新型表面活性剂_烷基糖苷的合成
烷基糖苷
烷基糖苷
烷基糖苷，简称APG，是由可再生资源天然脂肪醇和葡萄糖合成的，是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性，具有高表面活性、良好的生态安全性和相溶性，是国际公认的首选"绿色"功能性表面活性剂。
目前市场上大多数产品是以脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠（AES）作为清洁产品的主表活，AES的产品刺激性会相对高的多，并且对环境不友好，生物难降解，分解之后还会产生一些有害物质。
虽说其清洁能力较高且价格相对便宜，但是其存在的缺陷依旧不容忽视。
相对于目前一些追求健康，环保，安全，天然的人来说，烷基糖苷类型的清洁产品将是最适合的选择。
烷基糖苷是由天然脂肪醇加上由植物来源的葡萄糖进行简单的一步合成而形成的，在合成过程中没有其余的有害物质产生。
同样的，合成之后的烷基糖苷稳定且具有高效的清洁性，使其内在价值得到提升，相对于脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠而言，优点的确过于突出。
然而目前市场上的产品却不以烷基糖苷作为清洁产品的主表活，其中原因较为复杂。
烷基糖苷在一款清洁产品中作为主要起清洁作用的表面活性剂时，其整体给人的肤感会较脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠差一点，而最主要的原因应该是其价格相对昂贵。
但是烷基糖苷的优异性能是值得人们去肯定的，它是一种极为绿色且安全的原料。
烷基糖苷作为一种温和体系的清洁表活，它不会给人体带来刺激，也不会产生一些有害的副产物，更是天然来源，我们相信其在未来的清洁产品中将会得到越来越多的重视。
淀粉基表面活性剂
淀粉基表面活性剂—烷基糖苷【摘要】：烷基糖苷（APG）是由糖的半缩醛羟基同醇羟基在酸性催化剂作用下脱水而生成的化合物，是新一代温和、绿色、环保型表面活性剂。
APG 的应用领域非常广泛，如洗涤剂、化妆品、生物化工、食品添加剂、农药增效剂等领域。
它性能优越，适应了“绿色”和“环保”的要求，应用日益广泛。
烷基糖苷（APG）是一类新型的非离子表面活性剂，它以碳水化合物和天然脂肪醇为原料制成。
由淀粉制成的表面活性剂，由于其结构中含有葡萄糖单元，因此，除了具有传统表面活性剂的优异性能外，还具有许多独特的性能[1]。
所以，目前开发和利用廉价的淀粉基表面活性剂越来越引起人们的重视。
【关键字】：烷基糖苷、性质、合成、应用、非离子表面活性剂【正文】：一.烷基糖苷的性质烷基糖苷是糖类化合物和高级醇的缩合反应产物。
其较典型的结构式为：烷基糖芳的特殊结构决定了它具有下列独特性质：①有良好的表面活性及润湿性；②能够完全生物降解，对环境无污染；③无毒，对眼睛、皮肤无刺激性；④无浊点；⑤易溶于水，不溶于一般有机溶剂。
1.物理性质纯APG为白色固体。
实际产品由于其组成不同，分别呈奶油色、淡黄色、琥珀色。
工业上收到的APG为吸潮性固体。
烷基多苷一般溶解于水，但难溶解于一些常见的有机溶剂。
在相同聚合度的情况下，随着疏水基烷链的增长，APG 在水中的溶解度下降[2]。
2.生物降解性与安全性ＡＰＧ基本无毒，无刺激性，具有良好的生物降解性,降解快而完全;ＡＰＧ对眼粘膜刺激性及一次皮肤刺激性均极低,其刺激指数与月桂基硫酸钠(ＳＬＳ)、月桂醚硫酸钠(ＳＬＥＳ)及月桂醚磺基琥珀酸二钠(ＳＢ3)相比较低,对人体作用温和无毒。
3．皮肤刺激性APG 的极性基团为天然糖结构，这是低刺激性的主要原因。
APG 的皮肤刺激性与烷基碳链平均长度有关。
烷基碳链平均长度越短，对皮肤刺激性越小，聚糖度对皮肤刺激性则影响很小。
4.抗菌性C8~10- APG 具有比AEO 更强的广谱抗菌活性，且随着烷基碳链的增长，抗菌性增强。
新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究
新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究作者：古绪鹏,陈同云关键词：表面活性剂,烷基糖苷,复合催化剂,合成方法,应用摘要：以EDTA､十二烷基苯磺酸钠和磷酸为主要成分的复合催化剂,采用直接苷化法合成了十二烷基葡萄糖苷(C12-APG),考察了此非均相反应体系中的反应温度､反应时间､催化剂用量以及醇糖比对反应过程的影响。
实验结果表明,在最佳的工艺条件下,反应时间为3.5h,糖苷得率可达到132.4%。
并对其作用机理和所合成糖苷的应用性能作了进一步探讨。
内容：用葡萄糖和脂肪醇合成的烷基糖苷(Aldyl Polyg lycoside,简称APG)是一类非离子表面活性剂,国内外有关专家称之为世界级表面活性剂。
因为APG兼具非离子与阴离子表面活性剂的许多优点,不仅表面张力低､活性高､去污力强､泡沫丰富细腻而稳定,而且对皮肤无刺激､生物降解好､无毒､相容性好､对环境无污染等优点。
故它可广泛应用于洗涤剂､工业乳化剂､化妆品､食品､药品行业。
90年代初国际上就已工业化生产APG,目前欧美､日本等发达国家对APG的合成方法和进一步应用开发已成为表面活性剂等行业研究的热门课题。
APG的合成方法主要有转糖苷法､Koenigs-knorr法､直接苷化法和酶催化法等。
前两种方法技术较成熟,但存在步骤多､操作复杂､综合成本高的缺点,而酶催化法虽然选择性好､产品纯度高,但工业化有一定难度。
直接苷化法则是具有竞争力的一种合成路线,可以说是APG工业生产发展的方向。
本文采用自制复合催化剂的方法,对直接苷化工艺进行参数的优化,并对合成产物的应用性能作了进一步探讨。
1 实验1.1 药品与仪器无水葡萄糖(分析纯),十二醇(化学纯),正丁醇(分析纯),双氧水(分析纯),氢氧化钠(分析纯),Fehling试剂(自制),复合催化剂(自制);2XZ-1型旋片式真空泵(上海真空泵厂),DW-2型调温电热套(江苏通州教学仪器厂);JB-90型强力电动搅拌机(上海医械专机厂),表面张力仪(上海电子仪器厂)。
绿色表面活性剂烷基糖苷(APG)的研究现状
绿色表面活性剂烷基糖苷（APG）的研究现状烷基多聚糖苷（简称APG）是90年代以来致力开发的一种性能较全面优良的新型非离子表面活性剂。
由于表面张力低，泡沫丰富细腻而稳定，去污优良，配伍性能极佳，而且在高浓度无机助剂存在下溶解仍然良好，无逆相浊点和胶凝现象，广泛应用于洗涤剂、化妆品以及工农业生产用功能性助剂等，其生物降解迅速彻底，无毒无刺激，被称为“绿色表面活性剂”。
一、烷基糖苷的合成研究现状烷基糖苷从研究到目前工业化，已有一百余年的历史。
早在1893年德国 E.Fisher首次报道了甲基糖苷的制备技术。
80年代后期由Rohur&Haas公司及Horizon化工公司首先实现了烷基糖苷工业化，Henkel公司也于1992年底投产一家2.5万t/a的烷基糖苷生产厂，并于1995年又建一座年产3万t的工厂。
近十年来，国内对烷基糖苷的研究日趋重视，许多高校和科研院都进行了研究并取得了进展。
APG是以再生资源淀粉的衍生物葡萄糖和天然脂肪醇为原料，由半缩醛羟基与醇羟基，在酸等催化下脱去一分子水生成的产物。
合成烷基糖苷的方法归纳起来主要有六种叫：（1）基团保护法；（2）直接苷化法；（3）交换法（转糖苷法）；（4）酶催化法；（5）原脂法；（6）糖的缩酮物的醇解。
目前主要采用并且已工业化的合成方法为直接苷化法和交换法。
烷基糖苷的合成工艺包括缩醛化反应、脱醇及漂白脱色三部分，对于其合成的开发研究在于各项工艺条件的优化、改进及原料优选的研究。
1、脱醇工艺研究在合成过程中由于使用过量的醇，因此合成中的脱醇成为一项重要的研究任务。
少量残留醇的存在，对烷基糖苷乳化性能影响不大，起泡性能降低，但泡沫的稳定性增加，表面张力降低，增溶和分散性能均有提高；随着残留醇含量的过量增加，所有性能均有下降的趋势。
高碳醇含量较多的APG水溶液中表面张力随浓度增加而递减较快，含醇量较高的表面活性剂水溶液临界胶束浓度相对较大。
脱醇工艺一般为减压精馏脱醇，但以减压蒸馏方式分离高碳醇需要相当高的真空度。
烷基糖苷的合成及应用特点
烷基糖苷的合成及应用特点康鹏;王侃;方灵丹【摘要】烷基糖苷是一种新型的绿色表面活性剂，有着十分优异的理化性能，被广泛应用于清洗剂、护肤品、轻重垢洗涤剂、强碱性洗涤剂和工农业乳化剂等领域，文章介绍了烷基糖苷的工业合成、物化性能、复配性能以及在日化工业中的应用。
%Alkyl polyglycoside,a new kind of green surfactant,with good physicochemical properties,widely used in detergent, skincare product and industry emulsifier, etc. This paper is mainly about the synthesis,properties and application of Alkyl Polyglycosides.【期刊名称】《中国洗涤用品工业》【年(卷),期】2016(000)008【总页数】10页(P32-41)【关键词】烷基糖苷;绿色表面活性剂;洗涤剂;日化工业【作者】康鹏;王侃;方灵丹【作者单位】浙江赞宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009;浙江赞宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009;浙江赞宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009【正文语种】中文【中图分类】TQ423.2;TQ649.6烷基糖苷（Alkyl Polyglycoside，APG）是一类非离子表面活性剂，主要是由天然脂肪醇和葡萄糖在酸性催化剂存在下失去一分子水生成的，是一类十分优秀的表面活性剂[1-5]。
烷基糖苷相比其他表面活性剂具有许多优点，比如优秀的表面活性，其在一定pH范围内能够保持化学稳定性，去污泡沫性能都十分优良，复配常产生明显的增效效果，生态毒性低及生物降解性能好等优点。
正是由于上述优点，烷基糖苷被广泛地应用到清洗剂、护肤品、轻重垢洗涤剂、强碱性洗涤剂和工农业乳化剂等领域[3-4]。
烷基糖苷合成工艺
烷基糖苷合成工艺烷基糖苷是一类重要的生物活性物质，广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
烷基糖苷的合成工艺具有重要的研究价值和应用前景。
本文将介绍一种常用的烷基糖苷合成工艺，并对其原理和步骤进行详细阐述。
烷基糖苷合成工艺的关键步骤是通过底物的糖基与烷基化试剂发生反应，形成糖苷键。
糖基可以是葡萄糖、半乳糖、甘露糖等，烷基化试剂可以是烷基溴化物、烷基磺酯等。
具体的合成步骤如下：1.底物的糖基保护：糖基常常需要进行保护，以避免不必要的反应发生。
常用的保护基包括甲基、乙基、苄基等。
保护基的选择要考虑到反应条件和选择性。
2.糖基与烷基化试剂的反应：底物的糖基与烷基化试剂在适当的反应条件下进行反应，形成糖苷键。
反应条件包括溶剂、温度、反应时间等。
常用的溶剂有二甲基亚砜、二氯甲烷等。
温度和反应时间的选择要根据具体反应进行优化。
3.糖基保护基的去除：反应得到的糖苷化合物中的保护基需要去除，以获得目标产物。
去除保护基的方法包括酸性水解、还原性水解等。
选择合适的方法要考虑到底物的结构和反应条件。
4.纯化和分离：得到的产物需要进行纯化和分离，以去除杂质。
常用的纯化方法包括结晶、凝胶柱层析、高效液相色谱等。
纯化后的产物可以通过质谱、核磁共振等技术进行结构鉴定。
烷基糖苷合成工艺的优化和改进是当前的研究热点之一。
在工艺优化方面，可以通过改变反应条件、优化催化剂和溶剂的选择，提高反应的选择性和产率。
此外，也可以引入生物催化剂，利用酶催化的方法进行糖苷化反应，以提高合成的效率和环境友好性。
总的来说，烷基糖苷合成工艺是一项复杂而重要的研究课题。
通过合理设计反应步骤和优化反应条件，可以高效地合成烷基糖苷化合物。
烷基糖苷化合物在医药和化妆品领域具有广泛的应用前景，对于推动相关领域的发展具有重要意义。
希望通过不断的研究和改进，能够进一步提高合成工艺的效率和可持续性，促进烷基糖苷在各个领域的应用和开发。
新型表面活性剂-烷基糖苷
《材料表面与界面》课程论文题目：新型表面火性剂——烷基糖苷学生姓名：葛影学号：1121416033专业： M11材料科学与工程所在学院：金陵科技学院龙蟠学院日期：2012年5月18日新型表面活性剂—烷基糖苷葛影1121416033摘要：烷基糖苷是一种新型的非离子型表面活性剂，与其它表面活性剂相比，它具有配伍性好，对皮肤刺激性小、毒性低，生物降解性好等优点。
以淀粉为主要原料合成烷基糖苷。
不仅成本低，而且无污染，符合现代环境保护的要求。
本文介绍了烷基糖苷的合成方法、主要性能和用途。
关键字：烷基糖苷合成方法性能应用1 引言烷基糖苷（APG）是20世纪90年代开发出的一类基于淀粉的新型绿色非离子表面活性剂。
它具有以下突出优点：①表面活性高（表面张力低）、润湿能力强、去污能力强、泡沫丰富细腻且稳定，与其他表面活性剂合用时显示出明显的协同效应，配伍性能极佳；②在浓度很高的酸、碱和盐溶液中仍有较高的溶解度，无浊点和胶凝现象；③毒性小，对皮肤刺激不大，且生物降解完全，符合环保理念；④属可再生资源，可以弥补天然油脂资源的不足和解决石油资源日渐枯竭带来的各种弊端。
因此，它将是下一代新型表面活性剂最有希望的品种之一，是绿色表面活性剂领域中真正能称得上“世界级”的唯一品种。
2 烷基糖苷的结构与性能2.1烷基糖苷的结构烷基糖苷是糖类化台物和高级醇的缩合反应产物, 其结构式为:式中: R为C8-C10的烷基,n为平均聚合度。
当R< C8时,烷基糖苷的性能不佳,而R为= C8-C16时,其性能优良。
2.2 烷基糖苷的性能2.2.1物理性状纯的烷基多苷一般为白色粉末，它与玻璃体相似，没有明确的熔点，从软化点开始到流动点有一个较宽的熔程。
对于烷基单苷而言，软化点随烷链增长而提高。
实际工业生产所得的烷基多苷都为混合物，并根据精制情况不同可分为浅色、淡黄色乃至棕色吸湿性固体。
烷基多苷一般溶解于水，但难溶解于一些常见的有机溶剂。
新型表面活性剂_烷基糖苷的合成_刘蕤
收稿日期：2009-01-14资助项目：广东药学院引进人才科研基金（启动）项目（2007YKEX02）作者简介：刘蕤（1973-），女，湖南长沙人，广东药学院药科学院高级实验师，硕士，主要从事精细化工新产品开发。
文章编号：1002-1124（2009）04-0015-04烷基糖苷(Alkyl Polyglycoside ，简称APG)是天然高表面活性和高生物降解性的一种环保型非离子表面活性剂，是由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在酸的催化下失去一分子水而得到的产物。
该产物并非一个单纯化合物，而是糖聚合度不同的烷基糖苷，如烷基单苷、烷基二苷、烷基三苷和烷基多苷的混合物，其分子通式用RO(G)n 来表示，其中，G 表示C 5～C 6的糖苷单元；R 表示C 8~C 18的烷基，可以是饱和的也可以是不饱和的，可以是线性的也可以是非线性的；n 表示糖单元个数，n =1时称之为烷基单糖苷，n ≥2时统称为烷基多糖苷，APG 不仅具有传统表面活性剂的优异性能，还具有其独特的性能：优良的表面活性和发泡能力，去污力强，配伍性能优越，有良好的协同效应，生物降解迅速且彻底，无毒、低刺激性、具有杀菌、提高酶活性等性能[1-5]。
随着科技的发展社会的进步人们生活水平的提高，各行各业越来越追求各项性能良好，高效、环保的表面活性剂。
而烷基糖苷几乎具备各种表面活性剂所具有的优良特性，是目前为止世界上唯一的无毒级全天然的表面活性剂。
但由于我国的烷基糖苷生产正处于起步阶段，国内的生产水平同国外的相比有较大的差距。
目前，国内主要是采用直接苷化法来生产烷基糖苷，但由于其涉及到的反应温度、体系酸度、生成水的脱除速度等各种条件都需要仔细严格地控制，这无疑给工业化生产带来极大的阻力。
此外，用直接法合成时，多糖和其它副产物含量都相对较高。
为此，本实验试图用转糖苷法来制备烷基糖苷，使用转糖苷法合成，虽然工艺过程较直———烷基糖苷的合成*刘蕤（广东药学院药科学院，广东广州510006）摘要：用转糖苷法合成了新型非离子表面活性剂———辛基糖苷，癸基糖苷、十二烷基糖苷和十四烷基糖苷。
新型表面活性剂
新型表面活性剂———烷基糖苷•作者：李晓晖•关键词：表面活性剂，烷基糖苷，非离子型•概述：•综述了新型表面活性剂———烷基糖苷的合成、性能及应用,并介绍了其在国内外的发展状况。
•内容：•烷基糖苷(简称ＡＰＧ)是一种新型的非离子表面活性剂,其性能优良,原料易得,应用广泛,是继直链烷基苯磺酸盐(ＬＡＳ),脂肪醇醚硫酸盐(ＡＥＳ)和脂肪醇聚氧乙烯醚(ＡＥＯ)类表面活性剂之后又一优良的表面活性剂,正日益受到世界各国的重视.1烷基糖苷的合成1.1 烷基糖苷的分子结构烷基糖苷是α和β异构体的混合物,其分子结构分别为1.2 合成方法烷基糖苷的合成方法有Ｋｏｅｎｉｇｓ-Ｋｎｏｖｒ反应、直接苷化法、转糖苷法、酶催化法、原酯法、糖的缩酮物的醇解等。
目前,主要研究方法有两种。
1.2 .1 直接苷化法(直接法) 该法是在催化剂存在下,用糖类(淀粉)与高碳醇(脂肪醇)进行反应,生成烷基糖苷。
其反应机理为1.2 .2 转糖苷法此法是在催化剂存在下,预先将糖类(淀粉)与甲醇,丁醇,二苷醇等低碳醇进行反应,生成低碳烷基糖苷以后,再与高碳醇反应,得到高碳烷基糖苷。
转糖苷法与直接苷人法类似,反应原理也类同。
其具体原理如下上述两种合成方法在国外均有研究。
我国大连理工大学精细化工系杨锦宗教授也做了大量工作.1.3 后处理方法用上述两种合成方法得到的烷基糖苷必须经脱色处理,才能得到色泽和气味良好的产品。
根据泽田的发明,把用过氧化氢脱色后的烷基糖苷水溶液用二氧化锰、铂族元素、过氧化酶和抗坏血酸及其盐类中至少一种物质处理,取得了良好的效果。
2性能2.1 表面张力,ＨＬＢ值及泡沫性能经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表1可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用;在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。
随着ＡＰＧ烷基碳链的增长,其表面张力明显降低,且在烷基碳数为12时达到最低值,如图1所示。
新型表面活性剂_烷基糖苷的合成_性能及应用
收稿日期:1998-1-18新型表面活性剂——烷基糖苷的合成、性能及应用 熊伟 李缨 张季爽 蔡炳新(湖南大学科技开发总公司,长沙410012)(湖南大学化学化工学院,长沙410082)摘要 综述了烷基糖苷的合成方法、优良的性能及其广泛的应用前景关键词 烷基糖苷1 前言烷基糖苷(Alky l poly gly cosids 简称APG )是一类新型非离子表面活性剂。
具有优良的表面活性和发泡能力,去污力强,配伍性能极佳,有良好的协同效应,在水中有很强的溶解能力,即使在浓度很高的酸、碱、盐溶液中,其溶解度仍很高,无浊点和胶凝现象。
生物降解迅速彻底,无毒,无刺激性,可广泛用于洗涤乳化、增溶保湿等功能制品的主活性物,在洗涤、食品和化妆品等工业中具有广阔的应有前景。
烷基糖苷的主要原料是淀粉及其水解物,来源丰富、成本低廉。
通过淀粉水解产物-葡萄糖与脂肪族醇反应脱水,即得烷基糖苷。
通常,烷基糖苷被描述成下列结构:其中,R 代表含有8到16个碳的烷基,n 代表糖的聚合度,一般情况下n 的数值都在1.3到8之间,因此,实际上烷基糖苷就是烷基多苷(APG)[1]。
2 烷基糖苷的合成烷基糖苷的合成方法主要有转糖苷法[2],直接苷化法[3],Koenig s-Knorr 反应法[4],酶催化法等[5]。
2.1 转糖苷法葡萄糖和丁醇在酸催化下脱水生成丁苷,丁苷再与脂肪族醇进行转苷化生成烷基糖苷。
反应通式为:ROH +糖H +APG (Ⅰ)R ′OH H +APG(Ⅱ)+ROH 2.2 直接苷化法葡萄糖和脂肪族醇在酸催化下直接脱水生成烷基糖苷。
2.3 Koenig s -Kno rr 法葡萄糖经过乙酰化后,在HBr -HAc 存在下生成糖苷基溴化物,再用Ag 2O 催化与脂肪醇反应,生成烷基糖苷。
该法因使用价昂的催化剂,成本偏高。
2.4 酶催化法酶催化法具有选择性好、产品纯度高、收率高的优点,但目前实现工业化生产尚有一定难度。
新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究
新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究摘要：以正癸醇和无水葡萄糖为原料，在催化剂作用下脱水合成产物，探讨葡萄糖粒径、反应温度、催化剂用量、原料配比对苷化反应和产品收率的影响。
反应原料需预先进行拟溶胶化混合，确定了较为适宜的工艺条件：反应温度105 ℃，催化剂用量0.7%，醇糖摩尔比5∶1，此时反应时间小于2.5 h，癸基单苷的收率可以达到95.7%。
关键词：烷基糖苷（APG）；表面活性剂；聚合度Abstract：In this paper，the alkyl polyglucoside was synthesized with glucose and decyl alcohol under catalyst. The factors affecting the glycosidation and its yields such as glucose particle size，reaction temperature，catalyst dosage and ratio of alcohol to glucose were studied. The raw materials should be pre-treated by imitating solation mixing. The results showed that the proper reaction conditions were as follows：reaction temperature 105 ℃，catalyst for 0.7% of the total material，mole ratio of decyl alcohol to glucose 5∶1. Under the proper conditions reaction，the reaction time was less than 2.5 h，decyl single glycosides yield could reach about 95.7%.Key words：alkyl polyglycoside（APG）；surfactant；polymerization degree烷基糖苷（APG）是20世纪90年代兴起的一种新型的环保型表面活性剂。
烷基糖苷的合成及表面活性研究
烷基糖苷（APG）是一种新型的绿色表面活性剂，具有优良的生物降解性、表面活性、乳化性、抗静电性和杀菌性等特性，在纺织、化工、制药、食品等行业得到广泛应用。
烷基糖苷的合成及表面活性研究是一个重要的领域，下面是一些相关的内容：
1. 合成方法：烷基糖苷的合成方法主要包括一步法、两步法和混合醇法。
一步法是将糖和脂肪醇在酸性或碱性条件下反应，生成糖苷，再经过脱色、脱杂、洗涤、脱臭等处理得到产品。
两步法是将糖和脂肪醇分别在酸性或碱性条件下反应，生成糖苷醇，再经过缩合、洗涤、脱色、脱臭等处理得到产品。
混合醇法是将不同比例的脂肪醇和糖在酸性或碱性条件下反应，生成糖苷醇，再经过洗涤、脱色、脱臭等处理得到产品。
2. 表面活性：烷基糖苷具有良好的表面活性，可以降低水的表面张力，提高液体的润湿性。
此外，烷基糖苷还可以降低油水界面张力，提高油水的乳化性能。
在纺织、化工、制药、食品等行业，烷基糖苷常被用作润湿剂、乳化剂、分散剂、稳定剂等。
3. 应用领域：烷基糖苷在多个领域得到广泛应用。
在纺织行业中，烷基糖苷被用作织物柔软剂、抗静电剂和杀菌剂；在化工行业中，烷基糖苷被用作洗涤剂、乳化剂和化学助剂；在制药行业中，烷基糖苷被用作乳化剂、分散剂和稳定剂；在食品行业中，烷基糖苷被用作润湿剂、乳化剂和稳定剂。
总之，烷基糖苷是一种重要的绿色表面活性剂，具有优良的生物降解性、表面活性、乳化性、抗静电性和杀菌性等特性，在多个领域得到广泛应用。
烷基糖苷(APG)性质、合成及应用详解
烷基糖苷（APG）性质、合成及应用详解烷基糖苷（简称APG）是近年来发展起来的一类新型非离子表面活性剂。
烷基糖苷具有优良的表面活性和发泡能力，去污力强，配伍性能极佳，有良好的协同效应，在水中有很强的溶解能力，即使在浓度很高的酸、碱盐溶液中,其溶解度仍很高，无浊点和胶凝现象。
生物降解迅速彻底，无毒，无刺激性，可广泛用于洗涤乳化、增溶保湿等功能制品的主活性物，在洗涤食品和化妆品等工业中具有广阔的应用前景，是真正能称得上“世界级”表面活性剂的唯一品种，引起广泛的关注。
一、烷基糖苷的性质烷基糖苷是糖类化合物和高级醇的缩合反应产物。
其较典型的结构式为：这里的n表示糖单元的个数，n＝1时为烷基单糖苷，n≥2的糖苷统称为烷基多糖苷。
一般情况下，烷基多苦的聚合度n在1.1~3的范围，R为烷基，其碳链长度在8~18。
烷基糖芳的特殊结构决定了它具有下列独特性质：①有良好的表面活性及润湿性；②能够完全生物降解，对环境无污染；③无毒，对眼睛、皮肤无刺激性；④无浊点；⑤易溶于水，不溶于一般有机溶剂。
1、外观纯APG为白色固体。
实际产品由于其组成不同，分别呈奶油色、淡黄色、琥珀色。
工业上收到的APG为吸潮性固体。
2、表面张力、ＨＬＢ值及泡沫力（1）表面张力烷基碳原子数大于8的糖苷均具有优良的表面性。
表1列出了十二烷基单葡萄糖苷的表面张力与浓度的关系。
烷基糖苷的表面张力随温度的升高而降低。
表2列举了十二烷基葡萄糖单苷在不同温度下的表面张力。
γ(N.m-1)=57.02-0.467t(℃)表2 不同温度下十二烷基葡萄糖单苷的表面张力（2）HLB值表3烷基链长与HLB值的关系经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表3可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用；在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。
随着ＡＰＧ烷基碳链的增长，其表面张力明显降低，且在烷基碳数为12时达到最低值，如图1所示。
淀粉表面活性剂烷基糖苷合成及其应用
淀粉表面活性剂烷基糖苷合成及其应用本文详细论述了新型淀粉基表面活性剂烷基糖苷（APG）的结构、特性，合成方法以及APG的衍生物并就发展我国APG表面活性剂的生产提出了建议。
标签：表面活性剂淀粉烷基糖苷一、引言烷基糖苷（Alkyl Polyglucoside简称APG）集非离子和阴离子表面活性剂的许多特征于一身。
其具有表面张力低、去污力强、在限定的PH值范围内化学性能稳定、复配性能极佳、泡沫丰富、细腻而稳定、生物降解完全且无毒、无刺激的特点，因此目前广泛用于食品、化妆品、洗涤剂、医药、纺织、印染、等工业领域。
由于其合成原料和性能特征被誉为新一代温和性“绿色”表面活性剂，是继LAS、AES和AEO之后真正称得上“世界级”表面活性剂的唯一品种。
又由于石油资源的日趋枯竭以及价格的不断上涨促使人们去开发一种新型的表面活性剂原料，并且适应目前的环保要求，APG正是这一最佳的选择。
因此开发利用APG 近年来已成为国内外学者研究的重要课题之一[1]。
二、烷基糖苷的结构及性能1.烷基糖苷的结构烷基糖苷是糖类化台物和高级醇的缩合反应产物，其结构式为：H[C6H7O5]nOR式中：R为C8-C10的烷基，n为平均聚合度。
当R<C8时，烷基糖苷的性能不佳，而R为=C8-C16时，其性能优良[2]。
2.烷基糖苷的主要性能2.1 物理性能烷基糖苷为白色粉末，根据组成不同，其颜色可分琥珀色或奶油色。
烷基糖苷没有明显的熔点，有两个不同的熔程，即软化和流动。
绝大部分烷基糖苷易溶于水，不溶于普通有机溶剂[2]。
2.2 泡沫性能表面活性剂的泡沫性能主要表现在其泡沫稳定性和起泡性。
烷基糖苷的起泡性和泡沫稳定性随着结构的变化具有相同的变化趋势。
烷基糖苷产品中以烷基链长度10.3的烷基糖苷的起泡性和稳定性能为最高[2]。
2.3 溶液性能非离子表面活性剂都具有一些溶解方面的特性。
诸如浊点和稀释时的凝胶范围等。
烷基糖苷以多羟基醇作为亲水基团，没有浊点和凝胶范围，因此不会象其他非离子表面活性剂那样对应用产生不良影响。
烷基糖苷的生产方法
烷基糖苷的生产方法
烷基糖苷是一种重要的天然产物，具有广泛的生物活性和应用价值。
以下是烷基糖苷的常见生产方法：
1. 化学合成方法：化学合成方法是生产烷基糖苷的主要方法之一。
该方法通过合成底物或中间体的方式，在化学反应条件下，将糖和脂肪醇或烷基化合物进行糖苷化反应，得到烷基糖苷。
2. 酶法生产方法：酶法生产烷基糖苷是一种绿色、高效的方法。
该方法利用糖基转移酶催化底物之间的酯键形成，将糖与脂肪醇或烷基化合物催化反应，得到烷基糖苷。
酶法生产方法具有反应条件温和、产率高、选择性好等优点。
3. 微生物发酵法：利用微生物进行烷基糖苷的发酵生产也是一种常见的方法。
一些具有糖苷水解酶活性的微生物（如酵母菌、酶母菌等）能够分解底物中的糖分子，然后与脂肪醇或烷基化合物进行糖苷化反应，最终得到烷基糖苷。
上述方法可根据具体需要选择最适合的生产方法。
在实际生产中，还需要考虑反应条件、底物浓度、酶活性等因素，以优化生产工艺，提高产率和纯度。
烷基糖苷表面活性剂的合成、特点及应用详解
烷基糖苷表面活性剂的合成、特点及应用详解烷基糖苷（Alkyl Polyglycoside，简称APG）是一种绿色表面活性剂，它由可再生的天然脂肪醇与天然糖类（如葡萄糖、果糖等）经催化反应合成。
APG具有优良的表面活性、泡沫性、乳化性、去污性、生物降解性和优良的配伍性等优秀性能，被誉为“绿色表面活性剂”。
1. 烷基糖苷表面活性剂的合成APG的合成工艺主要包括醇和糖的混合反应、水解反应、醇解反应和酯化反应等。
其中，醇和糖的混合反应是APG合成的关键步骤，需要控制反应温度、醇和糖的摩尔比、催化剂的用量和反应时间等参数。
常用的催化剂有酸性离子交换树脂、酸性硫酸钙和磷酸等。
在APG的生产过程中，需要控制多个参数以确保合成的APG具有优良的性能和应用价值。
以下是一些需要控制的参数：1. 醇和糖的摩尔比：摩尔比是合成APG的重要参数之一，它决定了最终产品的性质。
生产中，可以根据所需的APG性质和应用的领域，选择不同的摩尔比。
2. 反应温度：反应温度对APG的合成和性质也有重要影响。
一般来说，反应温度较高有利于反应速率的提高，但过高的温度可能导致副反应的发生和产品颜色的变化。
因此，需要选择合适的反应温度，通常在80~130℃之间。
3. 催化剂的用量：催化剂在APG合成中起着重要作用，但过量的催化剂会增加产品的成本，并可能影响产品的质量。
因此，需要控制催化剂的用量，根据不同的反应条件和催化剂种类，确定合适的用量。
4. 反应时间：反应时间也是合成APG的重要参数之一。
反应时间较长有利于反应的完全进行，但过长的反应时间可能导致产品的分解和颜色的变化。
因此，需要选择合适的反应时间，通常在1~6小时之间。
5. 反应物的纯度：反应物的纯度对APG的合成和质量也有重要影响。
因此，在生产中需要控制反应物的纯度，确保反应的顺利进行和产品的质量。
生产中，可以通过控制以上参数来合成具有优良性能和应用价值的APG产品。
同时，还需要根据实际应用需求和市场反馈，不断优化生产工艺和参数，以提高产品质量和竞争力。
新型表面活性剂——烷基糖苷的合成
新型表面活性剂——烷基糖苷的合成
刘蕤
【期刊名称】《化学工程师》
【年(卷),期】2009(23)4
【摘要】用转糖苷法合成了新型非离子表面活性剂--辛基糖苷,癸基糖苷、十二烷基糖苷和十四烷基糖苷.通过单因素实验方法,探索了制备烷基糖苷的影响因素,得出适宜的合成工艺条件为:葡萄糖:正丁醇:高碳醇:催化剂的摩尔比为1:4:2:0.02;合成丁苷的反应温度为95～114℃,反应时间为45 min;合成辛基糖苷,癸基糖苷、十二烷基糖苷和十四烷基糖苷的转苷化温度分别是90～110℃、100～115℃、110～120℃、115～125℃,时间均为60～80 min.采用减压蒸馏以除去过量的高碳醇并经活性炭提纯处理最终制得质量较好的烷基糖苷.
【总页数】4页(P15-17,28)
【作者】刘蕤
【作者单位】广东药学院,药科学院,广东,广州,510006
【正文语种】中文
【中图分类】TQ423.2
【相关文献】
1.新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究 [J], 尚会建;李慧;赵丹;郑学明
2.新型表面活性剂烷基糖苷合成研究进展 [J], 胡卫新;吕小丽;王兴涌
3.新型表面活性剂烷基糖苷的合成试验 [J], 夏良树;陈仲清;聂长明
4.新型表面活性剂——烷基糖苷的合成与应用研究 [J], 古绪鹏;陈同云
5.新型表面活性剂烷基糖苷的合成研究 [J], 于涛;荆国林
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sive high -carbon alcohol is eliminated by reduced pressure distillation .and then APG are purified by activated
carbon.
Key words: non-ionic surfactant; alkyl polyglucoside; APG; trans-glycosylation
收稿日期：2009-01-14 资助项目：广东药学院引进人才科研基金（启动）项目（2007YKEX02） 作者简介：刘蕤（1973-），女，湖南长沙人，广东药学院药科学院高级
实验师，硕士，主要从事精细化工新产品开发。
优良的表面活性和发泡能力，去污力强，配伍性能优 越，有良好的协同效应，生物降解迅速且彻底，无毒、 低刺激性、具有杀菌、提高酶活性等性能[ 1- 5 ]。
Sum 163 No.04
化学工程师 Chemical Engineer
2009 年第 4 期
文章编号：1002-1124（2009）04-0015-04
科
研
与 开
新型表面活性剂— ——烷基糖苷的合成
*
发
刘蕤
（广东药学院 药科学院，广东 广州 510子表面活性剂—— —辛基糖苷，癸基糖苷、十二烷基糖苷和十四烷基
烷基糖苷(Alkyl Polyglycoside，简称 APG)是天然 高表面活性和高生物降解性的一种环保型非离子 表面活性剂，是由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟 基，在酸的催化下失去一分子水而得到的产物。该产 物并非一个单纯化合物，而是糖聚合度不同的烷基 糖苷，如烷基单苷、烷基二苷、烷基三苷和烷基多苷 的混合物，其分子通式用 RO(G)n 来表示，其中，G 表 示 C5～C6 的糖苷单元；R 表示 C8 ~ C18 的烷基，可以 是饱和的也可以是不饱和的，可以是线性的也可以 是非线性的；n 表示糖单元个数，n=1 时称之为烷基 单糖苷，n≥2 时统称为烷基多糖苷，APG 不仅具有 传统表面活性剂的优异性能，还具有其独特的性能：
象。因此，选择适宜的反应温度对烷基糖苷的合成
polyglucoside, decyl polyglucoside、dodecyl polyglucoside and tetradecyl polyglucoside. Influence factors of syn－
thesis APG were investigated through single factor experimental method, and the suitable conditions of synthesis
0.0024 mol，其它条件不变的实验方案，结果见表 2。
表 2 葡萄糖与丁醇的反应配比对合成丁苷的影响
Tab.2 Effect of distribution ratio of glucose and butyl alcohol
for synthesized butyrosin
实验编号 糖醇比 反应时间 /min 糖转化率 /%
Tab.1 Effect of types and amount of catalysts for synthesized
butyrosin
反应 产物颜色 糖转
催化剂
时间
化率
/min
/%
十二烷基苯磺酸 0.004mol
170 浅黄色
92.6
十二烷基苯磺酸 0.0045mol
55
黄色(较深)
95.2
十二烷基苯磺酸 0.003 mol
synthesis octyl polyglucoside, decyl polyglucoside, dodecyl polyglucoside and tetradecyl polyglucoside 90~110 ℃,
100~115℃, 110~120℃ and 115~125℃ respectively ,but the same reaction time 60~80 minutes. After that exces－
1
1∶2
70
92.3
2
1∶3
60
93.3
3
1∶4
45
95.6
4
1∶5
42
95.6
5
1∶6
38
95.7
由表 2 可知，当醇糖比为 4∶1 时，第一步反应 的时间和葡萄糖的转化率都较其它的理想。当醇糖
比低于此值时，不仅会增加反应的时间，而且糖的
转化率也下降得比较多。当醇糖比高于此值时，反
应的时间基本上变化不大，而且葡萄糖的转化率增 加极小，但是醇用量的增加相应地加大正丁醇后处
16
刘 蕤:新型表面活性剂—— —烷基糖苷的合成 *
2009 年第 4 期
接苷化法复杂一些，但反应条件比较温和，反应时间
也短，尤其能克服直接苷化法容易产生焦糖的缺点。 2 结果与讨论
1 实验部分
1.1 主要仪器和药品
98- 1- C 型数字控温电热套；PYX- HG- 101- SA 电热恒温鼓风干燥箱；S312 数显恒速搅拌器；AVATAR360 型红外仪；减压蒸馏装置。
120℃、115 ~ 125℃，时间均为 60 ~ 80 min。采用减压蒸馏以除去过量的高碳醇并经活性炭提纯处理最终制得 质量较好的烷基糖苷。
关键词：非离子表面活性剂；烷基糖苷；APG；转苷化法
中图分类号: TQ 423.2
文献标识码: A
Preparation of the surfactant alkyl polyglucoside*
应物，在使用不同催化剂及用量时，其反应时间，反
应温度、反应产物色度及最终葡萄糖转化率见表 1。
由表 1 可知，催化剂的用量对反应速度的影响
相当大，恰到好处的用量不仅能够大大缩短反应时
间，而且能够得到颜色较为满意的产物。在上述所
用的催化剂中，对甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸都具
有良好的催化性能，但是就反应产物的颜色来说，
正丁醇、无水葡萄糖、甲苯、对甲苯磺酸、H3PO4、 浓 H2SO4、正辛醇、正葵醇、正十二醇、正十四醇、聚 乙二醇（400）、无水 Na2CO3、NaOH、活性碳，以上均 为化学纯；十二烷基苯磺酸（工业级）。
1.2 实验步骤
本实验采用二步法来合成烷基糖苷，先用葡萄 糖和正丁醇在酸性催化剂的作用下生成丁苷；再用 各种不同碳原子数的高碳醇与丁苷在适宜条件下 反应制备出各种碳原子数的烷基糖苷；用减压蒸馏 的方法在将过量的高碳醇分离出来；最后采用活性 炭对烷基糖苷粗产物进行脱色脱醇处理。 1.2.1 丁苷的合成 向四口烧瓶中加入一定量的 无水葡萄糖，正丁醇和催化剂，加入少量的甲苯作 为脱水剂，安装好反应回流装置，搅拌，缓慢加热升 温，并于回流温度下反应，反应生成的水经分水器 放出，观察反应现象，待反应液变清亮时继续回流 60min，反应结束后测定糖的转化率。 1.2.2 烷基糖苷的合成 将在优化方案下制得的 第一步反应的产物加入 500mL 的四口烧瓶中，再分 别加入经预热过的高碳醇，安装好减压装置，搅拌 使其混合均匀，缓慢加热，抽真空使反应体系维持 一定的真空度以便反应液中的丁醇在低温下能被 蒸馏出来，从而加快反应的进行。等反应结束时，破 除真空，停止加热，待反应液温度降至 80℃左右时， 加入中和剂调节 pH 值在 7.0 ~ 8.0 之间，搅拌加热， 安装好减压蒸馏装置，于所需真空度及蒸馏温度下 蒸馏出过量的各种高碳醇。 1.2.3 烷基糖苷初产物的后处理 上述反应制得 的烷基糖苷粗产物，其颜色及气味都很浓，这是由 于烷基糖苷中的对温度敏感物在高温蒸馏时所致 的，因此，必须对粗产物进行脱色脱醇处理。本实验 采用活性炭进行脱醇脱色。 1.2.4 糖转化率 糖的转化率可通过测定反应液 中残留糖的含量而得，本实验采用高锰酸钾滴定法[ 6 ]来测定反应产物中还原糖的残留量。
糖苷。通过单因素实验方法，探索了制备烷基糖苷的影响因素，得出适宜的合成工艺条件为∶葡萄糖∶正丁
醇∶高碳醇∶催化剂的摩尔比为 1∶4∶2∶0.02；合成丁苷的反应温度为 95 ~ 114℃ ，反应时间为 45 min；合 成辛基糖苷，癸基糖苷、十二烷基糖苷和十四烷基糖苷的转苷化温度分别是 90 ~ 110℃、100 ~ 115℃、110 ~
理的负荷和造成过多的能源消耗。因此，综合多方
面的因素，葡萄糖 ∶ 丁醇适宜的摩尔比为 1∶4。
2.3 转苷化温度
反应温度对反应速率及产物的影响较大，反应
速率随着反应温度升高而迅速加快。但当反应温度
到达一定值时，继续升高温度，这时反应速率增加 的速度变得极不明显，而产物的颜色却大大地加深
甚至发生很多副反应产生焦糖甚至碳化等不良现
procedure have been obtained, mole ratio of glucose to n-butyl alcohol , high-carbon alcohol and catalyst 1 ∶4∶2∶
0.024, reaction temperature of synthesis butyl polyglucoside 95~114℃, reaction time 45 minutes, temperature of
2.1 催化剂的类型和用量
转糖苷法合成烷基糖使可用的酸种类较多，通
过对文献资料的研究，并考虑到酸本身的特性对反
应时间、反应温度和葡萄糖的转化率。最终从中选
取了十二烷基苯磺酸，对甲苯磺酸，浓 H2SO4 和浓
H3PO4 及他们的复配物作为催化剂进行实验。
采用无水葡萄糖 0.2mol 与正丁醇 0.8mol 作为反
150 浅黄色 (较浅) 95.2
对甲苯磺酸 0.0048 mol
45
浅黄色
95.6
对甲苯磺酸 0.0058 mol