有机化学第五版上
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(卤代烃)【圣才出品】
2．写出符合下列 名称的结构式
（1）叔丁基氯
（2）烯丙基溴
答：
（3）苄基氯
（4）对氯苄基氯
3．写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 （1）4-choro-2-methylpentane （2）*cis-3-bromo-1-ethylcyclonexane （3）*（R）-2-bromootane （4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答：
二、简答题
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1．根据下列叙述，判断哪些反应属于 SNl 机理？哪些反应属于 SN2 机理？[厦门大学
2004 研]
（1）反应速度取决于离去基团的性质；
（2）反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性；
（3）中间体是碳正离子；
（4）亲核试剂浓度增加，反应速度加快。
答：SNl 反应为单分子亲核反应，反应分两步进行，第一步生成碳正离子中间体，为速
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互换，为对映体。
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3．下列化合物在水-乙醇（8:2）溶剂中，最难发生水解反应的是（ ）。[天津大学 2000 研]
【答案】（D） 【解析】（D）项分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生 SN1 取代反应，又不易发生 SN2 取代反应。
答：
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6．将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: （1）水解速率
（3）进行 SN2 反应速率： ① 1-溴丁烷、 2，2-二甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-1-溴丁烷、 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷、 1-环戊基-1-溴丙烷、 溴甲基环戊烷 （4）进行 SN1 反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-2-溴丁烷、 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴、 α-苯基乙基溴、 β-苯基乙基溴 ③
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。
2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。
（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。
例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。
命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。
例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。
4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。
例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。
例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。
羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。
过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。
例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。
王积涛有机化学第五版上第一章课后文献
第一章、 绪论文献阅读资料：Pearson, R. G. “ Hard and soft acids and bases, HSAB, part I: fundamental principles”, J. Chem. Edu., 1968, 45, 581-587.思考题：1、MgCl2在固体和溶液态时的存在形式是否相同？请写出相应的结构式。
2、请写出乙酸乙酯分别作为Lewis酸和Lewis碱时的反应形式。
3、文献中主要描述了哪几类主要的酸碱复合物？4、判断酸碱复合物稳定性的总体原则是什么？是否存在一种衡量物质酸碱强度的统一标准？5、从哪些特性参数可大致判断酸或碱的强度？硬酸和硬碱分别具有什么特性？6、溶剂化离子的酸碱性比相应的非溶剂化（裸露）离子的酸碱性要更强还是更弱？为什么？7、一般来说，随着价态的升高，Lewis酸的硬度增加，但是否存在例外的情况呢？造成这种例外的主要原因是什么？请举例说明。
8、请比较说明BF3和BH3哪个是更硬的酸？9、请比较说明，当RSCN和RNCS与碘和苯酚作用时的选择性，各自以什么方式结合。
10、文献中提及三种可以检测Lewis酸碱软硬度的试剂，分别是什么？专业词汇对照表atom 原子molecule 分子ion 离子covalent 共价的vacant orbital 空轨道coordination 配位作用adduct 加合物complex 复合物ligand 配体electrophile 亲电作用nucleophile 亲核作用polyvalent 高价态的cation 阳离子solvent 溶剂solute 溶质solution 溶液solvated 溶剂化的chloride 氯hydrogen bond 氢键ethyl acetate 乙酸乙酯hydroxide 氢氧化物carbonium 碳正离子carbanion 碳负离子hydrocarbon 碳水化合物methane 甲烷redox 氧化还原free radical 自由基carbonyl 羰基hydrolysis 水解ester 酯类polar 极性的saturated 饱和的electron-withdrawing 吸电子的electron-donating 供电子的charge transfer complex 电荷转移复合物substituent 取代基tetracyanoethylene 四氰基乙烯toluene 甲苯equilibrium constant 平衡常数function 函数chromic 含铬的cuprous 亚铜的cupric 铜的parameter 参数empirical equation 经验公式electrostatic bond 静电作用potential 电势substrate 底物valence shell 价层mercury 含汞的polarizability 可极化度affinity 亲和性local dipole 局部偶极aquated ion 水合离子shielding effect 屏蔽效应symbiosis 共生关系actual charge 实际电荷formal charge 形式电荷thiocyanate 硫氰酸根isothiocyanate 异硫氰酸根。
有机化学第五版
CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
甲烷
丙烷
十二烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
戊烷
异戊烷
新戊烷
1.2.2 烷基
烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基
烷基的通式：CnH2n+1
常见的烷基
甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
但具有高度对称的熔点最高。
CH3(CH2)3CH3 m.p. –121.7
(CH3)2CHCH2CH3 -159.9
CH3C(CH3)2CH3 -16.6
练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？
四、 相对密度和溶解度
1、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于1； 2、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。
CH3(CH2)4CH3 68.9
CH3(CH2)5CH3 98.4
2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
(CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
27.9
9.5
三、 熔点(m.p. melting point)
1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高； 2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，
Cl
Cl
57%
43%
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 5: 4: 1
2、溴代反应
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 1600: 82: 1 结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。
有机化学第五版课件
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (1)均裂:
A:B A·+ B· Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
• 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定
共价键的键能.
( 4 ) 键 的 极 性 和 元 素 的 电 负 性 —— 分 子 的 偶 极 矩
H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个
原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合
物有极性：
诱导效应
• H(+)Cl(-)， • H3C(+) Cl(-)
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:
(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.
许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体.
常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
(2) 碱的强弱
• 同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来 表示. 共轭酸强则其共轭碱是个弱碱.
1.6.2 酸碱的强弱和酸碱反应 • 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反应的进行,例:
CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH
乙酸(pKa=4.72) 共轭碱(强) 共轭碱(弱) 水(pKa=15.74) • 乙酸的酸性比水强 • 质子的转移总是由弱碱转移到强碱 • 反应向右进行.
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反应过程如下：
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7．用化学方法鉴别下列化合物。 （1）A．葡萄糖；B．蔗糖；C．草酸；D．果糖；E．邻羟基苯甲酸。 （2）A．2-戊酮；B．3-戊酮；C．2-甲基丁醛；D．乙酰乙酸乙酯；E．2-甲基-2 丁 醇。 答：（1）鉴别方法有许多，首先用托伦试剂或碳酸氢钠将其分成两组，再将其一一鉴 别出来。以下两种鉴别方法供参考。 方法一：
8．简述 D、L 及 d、l 的不同意义。 答：大写 D 和 L 在碳水化合物中用于表示相应糖的相对构型。在 20 世纪初，有机化合 物的绝对构型还无法测定，因此用相对构型来表示各化合物的构型关系。相对构型是以甘油
醛为标准，将
的构型定为右旋甘油醛，以大写字母 D 表示其构型，而
构
型为左旋甘油醛，以大写字母 L 表示其构型。然后将糖中编号最大的一个手性碳原子的构型 与甘油醛的构型比较。与 D-（+）-甘油醛构型相同的糖为 D 型糖，如自然界存在的葡萄糖 和果糖都属 D 型糖。与 L-（－）-甘油醛构型相同的糖为 L 型糖。大写 D 和 L 与旋光方向 没有对应关系。而 d、l 是旋光方向的一种表示方法，d 表示右旋，l 表示左旋，现在通常用 （+）与（－）表示。
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11．半乳糖的开链结构式为 用哈武斯式表示α-D-（+）-吡喃半乳糖和 β-D-（+）-吡喃半乳糖的结构式，并写出它们书、题库视频学习平台
有机化学第五版上册教学设计
有机化学第五版上册教学设计1. 教学目标本教学设计的主要目标是：1.使学生对有机化学本质有一个初步了解；2.学习并掌握有机化合物的基本结构与命名方法；3.学习并掌握有机化合物的常见反应类型及反应机理；4.培养学生科研思维和创新能力。
2. 教材选用本课程所使用的教材为《有机化学第五版上册》。
3. 教学内容本门课程包括以下教学内容：1.有机化学基础知识–有机物的基本特征–有机物的分类–有机物的分子式和结构式2.有机化合物的命名方法–IUPAC命名法–通用命名法–保留名命名法3.碳链的构成和分类–烷基、烯基、炔基、苯环等4.有机化合物的基本反应类型–加成反应–消除反应–取代反应–改变取代基反应5.有机化合物的合成方法–有机合成基本原理–合成途径选择6.典型有机化合物的结构和性质以上内容将涵盖整个学期。
4. 教学方法本课程采用以下教学方法：1.授课 + 讨论：老师讲解课程内容，让学生了解有机化学的基础概念和知识点，并通过讨论深入学习和理解实际应用。
2.实验：通过实验让学生了解有机化合物的基本反应类型、观察和体验化学现象，培养实验操作和创新意识。
3.学生报告：要求学生在小组内完成课程相关的实验报告和研究课题，并在班级内进行汇报和讨论，培养学生科研思维和创新能力。
4.翻转课堂：通过提前预习课程，并在课堂上进行互动和讨论，提高学生自主学习能力和思维能力。
5. 评估方法本课程的评估方法如下：1.平时成绩占 40%：包括听课、作业、实验、小组讨论等。
2.期中考试占 30%: 主要考核学生对课程知识的掌握和理解能力。
3.期末考试占 30%: 主要考核学生的综合能力和应用能力。
6. 总结有机化学是化学的重要分支之一，也是生命科学、材料科学等领域的基础之一。
通过本课程的学习，学生将深入了解有机化学的基本概念和知识点，并通过实验和学生报告培养创新和科研思维，为未来的学习和研究打下坚实的基础。
有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案
有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位2、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] *A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱3、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构4、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异5、美花椒内酯属于（）[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯6、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素7、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)8、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱9、组成木脂素的单体基本结构是（）[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C410、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮11、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] * A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法12、乙醇不能提取出的成分类型是（）[单选题] * A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)13、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA14、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D15、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁16、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿17、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] * A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质18、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对19、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是（）[单选题] *A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)20、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）*A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)21、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非22、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱23、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类24、巴豆的致泻成分是（）[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素25、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂26、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素27、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)28、溶解范围广，提取较全面的是（）[单选题] * A三氯甲烷B正丁醇C乙醇(正确答案)D水29、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] * A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用30、二萜的异戊二烯单位有（）[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个。
李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[章节题库](羧酸衍生物)
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第13章羧酸衍生物一、选择题1．下列化合物中，能自身进行缩合反应的是（）。
A．甲酸乙酯B．三甲基乙酸乙酯C．苯乙酸乙酯D．乙二酸二乙酯【答案】C2．Rosenmund还原反应，能将酰卤还原成（）。
A．醇B．酮C．醛D．酯【答案】C二、填空题1．按碱性水解反应速度由大到小的顺序排列下列酯：。
【答案】④＞③＞①＞②【解析】吸电子基团使水解速度加快。
2．。
【答案】【解析】第一步为酰氯的氨解；第二步为酰胺的还原；第三步为季铵盐的生成；第四步为季铵盐转化成季胺碱；第五步为季胺碱的受热分解。
3．。
【答案】【解析】第一步为水解后再发生霍夫曼降解反应；第二步为生成重氮盐后被I取代。
4．。
【答案】【解析】这是由低级酸酐制备高级酸酐的方法。
5．【答案】【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解生成烷基取代的β-羰基乙酸。
β-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。
三、简答题1．由乙酰乙酸乙酯、丙烯酸乙酯合成。
答：2．。
答：。
3．由乙酰乙酸乙酯为原料合成（无机试剂任选）答：4．实验题。
写出用酯化反应制备乙酸乙酯的反应式，并回答下列问题。
（1）反应中硫酸起什么作用？（2）为什么在反应中使用过量的乙醇？（3）粗乙酸乙酯用碳酸钠和氯化钠洗涤的目的是什么？（4）为什么上述溶液必须是饱和的？答：（1）硫酸的作用既是脱水剂又是催化剂。
（2）因为酯化反应是可逆的，使用过量的乙醇是为了促进平衡向右移动，提高乙酸乙酯的产率。
（3）用碳酸钠洗涤是为了除去溶液中的硫酸和未反应的乙酸；用氯化钠洗涤是为了除去产物中少量的碳酸钠和一部分水。
（4）使用饱和溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度（盐析作用），大大减少乙酸乙酯在洗涤中的损失。
5．实验题。
写出用乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯的反应式，并回答下列问题：（1）反应催化剂是什么？（2）如何判断反应的终点？（3）反应结束后，为什么要加入醋酸酸化？加入过量醋酸有什么缺点？（4）洗涤时加入饱和氯化钠的目的是什么？（5）粗产物用什么干燥剂干燥？（6）粗产物用什么方法提纯？（7）产物可能有哪些杂质？（8）如何鉴别产物的结构和纯度？（9）请写出除此以外，两种以上合成乙酰乙酸乙酯的方法。
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亲核取代反应可用如下通式表示： 式中，Nu－是亲核试剂，X－是离去基团。 a．卤代烷在碱性条件下的水解反应 b．与 NaCN（或 KCN）醇溶液的反应
通过此反应，分子中可增加一个碳原子，引入的－CN 基还可进一步转化为其他官能团， 如－COOH、－CONH2 等。
d．格氏试剂可与还原电位低于镁的金属卤化物作用，这是合成其他有机金属化合物的 一个重要方法。例如：
②与碱金属反应 a．与金属钠反应
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④C-I 约 500cm-1（强）。
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很多红外光谱仪在 700cm-1 以下没有吸收，因此 C-Br 键和 C-I 键在一般的红外光谱中 不能检出。
（2）核磁共振谱 由于卤素原子的电负性比碳原子大，使在卤代烷中直接与卤素原子相连的碳原子和邻近 碳原子上的质子的屏蔽效应降低，质子的化学位移向低场移动，且随着卤代烷中卤素原子电 负性的增加，其化学位移值也增加。 3．偶极矩 在卤代烷分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子，使 C-X 键的电子云偏向卤素原
（2）系统命名法 ①卤代烷 在烷烃名称的前面加上卤素原子的名称和位置。主链碳原子的编号与烷烃相同，遵循最 低系列原则。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。英文命名时分别将卤素原 子以词头氟（fluoro）、氯（chloro）、溴（bromo）和碘（iodo）表示之。例如：
②卤代烯烃 以烯烃为母体，把卤素原子作为取代基。例如：
二、一卤代烷 1．物理性质
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过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[章节题库](含氮有机化合物)
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第14章含氮有机化合物一、选择题1．下列胺中，碱性最大的是（）？【答案】（b）2．下列化合物在水中溶解度最小的是（）。
A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺【答案】C3．邻甲氧基氯苯在NaNH2作用下生成（）。
【答案】D4．不能与发生偶联反应的是（）。
A．苯B．苯酚C．间苯二酚D．N，N-二甲基苯胺【答案】A5．下列化合物中碱性最弱的是（）。
A．甲胺B．胺C．吡啶D．苯胺【答案】D6．下列化合物在水溶液中碱性最强的是（）。
【答案】A7．相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃，前者比后者沸点高的主要原因是（）。
A．正丙胺存在分子间氢键B．正丙胺的极性大C．三甲胺的结构接近球形D．正丙胺是直链化合物【答案】A8．下列化合物中碱性最强的是（）。
【答案】A9．对于下列化合物碱性最强的是（），最弱的是（）。
A．对氨基苯乙酮B．DMF C．吡啶D．苯胺E．三甲胺【答案】E；B二、填空题1．按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物：。
①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③＞②＞①＞④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。
2．下列化合物碱性由大到小的顺序是。
A．二甲苯胺B．苯胺C．对甲苯D．对溴苯胺【答案】C＞B＞A＞D3．。
【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应，分子内发生两次。
三、简答题1．A．邻甲苯胺B．N-甲苯胺C．苯甲酸D．邻羟基苯甲酸答：方法一：方法二：2．。
答：顺-4-甲基环己胺。
3．某化合物A，分子式为，其谱没有双重峰，它与反应，然后与湿的氧化银作用，接着加热生成中间体B，其分子式为，B进一步甲基化后与湿的氧化银作用，转变成氢氧化物，加热生成三甲胺、1，5－辛二烯和1，4－辛二烯混合物。
写出化合物A和B的结构。
答：A；B。
4．硝基是一个拉电子基团，还是推电子基团？它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同？说出它们的异同点并解释原因。
答：硝基是拉电子基团，它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应不完全相同。
有机化学第五版上复习重点
反应历程(反应机理):由反应物到产物所经历的反应过程。
如: A → B → C → D一、甲烷的氯代历程写出丙烷日光下氯代生成2-氯丙烷的反应历程。
计算2，2，3－三甲基丁烷进行室温氯代时所得的各种一氯代烷的比例。
写出戊烯(C5H10)的同分异构体的构造式，有顺反异构体的要写出构型式。
(1)1-戊烯 反-2-戊烯 或(E)-2-戊烯(2) 顺-2-戊烯或(Z)-2-戊烯 高温或h ν C l 2 2 C l (1)CH 4CH 3Cl H ++CH 3Cl +Cl 2CH 3+链传递链引发重复(2)和(3)直到链终止Cl +Cl Cl 2CH 3CH 3+CH 3CH 3CH 3+Cl CH 3Cl 链终止CH 3CH 2CH 3Cl 2h CH 3CH CH 3Cl +h ν Cl 2 2 Cl ClH +C l +C H 3C H 2CH 3C H 3C H CH 3+C l 2C l +C H 3C H CH 3C H 3C H CH 3Cl Cl +Cl Cl 2...CH 3C CH CH 3CH 3CH 3C H 3Cl ,25 ℃h ν CH 3C C CH 3CH 3CH 3C H 3Cl +CH 3C CH CH 3CH 3CH 2C H 3Cl +CH 2C CH CH 3CH 3CH 3C H 3Cl Ⅰ Ⅱ: : Ⅰ Ⅱ Ⅲ × × ×= (1 5 ) : ( 6 1 ) : ( 9 1 ) = 5 : 6 : 9 ％ ＝× 55+6+9100 ％ = 25 ％ Ⅰ ％ ＝× 65+6+9100 ％ = 30 ％ Ⅱ CH CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3C CH 2H H CH 3C CH 3C H H CH 2CH 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯(4) (5) (6)将下列碳正离子的稳定性由大到小排列成序。
有机化学第五版-李景宁主编第2章烷烃上课讲义
第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论 一、反应进程的过渡态与能量变化 二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能
第九节 甲烷和天然气
一、构象(conformation)
二、乙烷的构象
三、正丁烷的构象
研究思路：
一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
2. 根据实验事实，提出如下机理：
链引发（chain initiation）：
链传递（chain propagation）：
理论上可把所有甲烷分子中的氢原子全夺 去。事实上，连锁反应不可能永久传递下去， 直到自由基互相结合或与惰性物种结合而失去 活性时，这个连续的反应就终止了。
几种烷烃的混合物，是实验室常用的溶剂。通常以 沸程分为
• 石油醚30-60（bp 30～60℃）
• 石油醚60-90和石油醚90-120等。
第六节 烷烃的化学性质
一、化学性质稳定
原因：
（1）C—C、C—H σ 键的键能大，不易破裂
化学键
C—C C—H
键能/(kJ·mol-1) 345.6 415.3
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
构造 分子中原子的排列顺序
结
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】
李景宁《有机化学》（第5版）上册第11章醛和酮第一部分名校考研真题一、选择题1．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（B）【解析】若醛或酮分子中含有多个-H α，则这些-H α都可以被卤素取代，生成各种多卤代物，若果含有三个-H α，则可卤代生成三卤衍生物，所生成的三卤衍生物在碱性溶液中易分解为三卤甲烷（俗称卤仿），这就是卤仿反应。
故只有含有或能被次卤酸钠氧化而成CH 3CO 结构的化合物才能发生卤仿反应。
2．的主要产物是（）。
[武汉大学2001研]【答案】（A）【解析】醛、酮分子中的α-H 具有酸性。
在碱性条件下，碱先夺取α-H，生成烯醇负离子，卤素再对C＝C 加成而发生取代反应。
3．有一羰基化合物，分子式为C5H100，核磁共振谱只有两个单峰，其结构式是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]【答案】（C）【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰，说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。
4．从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]A．苯甲醛聚合物B．苯甲醛过氧化物C．苯甲醛与C02反应产物D．苯甲酸【答案】D【解析】苯甲醛易被空气氧化，生成苯甲酸。
5．下列化合物分别与HCN反应，（）的活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】羰基碳缺电子程度越高，其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。
Cl为吸电子基，使羰基碳电子云密度减小。
二、填空题1．完成应式。
[南京大学2001研]【答案】PhCH20H【解析】无活泼α-H的醛在碱性条件下可发生Cannizzaro反应，有甲醛时，一般是甲醛被氧化，而另一醛被还原，发生“交错”的Cannizzaro反应。
2．完成应式。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】【解析】醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起加热，羰基被还原成亚甲基；醛或酮与氢化铝锂反应，羰基被还原为醇羟基。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[名校考研真题](糖类化合物)
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第19章糖类化合物一、选择题1．下列化合物中，（）不能形成糖脎。
[大连理工大学2004研]A．D－葡萄糖B．麦芽糖C．蔗糖【答案】C【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。
糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。
蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。
2．己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（）。
[华中科技大学2000研]A．4种B．8种C．16种D．32种【答案】B【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为23种，即8种。
3．吡哺葡萄糖的Haworth式是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】A【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的在同侧的为β-型，处于异侧的为α-型。
4．下列糖中，为还原双糖的是（）。
[华中科技大学2001研]A．纤维素B．蔗糖C．麦芽糖D．果糖E．（＋）-纤维二糖F．（＋）-乳糖【答案】C，E，F【解析】纤维素为多糖，果糖为非还原单糖，蔗糖为非还原双糖，纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还原双糖。
5．下列化合物中，不是还原糖的是（）。
[武汉大学2001研]A．果糖B．葡萄糖C．蔗糖D．麦芽糖【答案】A，C【解析】果糖为非还原单糖，葡萄糖为还原性单糖，蔗糖为非还原双糖，麦芽糖为还原双糖。
6．能完成如下转变的试剂是（）。
[武汉大学2001研]【答案】D【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化，注意其反应条件与糖的醚化反应不同。
7．不能把醛糖氧化成醛糖酸的是（）。
[武汉大学2003研]A．稀硝酸B．Fehling试剂C．Benedict试剂D．溴水溶液【答案】A【解析】Benedicts试剂是由柠檬酸、硫酸铜和碳酸钠配制成的。
Fehling试剂、Benedicts试剂、溴水溶液都可将醛糖氧化成醛糖酸，而稀硝酸可将醛糖上的醛基、一级醇都氧化成羧基，使醛糖氧化成糖二酸。
有机化学第五版上
有机化学第五版上异戊烷新戊烷新己烷直接与1个碳原子相连的碳—伯碳1°C 直接与2个碳原子相连的碳—仲碳2°C直接与3个碳原子相连的碳—叔碳3°C 直接与4个碳原子相连的碳—季碳4°C 1°C: C1， C5， C6，C7，C8 2° C: C3 3°C: C4 4°C: C2 甲基 Me 乙基 Et 丙基 n-Pr叔丁基 t-Bu 仲丁基 s-Bu 异丁基 i-Bu 丁基 n-Bu2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷基团的大小由“次序规则”给定。
＜＜几种烷基由小到大的顺序为:2-甲基-3-异丙基己烷2-甲基-3-(1-甲基乙基)己烷2-甲基-3-1′-甲基乙基己烷选主链→编号→排取代基→写名称→ 碳链最长→支链最多→位次和最小烷烃: C : sp3 109°28′ CH4 的构型: 正四面体构型式楔形式构造式碳干表示式纽曼(Newman)投影式:乙烷的构象重叠式锯架式楔形式纽曼式交叉式 CH 3CH CH 2H 3CH 3CH 3CCH 33CH 3CH 3CCH 23CH 3CH CH 3H 312345678CH 3C CH 3CH 23CH 3CCH 33CH 3CH CH 3CH 2H 3CH 2CH CH 3H 3C CH 2CH 3CH 2CH 2CH CH CH 2CH CH 3CH 3H 3C H 3H 3CH 31234756CH 2CH CH 3C H 3CH 2CH 3CH 2CHCH 3H 3CH 2C H CH CH CH 2CH 3CH 3C H 3 CH 3H 31'2'H H H H HH H H H H H HH 旋转60O H H H H H H H C H HHHH H H HH H H H H H HH H H H H H烷烃的物理性质沸点直链烷烃: 分子量 b.p.异构体:b.p.直链＞支链接触面积色散力b.p 支链接触面积色散力b.p 熔点直链烷烃: 分子量 m.p m.p. 偶数＞奇数异构体:对称性相对分子质量ρ 卤代反应X2 F2＞Cl2＞Br2＞I2 三种氢的活性之比为 :3°H > 2°H > 1°H 产物之比＝几率之比×活性之比 2. 溴代3°H : 2°H : 1°H = 1600 : 82 : 1 \卤代反应中烷烃的相对反应活性与烷基自由基的稳定性∴ R· 的稳定性顺序为:3° > 2° > 1°> ·CH3 R· 的位能升高的顺序为:3° < 2° < 1°< ·CH3 R·不稳定→R·位能高→形成R·的E 活高→ R· 难形成R·稳定→R·位能低→形成R·的E 活低→ R·易形成∴ 越稳定的自由基越容易形成。
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—CH—CH2—CH31
CH3
CH3
1
CH3—C—CH3
1
CH3
CH3
1ch3—C—CH2-CH3
1
CH3
异戊烷
新戊烷
新己烷
直接与
1个碳原子相连的碳一伯碳
1°C
6CH3
直接与
2个碳原子相连的碳
—仲碳
2°C
1
直接与
3个碳原子相连的碳
—叔碳
3° C
ch3_-C—CH2—CH _CH3
1234.5
易被极化的分子(Br-Br)
具有空轨道的分子(AICI3,BF3,B2H6)
加卤化氢
、C=C”+
HOAc
H_X-
醋酸(HOAc)作溶剂
曲HX的活性顺序:
HI > HBr > HCl
AlCl3
CH?二CH?+HClCH3CH2Cl
CH3CHMHCH3+HCl► CH3CH2CHCH3
I
Cl
室温 加热
RCH = CH2+HX -
卤代反应X2的反应活性顺序：F2>CI2>Br2>12R—H+X2或.R —X+
三种氢的活性之比为："」
室温
高温
产物之比=几率之比x活性之比
2.溴代
卤代反应中烷烃的相对反应活性与烷基自由基的稳定性
R-的稳定性顺序为
3°> 2°> 1°>•CH3
R-的位能升高的顺序为：
3°< 2°< 1°<CH3
R•稳定tR•位能低T形成R的E活低tR易形成
直接与
4个碳原子相连的碳
—季碳
4°C
7CH38CH3
1°C:
C1,C5,C6,C7,
C8
2°C:
C33°C: C44°C
甲基Me
乙基Et丙基
n-Pr
C2
CH3
CH3—C ——
1叔丁基CBU3
CH3CH2CH —
I
CH3
CH3CHCH2—
CH3
仲丁基s-Bu
异丁基i-Bu
丁基n-Bu
CH3—CH2—CH
2个或3个相同的原子。
烯烃的物理性质
分子量* b.p.
J
b.p.:直链〉支链顺式〉反式
m.p.:
反式〉顺式
烯烃的化学性质
、/催化剂
1 1
加氢
”C C、+H2-
—C—C
1 1
—+热量
催化剂：降低E活，提高反应速率
H H
对于组成双键或三键的原子
反应特点：催化剂、室温、放热、可逆、定量
H2/Pd
1
3
CH3CH3
顺式加成顺-1,2-二甲基环戊烷
氢化热大-分子位能高-不稳定；氢化热小-分子位能低-稳定
-稳定性：多〉少
-反>顺
二）亲电加成
R2C-—CR2
>R2C = CHR
>R2C—CH2
RCH二CHR
>CH2二CH2
亲电加成：由亲电试剂进攻
n电子，使n键发生异裂的加成反应。
亲电试剂（缺电子物种）
正离子(H+ ,碳正离子)
CH2--CH3CH3
CH—CH—Ch3
CH3
2一C4
5CH2
I
CH3-6CH
2,3,6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷
7CH3
基团的大小由 次序规则
”给定。
CH3CH2CH2—vCH3CH CH
几种烷基由小到大的顺序为
2 —
CH3
CH3—CH
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH — CH CH3
1'CH CH3
1-
CH3—CH二CH—CH3
'2-丁烯
B.
C.
ab
]c=cI D.
a'、b'
aza'且b丰b'
稳定性：反式〉顺式
系统命名法
编号要从离双键最近的一端开始，标明双键的位次；
CH3
CH2 =C-CH3异丁烯
CH3鶯严3〕
]c=c
HH
顺-2-丁烯ch3H
”C二C丿
H”XCH3
反
顺反异构
CH3CH =CH—
CH^ —CH CH 2—
Z、E命名法（顺反）
*a、 /尸C、be
(Z)
丙烯基（1-丙烯基）
烯丙基（2-丙烯基）
CH3
ch2=c
异丙烯基
ae次序规则
C=C（1）单原子取代基按原子序数大小排序女口：
bd
Cl>O > C > H
（E）（2）若原子序数相同，则按原子量大小排序。如:
，则每个原子都可看成连有D>H
不对称烯烃：
RCH — CH3主
X
RCH2CH2X次
I
选主链t编号T排眾代基T写名称t
烷烃:C:sp3
构造式碳干表示式■ '
2-甲基-3-异丙基己烷
2-甲基-3-(1-甲基乙基)己烷
2-甲基-3-1'-甲基乙基己烷 碳链最长t支链最多t位次和最小
109°28'
CH4的构型：正四面体
构型式楔形式
纽曼(Newman)投影式：
重叠式
乙烷的构象
H
H
H
H
旋转
►
H
H C
H
H
H
HH
Hh
楔形式
锯架式
交叉式
H /C
H
H
./H C
H
纽曼式
H
H
烷烃的物理性质
沸点
直链烷烃：分子量"b.p.4异构体：b.p.直链〉支链
分子量4接触面积4色散力 丄b.p4支链▲接触面积I色散力—b.p—
熔点「
直链烷烃:分子量*m.p亠mp偶数〉奇数
异构体：对称性4m.p.
相对分子质量“p「hy
越稳定的自由基越容易形成。
自由基容易生成tc—H键容易断裂tH的反应活性强
室温卤代时，三种氢的相对反应活性顺序为:
卤代反应中卤素的相对反应活性与选择性
X2的相对反应活性顺序为：
F2
>CI2>Br2
活性适中，易于控制
>I2
氯代
3°
H:2°H: 1°H
=5 : 4 : 1
溴代
3°
H: 2°H: 1°H
=1600 : 82 : 1
活性高-
E活低t过渡态来得早T接近反应物
•/活性
Br2<CI2
溴代：过渡态接近R-,R•稳定性影响大，
选择性高
氯代：过渡态接近RH,R•稳定性影响小,
选择性低
选择性Br2>Cl2
一、烯烃的同分异构
碳干异构
丁烯（C4H8）:
•顺反异构产生的
烽原因：n键不能
•自由旋转。
有顺反异构体的条件：
位置异构
rA.CH2=CH-CH2-CH3