第6章立体化学 华南理工大学有机化学讲义
合集下载
2024版《有机化学》课件立体化学
药物活性
优化药物分子的立体构型，以提高其与靶标的结合能力和选择性。
药物代谢
考虑药物在体内的代谢过程，避免产生有害的立体异构体。
生物大分子中立体化学问题
蛋白质折叠
蛋白质的空间构象对其功能至关重要，错误的折 叠可能导致疾病。
DNA结构
DNA的双螺旋结构中的碱基对具有特定的空间排 列，影响遗传信息的传递和表达。
周环反应
羰基化合物的反应
如醛酮的亲核加成反应、缩合反应等，涉及 手性传递和立体选择性。
如电环化反应、环加成反应等，探讨其立体 化学过程和产物构型。
02
01
不对称合成
通过手性辅助剂、手性催化剂等实现不对称 合成，获得单一构型产物。
04
03
生物活性物质中立体化学问题
05
探讨
生物活性物质中手性现象及其意义
命名规则及实例解析
命名规则
在立体化学中，化合物的命名需遵循一定的规则，包括确定手性碳原子的构型、指定取代基的位置和编号 等。例如，对于含有手性碳原子的化合物，需在名称中注明其R或S构型。
实例解析
以乳酸为例，其Fischer投影式中，羧基位于上方，羟基位于下方，手性碳原子上的甲基位于右侧。根据 R/S标记法，该化合物为R构型。因此，其系统命名为（R）-2-羟基丙酸。
解析复杂结构
对于复杂分子或难以通过其他手段解析的结构，X射线晶体衍射技术 可以提供精确的结构信息。
核磁共振波谱法在结构鉴定中作用
1 2
确定分子骨架 通过核磁共振波谱法中的一维和二维谱图，可以 解析出分子的骨架结构，包括碳链的长度、支链 的位置等。
识别官能团 核磁共振波谱法可以识别分子中的官能团，如羟 基、羰基、氨基等，从而推断出分子的可能性质。
优化药物分子的立体构型，以提高其与靶标的结合能力和选择性。
药物代谢
考虑药物在体内的代谢过程，避免产生有害的立体异构体。
生物大分子中立体化学问题
蛋白质折叠
蛋白质的空间构象对其功能至关重要，错误的折 叠可能导致疾病。
DNA结构
DNA的双螺旋结构中的碱基对具有特定的空间排 列，影响遗传信息的传递和表达。
周环反应
羰基化合物的反应
如醛酮的亲核加成反应、缩合反应等，涉及 手性传递和立体选择性。
如电环化反应、环加成反应等，探讨其立体 化学过程和产物构型。
02
01
不对称合成
通过手性辅助剂、手性催化剂等实现不对称 合成，获得单一构型产物。
04
03
生物活性物质中立体化学问题
05
探讨
生物活性物质中手性现象及其意义
命名规则及实例解析
命名规则
在立体化学中，化合物的命名需遵循一定的规则，包括确定手性碳原子的构型、指定取代基的位置和编号 等。例如，对于含有手性碳原子的化合物，需在名称中注明其R或S构型。
实例解析
以乳酸为例，其Fischer投影式中，羧基位于上方，羟基位于下方，手性碳原子上的甲基位于右侧。根据 R/S标记法，该化合物为R构型。因此，其系统命名为（R）-2-羟基丙酸。
解析复杂结构
对于复杂分子或难以通过其他手段解析的结构，X射线晶体衍射技术 可以提供精确的结构信息。
核磁共振波谱法在结构鉴定中作用
1 2
确定分子骨架 通过核磁共振波谱法中的一维和二维谱图，可以 解析出分子的骨架结构，包括碳链的长度、支链 的位置等。
识别官能团 核磁共振波谱法可以识别分子中的官能团，如羟 基、羰基、氨基等，从而推断出分子的可能性质。
有机化学课件--第六章立体化学共101页PPT资料
H C3HC COOH
H C3H*C COOH
H
OH
乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有
一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。
为什么有*C原子就可能具有旋光性？ ：
2019/9/1
课件
7
(1)一个*C就有两种不同的构型：
(2)二者关系：互为镜象（实物与镜象关系，或左、 右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
2019/9/1
课件
26
判断基团大小的依据是我们已经熟悉的顺 序规则
O H
C O O H
C O O H
C O O H
CH
CH
H O O C C H 3 C H 3 O H
(S)-
(S)-
C H
H O C H 3 (R )-
C
H H O
C H 3
(R )-
基 团 大 小 顺 序 ： O H > C O O H > C H 3 > H
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进 方向垂直。
让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)
不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方
向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能
在一个方向上振动。这种只在一个平面振动的光，
称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
2019/9/1
课件
3
那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏 镜) 取 决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。
一个C* 两个C* 三个C* 四个C*
…… n个C*
A+ B+ B-
C+ C- C+ C-
有机化学第六章立体化学
其它三个基团由大到小为顺时针方向 时为R型；反时针时为S型
(R)–2–丁醇
更多示例
01
02
03
04
05
06
D–(+)–
R型
甘油醛
07
08
09
10
11
12
R型
D–(–)–
乳酸
6.5 具有两个手性中心的对映异构
具有两个不同手性碳 原子的对映异构
(IV)
(2S,3S)
10% : ( 2 S , 3 S ) – 2 – 羟 基 – 3–氯丁二酸)
赤型与苏型
A
(赤型)
B
(苏型)
6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映 异构
(I)
(II)
(III)
对映体
(苏型)
内消旋体
(meso form)
非手性分子
非对映体 (I)
(III)
(II)
思考题
这是手性分子吗？ 为什么？
它的反式异构体 是怎样的分子？
它的手性中心的 构型是什么?
内消旋酒石酸的分子模型
用
表示；
6.4.3 构型的标记法
01
D,L– 标记法
02
D–(+)–甘油 醛
03
L–(–)–甘油 醛
04
D型
05
D–(+)–甘油 醛
06
L–(+)jroet J.M. 1951
D–(–)–乳酸
10
D, L 与 左 旋 右 旋无关。
(2) R,S–标记
“次序规则”排列次序
立体选择性(stereoselectic)反应 只产生以一种立体异构体为主的反应。
有机化学课件立体化学ppt课件
量子化学计算
基于量子力学原理计算分子的电子结构和性质，可深入揭示有机 物的立体化学本质和反应机理。
人工智能与机器学习
结合大数据和机器学习算法，可加速新有机物的设计和合成，为 立体化学研究提供新的思路和方法。
06
总结与展望：立体化学发展趋势和挑 战
当前存在问题和挑战
01
立体化学合成方法有限
目前立体化学合成方法仍然相对有限，对于复杂分子的合成仍面临较大
05
立体化学分析方法与技术进展
传统分析方法回顾（如：极谱法、色谱法等）
极谱法
利用物质在电解过程中的电极电位与浓度之间的关系进行分析，主要用于无机物和有机物的定性和定量分析。
色谱法
基于物质在固定相和流动相之间的分配平衡，通过流动相的洗脱将不同物质分离，常用于复杂样品的分离和纯化。
现代波谱技术在立体化学中应用（如
立体选择性合成是获得具有特定立体构型药物分子的关键步骤，对于提高药物疗效和降低副 作用具有重要意义。
面临的挑战
立体选择性合成面临着反应条件苛刻、合成步骤繁琐、产物纯度难以控制等挑战。
机遇与发展
随着有机合成化学、计算化学等学科的不断发展，立体选择性合成的方法和技术也在不断改 进和完善，为药物研发提供了更多的机遇和可能性。例如，利用不对称催化、新型手性配体 等策略，可以实现高效、高选择性的立体选择性合成。
对称性与手性判断
对称性判断
通过观察分子是否具有对称轴、对称 面等对称因素来判断。
手性判断
通过判断分子是否具有手性碳原子或其 他不对称因素来判断。具有手性碳原子 的分子一定是手性分子，但手性分子不 一定具有手性碳原子。
立体化学原理ห้องสมุดไป่ตู้应用
立体化学原理
基于量子力学原理计算分子的电子结构和性质，可深入揭示有机 物的立体化学本质和反应机理。
人工智能与机器学习
结合大数据和机器学习算法，可加速新有机物的设计和合成，为 立体化学研究提供新的思路和方法。
06
总结与展望：立体化学发展趋势和挑 战
当前存在问题和挑战
01
立体化学合成方法有限
目前立体化学合成方法仍然相对有限，对于复杂分子的合成仍面临较大
05
立体化学分析方法与技术进展
传统分析方法回顾（如：极谱法、色谱法等）
极谱法
利用物质在电解过程中的电极电位与浓度之间的关系进行分析，主要用于无机物和有机物的定性和定量分析。
色谱法
基于物质在固定相和流动相之间的分配平衡，通过流动相的洗脱将不同物质分离，常用于复杂样品的分离和纯化。
现代波谱技术在立体化学中应用（如
立体选择性合成是获得具有特定立体构型药物分子的关键步骤，对于提高药物疗效和降低副 作用具有重要意义。
面临的挑战
立体选择性合成面临着反应条件苛刻、合成步骤繁琐、产物纯度难以控制等挑战。
机遇与发展
随着有机合成化学、计算化学等学科的不断发展，立体选择性合成的方法和技术也在不断改 进和完善，为药物研发提供了更多的机遇和可能性。例如，利用不对称催化、新型手性配体 等策略，可以实现高效、高选择性的立体选择性合成。
对称性与手性判断
对称性判断
通过观察分子是否具有对称轴、对称 面等对称因素来判断。
手性判断
通过判断分子是否具有手性碳原子或其 他不对称因素来判断。具有手性碳原子 的分子一定是手性分子，但手性分子不 一定具有手性碳原子。
立体化学原理ห้องสมุดไป่ตู้应用
立体化学原理
《有机化学(第二版)》第6章：立体化学基础
19:21
第六章
立体化学基础
19:21
第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质
19:21
第一节 顺反异构
1、 顺反异构
重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。 哪些化合物存在顺反异构体：
(1). 含有 C =C 、 C =N 、 N =N 双键的化合物。
(2). 环状化合物。
顺反异构现象。
顺反异构体的命名方法： 1. 顺/反标记法：
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺 式”； 否则为“反式”。
a C=C b b b a a C=C a b b b b a a a
19:21
b a
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
2. Z / E标记法：
该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。
规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为 Z
式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否
a C=C b (Z)
c d
a c
b d
a C=C b (E)
d c
19:21
应用举例: 含C=C双键的化合物：
H Cl _ C=C H Cl H Cl C=C Cl H
翻 转
CO O H HO H C H3
翻 转
(2) 可以旋转n180。(n>=1)，但不能旋转90。或270。。
19:21
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
19:21
旋转180 。
CO O H H OH C H3
第六章
立体化学基础
19:21
第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质
19:21
第一节 顺反异构
1、 顺反异构
重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。 哪些化合物存在顺反异构体：
(1). 含有 C =C 、 C =N 、 N =N 双键的化合物。
(2). 环状化合物。
顺反异构现象。
顺反异构体的命名方法： 1. 顺/反标记法：
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺 式”； 否则为“反式”。
a C=C b b b a a C=C a b b b b a a a
19:21
b a
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
2. Z / E标记法：
该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。
规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为 Z
式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否
a C=C b (Z)
c d
a c
b d
a C=C b (E)
d c
19:21
应用举例: 含C=C双键的化合物：
H Cl _ C=C H Cl H Cl C=C Cl H
翻 转
CO O H HO H C H3
翻 转
(2) 可以旋转n180。(n>=1)，但不能旋转90。或270。。
19:21
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
19:21
旋转180 。
CO O H H OH C H3
有机化学立体化学PPT课件
官能团对分子极性和溶解性的影响
03
官能团的电性和极性会影响分子的极性和溶解性，从而影响分
子在溶液中的行为。
官能团间相互作用和转化规律
官能团间的相互作用
不同官能团之间可能存在相互作用，如共轭效应、诱导效应 等，这些相互作用会影响分子的性质和反应。
官能团的转化规律
在一定条件下，官能团可以发生转化，如醇氧化成醛、醛还 原成醇等，这些转化规律是有机化学中的重要内容。
不对称烷基化反应
通过手性辅剂或催化剂的作用，实现烷基化反应的不对称诱导， 生成具有手性中心的产物。
不对称氧化反应
利用手性氧化剂或催化剂对底物进行不对称氧化，生成具有手性 中心的产物。
立体选择性反应在药物合成中应用
手性药物合成
手性药物具有特定的生理活性和药效，其合成过程中常涉及立体选择性反应。例如，通过 不对称催化氢化合成治疗心血管疾病的L-多巴等手性药物。
异构体间相互转化机理
包括化学键的断裂和形成、原子或基团的迁移等过程。
异构体间相互转化实例
如顺反异构体之间可以通过光照或加热等条件进行相互转 化；对映异构体之间可以通过手性试剂进行拆分或外消旋 化等过程进行相互转化。
05 立体选择性反应 原理及应用
立体选择性反应概念及分类
立体选择性反应定义
指在一定条件下，反应物分子中某一特定立体构型的原子或基团优先发生反应，生成具有特定立体构型的产物的 化学反应。
碳-碳单键旋转自由度受限情况
碳-碳单键 旋转自由度受限，导致有机分子具有特定构象。
环状化合物中碳原子构型判断
环状化合物中碳原子构型判断方法
通过比较环上相邻碳原子的相对构型，可以确定整个环状化合物的立体构型。
环状化合物中碳原子构型与性质关系
第六章 动态立体化学 立体化学教学课件
二、sp2杂化原子的前-手性 1、前-手性
R1
C
R2 ph
1）
CO
Me
前手性
O
当R1≠ R2时，进行加成反应得
到对映体，产生一个手性中心。
LiAlH4
ph
H
C
OH ph
C？
Me
c Me
H
(a）
（b）
手性分子（对映体）
2） ph
CO
R2
前手性
1)MeMgBr ph
2)H3O
R？2
H
OH
ph
C
OH
R2？ C
3） A
OH
C
X
B
H3C
O
S
H3C O
S
H
C
H
CO
X
, H3C
, ph
O,
C
H
OH
这些分子都是前手性分子，-Ｘ/ -Ｘ、-ＣＨH３ / -ＣＨ３
=Ｏ/ =Ｏ、-Ｈ/-Ｈ和-Ｈ/-Ｈ分别是对映基。
2、前手性基标记：前-R，前 -S
前手性分子Cabc2中两个c基团能区分为前-R基 和前 –S基；
按顺序规则，指定一个c优先于另一个c，如果 得到的前手性中心是R -构型，则指定优先的c是前 -R基；如果得到S -构型，则指定优先的c是前-S基。
规律：
1、消去的H与离去基团处于反位交叉构象，最易消除。 2、两个季胺盐消除很慢，因H与+NMe3处于反位交叉
构象，有两个大的基团处邻位交叉构象，空间位阻 大。
Zn粉脱邻二卤原子的机理不同，是順式消除。
Br
C
H ph
Br C
H ph
？
《现代物理有机化学》笔记第六章立体化学
《现代物理有机化学》笔记第六章立体化学一、教学内容本节课的教学内容选自《现代物理有机化学》笔记的第六章，主要讲述立体化学的相关知识。
本章内容主要包括立体化学的基本概念、立体异构体的类型、立体化学的测定方法以及立体化学在有机合成中的应用。
具体内容包括：1. 立体化学的基本概念：手性、手性碳、非手性碳、绝对构型、相对构型等。
2. 立体异构体的类型：顺反异构体、对映异构体、非对映异构体等。
3. 立体化学的测定方法：旋光法、圆二色法、核磁共振等。
4. 立体化学在有机合成中的应用：立体选择性反应、立体固定化催化剂等。
二、教学目标1. 使学生了解立体化学的基本概念，理解手性碳和非手性碳的区别，掌握绝对构型和相对构型的表示方法。
2. 使学生掌握立体异构体的类型，能识别顺反异构体、对映异构体和非对映异构体。
3. 使学生了解立体化学的测定方法，理解旋光法、圆二色法和核磁共振的原理及应用。
4. 使学生了解立体化学在有机合成中的应用，能运用立体化学的知识解释立体选择性反应和立体固定化催化剂的原理。
三、教学难点与重点1. 教学难点：立体异构体的类型及识别，立体化学的测定方法及应用。
2. 教学重点：立体化学的基本概念，绝对构型和相对构型的表示方法。
四、教具与学具准备1. 教具：黑板、粉笔、多媒体教学设备。
2. 学具：笔记本、彩笔、剪刀、胶水。
五、教学过程1. 实践情景引入：通过展示一些具有不同立体结构的有机分子，引导学生思考为什么有机分子会有不同的结构。
2. 讲解基本概念：讲解手性、手性碳、非手性碳、绝对构型、相对构型的定义及表示方法。
3. 分析立体异构体：分析顺反异构体、对映异构体和非对映异构体的特点，引导学生通过观察分子结构来识别不同类型的立体异构体。
4. 讲解测定方法：讲解旋光法、圆二色法和核磁共振的原理及应用，引导学生理解这些方法在立体化学研究中的重要性。
5. 应用实例解析：分析一些具有立体选择性反应的有机合成实例，讲解立体固定化催化剂的原理及应用。
第六章 立体化学
解
Cl
>
CBr3
>
CHCl2 C6H5
>
COCl CH2CH3
>
COOH
>
CONH2
>
CHO
>
CH2OH
>
>
24
A. 三维结构：
（a>b>c>d)
25
OH
C2H5 H CH3
R
方法：站在最小基团d的对面，然后按先后次序观察 其他三个基团。从最大的a经b到c，若是顺时针的， 则为“R”；反之，标记为“S”。（a>b>c>d)
六、环状化合物的立体异构
有两个碳原子各连有一个取代基,就有顺反异构。 如环上有手性碳原子,则有对映异构现象。 环状化合物手性碳原子的判断： 看要考察的碳原子所在的环左右 是否具有对称性，若无对称性则 相当于两个不一样的官能团，则 该碳原子是手性碳原子。如有所 示结构中：
几个*？几 个光学异 构体?
HOOC
HOOC NO2
COOH O 2N
2,2‘-二羧基-6,6’-二硝基联苯分子的一对对映体
基团的阻转能力大小：
I>Br>Cl>CH3>NO2>COOH>NH2>OCH3>OH>F>H
结论：联苯型化合物只要同一苯环上所连的基团不同， 分子就具有手性。
50
指出下列化合物有无光活性
CHO Br (1) CN Br (2) N CH3 H2N N C2H5 C2H5 CH3 HOOC (3) CONH2 CH2 CH
(5)
CH3 CH
CH Cl
(6)
有机化学 立体化学PPT课件
在有机化学中,凡是手性分子都具有旋光性;而非手性 分子则没有旋光性.
对映体是一对相互对映的手性分子,它们都有旋光性, 两者的旋光方向相反,但旋光度(能力)相同.
第15页/共69页
8.2.2 比旋光度
• 由旋光仪测得的旋光度,甚至旋光方向,不仅与物 质结构有关,而且与测定的条件(样品浓度,盛放样 品管的长度,偏正光的波长及测定温度等)有关.
乳酸的分子模型和投影式
菲舍尔投影式:
牢记
两个竖立的键—表示向纸面背后伸去的键;
两个横在两边的键—表示向纸面前方伸出的键.
在纸面上旋转180º—构型不变；旋转90º或270º或翻身—镜象
第21页/共69页
总结: Fischer投影式的转换规则
1. 不能离开纸面翻转。翻转180。，变成其对映体。 2. 在纸面上转动90。, 270 。，变成其对映体。 3. 在纸面上转动180。构型不变。 4. 保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或
有2重对称轴的分子(C2)
第7页/共69页
σ (2) 对称面(镜面)--
——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互 为镜象的两半,这个平面就是对称面.
例:氯乙烷
有对称面的分子
第8页/共69页
(3) 对称中心--i
——设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子 出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出 去,在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样 的原子,这个点就是对称中心.
手性分子—既没有对称面,又没有对称中心,也没 有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是 手性分子.
非手性分子—凡具有对称面、对称中心或交替对 称轴的分子.
在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称面或对称中心,或者同时还具有4重
对映体是一对相互对映的手性分子,它们都有旋光性, 两者的旋光方向相反,但旋光度(能力)相同.
第15页/共69页
8.2.2 比旋光度
• 由旋光仪测得的旋光度,甚至旋光方向,不仅与物 质结构有关,而且与测定的条件(样品浓度,盛放样 品管的长度,偏正光的波长及测定温度等)有关.
乳酸的分子模型和投影式
菲舍尔投影式:
牢记
两个竖立的键—表示向纸面背后伸去的键;
两个横在两边的键—表示向纸面前方伸出的键.
在纸面上旋转180º—构型不变；旋转90º或270º或翻身—镜象
第21页/共69页
总结: Fischer投影式的转换规则
1. 不能离开纸面翻转。翻转180。，变成其对映体。 2. 在纸面上转动90。, 270 。，变成其对映体。 3. 在纸面上转动180。构型不变。 4. 保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或
有2重对称轴的分子(C2)
第7页/共69页
σ (2) 对称面(镜面)--
——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互 为镜象的两半,这个平面就是对称面.
例:氯乙烷
有对称面的分子
第8页/共69页
(3) 对称中心--i
——设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子 出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出 去,在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样 的原子,这个点就是对称中心.
手性分子—既没有对称面,又没有对称中心,也没 有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是 手性分子.
非手性分子—凡具有对称面、对称中心或交替对 称轴的分子.
在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称面或对称中心,或者同时还具有4重
有机化学第六章立体化学ppt课件(2024)
有机化学第六章立体化学ppt 课件
2024/1/29
1
目录
2024/1/29
• 引言 • 手性与对称性 • 立体异构体 • 立体选择性合成 • 立体化学在生物化学中的应用 • 结论与展望
2
2024/1/29
01
引言
3
立体化学的概念与重要性
2024/1/29
立体化学研究分子中各原子或原子团在空间的相对排列 和构型 立体异构体：具有相同分子式和结构式，但空间排列不 同的化合物 立体化学对有机化合物的性质、反应和合成有重要影响
2024/1/29
立体选择性合成原理
利用化学反应中的立体选择性，即反应物分子在空间中特定 方向的排列和组合，生成具有特定立体构型的产物。这种选 择性可以来源于反应物本身的立体结构，也可以由催化剂或 反应条件等因素诱导产生。
16
立体选择性合成的方法与策略
03
手性合成策略
动力学拆分策略
立体专一性合成策略
4
立体化学的历史与发展
早期立体化学观念
范托夫、勒贝尔等科学家的贡献
现代立体化学的发展
X射线衍射、核磁共振等技术的应用
2024/1/29
5
立体化学在有机化学中的应用
立体选择性合成
通过控制反应条件，选择性地合成特定立体异构体
立体异构体的分离与鉴定
利用物理和化学方法分离和鉴定立体异构体
2024/1/29
2024/1/29
立体化学将在材料科学中发挥重 要作用，通过控制分子的立体构 型实现材料性能的调控和优化。
立体化学将在生物科学中发挥重 要作用，通过研究生物体内的手 性现象和立体化学过程，揭示生
命过程中的奥秘。
26
2024/1/29
1
目录
2024/1/29
• 引言 • 手性与对称性 • 立体异构体 • 立体选择性合成 • 立体化学在生物化学中的应用 • 结论与展望
2
2024/1/29
01
引言
3
立体化学的概念与重要性
2024/1/29
立体化学研究分子中各原子或原子团在空间的相对排列 和构型 立体异构体：具有相同分子式和结构式，但空间排列不 同的化合物 立体化学对有机化合物的性质、反应和合成有重要影响
2024/1/29
立体选择性合成原理
利用化学反应中的立体选择性，即反应物分子在空间中特定 方向的排列和组合，生成具有特定立体构型的产物。这种选 择性可以来源于反应物本身的立体结构，也可以由催化剂或 反应条件等因素诱导产生。
16
立体选择性合成的方法与策略
03
手性合成策略
动力学拆分策略
立体专一性合成策略
4
立体化学的历史与发展
早期立体化学观念
范托夫、勒贝尔等科学家的贡献
现代立体化学的发展
X射线衍射、核磁共振等技术的应用
2024/1/29
5
立体化学在有机化学中的应用
立体选择性合成
通过控制反应条件，选择性地合成特定立体异构体
立体异构体的分离与鉴定
利用物理和化学方法分离和鉴定立体异构体
2024/1/29
2024/1/29
立体化学将在材料科学中发挥重 要作用，通过控制分子的立体构 型实现材料性能的调控和优化。
立体化学将在生物科学中发挥重 要作用，通过研究生物体内的手 性现象和立体化学过程，揭示生
命过程中的奥秘。
26
华南理工大学有机化学第6章
O O HN O O O O N N NH O
(R)型,有效，不致畸形
4/20/2011 5:19 PM
(S)型，致畸形
6.4 一个手性中心的对映异构
3、构型的表示法
旋光异构体在结构上的差别在于原子或原子团在空间 的排列方式不同，因此用平面方式难以表达其空间结构。 通常表示其空间结构的方法有：模型、透视式和投影式。
• 化学性质：
对映体在非旋光性试剂中，其化学性质相同； 但当遇到本身具有旋光的试剂，则其反应的速率、有否效果则 完全不同。
4/20/2011 5:19 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
对映异构体的生物活性一般有较大差异。 如： 左右旋多巴
HO HO NH2 COOH HO HO NH2 COOH
4/20/2011 5:19 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
H2N O
COOH NH2
H2N O
COOH NH2
(S)−天冬酰胺 苦味
O H3C O Ph H N N O n-Bu H
(R)−天冬酰胺 甜味
O N O n-Bu N CH3 O Ph
麻醉剂
致痉挛 巴比吐酸衍生物
O
Thalidomide(反应停) —— 镇静和止吐药物
6.2 手性和对称性
（1）分子的手性
镜像
F H Cl Br
Br Cl F
转 180o
H
手性分子 两者 不能 重合
F Cl H
Br
• 在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子chiral molecules,而能叠合的叫非手性分子.
4/20/2011 5:19 PM
6.2 手性和对称性
两个分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的 左、右手一样。
(R)型,有效，不致畸形
4/20/2011 5:19 PM
(S)型，致畸形
6.4 一个手性中心的对映异构
3、构型的表示法
旋光异构体在结构上的差别在于原子或原子团在空间 的排列方式不同，因此用平面方式难以表达其空间结构。 通常表示其空间结构的方法有：模型、透视式和投影式。
• 化学性质：
对映体在非旋光性试剂中，其化学性质相同； 但当遇到本身具有旋光的试剂，则其反应的速率、有否效果则 完全不同。
4/20/2011 5:19 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
对映异构体的生物活性一般有较大差异。 如： 左右旋多巴
HO HO NH2 COOH HO HO NH2 COOH
4/20/2011 5:19 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
H2N O
COOH NH2
H2N O
COOH NH2
(S)−天冬酰胺 苦味
O H3C O Ph H N N O n-Bu H
(R)−天冬酰胺 甜味
O N O n-Bu N CH3 O Ph
麻醉剂
致痉挛 巴比吐酸衍生物
O
Thalidomide(反应停) —— 镇静和止吐药物
6.2 手性和对称性
（1）分子的手性
镜像
F H Cl Br
Br Cl F
转 180o
H
手性分子 两者 不能 重合
F Cl H
Br
• 在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子chiral molecules,而能叠合的叫非手性分子.
4/20/2011 5:19 PM
6.2 手性和对称性
两个分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的 左、右手一样。
有机化学复习 华南理工大学有机化学讲义
构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自 由基稳定性的关系上和 在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。
3. 二烯炷的双烯合成即Diels-Alder反应及其在合成环状化 合物上的应
用。
4. 双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子 基、亲双烯
体有吸电子基时双烯合成反应的活性增大）
8
c.五元以上环的环烃，无此反应。 注：环烷烃虽可加成但不能被一般氧化剂氧化，如KMnO4。
烯烃8 a. H2SO4,室温下烯烃溶于浓硫酸。（除去烷烃中的烯烃） b. Br2-CCl4溶液，室温下烯烃使其褪色。 c. KMnO4酸性溶液，室温下烯烃使其褪色。 d. 共轭二烯烃除用上述方法外，可加顺丁烯二酸酐在
有机化学复习提纲
1
（基本知识
结构 同分异构：碳架异构、官能团异构 ...... 立体异 构：构象异构、顺反异构、对映异构
有机化学
命名 普通命名法、衍生物命名法、系统命名法
物理性质：沸点、熔点、溶解度 .
性质 化学性质：（据结构推测、记忆）
定性鉴定各类有机物 分离纯化各类有机物 〔应用 推测各类有机物结构
（旋光方向、比旋光度、化学活性不同，其余均相同）
12
顺反异构顺反异构的判断：
① 有限制C-C键旋转的因素。
② 同碳连有不相同的原子或原子团。
1. 1,2-二氯丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E构型命名。
Z-1,2-二氯丙烯
E-1,2-二氯丙烯
2.判断2-甲基-1-氯-1-丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E 构型命名。
14. 重氮盐的重氮基被氢原子取代（作为去硝基、去氨基 的反应）
及其在反定位规律合成上的应用。
15. 重氮盐的重氮基被羟基、卤原子、氰基取代的反应及 其在合成
3. 二烯炷的双烯合成即Diels-Alder反应及其在合成环状化 合物上的应
用。
4. 双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子 基、亲双烯
体有吸电子基时双烯合成反应的活性增大）
8
c.五元以上环的环烃，无此反应。 注：环烷烃虽可加成但不能被一般氧化剂氧化，如KMnO4。
烯烃8 a. H2SO4,室温下烯烃溶于浓硫酸。（除去烷烃中的烯烃） b. Br2-CCl4溶液，室温下烯烃使其褪色。 c. KMnO4酸性溶液，室温下烯烃使其褪色。 d. 共轭二烯烃除用上述方法外，可加顺丁烯二酸酐在
有机化学复习提纲
1
（基本知识
结构 同分异构：碳架异构、官能团异构 ...... 立体异 构：构象异构、顺反异构、对映异构
有机化学
命名 普通命名法、衍生物命名法、系统命名法
物理性质：沸点、熔点、溶解度 .
性质 化学性质：（据结构推测、记忆）
定性鉴定各类有机物 分离纯化各类有机物 〔应用 推测各类有机物结构
（旋光方向、比旋光度、化学活性不同，其余均相同）
12
顺反异构顺反异构的判断：
① 有限制C-C键旋转的因素。
② 同碳连有不相同的原子或原子团。
1. 1,2-二氯丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E构型命名。
Z-1,2-二氯丙烯
E-1,2-二氯丙烯
2.判断2-甲基-1-氯-1-丙烯有无顺反异构，若有，用Z、E 构型命名。
14. 重氮盐的重氮基被氢原子取代（作为去硝基、去氨基 的反应）
及其在反定位规律合成上的应用。
15. 重氮盐的重氮基被羟基、卤原子、氰基取代的反应及 其在合成
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
(specific rotation)
旋光度；
PB：质量浓度 (g/ml); l：样品管长
6/4/2014 11:17 P度M (dm);
在一定温度和波长条件下， 样品管长度为1dm，样品浓度
为1g・ml-1时测得的旋光度，
是一物理常数.
t：温度；力波长,
钠光：D, 589nm
普6.3手性分子的性质
具有相同的分子构造，但构型不同，互为镜像不能重合的 两种构型的异构体称为对映异构体。
•凡是手性分子，必有互为镜象的构型.分子的手性是存在对 映体的必要和充分条件.
• 一对对映体的构造相同，只是立体结构不同，旦呈镜像关系, 这种立体异构就叫对映异构.如乳酸是手性分子，故有对映 体存在：
6/4/2014 11:17 PM
第六章立体化学
以三维空间研究分子结构和性质的科学
-分子中原子或基团在空间的排列状况 -不同的排列对分子性质的影响
主要内容 ♦立体异构体、旋光性 ♦手性分子和非手性分子、手性碳 ♦对映异构体和非对映异构体 ♦立体结构的表示方法、命名
第六章立体化学
、异构体的分类 ―►碳架异构
f构造异构
高題相顺序分子式，
F Cl
Cl
非手性分子
Br
Q"
Cl Br
两者完 全重合
Br Cl
Cl Br
手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
1-氟氟-1-氯甲烷为非手性分子
图6.4 1_氟_1一氯甲烷分子模型示意图
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
（2）对映异构
6/4/2014 11:17 PM
N
O
O
(S)型，致畸形
6.4 一个手性中心的对映异构
3、构型的表示法
旋光异构体在结构上的差别在于原子或原子团在空间 的排列方式不同， 因此用平面方式难以表达其空间结构。 通常表示其空间结构的方法有：模型、 透视式和投影式
(1)球棒模型和四面体式
6/4/2014 11:17 PM
手性分子具有两种构型
图6.5乳酸的对映体
6.2手性和对称性
2-丁醇： H
I
H3C —C* CH2CH3
镜面
H
I
H3CH2CCH3 HO
6/4/2014 11:17 PM
图6.6 2-丁醇醇1的1' 对映异构体
6.2手性和对称性
CH3 HC
OH CH2CH3
对映体
CH3
/C/H H3CH2C
%H
对映体的特点：
6/4/2014 11:17 PM
• 6.4 一个手性中心的对映异构
H2N
COOH
H2N
COOH
(S)-天冬酰胺
苦味
O
(R)-天冬酰胺
甜味
、 人 H3C N
NH，
。¥。
、 H
KN
CH 3
O
O
pji n-Bu
麻醉剂
Ph
致痉挛 巴比吐酸衍生物
Thalidomide（反应停） 镇静和止吐药物
(R)型,有效，不致畸形
Hf 爲H f F
图6.12乳酸对映体的示意图
(―)—乳酸[。]；=-3.82° [a]D =5+ 3.82° (+)-乳
酸
(土)-乳酸
葡萄糖发酵得到
从肌肉中得到
6/4/2014 11:17 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
对映体的性质差异
-物理性质：除旋光的方向不同外，其余的性质都相同
COOH
▲两者的关系为：实物与镜像关系。
▲没有对称因素。
▲
不能相互重叠■ TJ。 曰人o
▲分子的构造式相同，但原子或基团在空间排
列的顺序不同。
▲都有旋光性质。
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
2、对称因素
(1)对称面(。)
1. 所有的原子共同处于的平面； 2. 通过分子中心，且将分子平均分成互成实物与镜象 关系的两部分的假想平面。 例如：2-氯丙烷
Cl Cl
・大
H—C—Cl
* ic
CH3 CHCH CH2CH3 1 1
Br
Cl Cl
6/4/2014 11:17 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
CH3 CH3CH-^„Br
2-漠丁烷
/、 COOH
H
CH3
㈠一乳酸
CH3 柠檬油精
-含有一个手性碳的分子一定是手性分子
6/4/2014 11:17 PM
—►官能团位
次异 构 —官能团异构
异
」互变异构
构
体
顺反异构
r构型异构-
。对映异构
V立体异构
分子的构造相同，
Y分子的构型不同
--具有相同的构造,
旋光异构3I非对映异构
原子或基团在空间的 构象异构♦ 交叉式构象
排布不同。
分子的构造、构型相同， 重叠式构象
由于C-C旋转，原子或 基
团在空间的排布不同。
毎 6.1异构体
如：左右旋多巴
HO
HO
HO
COOH
HO
COOH
(-)-L-DOPA 治
疗帕金森氏病
(+)-D-DOPA
在体内集聚，不能被代谢
左旋氯霉素有抗菌作用，右旋的无抗菌作用。
左旋谷氨酸能治疗肝昏迷症，右旋的无这作用。
右旋葡萄糖在医药上用作营养剂，起到强心、利尿、解毒作
用，能被人体吸收代谢。左旋的不能被吸收。
对映异构现象在生物、食品、医药等领域的应用和研究 都有重要意义。
二、手性和对称性
1、分子的手性对映异构对映（异构） 体
巴斯德，L. Louis Pasteur (1822〜1895)
图6.1酒石酸钠胺两种晶型 结构非常相似，但不相同，也不能完全重叠
6.2手性和对称性
图6.2自然界中的镜象
chiral objects
Some chiral objects in our life
旋光物的旋光度a是右旋还是左旋（旋光方向）要以 两 次不同浓度测定才能确定。
比旋光度的数值要标明测定时的条件。 例：
果糖水溶液的比旋光度[a]20 =_ 92・8。（水）
(-)-2 - 丁醇
CH3
HO+H CH2CH3 [a ]
20=-13-25
6/4/2014 11:17 PM
(+)-2 - 丁醇
H OH ~^~H
HO COOH
HO--
H -u~
COOH H OH
COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
熔点：
171-174oC
171-174oC
146-148oC
比重（20。） 水中溶解度
PK1 PK2
1.76g / cm3 139g / 100ml
2.98 4.34
1.76g / cm3 139g / 100ml
4)旋光 度 (observed rotation)
--旋光活性物质使偽振光振动平面旋转的角度，用 “a”表示
6/4/2014 11:17 PM
二6.3手性分子的性质
2、旋光仪和比旋光度
旋光仪(polarimeter)--检测偏振光平面旋转的仪器
光源
起偏镜 样品管
检偏镜
图6.10旋光仪示意图
比旋光度
"S' C•O手OH性分子的一般判断:只要一个分子既没有对称面,
又没有对称中心，就可以初步判断它是手性分子.
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
三、手性分子的性质一光学活性
1、旋光性(optical activity)
1) 偏振光 (plane-polarized light )
--普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向 传播的平面光
plane-polarized light
the plane of polarization has
been rotated
当平面偏振光通过手性分子时，偏振光振动的平面发生旋转。
能使偏振光振动平面旋转的物质，称为旋光性物质或光学 活性物
质或手性物质。
6/4/2014 11:17 PM
6.3手性分子的性质
分子中的对称中心 具有对称中心的分子无手性
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
它们是对称分子，分子与其镜像能够重合，没有对映这是体为 合物一定不能与醴象聽一所以有对对对素体:没是手性分子的化
例如 乳酸有一对对映体:
H
H
H2/-KH
"”褊 (+)-乳酸
(■) 一乳酸
1,2-环氧丙烷
CH3
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
左、两个分子为实物和镜像i 的关系：彼此不能重合’如同人的
图6.3 2-漠丁烷分子模型示意图
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
-非手性分子：与自身镜象能重和的分子
镜像
F
F 转60 o
Cl Cl
Cl Cl
非手性分子
两者 互相 重合
2.98 4.34
1.66g / cm3 125g / 100ml
3.23 4.82
•化学性质：
对映体在非旋光性试剂中，其化学性质相同；
但当遇到本身具有旋光的试剂，则其反应的速率、有否效果则
完全不同。
6/4/2014 11:17 PM
旋光度；
PB：质量浓度 (g/ml); l：样品管长
6/4/2014 11:17 P度M (dm);
在一定温度和波长条件下， 样品管长度为1dm，样品浓度
为1g・ml-1时测得的旋光度，
是一物理常数.
t：温度；力波长,
钠光：D, 589nm
普6.3手性分子的性质
具有相同的分子构造，但构型不同，互为镜像不能重合的 两种构型的异构体称为对映异构体。
•凡是手性分子，必有互为镜象的构型.分子的手性是存在对 映体的必要和充分条件.
• 一对对映体的构造相同，只是立体结构不同，旦呈镜像关系, 这种立体异构就叫对映异构.如乳酸是手性分子，故有对映 体存在：
6/4/2014 11:17 PM
第六章立体化学
以三维空间研究分子结构和性质的科学
-分子中原子或基团在空间的排列状况 -不同的排列对分子性质的影响
主要内容 ♦立体异构体、旋光性 ♦手性分子和非手性分子、手性碳 ♦对映异构体和非对映异构体 ♦立体结构的表示方法、命名
第六章立体化学
、异构体的分类 ―►碳架异构
f构造异构
高題相顺序分子式，
F Cl
Cl
非手性分子
Br
Q"
Cl Br
两者完 全重合
Br Cl
Cl Br
手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
1-氟氟-1-氯甲烷为非手性分子
图6.4 1_氟_1一氯甲烷分子模型示意图
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
（2）对映异构
6/4/2014 11:17 PM
N
O
O
(S)型，致畸形
6.4 一个手性中心的对映异构
3、构型的表示法
旋光异构体在结构上的差别在于原子或原子团在空间 的排列方式不同， 因此用平面方式难以表达其空间结构。 通常表示其空间结构的方法有：模型、 透视式和投影式
(1)球棒模型和四面体式
6/4/2014 11:17 PM
手性分子具有两种构型
图6.5乳酸的对映体
6.2手性和对称性
2-丁醇： H
I
H3C —C* CH2CH3
镜面
H
I
H3CH2CCH3 HO
6/4/2014 11:17 PM
图6.6 2-丁醇醇1的1' 对映异构体
6.2手性和对称性
CH3 HC
OH CH2CH3
对映体
CH3
/C/H H3CH2C
%H
对映体的特点：
6/4/2014 11:17 PM
• 6.4 一个手性中心的对映异构
H2N
COOH
H2N
COOH
(S)-天冬酰胺
苦味
O
(R)-天冬酰胺
甜味
、 人 H3C N
NH，
。¥。
、 H
KN
CH 3
O
O
pji n-Bu
麻醉剂
Ph
致痉挛 巴比吐酸衍生物
Thalidomide（反应停） 镇静和止吐药物
(R)型,有效，不致畸形
Hf 爲H f F
图6.12乳酸对映体的示意图
(―)—乳酸[。]；=-3.82° [a]D =5+ 3.82° (+)-乳
酸
(土)-乳酸
葡萄糖发酵得到
从肌肉中得到
6/4/2014 11:17 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
对映体的性质差异
-物理性质：除旋光的方向不同外，其余的性质都相同
COOH
▲两者的关系为：实物与镜像关系。
▲没有对称因素。
▲
不能相互重叠■ TJ。 曰人o
▲分子的构造式相同，但原子或基团在空间排
列的顺序不同。
▲都有旋光性质。
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
2、对称因素
(1)对称面(。)
1. 所有的原子共同处于的平面； 2. 通过分子中心，且将分子平均分成互成实物与镜象 关系的两部分的假想平面。 例如：2-氯丙烷
Cl Cl
・大
H—C—Cl
* ic
CH3 CHCH CH2CH3 1 1
Br
Cl Cl
6/4/2014 11:17 PM
6.4 一个手性中心的对映异构
CH3 CH3CH-^„Br
2-漠丁烷
/、 COOH
H
CH3
㈠一乳酸
CH3 柠檬油精
-含有一个手性碳的分子一定是手性分子
6/4/2014 11:17 PM
—►官能团位
次异 构 —官能团异构
异
」互变异构
构
体
顺反异构
r构型异构-
。对映异构
V立体异构
分子的构造相同，
Y分子的构型不同
--具有相同的构造,
旋光异构3I非对映异构
原子或基团在空间的 构象异构♦ 交叉式构象
排布不同。
分子的构造、构型相同， 重叠式构象
由于C-C旋转，原子或 基
团在空间的排布不同。
毎 6.1异构体
如：左右旋多巴
HO
HO
HO
COOH
HO
COOH
(-)-L-DOPA 治
疗帕金森氏病
(+)-D-DOPA
在体内集聚，不能被代谢
左旋氯霉素有抗菌作用，右旋的无抗菌作用。
左旋谷氨酸能治疗肝昏迷症，右旋的无这作用。
右旋葡萄糖在医药上用作营养剂，起到强心、利尿、解毒作
用，能被人体吸收代谢。左旋的不能被吸收。
对映异构现象在生物、食品、医药等领域的应用和研究 都有重要意义。
二、手性和对称性
1、分子的手性对映异构对映（异构） 体
巴斯德，L. Louis Pasteur (1822〜1895)
图6.1酒石酸钠胺两种晶型 结构非常相似，但不相同，也不能完全重叠
6.2手性和对称性
图6.2自然界中的镜象
chiral objects
Some chiral objects in our life
旋光物的旋光度a是右旋还是左旋（旋光方向）要以 两 次不同浓度测定才能确定。
比旋光度的数值要标明测定时的条件。 例：
果糖水溶液的比旋光度[a]20 =_ 92・8。（水）
(-)-2 - 丁醇
CH3
HO+H CH2CH3 [a ]
20=-13-25
6/4/2014 11:17 PM
(+)-2 - 丁醇
H OH ~^~H
HO COOH
HO--
H -u~
COOH H OH
COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
熔点：
171-174oC
171-174oC
146-148oC
比重（20。） 水中溶解度
PK1 PK2
1.76g / cm3 139g / 100ml
2.98 4.34
1.76g / cm3 139g / 100ml
4)旋光 度 (observed rotation)
--旋光活性物质使偽振光振动平面旋转的角度，用 “a”表示
6/4/2014 11:17 PM
二6.3手性分子的性质
2、旋光仪和比旋光度
旋光仪(polarimeter)--检测偏振光平面旋转的仪器
光源
起偏镜 样品管
检偏镜
图6.10旋光仪示意图
比旋光度
"S' C•O手OH性分子的一般判断:只要一个分子既没有对称面,
又没有对称中心，就可以初步判断它是手性分子.
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
三、手性分子的性质一光学活性
1、旋光性(optical activity)
1) 偏振光 (plane-polarized light )
--普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向 传播的平面光
plane-polarized light
the plane of polarization has
been rotated
当平面偏振光通过手性分子时，偏振光振动的平面发生旋转。
能使偏振光振动平面旋转的物质，称为旋光性物质或光学 活性物
质或手性物质。
6/4/2014 11:17 PM
6.3手性分子的性质
分子中的对称中心 具有对称中心的分子无手性
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
它们是对称分子，分子与其镜像能够重合，没有对映这是体为 合物一定不能与醴象聽一所以有对对对素体:没是手性分子的化
例如 乳酸有一对对映体:
H
H
H2/-KH
"”褊 (+)-乳酸
(■) 一乳酸
1,2-环氧丙烷
CH3
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
左、两个分子为实物和镜像i 的关系：彼此不能重合’如同人的
图6.3 2-漠丁烷分子模型示意图
6/4/2014 11:17 PM
6.2手性和对称性
-非手性分子：与自身镜象能重和的分子
镜像
F
F 转60 o
Cl Cl
Cl Cl
非手性分子
两者 互相 重合
2.98 4.34
1.66g / cm3 125g / 100ml
3.23 4.82
•化学性质：
对映体在非旋光性试剂中，其化学性质相同；
但当遇到本身具有旋光的试剂，则其反应的速率、有否效果则
完全不同。
6/4/2014 11:17 PM