有机化学章节习题(五、六章)
有机化学题库(3)
试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学(冯骏材编)课后习题答案
（2）e<f<a<d<b<c
3、（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
（11）
（12）
（13）
（14）
（15）
（16）
4、（1）
（2）
（3）
5、（1）首先分别用卢卡斯试剂检测，立即是反应溶液出现浑浊的是正戊醇，数分钟后才出现浑浊的是戊-2-醇，1h后仍无现象的是戊醛和戊-2-酮；然后用银氨溶液检测，能发生银镜反应的是戊醛，无现象的是戊-2-酮。
（2）
6、A：B：
C：
7、
8、A：B：
C：D：
E：
第九章
1、（1）2,4,4-三甲基戊酸（2）3-甲基-2-羟基丁酸
（3）2-羟甲基苯乙酸（4）3-苯基-2-溴丙酸
（5）3-丁炔酸（6）2,5-二甲基己二酸
（7）反-2-甲基-3-戊烯酸（8）4-乙酰基苯甲酸
2、（1）
（2）
（3）（4）、
（5）
（6）
3、（1）苯甲酸>环己基甲酸
（2）对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>间氯苯甲酸>对氯苯甲酸
（3）丙炔酸>丙烯酸>丙酸
（4）乙二酸>丙二酸>丁二酸>戊二酸
（5）对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲氧基苯甲酸
4、（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
5、（1）
（2）
（3）
6、（1）首先用FeCl3溶液检测，出现显色反应的是邻羟基苯甲酸；再用Br2/CCl4溶液，能使溶液褪色的是3-苯基丙烯酸，另一种一种即为丁酸。
《有机化学》章节习题答案.docx
第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
(完整版)有机化学练习题以及答案修
有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a＞b＞c＞dB. b＞a＞c＞dC. a＞b≈c＞dD. c＞b＞a＞d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH3）2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子 能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元 环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加 稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH ＋ HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
高等有机化学各章习题及答案 (5)
H
H
Ph C
O
C
CO
C
Me
Me
+
O
H
OH
OH
X
C
X
CH3
C +
CH3
-H+ X
C CH2
OH
O
Br-Br
X
C
X
C + HBr
CH2
CH 2Br
3.6 动力学同位素效应的转化说明反应机理发生了变化。在稀酸中，是一般酯水解机理，由
水分子进攻质子化的酯，而 D3O+的酸性比 H3O+强，质子化酯在 D2O 中比在 H2O 中浓度高， 故在 D2O 中反应速率也快。
试按以上给出的条件设计合理的反应历程。
3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应
OCOCH 3
O
NO2
C
H2O
NO2
C + CH3CO2H
CH2
CH3
在 6%的硫酸中，动力学同位素效应 k（H2O）/k（D2O）是 0.75，多少 69%的硫酸中，动力学
同位素效应改变为 3.25，试推测此反应的机理。
（3）SN1 机理过渡态中出现正电荷，这意味着环上的吸电子基团将使反应变慢，所以 测量环上带有 m-和 p-取代基的反应速率并计算ρ，ρ值为负时，表明是 SN1；ρ值为正则 证实为 SN2。 3.5 由给出的反应条件，可以推断这一反应为亲电反应，反应速率取决于 H+与酮络合形成碳 正离子这一步。因而推电子取代基对反应有利。碳正离子形成后迅速使 H+离解，变成取代 苯乙酮的烯醇式，由于碳碳双键上同时带了给电子的—OH 和苯环，故和 Br+的亲电加成非 常快，这样溴的浓度变化也就无关紧要了。反应可用如下历程表示：
李景宁版有机化学第五章习题解答
hv Cl2
Cl2
Cl
Cl
Cl
原料：环戊二烯和丙烯
CN
B
CN
CN
+
HCN OH-/ROH
CH2BrCH2Br Br2/CCl4
原料：2-甲基-1，3丁二烯和乙烯
第五章 习题
1、
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1，1－二甲基环丙烷 1，2－二甲基环丙烷
CH3
2、
(H3C)2HC
3、 （1）顺-1,2-二甲基环己烷（e,a）构象
CH3
CH3
反-1,2-二甲基环己烷（e,e）构象
CH3 CH3
反-1,2-二甲基环己烷（a,a）构象
CH3
CH3
（2）顺-1,3-二甲基环己烷（a,a）构象
H3C
(H3C)2HC
（2）顺-1-氯-2-溴环己烷
Cl
Br
（3）顺-1，3环己二醇
HO
a,a构象，成氢键，反而更稳定。
（4）2-甲基十氢化萘
H
H
CH3
H
H
OH
e,e构象
CH3
10、写出在－60℃时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应 的产物，并解释原因。
8
Br
5
Br
6
4
Br2
7 12
Cl
+ Cl2
（4） （5） （6）
+ Br2
CCl4
Br H
Br
Br H Br
OH 稀、冷KMnO4溶液
OH
(1)O3 (2)H2O/Zn
O CH
CH O
（7）
+ Cl
（8） （9）
《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)
第五章芳烃芳香性思考题P152 习题 5.1写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
CH 3CH 3CH3 CH3CH 3CH 3解：CH3H CCH 3H 3C CH 33CH 31,2,3,4-四甲 (基 )苯1,2,3,5-四甲 (基 )苯1,2,4,5- 四甲 (基 )苯P152 习题 5.2命名下列各化合物或基：解：CH3CH 2CH2H3 C CH 3 C2H5C=CH CH(CH 3 )2顺 -2-苯基 -2-丁烯1-甲基 -2-乙基 -4- 异丙基苯1,2-二苯乙烷(E)-2- 苯基 -2-丁烯CH 3(CH 3)3C CHC(CH 3)3CH 2CH 2CH 3-苯乙基2,6-二甲基苯基2,2,4,4-四甲基 -3- 苯基戊烷-苯乙基P153 习题 5.3写出下列各化合物或基的结构式：CH3CH 3 (1)异丁苯CH2CH(2) 间甲苯基环戊烷CH3Ph H(3)(E)-1,2- 二苯乙烯C=CH Ph(4)顺 -5-甲基 -1- 苯基 -2-庚烯CH2C=CCH2CHCH2CH3CH3H H(5)二苯甲基 C 6H 5CH C 6H 5(6) 3- 苯基 -2-丙烯基CH 2 CH=CH C 6H 5P156 习题 5.4甲苯的沸点比苯高 30.5℃，而熔点低 ~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间 色散力 大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的 对称性 好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题 5.5写出乙苯与下列试剂作用的反应式 (括号内是催化剂 )：(1) Cl 2 (FeCl 3 )(2) 混酸 (3) 正丁醇 (BF 3)(4) 丙烯 (无水 AlCl 3 )(5) 丙酸酐 (CH 3CH 2CO)2O(无水 AlCl 3)(6) 丙酰氯 CH 3CH 2COCl( 无水 AlCl 3)解： (1) CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3FeCl 3Cl+ClCH 3CH 2 混酸CH 3CH 2CH 2CH 3(2)NO 2+NO 2CH 2CH 3C 2H 5+CH 2CH 3(3)CH 3(CH 2)3OHCHCH 2CHBF 33CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2=CHCH 3(4)+无水 AlCl 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3(CH 3CH 2CO)2O(5)+无水 AlCl 3COCH 2CH 3O CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2COClCH 2CH 3(6)无水 AlCl 3+COCH 2CH 3O CCH 2CH 3P161 习题 5.6由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)H 2SO 4解：+ HO (或环己烯 )(2) 叔丁苯CH 3H 2SO 4CH 3 解：C CH 3 + CH 2=C CH 3CH 3(3) CH 2 (CH 2)5 CH 3解：OOAlCl 3C(CH) CH Zn-HgCH 2(CH 2)5CH 32 + CH 3(CH 2)5C Cl53HClO O (4)C CH 2CH 2C OHOOO解：+O AlCl 3C CH 2CH 2C OHOP164 习题 5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学第五,六章习题
[第05章卤代烃]一、单项选择题1、下列物质与AgNO3 醇溶液反应最活泼的是（A ）A．CH2=CH—CH2Br B．CH2=CH—CH2 CH2 Br C．CH3—CH=CH Br D．C6H5—Br2、在加热条件下，．CH3—CH（CH3）—CH（Cl）—CH2 CH3与KOH的醇溶液作用，生成的主要产物是（B）A．4—甲基—2—戊烯 B. 2—甲基—2—戊烯 C.2—甲基—2—戊醇 D.2—甲基—3—戊烯3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是（ A ）A、CH2=CHCH2ClB、CH3CH=CHClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH34、下列物质中能发生消除反应的是（A）A、丙烷B、丙烯C、1-氯丙烷D、环丙烷5、此反应CH3CH2CH2Cl + NaOH（水溶液）—→CH3CH2CH2OH + NaOH 属于（A ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应6、此反应CH3CH2CH2Cl+ NaOH（醇溶液）—→CH3CH=CH2 + HCI 属于（B ）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应7、下列与AgNO3醇溶液立刻产生沉淀的是（B ）A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH3CHClCH3D、CH3CH2CH2Cl8、下列卤素的活性排列正确的是（ A ）A、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH3CH=CHClB、CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2ClD、CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl9、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时，遵循（D ）A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则10、卤代烃发生消除反应所需要的条件是（C）A、AgNO3醇溶液B、AgNO3水溶液C、NaOH醇溶液D、NaOH水溶液11、下列卤代烃中，最容易发生脱水的是（ D ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2Br D（CH3）3CBr12、扎依采夫规则应用于下列哪个卤代烃的消除反应（B ）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2BrD、CH3CHBrCH313、下列有机物是卤代烃的是（D）A、异丙烷B、丁烯C、环戊烷多氢菲D、四氯化碳14、下列有机物属于多元卤代烃的是（B ）A、氯苯B、氯仿C、2-氯甲苯D、烯丙基氯15、卤代烃与氨反应的产物是（C）A、腈B、醇C、胺D、醚16、烃基相同时，RX与NaOH/H2O反应速率最快的是（ A）A、RFB、RClC、RBrD、RI17、下列化合物中属于烯丙型卤代烃是（B）A、CH3CH=CHCH2CIB、CH2=CHCH2 CH2CIC、CH3CH2CH2CID、CH3CH2CHCI CH318、在制备格氏试剂时，可以用来作为保护气体的是（A）A、N2B、O2C、HClD、CO219、叔丁基溴与KOH的醇溶液共热，主要发生（D ）A、亲核取代反应B、亲电取代反应C、加成反应D、消除反应20、常用于格氏试剂的通式是（B）A 、R 2MgB 、RMgXC 、RXD 、MgX 2 二、写出下列化合物的名称和结构简式 1、CHCl 3 三氯甲烷 2、3、苄氯三、写出下列反应的主要产物1、CH 3-ch2、[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ C ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚 2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ B ） A 、苯酚俗称石 炭 酸 B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ B ） A 、甲醇 B 、乙醇 C 、丙醇 D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ A ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇 5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ B ）A 、B 、C 、D 、6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）Cl ClCH 3 C H CH 2 CH 3NaOH/H 2OClCH 3 C H CH 2 CH 3醇KOH /CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇 7、醇、酚、醚都是烃的（ A ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体 3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ） A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物 B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物 C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物 6、下列物质中不属于醇的是（ C ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ B ）A 、B 、C 、D 、8、乙醇俗称（ D ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精 9、苯酚俗称（D ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸 10、丙三醇的俗名是（ A ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸 11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（B ）A 、1—丁烯B 、2—丁烯C 、1—丁炔D 、2—丁炔 12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ B ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇 13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ C ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95% 14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ） A 、乙醚 B 、苯酚 C 、苯甲醇 D 、乙醇 15、苯甲醇的俗名是（ B ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸 16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ A ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇 17、下列物质中，酸性最强的是（ B ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇 18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ B ）OHCH 2OHCH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OHCH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHCH 3CH 3 C C H 3OHCH 2OHCH 3 C H C H 2 C H 3OHA、溴水B、卢卡斯试剂C、三氯化铁D、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是( C )A、苯酚B、肥皂C、甲酚D、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ B ）A、氧化作用B、麻醉作用C、还原作用D、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（）A、碘化钾B、淀粉C、淀粉碘化钾试纸D、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（D ）A、—CH3B、—OHC、—XD、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（A ）A、乙醇与乙醚B、乙醇与乙二醇C、乙二醇与丙三醇D、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（B ）A、醇B、酚C、醚D、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（A ）A、苯酚B、甘油C、苄醇D、溴苯二、填空题26～27（2）、乙醇俗称，它与醚互为同分异构体。
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解：（ 1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。
（ 2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
（ 3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。
1-2 解：(1) Lewis 酸H +， R+，R－ C+＝ O， Br +， AlCl 3，BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱x－， RO－， HS－， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3 解：5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解：n C 327 51. 4%， n H327 4.3%14 ， n N327 12.8% 141.03 ，12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ，n O 3 ，n Na132.016.023.0甲基橙的实验试： C14H14N3SO3Na1-6解：CO2： 5.7mg H 2O： 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（ 1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（ 4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E） -3,4-二甲基 -3- 己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（ 9） 2,5-二甲基－ 2,4-己二烯（ 10）甲苯（ 11）硝基苯（ 12）苯甲醛（13） 1-硝基 -3- 溴甲苯（ 14）苯甲酰胺（ 15） 2-氨基 -4- 溴甲苯（16） 2,2,4-三甲基 -1-戊醇（ 17） 5-甲基 -2- 己醇（18）乙醚（ 19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（ 23） 2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（ 25）苯乙酸甲酯（ 26）N,N- 二甲基苯甲酰胺 （ 27） 3-甲基吡咯 （ 28） 2-乙基噻吩（ 29） α-呋喃甲酸 （ 30） 4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（ 32）硬脂酸（ 33）反 -1,3-二氯环己烷 （ 34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（ 35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23（ 2）C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解：(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31－戊炔2－戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解：CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解：(1) 有误，更正为： 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误，更正为： 3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为： 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为： 2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解：HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题答案第五章
有机化学课后习题答案第五章5章思考题5.1 不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以分为三类：丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX；烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X；孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X。
5.2 S N 2和S N 1历程的区别是：S N 2反应是一步反应，攻击剂和离去基同时发生，而S N 1反应是两步反应，先发生离去基的离去，然后攻击剂才进攻。
5.3 溶剂化效应是指在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用的现象。
5.4 温度对消除反应的影响是：增加温度可以提高消除反应的比例。
5.5 卤代芳烃在结构上的特点是：卤素连在sp2杂化的碳原子上，卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显缩短。
5.6 对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度的原因是：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子，因为氟原子电负性最高，能够更强烈地吸引苯环上的电子。
题5.1 化合物命名：1）3-溴-1-丙烯（2）苄基氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）2,2-二氟-1-丙醇（5）CF2Cl2（6）三碘甲烷（7）溴代环戊烷（8）2-氯-1-苯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）1,3-二溴苯甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.2 化合物构造式：1）CH2=CHCH2Br（2）C6H5CH2Cl（3）CH3C≡XXX(CH3)2Br（4）CH3CHBrCF2（5）CHCl2F（6）CHI3（7）C5H9Br（8）C6H5CH2CH2Cl（9）Cl2BrC10H18（10）C6H4BrCH2Br（11）CHClFCH2CHClCH3（12）CH3CHBrCH2CH2Cl5.3 反应式补全：1）XXX（水）→ XXX2）CH3CH2Br + KOH（醇）→ CH3CH2OH + KBr3）CH3CH2Br + Mg（乙醚）→ CH3CH2MgBr；CH3CH2MgBr + HC≡CH → CH3CH2CH2C≡CH4）CH3CH2Br + NaI/丙酮→ CH3CH2I + NaBr5）CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr6）CH3CH2Br + NaCN → XXX NaBr7）CH3CH2Br + CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr 8）CH3CH2Br + AgNO3（醇）→ CH3CH2NO2 + AgBr9）CH3CH2Br + Na → CH3CH2Na + Br10）CH3CH2Br + HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)2 + HBr5.4 CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：1）KOH（水）→ CH3CH2OH2）KOH（醇）→ CH3CH2OH3）（A）Mg，乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH →CH3CH2CH2C≡CH4）NaI/丙酮→ CH3CH2I5）NH3 → CH3CH2NH26）NaCN → CH3CH2CN7）CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH38）AgNO3(醇) → CH3CH2NO29）Na → CH3CH2Na10）HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)25.5 化学方法区别各组化合物：1）苯酚和苯甲醛：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯甲醛不会；2）苯胺和苯甲酰胺：用FeCl3试剂检验，苯胺会出现绿色沉淀，而苯甲酰胺不会；3）苯甲酸和苯甲酐：用NaHCO3试剂检验，苯甲酸会产生CO2气体，而苯甲酐不会产生；4）苯乙酮和苯乙烯：用Baeyer试剂检验，苯乙酮会产生深蓝色沉淀，而苯乙烯不会；5）苯酚和苯醇：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯醇不会。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
习题课-第五、六章
填空题 1.一般有机物可以用水蒸气蒸馏法提纯，当有机物的 一般有机物可以用水蒸气蒸馏法提纯， 一般有机物可以用水蒸气蒸馏法提纯 __________和__________越大时，提纯一定质量有机 和 越大时， 越大时 物需用的水蒸气量越少，燃料越节省。 物需用的水蒸气量越少，燃料越节省。 2.对于三组分相图，最多相数为_______；最大自由度 对于三组分相图，最多相数为 对于三组分相图 ； 数为_________；它们分别是________、_________、 ；它们分别是 数为 、 、 __________________等强度变量。 等强度变量。 等强度变量 3.写出标准平衡常数的定义式 写出标准平衡常数的定义式_________________，写 写出标准平衡常数的定义式 ， 出标准平衡常数与温度的关系式________________。 。 出标准平衡常数与温度的关系式
7
例6. 已知气相反应2SO2(g) + O2 (g)= 2SO3(g)的标准平衡常数Kpө 与T的函数关系为： ln Kpө =23.89 − 71403/(3.151T) ，上述反应可视为理想气体反应。 (1) 求该反应在1000K时的∆γUm ө ，∆γHm ө ，∆γGm ө 。 (2) 在1000K时，2 × 101325Pa下若有SO2，O2，SO3的混合气体， 其中SO2占20%，O2占20%(体积百分比)，试判断在此条件下 反应的方向？
3.上述系统在恒定压力和温度下平衡共存的最多相为 A、5 B、4 C、3 D、2
9
判断题 1. 一定温度下的乙醇水溶液，可应用克－克方程式计算 一定温度下的乙醇水溶液，可应用克－ 汽压。 其饱和蒸 汽压。 2. 对于二元互溶液系统，通过精馏方法总可以得到两个 对于二元互溶液系统， 纯组分。 纯组分。 3. 标准平衡常数的数值不仅与方程式的写法有关，而且 标准平衡常数的数值不仅与方程式的写法有关， 态的选择有关。 还与标准 态的选择有关。 4.三组分系统最多同时存在 个相。 三组分系统最多同时存在5个相 三组分系统最多同时存在 个相。 5.标准平衡常数改变了，平衡一定移动。反之，平衡移 标准平衡常数改变了，平衡一定移动。反之， 标准平衡常数改变了 动了， 准平衡常数也一定会改变。 动了，标 准平衡常数也一定会改变。
有机化学各章习题与及答案
3
CH 2CHCH CHCH 3
H 2C C CH CH 2
CH 3
17.下面三种化合物与一分子HBr加成反应活性最大的是( )
A. B. C.PhCH CH 2
p O 2NC 6H 4CH CH 2
p CH 3C 6H 4CH CH 2
CH 3
Cl
KOH/C H OH
3
CH 3
19.下列化合物稳定性最大的是( )
A. B.C. D.
H 3C CH 2H 3C
CH 3H 3C
CH 3
H 3C
CH 3CH 3
第四章炔烃和二烯烃
1.在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl的水解速度是C 6H 5CH 2Cl的一万倍，原因是( )
B. 3种
C. 4种
D. 5种
16.化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是( )
A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3
C. (CH3)2CHCH2CH3
17.下列分子中，表示烷烃的是( )
A. C2H2
B. C2H4
C. C2H6
D. C6H6
18.下列各组化合物中，属同系物的是( )
序为( )
A. a＞b＞c＞d
B. b＞a＞c＞d
C. a＞b ≈c＞d
D. c＞b＞a＞d 5.下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是( )
A.（CH 3）2C=CHCH 3
B. CH 3CH=CHCH 3
C. CH 2=CHCF 3
D. CH 2=CHCl 3 6.下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题问题详解
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
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有机化学章节习题
（第五、六章）
一、用系统命名法给下列化合物命名（有立体构型的化合物请标明）
(1)(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH(CH3)2
HC
Cl
H
CH2
(7)(8)
C2H5OH
CH3二、完成下列反应（涉及立体化学的需要写出产物的立体构型）
三、用简单的化学方法鉴别下列三个化合物
环丙烷、丙烷、丙烯。
四、按要求回答问题
1、薄荷醇分子的结构式是HO
，分子中有几个手性碳原子？可能有多少个对
映异构体？
2、判断下列两组化合物的关系，并写出它们的费歇尔投影式，标明不对称碳原子的构型。
3、写出的最稳定构象。
4Fischer投影式并命名。
5、画出下列取代环己烷的最稳定构象
（1）顺-1-氯-2-溴代环己烷；（2）顺-1，3-二羟基环己烷
6、下列分子那些具有手性？
7、结构式为的化合物，其立体异构体数目是（）？
五、推断化合物结构
化合物A分子式为C4H8,它能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。
1mol A与1mol HBr作用生成B, B也可以由A的同分异构体C 与HBr作用得到。
化合物C分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。
试推测化合物A-C的构造式。