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《有机化学》(第四版)第五章 芳烃(习题答案)

《有机化学》(第四版)第五章 芳烃(习题答案)

第五章 芳烃 芳香性思考题P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。

解:CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3H 3CCH 3CH 33H 3C1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯P152 习题5.2 命名下列各化合物或基:解:CH 3C 2H 5CH(CH 3)2CH 2CH 2C=C3HH 3C1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH 3CH 3CHC(CH 3)3(CH 3)3C 2,6-二甲基苯基β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷CH 2CH 22-苯乙基P153 习题5.3写出下列各化合物或基的结构式:(1) 异丁苯CH 2CHCH 3CH 3(2) 间甲苯基环戊烷CH 3(3) (E)-1,2-二苯乙烯C=CH PhPhH(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯HHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3(5) 二苯甲基C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基CH 2CH=CH C 6H 5P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃,而熔点低~100℃,为什么?解:甲苯的相对分子质量大于苯,分子间色散力大于苯,因比甲苯的沸点也高于苯;但苯分子的对称性好,晶格能大于甲苯,因此苯的熔点高于苯。

P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂):(1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解:(1)CH 3CH 2CH 3CH 2ClClCH 2CH 3Cl FeCl 3+(2) 混酸CH 3CH 2CH 3CH 2NO 2+NO 2CH 2CH 3(3)3323C 2H 5CHCH 2CH 33CH 2CH 3+CHCH 2CH 3CH 2CH 33(4)233+CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2(5)3223+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3O(6)323CH 2CH 3+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3OP161习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物:(1)解:HO 24+(或环己烯)(2) 叔丁苯解:CCH 3CH 3CH 3+ CH 2CH 3CH 3H 2SO 4(3) CH 2(CH 2)5CH 3解:HCl+2)5CH 3OCH 3(CH 2)5C OCH 2(CH 2)5CH 3(4)CH 2CH 2OOH O解:OOO+3C CH 2CH 2C OH OOP164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。

芳烃答案

芳烃答案

第六章 芳烃(参考答案)一、命名1、3-硝基-5-溴苯甲酸 ;2、1-萘甲醛(α-萘甲醛)3、8-溴-1-萘甲醚 ;4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ;6、4-甲基-2-硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ;8、2-硝基-6-氯苯胺9、2-乙基-4-氯甲苯 ; 10、8-氯-1-萘甲酸 11、4-硝基-2-氯甲苯 ; 12、4-硝基-2-溴氯苯 13、2-氯-2’-溴联苯 ; 14、邻乙基异丙苯二、写出结构(第一大题和第二大题有些题目相互矛盾)1.NO 2Br BrCH 3;2.NO 2CH 3OCH 3;3.SO 3H;4.;5.CH CH 2F6.NH 2COOH;7.CH 2CH 3CH C 2H 5;8.NO 2O 2N;9.COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3;11. NH 2Cl Br ;12.Cl CH C ;13. COOHOH I;14. NO 2ClCl三、完成反应式1.COOHHOOC;2.CH 3CH 3C(CH 3)3;3. NO 2Cl CH 3,NO 2COOHCl;4.CH 3Br ,BrCH 2Cl;5.SO 3H;6.CH 3CH 2CO ,CH 2CH 3CH 2;7.NO 2O 2NOHCH 3;8.,NO 2O 2NNHC O;9.COOHBr,NO 2COOHBr ;10.(CH 3)3CCOOH ;11.NO 2O 2NC O O,;12.BrOCH 3C OCH 3O;13.,NO 2COOH;14.;O 2NNO 2CH 2;15.O ;16.CH 3CH 3;17.NO 2ClOCH 3;18.NO 2CH 3O;19.ClNHCOCH 3NO 2;20.NO 2O 2N ;21.NO 2,O 2NC O CO ;22.CH 2CH 3CO C O;23.;24.CH(CH 3)2,COOH;25.O ;26.C 2H 5,COOH;四、回答问题1.(B),(D);2.(A),(B);3.(A),(D);4.(A),(C);5.(C),(D);6.(B),(C);7.(A),(C);8.(B),(D);(应该去掉D 答案)9.D >A >B >C ;10.C >A >B >D ;11.C >A >B >D ;12.C >A >D >B ;13.B >C >A >D ;14.C >B >A >D ;15.D >B >A >C ; 16.A >D >B >C ;17.B >D >C >A ;18.D >C >A >B ;19.C >D >A >B ; 20.A >C >B >D ;五、推测反应历程 1.3+CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2.AlCl 42ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OH CH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3.H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H +++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34.H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5.CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6.AlCl 4CH 2CH 2+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3+CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OOCH 3OO7.H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3+C(CH 3)3CH 3C CH 38.H CCH 3+CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339. CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3++CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1.加入溴水无变化者为甲苯,已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐,产生白色沉淀者为1,3环己二烯。

芳烃 习题与解答

芳烃 习题与解答

( 3 ) P-CH3OC6H4CH=CHC6H5
Br + HBr
H
P-CH3OC6H4-CH-CH-C6H5
Br H
13. (1)立体异构的1,2-二苯基乙烯的氢化热是:顺式为 110KJ/mol, 反式为86.2 KJ/mol,哪个异构体稳定?
(2)顺式1,2-二苯基乙烯可借下列两种方法变为反式(但 反过来不行);可在光照下和少量Br2作用,也可在过氧 化物存在下和少量HBr作用(但HCl不行).导致转变 的可能因素是什么?你能提出一个发生转变的过程吗?
CH3

CH2CH2CH3
or
HC CH3
CH3
CH3
丙 乙
CH2CH3
CH3
CH3
6.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序:
(1)苯;1,3,5-三甲苯;甲苯;间二甲苯;对二甲苯.
1,3,5-三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2) 苯;溴苯;硝基苯;甲苯 甲苯>苯>溴苯>硝基苯
COOH
-H
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH=C CH3
H3C
C6H5
8.当甲苯和 CBrCl3 的混合物在紫外线照射下, 反应生成适量的溴苄和氯仿。
(1) 写出这个反应的历程。
(引发) CBrCl3 hv
CCl3 + Br
CH3
CH2
(传递) CCl3 +
CHCl3 +
CH2 + CBrCl3
(终止略)
四氢萘
十氢萘
NO2 α-硝基萘
( 7 ) Br2
Br2 CCl4
( 8 ) 浓H2SO4 ,80℃
H2SO4 80℃

王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案 (6)芳烃

王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案 (6)芳烃

NO2
CH
NO2
2019/1/25
宁夏大学化学化工学院
33
(4)
AlCl3
+
hv Cl2
KOH
Cl
( 5 ) O2N Cl + Cl2
FeCl3
R-OH
+ HCl
Cl
Cl
Cl2 FeCl3
Cl H2SO4 Cl HNO3
O2N Cl
Cl
2019/1/25
宁夏大学化学化工学院
34
O ( 6 ) CH3-C
(7) Br
CH3
(8) H3C
CH(CH3)2 3
对溴甲苯 p-bromotoluene
2019/1/25
对异丙基甲苯 p-isoprophyltoluene
宁夏大学化学化工学院 6
3.试写出下列诸反应的主要产物:
(1)
KMnO4 △
COOH COOH
AlCl3
(2)
CH2CH2CHCH3 Cl
2019/1/25 宁夏大学化学化工学院 25
(4)
有芳香性。
分子共平面,并且具有6个π 电子符合4n+2 规则。
O
11、完成下列转化。
CH3 CH3 (1) C(CH3)3 COOH COOH
CH3 CH3
CH2=C(CH3)2 AlCl3
CH3 CH3
KMnO4
COOH COOH
C(CH3)3
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
Cl2 加热
CH2Cl O2N CH2
AlCl3
NO2
2019/1/25
NO2
宁夏大学化学化工学院 32

有机化学7 芳烃解答

有机化学7 芳烃解答

第六章 芳烃(参考答案)一、命名1、3-硝基-5-溴苯甲酸 ;2、1-萘甲醛(α-萘甲醛)3、8-溴-1-萘甲醚 ;4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ;6、4-甲基-2-硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ;8、2-硝基-6-氯苯胺9、2-乙基-4-氯甲苯 ; 10、8-氯-1-萘甲酸 11、4-硝基-2-氯甲苯 ; 12、4-硝基-2-溴氯苯 13、2-氯-2’-溴联苯 ; 14、邻乙基异丙苯二、写出结构1.NO 2Br BrCH 3;2.NO 2CH 3OCH 3;3.SO 3H;4.;5.CH CH 2F6.NH 2COOH;7.CH 2CH 3CH C 2H 5;8.NO 2O 2N;9.COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3;11. NH 2Cl Br ;12.Cl CH C ;13. COOHOH I;14. NO 2ClCl三、完成反应式1.COOHHOOC;2.CH 3CH 3C(CH 3)3;3. NO 2Cl CH 3,NO 2COOHCl;4.CH 3Br ,BrCH 2Cl;5.SO 3H;6.CH 3CH 2CO ,CH 2CH 3CH 2;7.NO 2O 2NOHCH 3;8.,NO 2O 2NNHC O;9.COOHBr,NO 2COOHBr ;10.(CH 3)3CCOOH ;11.NO 2O 2NC O O,;12.BrOCH 3C OCH 3O;13.,NO 2COOH;14.;O 2NNO 2CH 2;15.O ;16.CH 3CH 3;17.NO 2ClOCH 3;18.NO 2CH 3O;19.ClNHCOCH 3NO 2;20.NO 2O 2N ;21.NO 2,O 2NC O CO ;22.CH 2CH 3CO C O;23.;24.CH(CH 3)2,COOH;25.O ;26.C 2H 5,COOH;四、回答问题1.(B),(D);2.(A),(B);3.(A),(D);4.(A),(C);5.(C),(D);6.(B),(C);7.(A),(C);8.(B),(D);9.D >A >B >C ;10.C >A >B >D ;11.C >A >B >D ; 12.C >A >D >B ;13.B >C >A >D ;14.C >B >A >D ;15.D >B >A >C ; 16.A >D >B >C ;17.B >D >C >A ;18.D >C >A >B ;19.C >D >A >B ; 20.A >C >B >D ;五、推测反应历程 1.3+CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2.AlCl 2ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OCH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3.H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H ++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34.H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5.CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6.AlCl CH 22+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3+CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OO3OO7.H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3+C(CH 3)3CH 3C CH 38.H CCH 3+CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339. CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3++CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1.加入溴水无变化者为甲苯,已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐,产生白色沉淀者为1,3环己二烯。

有机化学第四版第7章 芳烃习题答案

有机化学第四版第7章 芳烃习题答案

第七章芳香烃7-1 (1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯(4) (S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸7-2 (1)A>B>C (2)B>C>A>D (3)C>B>A7-3 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)苯环上电子云密度越高越有利于亲电取代反应,即苯环上连给电子基有利于反应进行。

7-4 (4)>(2)>(1)>(3) ’烯烃与HCl反应是亲电加成反应,中间体为碳正离子。

双键上电子云密度越高、中间体碳正离子正电荷越分散,反应速率越快。

-8推测下列反应的机理。

(1)[知识点] 甲苯的硝化反应机理。

(2)[知识点]芳香烃磺化反应的逆反应机理。

(3)[知识点] 碳正离子的性质;分子内Friedel-Crafts烷基化反应机理。

7-13解释下列实验现象。

(1)苯与RX发生单烷基化时,苯要过量。

[知识点] 多烷基苯比苯易进行Friedel-Crafts烷基化反应。

(2) 烷基化反应是可逆的,O℃时得到动力学控制产物,而在100℃时得到热力学控制产物。

[知识点] 动力学控制反应和热力学控制反应。

(3) 因为苯比PhBr更易发生烷基化,-NO2是强钝化基团,PhNO2不易发生傅一克烷基化或酰基化反应。

[知识点]苯及其衍生物的Friedel-Crahs烷基化反应活性。

7-14 (1)因为苯有芳香性,打开苯环的大,π键的活化能比打开烯烃π键的活化能高得多。

因此,苯的取代反应比烯烃的加成反应慢。

(2)因为苯环有芳香性、稳定,需要强亲电试剂进攻才能反应,常用的催化剂是酸,它有利于亲电试剂的极化,增加试剂的亲电性。

(3)中间体碳正离子与亲核试剂发生加成反应生成能量高的环己二烯环。

相反,失去一个质子则转变为稳定的芳环结构。

[知识点]芳香烃与烯烃的结构、性质差异;芳香性。

芳香烃练习题含答案-

芳香烃练习题含答案-

第二单元芳香烃基础题组1.已知化合物B3N3H6 (硼氮苯)与C6H6 (苯)的分子结构相似,如图:,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )A .2种 B.3种 C. 4种 D. 6种答案.C解析:要推算硼氮苯的二氯取代物数目,其方法是将二个Cl原子“定一、移一”,首先将一个Cl原子定在B原子上,移动另一个Cl原子,得3种结构;再将一个Cl原子定在N原子上,移动另一个Cl原子,也得3种结构,其中有两种(另一个Cl原子在B上的)与前面重复,故只有4种。

故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水鉴别这3种液体。

2.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热答案B解析:先将己烯加成,再氧化甲苯进行检验,防止己烯被氧化造成干扰。

3.(双选)可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是()A.酸性高锰酸钾溶液B.溴水C.液溴D.NaOH溶液答案.AB解析:使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯;不褪色,分层后无色油状物在上层的是苯,分层后无色油状物在下层的是四氯化碳。

使溴水褪色的是己烯;分层后下层有色的是四氯化碳,分层后上层有色的是苯。

4.(双选)在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴B.乙烷中混有乙烯,通过氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷C.硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4,将其倒入NaOH溶液中,振荡、静置、分液D.乙烯中混有SO2,将其通入NaOH溶液中洗气答案.CD解析:选项A中生成了新杂质碘,选项A错误;用乙烯和氢气加成除杂,不易控制氢气的用量且反应难度大,选项B错误。

5.(双选)两种有机物组成的混合物,当其质量一定时,无论以何种比例混合,完全燃烧产生水的质量均相等。

下列符合条件的是()A. 甲烷和乙烯B.乙烯和环丙烷C.乙炔和苯D.正丁烷和2-甲基丁烷答案BC解析:只要两种物质的氢元素的质量分数相同,则当混合物质量一定时,无论两种物质以何种比例混合,完全燃烧产生水的质量均相等。

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芳香烃习题注意:1、读题要认真、审题要精细、答题要规范。

2、态度决定高度、习惯决定未来、细节决定成败一、选择题1 .下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是()A.苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色 B .苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D .苯不能使溴水褪色2 .下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是()A.苯分子中的 6 个碳碳双键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间B.苯的二氯代物只有三种同分异构 C .苯不能使溴的CCl 4溶液褪色D.苯的1H 核磁共振谱图中只有一个峰3 .烃分子中若含有双键、叁键或环,其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数,亦具有一定的不饱和度(用表示)。

下表列出几种烃的不饱和度:有机物乙烯乙炔环己烷苯121 4 据此下列说法不正确的是()A. 1mol =3 的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和B. C 10H8的=7C. C 4H 8的不饱和度与C3H6、 C2 H4的不饱和度不相同D. CH 3CH 2CH = CH 2与环丁烷的不饱和度相同4 .充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部的水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃 X 的质量相等。

则X 的分子式是()A. C 10H14B. C11H16C. C12 H18 D . C13 H205 、除去溴苯中的少量杂质溴,最好的试剂是()A.水 B .稀 NaOH 溶液C.乙醇 D .已烯6 .下列对于苯的叙述正确的是()A.易被强氧化剂KMnO 4等氧化B.属于不饱和烃易发生加成反应C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等7 .下列关于H C CCH CHCH 3 的说法正确的是()A.所有原子可能都在同一平面上 B .最多只可能有9 个碳原子在同一平面C.有 7 个碳原子可能在同一直线 D .只可能有 5 个碳原子在同一直线8.从煤焦油中获得芳香烃的方法是()A.干馏 B .裂化C.催化重整D.分馏9.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,最恰当的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B.先加适量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体,然后再观察火焰是否有浓烟D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热10 .下列物质中既不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴的CCl 4溶液褪色的是()A.CH 2CH3B .CH 3 C. D .CH CH3CC CH 3 CCH3CH 311.下列各组物质互为同系物的是()A.苯和乙炔B.甲苯和二甲苯C.硝基苯和三硝基甲苯 D .乙烯和丁二烯12 、用式量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为A. 4 B. 5 C . 6 D. 713 .联苯的结构简式如右,下列有关联苯的说法中正确的是()A.分子中含有 6 个碳碳双键B. 1mol 联苯最多可以和 6molH 2 发生加成反应C.它容易发生加成反应、取代反应,也容量被强氧化剂氧化D.它和蒽()同属于芳香烃,两者互为同系物14 .甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C 发生反应获得的产物主要是()A.间硝基甲苯B. 2 、 4、 6—三硝基甲苯C.邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D .三硝基甲苯15 .下列有关反应和反应类型不相符的是()A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT (取代反应)B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C.甲苯与酸性KMnO 4溶液反应(氧化反应)D.甲苯制取甲基环已烷(加成反应)16 .下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO 4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响。

芳烃习题和答案

芳烃习题和答案

芳烃习题和答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物,由苯环和苯环之间的碳链组成。

芳烃具有独特的结构和性质,在化学领域中有着广泛的应用。

本文将介绍一些关于芳烃的习题和答案,帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。

1. 问题:苯是最简单的芳烃,其分子式为C6H6。

请问苯分子中有几个共轭π电子体系?答案:苯分子中有6个共轭π电子体系。

苯分子中的6个碳原子通过共轭键连接在一起,形成了一个连续的π电子云。

这个连续的π电子云可以在整个分子中自由移动,形成共轭π电子体系。

2. 问题:请问苯环中的碳-碳键长度是否相等?答案:苯环中的碳-碳键长度是相等的。

苯环中的6个碳原子通过共轭键连接在一起,共享电子。

由于共轭π电子体系的存在,碳-碳键的长度相对较短,约为1.39 Å。

3. 问题:请问苯环中的碳原子的杂化方式是什么?答案:苯环中的碳原子的杂化方式是sp2杂化。

苯环中的每个碳原子形成三个σ键,其中一个σ键与另一个碳原子形成共轭π键,另外两个σ键与邻接的碳原子形成单键。

sp2杂化使得碳原子的轨道平面与苯环平面重合,有利于形成共轭π电子体系。

4. 问题:请问苯环中的氢原子是否都等同?答案:苯环中的氢原子是等同的。

苯环中的6个氢原子都与苯环上的碳原子相连,而且它们所处的环境是相同的。

由于苯环的对称性,苯环中的氢原子是等同的,具有相同的化学环境和化学性质。

5. 问题:请问苯环中的π电子体系是否具有稳定性?答案:苯环中的π电子体系具有稳定性。

苯环中的π电子体系非常稳定,这是由于芳香性的存在。

苯环中的π电子体系通过共轭键连接在一起,具有连续的π电子云。

这种连续的π电子云使得苯环具有芳香性,从而增加了分子的稳定性。

通过以上的习题和答案,我们可以更好地理解和掌握芳烃的相关知识。

芳烃作为有机化学中的重要分子,具有独特的结构和性质。

对于学习有机化学的人来说,掌握芳烃的相关知识是非常重要的。

希望本文对读者有所帮助,能够加深对芳烃的理解。

有机化学C第8章 芳烃问题参考答案

有机化学C第8章 芳烃问题参考答案

8 芳烃问题参考答案问题1等等其中苯最稳定,然后依次是其他含有六元环的化合物、含有五元环的化合物、含有四元环的化合物、只含有三元环的化合物。

问题2CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3CH3CH3CH3(A)(B)(C)其中(A)为固体问题3 苯胺较快。

因为氨基是邻对位定位基,使苯环电子云密度增加;而乙酰氨基是间位定位基,使苯环电子云密度减小。

问题4CH3CH2CHCH2H+3+CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CH2CHCH3伯碳正离子仲碳正离子+CH3CH2CH2CH33CHCH2CH3CH3问题5 C > B > A > D问题6主要原因是酚羟基的氢以质子的形式离去后形成了酚氧负离子,负电荷也有强的斥电子能力,所以羟基的邻对位定位能力大于烷氧基问题7当硝基苯进行硝化时,亲电试剂(NO2+)进攻硝基的邻、对位时生成σ-络合物(Ⅹ)和(Ⅺ);进攻间位时生成σ-络合物(Ⅻ):HNONO2δ+δ+δ++H NO2NO+δδδ+++HNO2NOδδδ++++ⅩⅪⅫ较不稳定较稳定亲电试剂进攻邻位:亲电试剂进攻对位: 亲电试剂进攻间位:前两种中硝基氮原子和它直接相连的碳原子都带有正电荷,这两个共振结构的能量特别高。

所以硝基是第二类定位基。

问题8 由于空间效应的影响。

问题9 B > A> D >C 问题10大的共轭体系使三苯甲基自由基和碳正离子的单电子或正电荷分散程度大而较稳定。

三苯甲基自由基的二聚体的结构如下。

问题11 不能由甲基萘侧基氧化方法制备萘甲酸。

因为萘没苯稳定,萘环要破裂。

问题12 (c )>(b )>(a ) 问题13 CH ENHENHENOOOO O +++---+++ⅩNHEN H ENHEOOOO O O +++---+++ⅪNNNH EOO OO O O +---+++Ph 3C .+H CPh 2.H CPh 2Ph 3C。

芳烃练习题答案

芳烃练习题答案

、命名N023-硝基-4-溴苯甲酸CH32-甲基-1-萘磺2,2(CH 3)2CH2,4-二甲基-3-苯基戊烷8CH3 CH(CH 3)2 CH 3对异丙基甲苯CH2CH—CH23-对甲基苯基-丙烯名词解释苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts) 反应克来门森还原三、单项选择题1.下列化合物不具有芳香性的是:A. B.OC. OD.6(C) (D)1.下列化合物具有芳香性的是: A.OB. C. D.5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子 :ACO 2H C02H1 C 序为: (A)6H5OCIHI),C 6H 5COCHII),C 6H3(III),C B I>III>II>IV 6H5CI(IV)四种化合物硝化反应速率次(C) IV>I>II>III 1 (B) l>HI>IV>ll (D)I>IV>II>IIINO 2(A)苯乙烯用热KMnO 氧化,得到什么产物? C.jrx^^CH2COOH(B)1C6H 3+ (CH 3)2CHC b CIP hCH 2CH(CH)2 P hCH(CH 3)CH 2CHA |C|3 主要得到什么产物? B3) 32) 3CH四、按照要求完成反应式HiSO^/HNOs(A) (C) 1 傅-克反应烷基易发生重排 使用AICI 3作催化剂 通过酰基化反应,再还原 ,为了得到正烷基苯 (B)(D) ,最可靠的方法是:C 使反应在较高温度下进行 使用硝基苯作溶剂 CH 3COOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)1 0. 1 2. Oon eCH 3CH 2CH = CH 2AICI3H 2SOCOOH(A) (C) (B) P hC(CH(D) P h(CH46.H2SO48.O2HNO3COOH O2NNOCOOH 9.O2FeBr 3OCH 2CH3Br2O2BrOCH2CH3COO-CH3FeBr 3Br2 Brk0C。

芳烃习题答案

芳烃习题答案

芳烃习题答案芳烃习题答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物,具有芳香性质。

在学习有机化学过程中,芳烃的性质和反应是非常重要的内容。

下面将针对芳烃的一些常见习题进行解答,帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。

1. 问:苯和甲苯的结构式分别是什么?答:苯的结构式为C6H6,由六个碳原子和六个氢原子组成,形成一个六元环结构。

甲苯的结构式为C6H5CH3,其中一个苯环上的一个氢原子被甲基基团替代。

2. 问:苯和甲苯的芳香性质有何不同?答:苯和甲苯都具有芳香性质,即具有特殊的香味和稳定的共轭π电子体系。

然而,由于甲苯中的甲基基团的存在,其芳香性相对苯来说稍弱一些。

3. 问:苯和甲苯的物理性质有何不同?答:苯是一种无色液体,密度较小,沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。

甲苯也是无色液体,密度较大,沸点为139℃,熔点为-95℃。

由于甲基基团的引入,甲苯的物理性质相对苯来说有所改变。

4. 问:苯和甲苯的化学反应有何不同?答:苯和甲苯都可以发生亲电取代反应和加成反应。

但是由于甲基基团的存在,甲苯对亲电试剂的反应活性相对苯来说会有所降低。

此外,甲苯中的甲基基团也可以发生取代反应。

5. 问:苯和甲苯的共轭体系对化学反应有何影响?答:苯和甲苯的共轭体系使得芳烃具有较高的稳定性和反应活性。

共轭体系中的π电子可以参与反应,增强分子的稳定性。

此外,共轭体系还可以影响芳烃的光学性质和电子性质。

6. 问:苯和甲苯可以通过什么方法合成?答:苯可以通过苯环的重排反应合成,也可以通过苯环的还原反应合成。

甲苯可以通过甲基化反应合成,其中最常用的方法是甲醇和氯甲烷的反应。

7. 问:苯和甲苯有哪些重要的应用?答:苯和甲苯都是重要的有机溶剂,在化学工业中广泛应用于溶解、萃取和反应等方面。

此外,苯和甲苯还可以用作原料合成其他有机化合物,如染料、药物和塑料等。

通过以上习题的解答,我们对芳烃的性质和反应有了更深入的了解。

芳烃作为有机化学的重要内容之一,对于理解和掌握有机化学的基本原理和反应机理具有重要意义。

8 芳烃习题参考答案

8 芳烃习题参考答案

8 芳烃习题参考答案1. 命名下列化合物。

(1) 1-对甲苯基-1- 溴丙烷(2) 5- 硝基-2- 萘磺酸(3) 3-氯-苯甲酸(4) 对环己基硝基苯(5) 1,2- 二苯基乙烯(6) 2,2,4-三甲基-3- 苯基戊烷(7) 4- 羟基-3-甲氧基苯甲醛(7) 1,9-二氯蒽(8) 乙酰苯胺(9) 乙酰苯胺(10) 2-硝基-4-羟基苯乙酮2. 写出下列化合物的构造式。

(1)HO OCH3CH 3COOH(2)C CPh Ph H H(3)(4)(5)ClSO 3H BrOH(6)3. 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构?如果是,请比较它们在共振杂化体中的贡献。

(1)O(A)(B)OHCH 3 C CH 2(2)(A)(B)CH 2 C CH 2CH 3 C CH (3)CO OO(A)(B)CO OO(4)(A)(B)CH 3 C N CH 3 C N (5)CH 2 CH CH OCH 2 CH CH O(A)(B)CH 3 C CH 3(3)、(4)、(5)是互为极限式。

(3)中(A )与(B)的贡献相同;(4)中(A )的贡献较大;(5)中(B )的贡献较大。

4. 完成下列反应式。

CCl 3(A)CCl 3(B)Br (1)(2)ClC(CH 3)3(A)(3)(B)C(CH 3)3CH 3(C)C(CH 3)3HOOC(4)CH(CH 3)2C 2H 5(5)C OCOCH 3OO (6)NO 2O O(7)CH 32Cl(8)COC 6H 5COOHC(B)(9)O(A)O(10)COCH 2CH 2COOH(A)(B)CH2CH 2CH 2COOH(B)(A)(11)O 2N(B)CHO(12)(A)HCHOor CHO(A)HCHO (B)NO 2OCH 3NO 2(14)CH 3OCH CHClOH(13)5. 根据下列各反应的反应产物的构造式推测反应物的构造式。

(1)C 2H 5(2)CH 3H 3C(3)CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3或CH 3(4)CH 3CH 36. 下列反应有无错误,为什么?(1) 第2步错,当苯环上连有强吸电子基(如硝基)时,不能进行傅克反应。

5第五章 芳烃习题答案部分

5第五章 芳烃习题答案部分

第五章芳烃习题答案部分,
一、选择
1.A
2. C
3.D
4.B
5. D
二、填空(6小题,共12.0分)
1. 2. 2-甲基-3-苯基戊烷 3.
4. 5. 6.
三、合成题 (3小题,共18.0分)
1.(1)浓H
2SO
4
,对位磺化,占位 (2)Br
2
,Fe,邻位溴化 (3)H
3
+O,△脱—SO
3
H基
2.⑴H2SO4⑵Br2,Fe
3.⑴氯甲基化⑵硝化⑶苯, AlCl3
四、问答题(3小题,共22.0分)
1.A的结构为:1,2-二(4-甲基苯基)乙烯
]
五、分析题(5小题,共34.0分)
1.是分子内的F-C烷基化反应.
2. 从反应势能图可以看出,发生取代反应的过渡态势能较低,且产物的能量比原料低,是放热反应。

而发生加成反应的过渡态势能较高,且产物的能量比苯高,是吸热反应。

所以无论从动力学考虑还是从热力学考虑,进行加成反应都是不利的。

3.
4.。

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第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。

答案:解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。

(1)2-硝-3,5-二溴基甲苯(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)对氨基苯甲酸(11)8-氯-萘甲酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯答案:CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)(11)Cl COOH(12)CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。

(o,m,p)代表邻,间,对。

(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol (15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:(1)NO2COOH(2)CH3Br(3)BrBr(4)NO2NO2(5)OHO2N NO2(6)OC2H5Cl(7)CHCHCH2OHCH3CH3(8)SO3HCl(9)CH2Br(10)NH2NO2(11)CH3CH3(12)C(CH3)3(13)OHCH3(14)HO(15)C CHCH3CH3(16)4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么?(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案:解:这两个符号表示的意义不同,用可逆号表示的是平衡体系,两边的结构式互变异构关系。

双箭头是表示共振的符号,两边的结构是共振杂化体。

因此,以上结构的关系应表示为:两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5. 写出下列反应物的构造式。

(1)(2)(3)(4)答案:解:(2)CH3CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2(3)或6、完成下列反应。

(1)+ ClCH2CH(CH3)CH2CH33(2)(过量)CH2Cl2AlCl3(3)HNO3,H2SO40。

C(4)32C2C H Br3K2Cr2O724(A)(B)(C)(5)CH2CH2COClAlCl3(6)2(A)CH3COClAlCl3(B)(7)C 2H5KMnO 4+(8)CH3HNO 3H 2SO 4答案:(1)重排成稳定的三级正离子再与苯环发生亲电取代。

(2)AlCl 3CH 2Cl 2(过量)CH 2(3)苯环上的硝化反应。

0。

CHNO 3,H 2SO 4NO 2(4)C(CH 3)3C(CH 3)3C 2H 5C(CH 3)3COOH(A)(B)(C)(5)分子内傅-克烷基化反应。

CH2CH2COCl AlCl3O(6)首先萘环上部分氢,然后苯环酰基化。

(A)BCOCH3(7)(8)CH3HNO3H2SO4CH3NO27、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

(1)(2)(3)答案:解:CHCH 2CH 3CH3(1)(仲丁基苯)(2)CH 3(CH 3)3C CH 3(1,3-二甲基-5-叔丁基苯)8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

(1)CH 3CH 2CH 2ClAlCl 3CH 2CH 2CH 3HCl产率极差(2)苯与RX 在存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

答案:⑴CH 3CH 2CH 2...Cl...AlCl 3易重排为更稳定的(CH 3)2CH 2...Cl...AlCl 3。

所以异丙基正离子进攻苯环的机会大大高于丙基正离子进攻苯环的机会,因此所得产物中正丙基苯很少。

⑵ 因为烃基是活化苯环的邻对位基,一取代发生后,还可以继续发生多元取代,生成多元取代物,但烷基化反应式可逆反应,本过量时,苯分子又可以与多元取代物反应生成单取代苯,另外苯过量时,有更多苯分子与RX 碰撞,也减少二烷基苯的生成。

9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。

解:10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。

CH 2CH2NO 2NO 2O答案: 10.解:2O2CH 2NO 211.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。

(1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯(3)CH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOH(4) CH 2CH 3CH 2NO 2NO 2答案:⑴ 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 ⑵ 甲苯>苯>硝基苯 >(3)CH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOHCH 2CH 3CH 2NO 2NO2(4)12.以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

答案:12.解:13.某芳烃其分子式为,用硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式。

答案:解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是,氧化后得二元酸。

K2Cr2O724CO2CH3C2H514.甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12,氧化时甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。

答案:14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。

因此是或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。

能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是三种邻,间,对乙基甲苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯。

能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称分部,故丙为1,3,5-三甲苯,即。

CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3Et EtCH3CH3CH3CH3或甲乙或丙15.比较下列碳正离子的稳定性。

R3C+ ArCH2+ Ar3C+ Ar2CH+ CH3+答案: Ar3C+ > Ar2CH+> ArCH2+≈R3C+>CH3+16.下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个是平衡控制产物?CH33Cl30。

CAlCl3CH3Cl80。

CCH 3CH 3CH3CH3CH3CH380。

C CH3Cl AlCl3答案:解:在较低温下生成邻对位产物是速率控制产物:在80℃下生成间位产物是平衡控制:17.解释下列事实:(1)以硝化可得到50%邻位产物,而将硝化则得16%的邻位产物。

(2)用做氧化剂,使氧化成产率差,而将氧化成的产率较好。

答案:解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少。

⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的C←H键极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高。

18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物?(1)O(2)OO(3)NHO答案:(1)OBrBrO或(2)BrOO(3)Br NHOBr或NHO19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么?(1)(2) (3)(4)(5) (6)答案:解:具有芳香性的有(2)、(3)、(5)、(6)。

因为(2)、(3)、(5)、(6)为平面分子或离子,p电子数分别是6或2,符合符合休克尔规则。

(1)、(4)的电子数分别是4和12,不符合休克尔规则,不具有芳香性。

20、完成下列反应式。

CH2CH2HF2hv66AlCl3(1)243CH3(2)22hvCH3C CNa Lindlar243CH3(3)22hvH3O+H2SO4227(4)3HF CH 2CH 2CH 3CH 3(CH )CCl;100。

C间二甲苯;0。

C(5)3CH 3(CH 3)3CCl ;100。

CC 6H 5COCl 663AlCl 3解:CH 2CH 3CHCH 3ClC CH 3H(1);;Br BrBrBrCH 3NO 2CH 3NO 2CH 2ClNO 2CH 2CCCH 3NO 2CNO 2CCH H H 2CH 3(2);;;;BrBrCH 3SO 3HCH 3SO 3HCH 3COOHBrBrBrBr(3);;;(4)第一步苯环上引入叔丁基的傅—克烷基化反应,在较高温的反应温度下进行,以生成热力学控制产物为主,即(CH 3)3C —占据空间位阻较小的间位。

CH 3(CH 3)3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(CH 3)3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(CH 3)3C CH 3;;CH3C(CH3)3CH3COC6H5C(CH3)3CH3COC6H5C(CH)3;;(5)21、以苯、甲苯及其他适当试剂为原料合成下列化合物。

(1)C CH(2)CH2OH(3)CH2OHNO2(4)CH2CNNO2(5)H3COO(6)COOHCH2CH2CH2CH3Br解:22HFCH2CH3Br2CBr2CH3(1)EtOH C CHCH3Cl2CH2Cl(2)CH2OH243CH3Cl2CH2ClNO2(3)CH2OHNO2CH3NO22BrCH3Cl2CH2ClBrNO2(4)NaCNCH2CNBrNO2CH3BrHNO324CH3NO2BrAlCl 3CH 3(4)H 3CCOOH OH SO OO OOOH 3C(6)CH 3322AlCl 3CH 3COCH 2CH 2CH 3Br 2FeCH 3BrCOCH 2CH 2CH 3COOHCOCH 2CH 2CH 3BrZn,Hg HClCOOHCH 2CH 2CH 2CH 3Br。

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