亲核取代、亲电加成与消除反应习题

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亲核取代、亲电加成与消除反应习题

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一、反应机理题

1、写出下面反应的反应历程(10分)

2、写出下面反应的反应历程。(10分)

3、写出下列转化的反应历程。(12分)

4、请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。

5、请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。

6、

请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。7

、写出合理的反应历程

8、(本小题5分)

CH3

HC CH2H3O+

CH3

OH

CH3

9、(本小题7分)

(CH3)3CCH2Br+Ag+EtOH

H2O

(CH3)2C(OH)CH2CH3+(CH3)2C(OEt)C2H5

+(CH3)2C CHCH3

二、简答题

1、叔丁基溴在水中水解,(1)反应的产物是什么?(2)写出反应类型,(3)写出反应历程,(4)从原料开始,画出反应进程的能量变化图,在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体(若存在的话)。(12分)

2、在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,向其中加入溴乙烷,这时可得到

C6H14O;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-溴-2-甲基丙烷,则有气体放出,在留下的混合物中只有乙醇一种有机物,试写出反应式,并解释这两个实验为什么会不同。(10分)

3、烯烃与溴在不同介质中进行反应得如下结果:(10分)

上述三个反应速率相同。从上述实验结果可以得出一些什么结论?

4、(R)-3-甲基-3-己醇与氢溴酸反应,(1)反应产物是纯净物质吗?为什么?(2)反应产物有没有光学活性?为什么?(3)写出反应式。(8分)

5、3-溴-1-戊烯与C

2H

5

ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C

2

H

5

O-],产物是3-乙氧

基-1-戊烯A;但当它与C

2H

5

OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,除了生成3-乙氧基-1-

戊烯A,还生成1-乙氧基-2-戊烯B,请解释反应结果。(10分)

6、写出(S)-2-溴-1-丙醇在碱的作用下转变成(R)-1,2-丙二醇的反应历程。(6分)

7、一同学欲由叔丁醇合成α,α-二甲基丙酸,设计了下面的合成路线,你认为该路线合理吗?为什么?若你认为不合理,请你设计一条合理的合成路线。(8分)

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