反应最快的是A ．CH 3CH 2CH 2CH 2OHB ．(CH 3)3COHC ．(CH 3)2CHOHD ．(CH 3)2CHCH 2OH( )18. 下列化合物中是手性分子的是A 、B 、C 、D 、H HCH 32H 5Cl HCH 33OH CH 3C OOH3Br HC H O3( )20. 下列化合物加入托伦试剂，有银镜出现的是A ．CH 3COOHB ．CH 3CHOC ．CH 3COCH 3D ．CH 3CH 2OH( )21. 3-丁烯-2-醇能产生的立体异构体为A ．无顺反也无旋光异构体B ．无顺反异构体，有旋光异构体C ．有顺反和旋光异构体D ．有顺反异构体，无旋光异构体 ( )22. 醛酮与氨衍生物的反应属于2A ．亲电加成B ．亲核加成与消去反应C ．亲核加成D ．亲电取代E ．亲电加成与消去反应 ( )23. 能够发生歧化反应的化合物是A ．2-甲基丙醛B ．乙醛C ．2-戊酮D ．2,2-二甲基丙醛E ．苯乙醛( )24. （2R , 3S ）-2, 3-二氯丁酸的结构是A ．B ．C ．D ． ( )25. 马尔科夫尼科夫经验规律应用于( )A ． 离子型反应B ． 游离基的取代反应C ． 亲电加成反应D ． 不对称试剂与不对称烯烃的加成 ( )26. 下列化合物，属于半缩醛的是A CH 3CH(OH)CH 3B CH 3CH 2CH(OCH 3)CH 3C CH 3CH(OCH 3)CH(OH)CH 3D CH 3CH(CH 3)CH(OH)OCH 3( )27. 下列化合物进行硝化反应时最容易的是A ：苯B ：硝基苯C ：甲苯D ：氯苯 ( )28. 下列化合物哪个能与FeCl 3溶液发生颜色反应A ：甲苯B ：苯酚C ：2,5-己二酮D ：苯乙烯( )29. CH 3CH 2C≡CH 与CH 3CH=CHCH 3可用哪种试剂鉴别A ：硝酸银的氨溶液B ：Br 2的CCl 4溶液C ：三氯化铁溶液D ：酸性KMnO 4溶液 ( )30. 下列化合物不能被酸性KMnO 4作用下氧化成苯甲酸的是 A ： 甲苯 B ： 乙苯 C ：叔丁苯 D ：环己基苯 ( )31. 下列化合物能形成分子内氢键的是？A ：对硝基苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：苯酚 ( )32. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为A ：高锰酸钾 Ｂ： 卢卡斯试剂 Ｃ： 斐林试剂 Ｄ： 溴水 ( )33. 下列化合物中的碳为SP 3杂化的是：A ：乙烷B ：乙烯C ：乙炔D ：苯 ( )34.下列正碳离子最稳定的是 。
有机化学习题精选答案
有机化学习题精选答案有机化学是许多化学专业中必修的一门课程，也是许多STEM 学生的噩梦。
但是，通过不断做题和积累经验，我们可以轻松掌握有机化学的基本概念和原理。
本文将为大家提供一些有机化学练习题的精选答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 以下反应中，哪个反应不属于亲核取代反应？A. 碘甲烷与氨水反应B. 苯基氯化物与氢氧化钠反应C. 氨基甲酸酯与甲醛反应D. 甲醇与硫酸反应答案：D2. 以下两个化合物，哪一个分子构型为平面三角形？A. CH3CHClBrB. CH2ClCH2Cl答案：A3. 如何从苯中得到苯甲醇？A. 用金属钠和苯甲醛反应B. 用硝酸和苯甲醛反应C. 用硼氢化钠和苯甲醛反应D. 用氯化钠和苯甲醇反应答案：A4. NH2基团可以被哪些试剂还原？A. 氢氧化钠B. 金属钠C. 碘化钙D. 三氯化铁答案：B5. 下列哪一个酚是靠近酰氨基基团的？A. 4-羟基苯丙酮B. 4-羟基苯酚C. 4-羟基苯甲酸D. 4-羟基苯乙烯答案：C6. 以下哪个物质不可以被氢氧化钠还原？A. 苯基硝酚B. 苯基酮C. 苯乙酮D. 苯胺答案：D7. 以下哪个物质会在室温下被光氧化？A. 1-丙烯基氨基乙酸B. 2-甲基丙烷醇C. 苯甲酸D. 1,4-环己二烯答案：D8. 化合物A的分子式为C4H10O2，化合物B的分子式为C4H8O2，它们中哪个化合物具有对称中心？A. AB. BC. A和B都没有对称中心D. A和B都有对称中心答案：D9. 以下哪个化合物可以被氧化成羧酸？A. 丙二酸B. 间苯二酚C. 苯酚D. 苯甲酸答案：D以上是本文的精选有机化学练习题答案，希望能为大家的有机化学学习提供一些帮助。
在学习过程中，不断练习题目并查漏补缺是至关重要的。
祝大家在有机化学的学习中取得好成绩！。
第五章 加成与消除反应
*2
+ CH2I2 + Zn(Cu)
*3
O CH2=CH-C-CH3 =
Zn/Cu CH2I2
5.1.9 烯烃的复分解反应
+ cat. +
CH3
[M]
H
H
H H3C H H H3C C C H H H
H H
H3C
[M]
C CH3
H H
C C H
[M]
C CH3 H H
“舞伴交换”
[M]
H3C
H3C
(CH3)2CHCH=CH2
HBr
+
+
(CH3)2C-CH2CH3
(CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH3
次要产物
主要产物
（3） 速率问题 *1 HI > HBr > HCl
*2 双键上电子云密度越高，反应速率越快。
CH3 2C C CH3 2 > CH3 2C CHCH3 > CH3 2C CH2
5.1.3 烯的酸催化水合反应
例1
CH2=C(CH3)2 + H+
慢
CH3C+(CH3)2
H2O
CH3C(CH3)2
+
-H+
CH3C(CH3)2
OH
CH3 H CH3
H 2O
OH2
CH3 CH3 + H 2O
例2
H+
OH CH3 CH3 + H
CH3 OH CH3 H
5.1.4 卤素与烯键的加成
E
C
反应特点：
C
C
药学综合有机化学辅导
[1]
H H
OH 和 Br CH3
(非对映体)
CH3
CH3 Br 和 H H Br H CH3
[2]
H Cl CH3
（对映体）
Cl
[3]
H3C
CH3
和
H3C
CH3
同一化合物（有对称面）
[4]
和
CH3
(构造异构体)
46．脂肪酸的α-卤代作用中的催化剂是 A．FeCl3 B. P C. AlCl3 D. Ni E. HCl
27．下列化合物进行皂化反应速率最快的是 A．C2H5COOCH3 B.C2H5COOC2H5 C. C2H5COOCH(CH3)2 D．C2H5COOC（CH3）3 E. CH3CH(Cl)COOCH3
28．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位 置（指主要产物）。
CH3 NO2 NHCOCH3 Cl COOH
OH HOA. CH3CHO O B. + O O
C. D. E. CH3CH3 + Cl2 (C6H5)2CHBr + H2O CH3CH=CH2 + CH2N2 CH3CH2Cl + HCl
CH3CHCH2CHO
O
O O
(C6H5)2CHOH + HBr CH3CH CH3 CH2 + N2
14.环己烯与溴水发生反应,形成的中间体是
C. Br CH3
A.
CH2CH2Cl
B. Cl
CH2CH3
O D. Cl CH3 E. CH2CCl
32．下列化合物与甲醇钠发生取代反应，最慢的是
Br A. B. Br C. NO2 Br D. E. CH2Br CH2Br
羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应
R CH2OH
1. LiAlH4 2. H2O
直接还原羧酸： LiAlH4用量多， 反应开始剧烈， 后较慢，
先酯化再还原： 反应较易进行，产率较好， 反应条件相对比较温和， LiAlH4用量较少
➢ 合成上由羧酸 制备伯醇，宜先酯 化再还原
补充内容：能被LiAlH4还原的化合物及其产物类型
O R CH
✓ P-π共轭=> C=O键增长：120—>123 pm
✓
C—O键缩短：143—>136 pm
✓ 使得羧基碳原子上的正电性削弱 ✓ —>亲核加成比醛酮难
✓ O—H键极化加大，键变弱，H+易离去—>酸性
✓ α—H受C=O吸电子的影响，仍有酸性，但比醛酮弱
1、酸性：
羧酸根负离子的共振式与稳定性
O
B:
-溴十一碳酸
二、羧酸的物理性质：
1、分子中有两个部位可形成H-键，常以二聚体存在。
R-C
O H-O O-H
O
C-R
1）、b.p很高（比M相近的醇高）
例：
M甲酸 = M乙醇，
b.p 100.7℃ 78.5℃
2）、与水形成H-键=>易溶于水
C1—C4 的酸与水混溶，R增大，水溶性↓
波谱性质：
IR：特征吸收： νC=O： 缔合 1725-1700cm-1 不饱和芳香 1680-1700 cm-1
COOH OCOCH3
阿司匹林 (解热镇痛)
(CH3)2CHCH2—
CH3 CH-COOH
布洛芬(抗炎镇痛)
O CH2–C–NH—
O
S CH3
N
CH3 COOK
青霉素G钾(抗菌剂)
一、分类和命名： O
基础有机化学+机理题强化训练89题(含答案)
基础有机化学 机理题强化训练 89 题（含答案）1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。
Cl 2 Cl解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。
解:Cl .. H该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间 体,中心碳原子为 sp 2 杂化, 未参与杂化的 p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个 sp 2 杂化轨 道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。
链引发：Cl 2light2 Cl .链传递：Cl . +.+ HCl.+ Cl+ Cl .链终止：2 Cl .Cl .+Cl 2.Cl2.2 解释：甲醇和 2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚 CH 3OC(CH 3)3（该过程 与烯烃的水合过程相似）。
+H+解：- H3O CH 33 下面两个反应的位置选择性不同(1) CF3CH=CH2 CF3CH2CH2Cl( 2) CH3OCH=CH2HClCH3OCHClCH3解：三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I 效应。
生成稳定中间体碳正离子CF3CH2CH2+。
连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I 效应，即CH3OCHδ+=CH2δ–，氢离子进攻CH2δ–，得到中间体碳正离子CH3OCH + CH3 也较稳定。
4解两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。
1+5CO2CH3解+HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.COOCH3+ - H+COOCH3HgHg6ClCl解碳正离子1 发生重排。
不重排的产物是1-异丙基-1-氯环己烷。
本题碳正离子重排由氢迁移造成。
+ Cl -Cl1-+Cl17Cl解发生碳正离子重排。
第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。
有机化学完成反应式上-答案
（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）
27. ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH NaOH O
（分子内的 SN2反应） 28. CH 3CH=CHCH 2CH 2OH H + CH 3CH=CHCH=CH 2
（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）
CH 3
NaOH
29.
Cl
C 2H 5OH
CH 3
CHO NaOH
70.
CHO
CHO
（分子内羟醛缩合反应）
O
O
( NH) 2NH 2
71.
CH(CH 2)5 C CH 3Fra bibliotekNaOH
O
二缩乙二醇
O CH(CH 2) 5 CH 2 CH 3
O
+
H /H 2O (
CH 3(CH 2) 6CHO )
（缩醛酸性条件下易水解，不能用 Clemmenson还原法）
O CHCH=CHCH 3
42.
C2H5
OH CH 3 CHCH=CHCH 2CH 3
（Claisen 重排反应，烯丙基芳基醚发生 3， 3- σ 迁移）
43. HO
O
H+
O
OH
O
（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）
O 44. CH 3CH 2CH 2NH 2 +
H 2/Pt NCH 2CH 2CH 3
Cl Cl CH 3CHCHCH 2CH=CHCCl 3
（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）
CH 3
10.
1 B2H6
CH 3 2 H 2O2/OH -
(
H
)
OH
高等有机化学_8.1 芳环上的亲电和亲核取代反应
合成？？？
Cl
Br
CH3
CH3
CH3
(CH3CO)2Cl
NO2
NH2
NHCOCH3
CH3
CH3
CH3
CuBr
Cl NHCOCH3 CH3
4. Fridel-Crafts反应 (1) 烃基化
亲电试剂产生
R Cl＋AlCl3 δ + δ R Cl AlCl3
R+＋AlCl4-
ROH＋H X
X-
ROH2
H2O
R+
R CH CH2＋H2SO4
＋ HSO RCHCH3 4
催化剂活性
AlCl3>FeCl3>SbCl5>SnCl4>BF3>TiCl4>ZnCl2
第八章 芳环上的亲电 和亲核取代反应
H H C H
C C
C C
H C H H
芳环上离域的π电子的作用，易于发生 亲电取代反应，只有当芳环上引入了强吸电 子基团，才能发生亲核取代反应。
8.1 芳环的亲电取代反应
8.1.1 芳环上的亲电取代历程 1. 亲电试剂的产生
HNO3＋2H2SO4 NO2+＋H3O+＋2HSO4亲电试剂
O AlCl3
B. 酚的酰化是Fries重排
O PhOH＋CH3COOH PhOCCH3
ACl3 PhNO2
OH
C O
CH3
O O
+
CH3 C Cl
AlCl3
C CH3
+
HCl
O CH3 C
O O AlCl3 C CH3 O
+
CH3 C O
+ CH3 C OH
有机化学练习题-完成反应式上-问题详解
有机化学练习题（上）—答案（完成反应式）o1.CH 2CH 32CHCH 3Cl （芳香烃侧链α-H 被卤代，自由基取代反应）2.CH 3CH=CHCH 3CH 3CH=CHCH 2Br（NBS ：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）+CH 3HBrROOR3.CH 3Br（自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr ）+C=CCH 3H CH 3HBr 24.BrH CH 3CH 3Br H Br H CH 3CH 3Br H+（一对对映体，形成外消旋体）（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）( )( )CH 35.CH 3CO 3H Na 2CO 3+CH 3O ( + )CH 3OHO HH ( + )（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）6.H 2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2Hg(OAc)2NaBH 4H 2OCH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OHOH（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）7.CH 3CH 3HOCl+CH 3CH 3OH Cl ( + )CH 3ClOHCH 3（亲电加成，反面加成）8.( )HCl+Cl -Cl+重排CH 3CH=CHCH 2CH=CHCCl 3Cl 29.CH 3CHCHCH 2CH=CHCCl 3Cl Cl（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）CH 3B 2H 6H 2O 2/OH -1210.( )( + )OH CH 3H H（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）冷OH -KMnO 411.（生成顺式邻二醇））12.COOHCOOH+不反应（S —反式共轭双烯不能发生D-A 反应）13.O OONH +（D-A 反应，注意键连位置和立体化学特征）( )14.+CH 3CHOCH3CHO（D-A 反应，邻对位产物为主，立体构型保持）15.CH 323C CCH 3HCH 3CH 3CH 2（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）H 3CH 3CH 2CH 2C Na/NH 3(l)C CCH 3HHCH 3CH 2CH 2（炔烃在Na/NH 3作用下还原生成反式烯烃）17. CH 2=CHCH 2CH 2C CHH 2CH 3CH 2CH 2CH 2C CH（优先还原C=C 双键）18. CH 2=CHC CHH 2CH 2=CHCH=CH 2（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）H CH 2=CHCHC OH4CH 2=CHCHOHC CCH 3HH （Lindlar 催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）20.ClCH 3COClOAlCl 3ClCH 3COO（F-K 酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）21.+AlCl 3（F-K 烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）( )22.+CH 3COClNO 2AlCl 3不反应（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K酰基化反应）23.( )( )CH 2=C CH=CH 2CH 3+CH 2=CHCHONaBH 4CHO3CH 2OHCH 3（D-A 反应，邻对位产物为主，NaBH 4只还原羰基）NO 22Fe24.NO 2Br（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）+25.CH 3CH 3CH 2CH 2CClOAlCl 3HClCH 3CCH 2CH 2CH 3O3CH 2CH 2CH 2CH 3（F-K 酰基化反应，发生在邻或对位）26.CH 3C CH 3CH 3CH 2OH ZnCl 2/HClCH 3C CH 3CH 2CH 3Cl（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）27.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOHO（分子内的SN2反应）+28.CH 3CH=CHCH 2CH 2OHCH 3CH=CHCH=CH 2（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）29.33CH 3CH 3（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）30.CH 3Br C 6H 5OH HH C 2H 5ONaHOC 2H 5C 6H 5CH 3OH H +HC 2H 5OC 6H 5CH 3HO H （亲核取代反应，发生邻基参与）31.BrBrKOH/C 2H 5OH（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）32.D NaI 丙酮HOCH 2CH 3TsCl吡啶TsO 2CH 3CH 3CH 2,（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）33.CH 3BrC DNaI 丙酮H3I （SN2反应，构型翻转）34.+CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 3CCNaCH 3C(CH 3)2C=CHCH 2CH 3（三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应）35.H HBr C 2H 5CH 3CH 3NaI 丙酮I H H C 2H 5CH 3CH 3（卤素交换反应，SN2，构型翻转）36.NO 2ClClO 2NNaOCH 3CH 3OHO 2NNO 2CH 3O Cl（芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生，间位不发生反应）OHOHH +37.O（频呐醇重排反应，烷基迁移，缩环反应）CH 3OHH 2SO 438.OH 2+2++or39.1 2O 3Zn/H 2OO OOO（Claisen 重排反应，烯丙基乙烯基醚发生3，3-σ迁移）3H 3C 6H CH 3OH H +40.C 6H 5H OCH 3CH 3CH 3HO 及其对映体（环氧化合物酸性开环反应，反面进攻含氢较少的碳原子）1 23H 3+O CH 3Li41.3CH 3CHCH 2CH 3CH 3HHO（环氧化合物碱性开环反应，反面进攻位阻较小的碳原子）42.C 2H 5CH OCH=CHCH 3OHCHCH=CHCH 2CH 3CH 3（Claisen 重排反应，烯丙基芳基醚发生3，3-σ迁移）43.H +OHHOOOO（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）44.CH 3CH 2CH 2NH 2+ONC H 2C H 2C H 32CH 2CH 3（酮与伯胺反应生成亚胺，催化加氢生成仲胺）45.CH 3CCH(CH 3)2OLDA THF, H 2O-78 C。
有机化学复习题(含选择题答案)
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是(A ）。
2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应;C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有( A ）个一氯代产物。
A。
2个 B. 3个C。
4个 D. 5个3. 按次序规则,下列基团中最优先的是( A ）。
A．—CH2Cl B。
—C（CH3）3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是（A ）。
A．正己烷；B．2—甲基戊烷；C．2，3-二甲基丁烷；D．2—甲基丁烷5．根据次序规则，下列基团最优先的是( B ）.A。
丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（C )。
（A）–NO2；(B）–CHO;（C）-Br；（D）–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。
（A)伯氢；（B)仲氢；(C）叔氢；（D）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）.（A)2—甲基己烷；（B）2，3—二甲基己烷; （C）癸烷；（D）3-甲基辛烷9、3，3—二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有( C )。
（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个10、根据“顺序规则"，下列基团优先的是（ B ）。
（A）丙基（B）异丙基（C) 甲基 (D）H11、根据“顺序规则"，下列基团优先的是（ D ）。
（A）丙基 (B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（C ）。
A．3，3—二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2—甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
1．含有两个三级碳原子的烷烃；2． 仅含一个异丙基的烷烃；3．含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
4． 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5． 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃; 6．含有一个四级碳原子的烷烃.第三章 不饱和烃一、选择题1、在乙烯与溴的加成反应中,碳原子轨道杂化情况变化是( B ）. A 、sp →sp 2；B 、sp 2→sp 3；C 、sp 2→sp ；D 、sp 3→sp 22、下列化合物有顺反异构体的是？( A )A ．；B ．4.CC O OH OOH；C ．CH 3CH 2CH 2CH 3;D ．C CCH 3CH3CH 2CH 2CH 3C 2H 53．丙烯与酸性KMnO 4反应得到（ B ）。
有机化学试题库及答案解析期末考
有机化学试题库及答案解析期末考有机化学是化学学科中的一个重要分支，它涉及有机化合物的结构、性质、反应以及合成。
以下是一套有机化学的期末试题库及答案解析，供同学们复习和练习。
一、选择题1. 下列哪个化合物不是芳香化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 呋喃答案解析：芳香化合物是指含有苯环的化合物。
选项A、B和D中，苯和甲苯都含有苯环，呋喃是一个含氧的五元杂环化合物，也具有芳香性。
而环己烯是一个六元碳环，不含苯环，因此不是芳香化合物。
正确答案为C。
2. 在有机反应中，下列哪种反应类型不涉及碳碳键的形成？A. 亲核取代反应B. 亲电取代反应C. 亲核加成反应D. 消除反应答案解析：亲核取代反应和亲电取代反应通常不涉及碳碳键的形成，它们主要是原子或原子团的替换。
亲核加成反应涉及到碳碳双键或三键与亲核试剂反应，形成新的碳碳键。
消除反应则是碳碳双键或三键的形成过程。
因此，正确答案为A和B。
二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称：- 2-甲基-1-丙醇- 3-甲基-2-丁烯答案解析：- 2-甲基-1-丙醇的IUPAC名称是2-甲基丙-1-醇。
- 3-甲基-2-丁烯的IUPAC名称是3-甲基丁-2-烯。
2. 给出以下反应的类型：- CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O答案解析：- 第一个反应是消除反应，因为醇分子在碱性条件下失去水分子形成烯烃。
- 第二个反应是亲核取代反应，因为醇的羟基被溴离子取代形成卤代烃。
三、简答题1. 简述什么是SN1和SN2反应，并给出它们的主要区别。
答案解析：SN1和SN2都是亲核取代反应的类型。
SN1反应是单分子亲核取代反应，反应过程中底物分子首先发生离子化，形成一个碳正离子中间体，然后亲核试剂攻击这个中间体。
SN2反应是双分子亲核取代反应，底物分子和亲核试剂几乎同时反应，形成一个新的化学键，同时断裂另一个化学键，没有中间体生成。
有机化学简答题
有机化学简答题1．画出BrCH2CH2CH2Br 以C1-C2为旋转轴的最稳定和最不稳定的Newman投影式。
2．比较各种碳正离子的稳定性？为什么？3．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？答:乙烯< 丙烯< 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
4．叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。
电负性Csp>Csp 2 。
σ键长sp-sp<sp2-sp 2 叁键中形成两个π键的p 轨道交盖的程度比在双键中更大，结合更紧密。
故不易发生给出电子的亲电加成反应。
5．反式二取代环己烷是否一定比顺式结构稳定？答:不一定。
取代基在 e 键上的构象比较稳定。
以二甲基环己烷为例：反式 1,2- 二甲基环己烷和 1,3- 二甲基环己烷的顺式结构，取代基都可以在 e 键上，此种构象是最稳定的。
（反） -1,2- 二甲基环己烷（顺） -1,3- 二甲基环己烷6．如何判断化合物的芳烃性？答:化合物的芳烃性需要同时符合三个条件：首先π电子数符合 4n+2 ，是一个闭合的大π键，而且在同一个平面上。
7．萘的亲电取代反应往往发生在α位，那么如何制备β位取代物？答:萘的α位活性比β位大，所以取代反应一般得到的是α位产物。
原子在空间上有相互干扰作用，因此α- 萘磺酸是比较不稳定的，在较高的温度下会转位成β- 萘磺酸，因此萘的其他β - 衍生物往往通过β - 萘磺酸来制取。
8．为什么叔卤烷易发生 SN1 反应，不容易发生 SN2 反应？答:单分子亲核取代（ SN1 ）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生 SN1 反应。
双分子亲核取代（ SN2 ）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生 SN2 反应9．氯乙烯是卤代烃，为什么不易发生亲核取代反应？答:乙烯型卤代烯烃： P-π共轭， C-X 键更为紧密，不易发生一般的取代反应。
高等有机化学习题
试卷一一．化合物ClCH=ＣＨCHＢrＣH2CH３有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。
（10分）(1E，３R)－１—氯-3-溴—１-戊烯（1Z,3R)—1-氯—3—溴-１-戊烯(１E，３S)-1—氯—3－溴—１—戊烯 (1Z,3R）-1-氯—3—溴-１-戊烯二．完成反应式(写出反应的主要产物,有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）(2分×10）1．2．3.4．5.++６．７．8.9．10.三.按题中指定的项目,将正确答案用英文小写字母填在（)中.（2分×10）１.S N2反应速率的快慢(ａ＞ｄ＞b>c)2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（ b＞d>ｅ>c＞a)3．碳正离子稳定性的大小（c>b＞ａ)4．作为亲核试剂亲核性的强弱（b>c＞a)5.酯碱性水解反应速率的大小（c>a＞ｄ＞b)6.化合物与1molＢr２反应的产物是（)7.进行ＳＮ1反应速率的大小(b>a>c)苄基溴α—苯基溴乙烷β-苯基溴乙烷８.下列化合物在浓KＯＨ醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是(c>ｂ＞a) CH３CH2CＨ2CH2Bｒ CH3CH2CＨBrCH3ＣＨ3ＣＨ2CBr（ＣH3）29.作为双烯体，不能发生D-A反应的有(a.b) 。
10。
化合物碱性的强弱（a>ｄ＞ｃ>b）四.回答下列问题(1４分）1.由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Ｂr２?为什么?（６分）a 用Br２,甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大,产物1—溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-１－甲基环己烷高。
b 用Cl2还是Br2都可以,环己烷的１2 个氢是都是仲氢。
2.叔丁基溴在水中水解,(1)反应的产物是什么?(2）写出反应类型,（３)写出反应历程,（4)从原料开始,画出反应进程的能量变化图,在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体(若存在的话)。
8 芳香亲电和亲核取代
ArF + N2 + BF3
ArN2 BF4
(Schiemann反应,是目前引入F到芳环的最重要方法)
(三) Aryne（芳炔）机理
机理:
14
Cl NH2
14
NH2 +
14
NH2
Cl + NH2 H H + NH3 NH2 + H NH2 + NH3 + Cl
OEt O 2N NO2 O 2N E tO OMe NO2 e tc .
+
NO2
M eO
N O O
1) 在决速步骤中，C－X没有断裂，所以对 于卤素反应速度没有太大的影响，如：
X NO2 H N
+
NO2
O2N
N NO2
+X
当X＝Cl, Br, I, SOPh, 时， O
2N
O
速度相差在5倍以内，也不可能期望所有的反 应速度都一样，因为它们对YΘ 进攻芳环有不 同的影响。
H +Y Y + Y Y
-H
+
(二) 定位效应
反应中间体（单取代苯）
Z
+
Z H Y
+
Z H Y
+
Z+ H Y H Y
ortho
Z
Z
+ +
Z H Y
Z
+
meta
+
H Y
Z
H Y
Z
Z+
para
+ +
H
Y
H
2020高等有机化学习题-教师(1)
2020级研究生高等有机化学练习题答案一、完成下列反应式（一）烯烃的反应1．CH 2H I ＋Cl C (CH 3)2CH 2(CH 3)2CH ICl2．HI F 3C ＋CH=CH 2 CH 2CH 2IF 3C3．(1)(2)CH 22H 2SO 4C (CH 3)2 CH 3C (CH 3)24．(1)(2)CH 22H 2SO 4OH CH 35．H 2O 2CH 3HBr BrCH 36．CH 2CH HBr C 6H 5ROORCH 2CH 2C 6H 5Br 7．O 3Zn/H 2OCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CHO + HCHO8．(1)(2)O 32CH 3CHOOCH 3(CH 2)39．H 2OCl 2＋＋ HOClor10．H 2O＋＋Br211．CH 2H 2O 2OH＋B 2H 6CH 2OH12．H 2O 2OH＋CH 3B 2H 6CH 3OH13．14．H 2O 2＋O s O 4（二）亲核加成-醛酮的反应1．CH 2CH CH 2LiAlH 4(1)3+CH 2OH CH 2CH 22．H 2OCH CH CH 3NaBH 4CH 3CHCHCH 2OH3．O CH 2Zn-Hg/浓HClCH 3HOHOCH 2CH 2CH 34．+MgBrO 5．CHO240%NaOH ++COONa CH 2OH6．250%KOH +ClCHO+COOK CH 2OHClCl7．CHO+CH 3CHONaOHCH CHCHO8．+CHO CH 3CH 2CHO加热H 2OCHC(CH 3)CHO9．CHO +加热CH 3OCH 3COCH 3NaOHCH CH 3OCHCOCH 310．+CH 3COCH 2CH 3I 2NaOH++ +CHI 3CH 3CH 2COONa11．+O Ph 3PCH 2CH 212．CHCH 3CH 3COCH 3+Ph 3P CHCH 3(CH 3)2C13．CH 3O+C 6H 5COOOHCCH 3O C O14．CH 3)2CH CH 3O +CF 3CO 3HC CH 3)2CHOCH 3O C（三）亲核取代1．CH 3H 2+ClCHCl NaHCO 3CH OH ClCH 32．CH CH CH 2ClBrKCNCN Br CH=CH CH 23.65OH CH S N 23H 54．CN＋CH 2Br Na CNCH 25．HOCH 2 CH 2 Cl + KI丙酮2CH 2I6．CH 3COO CH 2CH=CH NaCl ＋Cl CH 2CH=CHCl CH 3CO 2（四）重排反应1．C 6H 5HNO 2OH CH 3NH 2CH 3C C C 6H 5 O C 6H 5CH 3CH 3C C C 6H 52．H 2SO 4NO CH HCH 3HNO3．CH 3OHOH CH 3CH 3CH 3O4．△NHNH BrBr HNH 2NH2BrBr（五）消除反应1．CH Br CH 32．KOHCH325Br33．3)2433EtONa EtOHCH 3CH35．CH 23BrC H CHCH 36．78、CH 3H 3PO 4CH 39．CH3OH32CH3CH(CH3)2二、取代基效应对化合物性能的影响（一）电子效应（共轭和诱导效应）对化合物酸性的影响1．排出下列化合物的酸性次序。
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亲核取代、亲电加成与消除反应习题
班级：学号：姓名：成绩：
一、反应机理题
1、写出下面反应的反应历程（10分）
2、写出下面反应的反应历程。
（10分）
3、写出下列转化的反应历程。
（12分）
4、请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
5、请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
6、
请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
7
、写出合理的反应历程
8、（本小题5分）
CH3
HC CH2H3O+
CH3
OH
CH3
9、（本小题7分）
(CH3)3CCH2Br+Ag+EtOH
H2O
(CH3)2C(OH)CH2CH3+(CH3)2C(OEt)C2H5
+(CH3)2C CHCH3
二、简答题
1、叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）。
（12分）
2、在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，向其中加入溴乙烷，这时可得到
C6H14O；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-溴-2-甲基丙烷，则有气体放出，在留下的混合物中只有乙醇一种有机物，试写出反应式，并解释这两个实验为什么会不同。
（10分）
3、烯烃与溴在不同介质中进行反应得如下结果：(10分)
上述三个反应速率相同。
从上述实验结果可以得出一些什么结论？
4、（R）-3-甲基-3-己醇与氢溴酸反应，（1）反应产物是纯净物质吗？为什么？（2）反应产物有没有光学活性？为什么？（3）写出反应式。
（8分）
5、3-溴-1-戊烯与C
2H
5
ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C
2
H
5
O-]，产物是3-乙氧
基-1-戊烯A；但当它与C
2H
5
OH反应时，反应速度只与[RBr]有关,除了生成3-乙氧基-1-
戊烯A,还生成1-乙氧基-2-戊烯B，请解释反应结果。
（10分）
6、写出（S）-2-溴-1-丙醇在碱的作用下转变成(R)-1，2-丙二醇的反应历程。
（6分）
7、一同学欲由叔丁醇合成α，α-二甲基丙酸，设计了下面的合成路线，你认为该路线合理吗？为什么？若你认为不合理，请你设计一条合理的合成路线。
（8分）。