第十四章习题答案
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第十四章 含氮有机化合物
1
、给出下列化合物名称或写出结构式。
三氨基戊烷
异丙基胺
N H C H 2C H 3
N-乙基苯胺
C H 3
N H C H 3
N-甲基-3-甲基苯胺
N C
N N C l
O 2N
氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯
O 2N
N
N
H O O H
4`-硝基-2,4-二羟基偶氮苯
N H 2H 3C H
H
顺-4-甲基-1-环己烷
对硝基氯化苄
O 2N
C H 2C l
苦味酸
O 2N O 2N
H O
N O 2
1,4,6-三硝基萘
O 2N
N O 2
N O 2
2、按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
N H2
N O2
N H2N H2
C H3
解：
N H2
N O2
N H2
N H2
C H3
>>
因为甲基是供电子基，使氮上的电子云密度能增加，故胺的碱性增大，而硝基是吸电子基，使氮上的孤对电子密度减少，故碱性减小。
（2）
CH3CONH2CH3NH2NH3
解：
CH3CONH2 CH3NH2NH3
>>
在甲胺中，由于甲基供电子效应，使氮的电子云密度增大，碱性增强。在酰胺
中，由于氮上的孤对电子与羰基共轭，使氮上的电子云密度减小，从而碱性减弱。
3、比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸高低并说明理由。
解：正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷
分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性，因而正丙醇分子间能形成较强的氢键，沸点最高;正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键，甲乙胺只有1个，而三甲胺氮原子上没有氢原子，因而不能形成氢键;正丁烷是非极性分子，分子间只存在较弱的色散力，因而沸点最低。
4、如何完成下列的转变：
（1）
CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2NH2
解：C H2=C H C H2Br C H2=C H C H2C H2N H2
N aCN LiAlH
4
C H2=C H C H2C N
（2）
N H C H3 O
解：O
C H3N H2
N C H3N H C H
3
H2,N i
（3）(CH3)3CCO OH(CH
3
)3COCH2Cl
(C H 3)3C C O O H
(1)(2)
C H 3M gBr H 3O +
(C H 3)3C C O C l
(C H 3)3C C O C H 3(C H 3)3C O C H 2C l
C l 2,H
+
（4）
C H 3C H 2C H 2C H 2B r C H 3C H 2C H C H 3
N H 2
C H 3C H 2C H 2C H 2B r
C H 3C H 2C H =C H 2
H B r
O H -
/H 2O
C H 3C H 2C H C H 3
B r
N H
2
C
C
N H O O
醇
K O H
C H 3C H 2C H C H 3
(1)
(2)
5、完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。
6、完成下列反应：
（1）
N
H
C H 3
C H 3I A g 2O ,H 2O
(1)(2)加热
过量 C H 3I A g 2O ,H 2O (1)(2
)过量 (3)
加热?
?
?
N C H 3C H 3
H 3C
+N C H 2
C H 3
H 3C
（2）
N O2
C H3C H3
????
?
?
C H3
N O2
?F e H C l
+(C H3C O)2O混酸H+,H2O
N aN O2
H C l
解：
（3）
?
C H3O N H
2 C H3O
解：
（4）C H3?C H
2
N(C H3)3C l-
+
解：
（5）
C H3?
O2N O
2
N N H2
解：
（6）C H 3C H
2
C H2N H2
解：
（7）C H3
N H
C
O
C H3
H N O3
A cO H
?
解：
N H
C
O
C H3
H N O3
A cO H
B r
N H
C
O
C H3
B r
O2N
（8）O2N
N O2
F+
O
N H
H
2
N
H3C
?
解：
H N
H N
O
N O2
C H3 N O2
（9）
O
N
+?
H+C H2=C H C O O E t
?
H+
?
H3C
H
解：
O
N
H3C
N
H3C
O E t
+
O
H3
C
O H
O
（10）
N
O-
C H3
C H3 H3C
+
解：
C H3
7、指出下列重排反应的产物：