肉桂酸的合成及其二聚反应的研究
肉桂酸合成
肉桂酸合成1.肉桂酸的用途肉桂酸化学名3—苯基—2—丙烯酸，又名桂皮酸、桂酸。
英文名：Trans-Cinnamic acid 白色单斜结晶，微有桂皮气味。
肉桂酸是有机合成工业的重要中间体之一, 广泛用于香料、医药、农药、塑料和感光树脂等精细化工产品生产中。
其酯类可供配制紫丁香型花香香精；也可用作食品香料, 本身亦是定香剂；在医药工业中, 可用于制造“心可定”、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等的中间体；在农药工业中可作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的防腐。
近年来, 肉桂酸还作为镀锌板的缓蚀剂、聚氯乙烯的热稳定剂及多胺基甲酸醋的交联剂, 还可作为已内酸胺的阻燃剂使用和化学分析试剂。
也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。
主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
还有报导它可制备天冬氨酸苯丙氨酸醋!新型氨基酸甜味剂的前手性化合物,这种新型的甜味剂一旦代替老的甜味剂, 将会使肉桂酸的需求量更大。
[6]2.综述肉桂酸的合成方法，各有什么优缺点1)苯甲醛一酮缩合法[1]50年代中期，Futisu等发表的苯甲醛一酮缩合法，以苯甲醛和丙酮为原料，通过发生羟醛缩合合成肉桂酸：其特点是工艺流程长、操作复杂、能耗大、转化率和产率均比较低。
2)苯乙烯–一氧化碳法：该方法的合成路线为：其特点是原料价廉、产率较高。
但反应条件比较苛刻。
3)Perkin法Perkin法是Perkin在1818年研究提出的, 是一种轻醛缩合反应, 自开发以来,经不断改进, 此法已逐渐完善, 并于本世纪,50 年代实现了工业化。
其工业生产方法是将苯甲醛、醋醉和无水醋酸钠, 按1:1.5:1的摩尔比加入反应釜中, 在170℃下反应8一10 小时, 然后将碳酸钠溶液在搅拌下加入反应生成物中, 直到反应物呈碱性为止。
再将蒸汽通入反应釜中, 在大约 2小时内除去未反应的苯甲醛,接着趁热将反应混合物用活性炭处理, 搅拌30 分钟, 得澄清的滤液并用盐酸酸化, 同时加入碎冰冷却, 得肉桂酸沉淀, 经水洗、干燥即可, 收率为60%左右。
有机合成论文【最新】
肉桂酸合成方法简介【摘要】肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，应用非常广泛。
本文主要介绍了常见的六种合成肉桂酸的方法，以及这些方法的改进与优缺点。
【关键词】肉桂酸；合成；生产肉桂酸（C6H5-CH=CH-COOH），又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。
分子量为148.17，呈白色至淡黄色粉末状态，微有桂皮香气。
是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。
可溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。
肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等有广泛应用。
可作为水果香精、花香香精调和使用，并且肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
在食品添加剂方面，肉桂酸可用微生物酶法合成重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料L-苯丙氨酸。
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、止血药等。
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂。
它还是负片型感光树脂的最主要合成原料，主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: Perkin 合成法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法以及刚开发出的氯代芳烃和丙烯酸及其衍生物生产肉桂酸等方法。
一、以苯甲醛与乙酸酐为原料的Perkin法Perkin法[1]是国内外生产肉桂酸的主要方法，具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单，同时副产物少且纯度较高等优点。
但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展，许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产。
苯甲醛与乙酸酐进行的反应，以无水乙酸盐作催化剂是最早实现的肉桂酸工业化生产的途径，但该工艺路线反应时间较长，产率最高为55 %～60 %，苯甲醛需用水蒸气蒸馏法回收。
肉桂酸合成
肉桂酸合成1 简述肉桂酸的用途1.1 在保鲜剂方面的应用保鲜剂方面，每年我国因加工储存不善导致的粮食损失高达15~25%，水果蔬菜再流通消费中的损失更是高达30~40，因此要求有高校的防腐保鲜剂以储存和保鲜农产品。
肉桂酸作为水果蔬菜的防腐保鲜剂必将有广阔的市场发展空间.1.2肉桂酸在美容方面的应用肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。
1.3 在有机化工合成方面的应用肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。
也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。
主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
1.4在香料合成中的应用肉桂酸本身就是一种香料，具有和好的保香作用，，香料工业上，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香透发。
肉桂酸的各种酯如甲乙丙丁等都可用做定香剂，被广泛应用于饮料·糖果·酒类以及各种食物 . 肉桂酸正丙酯又称- 苯基丙烯酸正丙酯, 具有特殊的桃杏、酒样香味, 广泛应用于食品、烟草、化妆品、肥皂的调香剂中, 是一种有待开发的香料。
一般是采用肉桂酸与正丙醇在浓硫酸或盐酸催化下进行酯化反应。
肉桂酸苄酯是一种具有弱芳香、花香等香气的香料, 主要用于配制龙涎香。
工业上主要采用肉桂酸钠与氯化苄在乙二胺作用下, 发生亲核取代反应生产肉桂酸苄酯。
1.5肉桂酸在食品添加剂的应用利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。
肉桂酸的制备及习题
实验12-14 肉桂酸的制备一、实验目的1、学习Perkin反应制备α，β-不饱和酸的原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏、回流、重结晶等基本操作。
二、实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
CHO(CH3CO)2OCH3COOH三、仪器与试剂仪器：三颈瓶、圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、水蒸气蒸馏装置、抽滤装置。
试剂:苯甲醛、无水碳酸钾、乙酸酐、10﹪碳酸钠、浓盐酸、活性炭。
四、实验步骤在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入1.5mL新蒸馏过的苯甲醛、4mL乙酸酐和2.2g研细的无水碳酸钾，振荡使三者混合均匀。
三颈瓶上分别装配空气冷凝管和插到反应物中的温度计，然后，在电热套上加热，升温不要太快，由于有二氧化碳放出，反应出去有泡沫产生，维持温度在170~180℃回流0.5h。
反应完毕后，向三颈瓶中加10ml热水，用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，装置改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏至无油状物蒸出为止。
待三颈瓶冷却后，加入约10mL10%氢氧化钠溶液至碱性，以保证肉桂酸形成钠盐而溶解。
抽滤，将滤液倾入烧杯中，冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红色试纸变蓝，再用冷水冷却，待结晶完全，抽滤析出的晶体。
晶体用少量水洗涤，挤压出去水分，晾干，称重，粗产物约1.5g。
五、实验注意事项(1)、苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。
(2)、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。
如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。
(3)、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。
肉桂酸
• 合成(Ⅱ) 所使用的催化剂主要有：CuCl2 、 CuCl、FeCl3 、PPh3 和脂肪胺
• 生成(Ⅲ) 所使用的催化剂主要有：FeCl3 、 ZHn3PCOl24、与CHF2S3COO4OH 、HCOOHHOAc、
• 该合成工艺实现了以廉价化工产品为原料, 高收率制备肉桂酸, 且使用的催化剂常见且 低廉, 是最有工业化前景的合成方法。
二氧化碳、氧化钾。 灭火方法：
消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。 应急处理：
隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿 防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水 冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集 回收或运至废物处理场所处置。 操作注意事项：
主要用途
•肉桂酸为中间体合成多种酯类化合物（香料） •合成医药、农药、塑料和感光树脂的原料 •测定铀钒及分离钍的试剂 •用作植物生长促进剂 •果品蔬菜的防腐剂 •乙内酰的阻燃剂 •长效杀菌剂
•……
肉桂酸在食品添加剂的应用：
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸，L-苯丙氨酸是重要的食品添 加剂-甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
• ★Ag/C 的氧化效果优于其它催化剂★
• Ag/C 具有较好的表面吸附性能, 被吸附的 反应物在催化剂表面发生氧化反应, 并释放 出热量, 然后氧化产物自催化剂表面脱附, 扩散到液相中并带走热量。
• ⒉肉桂酸钠的酸化
将滤液用1：1 的盐酸调节pH 至6～7 , 加入 活性炭，加热搅拌30 min ,抽滤,滤液冷却至 室温,再用1：1 的盐酸调节溶液的pH 为1～ 2 , 有大量晶体析出,静置后抽滤, 水洗得无 色针状晶体肉桂酸,在低于50 ℃以下真空干 燥。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
实验八肉桂酸的制备及表征
实验八肉桂酸的制备及表征请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。
实验七肉桂酸的制备及表征一、实验目的1(了解肉桂酸的制备原理及方法。
2(掌握回流、热过滤、重结晶等操作。
3( 掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。
二、实验原理肉桂酸又名β,苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133?。
肉桂酸是香料、化妆品、医药(肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体)、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。
肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金(Pe-ruin)反应来合成肉桂酸。
以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾(钠)的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
反应时，酸酐受醋酸钾(钠)的作用烯醇化，生成酸酐负离子;负离子和芳醛发生亲核加成生成β,羧基酸酐;然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
反应机理:醋酸酐受醋酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物β,羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。
本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。
但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140?和178?，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170?左右。
合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。
三、药品及物理常数比溶解度化合物熔点沸点折光率分子量性状重乙名称 (?) (?) (,) 水乙醚醇 (d )无色苯甲醛 ,26 微溶溶溶 106.12 1.046 179.1 1.5456 液体无色水水乙酸酐 ,73 溶 102.09 1.081 140.0 1.3900 液体解解单斜晶溶热135~13肉桂酸可溶溶 148.16 1.245 300 棱柱体水 6无水碳白色颗溶不溶不溶 138.19 2.428 891 酸钾粒试剂:苯甲醛(新蒸)、乙酸酐(新蒸)、无水碳酸钾(新熔融)、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭四、实验装置图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置五、实验步骤(本次实验采用方法一)实验方法一:用无水醋酸钾做缩合剂实验方法二:用无水碳酸钾做缩合剂六、注意事项1、由于乙酐遇水易水解，催化剂无水乙酸钾(钠)易吸水，故要求反应器是干燥的。
肉桂酸胆甾醇酯光二聚体液晶的制备及其性能的研究
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助
能
材
料
２０ 年增刊 （８ 卷 ０７ ３）
３ 结果 与讨论
３Ｉ 肉桂酸胆 甾醇酯光 二聚反应 的紫外表征 ．
将配制 的浓度 为 ３ ０ ｇＬ的 肉桂酸胆 甾醇酯的环 ×１ ／
表现 出液 晶相。 但胆 甾液晶的蓝色 反射光在 从各 向同性 条件 下快速 降温 时可 以观察 到胆 甾液 晶的蓝色 反射光 。 这 种特 殊 的液晶相 是亚稳态 ， 长时间放置 在７ ℃下会重 ０ 新 结晶 。 将 二苯 基环 丁 烷二 羧酸 二胆 甾醇酯 从 液 晶态 快速 冷 却至０ ℃，可 以保 留胆 甾相液 晶的颜色 。图５ 出 了在 给 两块 玻璃 之 间被 固定 了颜 色 的二 苯基 环 丁烷 二羧 酸 二 胆 甾醇酯 的透射 光谱 。 甾相 液晶的特 征选择 性光反射 胆 可 以被观 测到 。随着骤 冷时起始温 度的 不同，吸收峰 从
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董 晓 明 等 ： 肉桂 酸 胆 甾醇 酯光 二 聚体 液 晶 的制 备 及其 性 能 的研 究
肉桂 酸胆 甾醇 酯光二 聚体液 晶 的制备 及其性 能 的研 究木
董晓明 ， 焦 杨 ，魏 杰 ，宋 晓春 ２ ，纪 小妹 ２
（． １ 北京化 工大学 材料 科学与工 程学 院，北京 １０ ２ ；２北京 印钞 厂 ，北 京 １０ ５ ） ００９ ． ０ ０ ４ 摘 要 ： 首先合 成 了光 二聚型 肉桂酸胆 甾醇 酯，通 过
ｏ
Ｇ Ｃ Ｃ ＨＨ ＝－
。
ｏ ｃ ＝ ＣＨ ｍ 一 。
图 １ 肉桂酸胆 甾醇 酯的合成
Ｆｉ ｎ ｈ ｓｓｏｆ ｈ ｌ ｓｅｙｌ ｉ ｎ ｍ ａｅ ｇ １Ｓｙ ｔ ｅ ｉ ｏ ｅ ｔｒ ｎ ａ ｔ ｃ ｃ
有机化学肉桂酸的制备实验报告
实验三：实验名称肉桂酸的制备一实验目的和要求1 . 通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin 反应及其基本操作。
2. 巩固掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
3. 掌握回流、热过滤、重结晶质操作。
4. 掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。
二反应式（或实验原理）1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2-，然后三主要物料及产物的物理常数：四主要物料用量及计算：五实验装置图六实验步骤流程1.在100 mL 三口烧瓶中加入3 g 研细的无水碳酸钾，5 mL 新蒸馏的苯甲醛，7.5 mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。
2.三口烧瓶中间口接上回流冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。
用电热套低电压加热使其回流，反应液始终保持在150～170 ℃，使回流反应进行1h。
3.取下三口烧瓶，向其中加入少量沸水，5-7.5 g 碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解，使溶液呈碱性。
4.然后进行水蒸气蒸馏。
用三口烧瓶作为水蒸气发生器，用电热套加热。
注意不能用电热套直接加热烧瓶，采用空气浴加热。
5.要尽可能的使蒸汽产生速度快。
水蒸气蒸馏蒸到蒸出液中无油珠为止。
卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入1.0 g 活性炭，加热沸腾2～3 min。
6.然后进行热过滤。
将滤液转移至干净的200 mL 烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25 mL 浓盐酸）。
7.进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。
晶体用少量冷水洗涤。
减压抽滤，要把水分彻底抽干，在100 ℃下干燥。
8.可在热水或3:1 稀乙醇中进行重结晶，称重，计算产率，理论产量为7.4 g（0.05 mol）。
七实验记录实验日期八产率计算理论产量：0.05*148.17=7.41g实际产量：6.56g产率：6.56/7.41*100%=88.53%九讨论1. 所用仪器必须是干燥的。
肉桂酸的制备图文稿
肉桂酸的制备集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。
[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的制备实验报告
竭诚为您提供优质文档/双击可除肉桂酸的制备实验报告篇一：肉桂酸的制备.doc有机化学实验报告实验名称：学院：专业：班级：姓名：指导教师：日期：一、实验目的1.了解肉桂酸的制备原理和方法；2.掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；3.学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
二、实验原理1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生perkin反应，反应式为：然后2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个h，形成ch3coococh2-，三、主要试剂及物理性质1.主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭2.物理性质主要试剂的物理性质-2-四、试剂用量规格试剂用量五、仪器装置1.仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶2.装置：图1.制备肉桂酸的反应装置图2.水蒸气蒸馏装置六、实验步骤及现象-3-七、实验结果八、实验讨论1.产率较高的原因：1)抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高；2)加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。
2.注意事项1)加热时最好用油浴，控制温度在150-170℃，若用电炉加热，必须使烧瓶底离电炉远一点，电炉开小一点；若果温度太高，反应会很激烈，结果形成大量树脂状物质，减少肉桂酸的生成。
2)加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝产生影响，影响产率。
-4-篇二：肉桂酸的制备有机化学实验报告实验名称：肉桂酸的制备学院：化学工程学院专业：班级：化工12-4姓名：王佳琦学号124020XX411指导教师：张老师、杨老师日期：20XX 年12月21日一、实验目的1.了解肉桂酸的制备原理和方法；2.掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；3.学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
二、实验原理1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生perkin反应，反应式为：三、主要试剂及物理性质1.主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭四、试剂用量规格五、仪器装置1.仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶2.装置：反应装置水蒸气蒸馏装置六、实验步骤及现象理论产量：0.05*148.17=7.41g；实际产量：4.3g；产率：4.3/7.41*100%=58.03%八、实验讨论本次实验出现误差较大，实际得到的肉桂酸产量比理论值高很多，出现这种误差的原因可能有以下几点：(1)、实验过程中操作不够规范，实验装置比较简陋，导致实验中生成杂质，使最终得到的产物质量增加。
实验五、肉桂酸制备
O H + H3C O O O O CH3 (1) CH3CO2K, 170- 175℃ OH
(2) H3O+
本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来 加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为 140℃和 178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故 反应温度一般控制在 150-170℃左右。合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏提纯精制。 水蒸气蒸馏基本原理（见教材 p102-106） ： 一个由不混溶液体组成的混合物在比它的任一单组分 （作为纯化合物时） 的沸点都要低 的温度下沸腾，用水蒸气蒸馏这种不混溶相中一种组分所进行的操作叫做水蒸气蒸馏。
熔化无水醋酸钾时一定要注意安全， 防止迸溅伤人。 研碎后要立即放入三口瓶中并盖上塞子。 3．为了有效地控制反应过程中的温度，温度计必须插入反应液中。 4．开始加热时不要过猛，以防醋酸酐加热分解而挥发，白色烟雾不要超过空气冷凝器高度 的 1/3。开始反应时，由于产生大量的气体，使用一支空气冷凝管不行时可再加一支。一开 始加热速度不要太快，以免酸酐挥发。 5．反应完之后要及时加入水和碳酸钠中和，如果冷却时间长了液体会结块，影响中和。 5．为了节省时间，可以在回流结束之前的 30min 开始加热烧瓶使水沸腾，不能用火直接加 热烧瓶。 6．进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。 7．进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。 8．肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。 9．保温过程中要注意观察反应混合物的状况，若发现未变色或无固体析出时，可补加少量 醋酐。 10．用活性炭脱色时，约加 2 勺左右，煮沸时间 15－30 分钟。 11．用盐酸酸化时，一定使 pH＝3，使肉桂酸完全析出。一般用 8‐10ml 左右的盐酸，可根 据碳酸钠的加入来计算。酸化在公用通风橱中进行。 问题：用水蒸气蒸馏，我们蒸出的组分是什么？为什么要用水蒸气蒸馏？ 蒸去未反应的苯甲醛。 先打开 T 型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。 控制馏出液的流出速度，以 2～3 滴/秒为宜。 随时注意安全管的水位，若有异常现象，先打开止水夹，再移开热源，检查、排除故障后方 可继续蒸馏。蒸馏结束后先打开止水夹，再停止加热，以防倒吸。
肉桂酸的制备和熔点测定
CHO + (CH2CHO)2O KAc COOH
7、反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？
答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳 负离子。 8、在perkin反应中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用，能得到不饱和酸吗？ 为什么？ 答：不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。 14、肉桂酸实验在制备阶段有哪些仪器需要干燥？为什么？ 答：凡是能与试剂相接触的仪器都需要洁净、干燥的。如：三口瓶、空气冷凝管、温 度计、玻璃塞（又叫空心塞）、量筒。 因为这些仪器若不干燥，其残存的水会造成乙酸酐水解，从而减少乙酸酐的实际用量， 可能会影响化学反应进行的程度。 【问：量取苯甲醛的量筒若没有彻底干燥，会不会对该反应产生影响？】 15、肉桂酸的制备方法有哪些？ 答：（1）铂金（Perkin）合成法； （2）苯乙烯—四氯化碳法； （3）苯甲醛—丙酮法； （4）苯甲醛—醋酸法； （5）苄叉二氯—无水醋酸钠法； （6）克脑文格尔（Knoevenagel）缩合反应制备法。
肉桂酸的制备实验报告
肉桂酸的制备实验报告一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用3、掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法二、实验原理用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：(CH3CO)2OCH3COOH芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
三、主要试剂及物理性质四、试剂用量规格五、仪器装置 1、实验仪器2、仪器装置图回流装置水蒸气蒸馏装置回流装置水蒸气蒸馏装置六、实验步骤及现象七、实验结果理论产量：0.03*148.17=4.45g实际产量：0.33g产率：理论产量/实际产量*100%=0.33/4.45*100%=7.42%八、实验讨论1.实验结果分析：肉桂酸率很低可能的原因有：a Perkin反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，因而温度过高副产物增多，从而影响产率b 实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少2.实验过程注意事项：a. 所用仪器必须是干燥的。
因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。
b. 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
c. 加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。
d. 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
e. 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。
热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。
f. 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。
中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。
生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。
g. 进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。
h. 肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。
肉桂酸的合成及其二聚反应的研究
影响， 确定 了最佳 的反应条件 ， 甲醛 、 苯 丙二 酸、 吡啶 、 六氢吡啶的摩 尔比为 ５： １ ０ １ ７ 在 ９ ６： ２： ． ６ ， ５℃ 下回流反应 ２ｈ 肉桂酸 的产率可 达到 ８ ． ． 方 法工 艺 简单 ， 率 高 ， 应无 污 染 ， 物 易分 离纯 ， ３７ 该 产 反 产 化． 同时利 用光化 学反应合 成 了天 然提取 物 古柯 间二酸 ， 肉桂 酸的进 一步开发利 用提供 了途径． 为
肉桂酸 的合成及其二聚反应 的研究
戚 晶云 ， 王 红， 陈洪 峰 ， 贺 攀， 强根 荣
（ 江 工业 大学 化 学 工 程 与 材 料 学 院 ， 江 杭 州 ３ ０ ３ ） 浙 浙 １ ０ ２
摘要 ： 利用 Ｋｎ ｅｅａ ｅ 反应合 成 肉桂 酸 ， 究 了吡啶和 六氢吡啶 的用量 、 ｏｖｎ ｇｌ 研 阻聚 剂及 反应 时间对产率 的
ｔｏｎ ｔｍ ｅ ｗａ ｂｏ ｏｕ ｓ Ｔｈｉ ｔ ｏｄ ｈ ｓ ｍａ ｄｖ ｎ ａ ｅ ｉ ｉ ｓａ ｕｔ２ ｈ ｒ ． ｓ ｍｅ ｈ ａ ｎｙ ａ ａ ｔ ｇ ｓ，ｓ ｃ ｓｈｉ ｉｌ ｕ ｈ ａ ｇｈ ｙ ｅ ｄ，ｅ ｓ ｅ ａ ａ ｙ ｏｐ ｒ — ｔｏ ｎｄ ｐｕ ｉｉａ ｉ ｉ ｎ ａ ｒｆｃ ｔｏｎ．Ｉ ｈｅ ｍｅ ｎｔｍｅ，ｔ ｅ ｎａ ｕｒ ｌｐ ｏ ｎｔ ａ ｉ ｈ ｔ ａ ｒ ｄｕｃ ｒ ｘｉｌｃ ａ ｉ ｓ ｓ ｎｔ ｓ ｚ ｄ ｂ ｈｅ ｔ ｔ ｕ ｌｉ ｃｄ ｗａ ｙ ｈｅ ｉ ｅ ｙ ｔ
Ｑ１Ｊｎ — ｕ ｉ ｇ ｙ ｎ，Ｗ ＡＮＧ ｎ Ｈｏ ｇ，ＣＨＥＮ ｏ ｇ ｆｎ ，Ｈ Ｅ Ｐ ｎ，ＱＩ Ｈ ｎ —ｅ ｇ ａ ＡＮＧ ｎ ｒ ｎ Ｇｅ —ｏ ｇ
（ ｌｅ ｅ ｏ Ｃｏ ｌ ｇ ｆＣｈｅ ｃ ｌＥｎ ｉ ｅ ｉ ｇ ａ ｄ Ｍ ａ ｅ ｉ ｌ ｃ ｅ ｃ ， Ｚ ｉ ｎ ｎｖ ｒ ｉ ｆ ｍｉ ａ ｇ ｎｅ ｒｎ ｎ ｔ ｒａ ｓ Ｓ ｉｎ ｅ ｈｅ ａ ｇＵ ｉｅ ｓ ｙｏ ｃ ｎ ｌｇ ｉ ｔ Ｔｅ ｈ ｏｏ ｙ，Ｈ ａ ｇ ｈ ｕ ３ ０ ２，Ｃｈｎａ ｎ ｚ ｏ １ ０３ ｉ ）
苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸
（2）将反应瓶中剩下液体冷却后加2毫升10%的氢氧 化钠水溶液，使固体溶解。 （3）再加5毫升水加热煮沸，用活性炭脱色，趁热过 滤。 （4）滤液冷却后用浓盐酸酸化，加酸时应小心，酸 化至3≤pH≤4 ，析出肉桂酸晶体。 （5）抽滤，得到产物。
八、肉桂酸产物测定
（1）肉桂酸的红外光谱
本实验测得的红外图谱数据如下：IR(cm-1):3 200~2 500、1 685、 1600、1 500、1 288、715、690，上述吸收峰位置与肉桂酸吻合， 表明所合成产物为肉桂酸。
测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体， （2）测熔点：纯粹肉桂酸为白色片状晶体， 熔点测定为131 132℃。 131～ 熔点测定为131～132℃。
九、实验分析 本次实验收率相当低，平均产率为77.88 %，原来 用这种方法可以生产到产率为89%左右的肉桂酸。造成产 率严重少的缘故原由有很多，实验中出现的错误也很多。 造成产率偏低的缘故原由： 1. 由于反应药品量过少,导致反应仪器测定精度不够强, 进而导致产率过低。 2．称量药品的时候有可能出现误差，因为电子天秤上 有一些潮解了的药物，有可能导致要量的药物偏少，从 而使产物偏少。 3．趁热分液时，有少部分晶体析出，减少产量。 4. 滤时有可能造成部分产物损失。
SRTP项目终期考核报告
苯甲醛苯甲醛-丙二酸法制备肉桂酸
指导老师： 指导老师：赵连彪 负责人： 负责人：包万睿 成员： 成员：田永伟 朱君明 王生岩
一、肉桂酸的发展前景及应用
肉桂酸是一种重要的有机化工中间体，广泛应用 于医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯 热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺的阻燃 剂等。目前我国肉桂酸的生产规模很小，据预测，我 国仅用来合成L-苯丙氨酸的需求量就达4000 t/a。目 前全球有90多个国家允许使用阿斯巴甜味剂，千种以 上饮料含有阿斯巴甜；我国已批准在甜食、谷物食品 和饮料中的加入量。我国在2005年的需求量在2000t 以上，阿斯巴甜在我国还只是成长期，其需求量将保 持在年增长率20％以上。所以发展以肉桂酸相关的产 品链产品将具有很好的市场前景。
新型含肉桂酸酯基团液晶单体的合成及其热性能
二 聚 反 应 对 Ｍ 热 性 能 的影 响 。
ｌ 实 验 部 分
１ １ 原 材 料 及 仪 器 ．
泛地应 用 于液 晶领 域 ， 其是 高 分 子 液 晶 尤
液 晶取 向层 。 。
以及
Ｎ ｃｌ 公 司 ； Ｓ ０ １型差 示 扫 描 量 热 仪 ， 国 ｉ ｅ ｏｔ Ｄ Ｃ２４Ｆ 德
Ｎｔｃ ｅ ｓｈ公 司 ； Ｘ １型 显 微 镜 ， ｚ Ｂ ５ 日本 Ｏｙ ｐ ｓ 司 。 ｌ ｕ公 ｍ １２ 单 体 （ ４－３ 甲 氧 基 烯 丙 基 ） 酚 － － 己 氧 ． Ｅ） （ － 苯 ‘ （ ｌ 基 ） 甲 酸 酯 （ ） 合 成 苯 Ｍ 的
中 图分 类 号 ： ７ ３ ０ ５
引 言
在 紫外 光辐 射 下 ， 肉桂 酸 酯及 其衍 生 物 可 以发 生 Ｅ ｚ异构反应 及 ［ ２ 光二 聚反 应 ， 而使 得物 ． ２＋ ］ 从 质 的光学 性能发 生 改 变 。因此 ， 肉桂 酸酯 基 团被广
（ 己氧基 ） 甲酸酯 （ ， 使其 在 紫外 光 辐照 下发 苯 Ｍ） 并
在 升 温过 程 中均 可 形 成 液 晶 相 、 且 所 形 成 的织 构 为 纹 影 织 构 ； 者 的 纹 影 织 构 中均 同 时 出现 了 四 重 刷 子 及 二 重 并 二
刷 子 缺 陷 ， 明 它们 所 形 成 的液 晶 相 为 向 列相 。 表
关键 词 ：肉桂 酸 酯 ；光 二 聚 ；液 晶 ； 列 相 向
（ ， 利 用 紫外 光 辐 照 使 Ｍ 发生 光 二 聚 反 应 生 成 二 聚 物 （ ｉ ｅ ） 用 Ｆ — Ｍ） 并 Ｄｍ ｒ 。 ＴＩ Ｒ及 — ＭＲ对 Ｍ 及 Ｄ ｍ ｒ ＨＮ ｉ ｅ 的结 构 进
芥子酸甲酯氧化偶合合成二聚体酯的研究
２ ｏ ｌ ｇ ｆ ｈ ｒ ｃ ｕ ｉ ｌ ａ ｄ Ｂｏ ｅ ｈ ｏｏ ｙ Ｔｉｎｉ Ｕｎｖ ｒ ｉ ， ａ ｊ ０ ０ ２ Ｃｈｎ ） ．Ｃ ｌ ｅｏ ａ ｍａｅ ｔ ａ ｓ ｎ ｉｔｃ ｎ ｌｇ ， ａ ｊ ｉｅｓｔ Ｔｉ ｉ ３ ０ ７ ， ｉａ ｅ Ｐ ｃ ｎ ｙ ｎｎ
ｒａ ｔｏ ｏ ｄｔｏ ｓ （ｏ ｅｃ ｉｎｃ ｎ ｉｉｎ ｒｏｍ ｅ ｅａ ｕ ｅ ｎ ｉ ｅ ｉｌ （ ｉｌ ｆ６ ．５ ） ｖ ｉｉｇ ｔ ｅｎ ｅ ｏ ｉｏａｅ ｔ ｎｅ ｍｅ ａ ｅ ．Ｗ ｅａｓ ｔ ｍｐ ｒ ｔ ｒ ）ａ ｄ ｈｇｈ ｒｙｅｄｓ ｙｅｄ ｏ ６ ８ ，ａ ｏｄｎ ｈ ｅｄ ｔ ｓ ｌｔ ｈｅｉｔｒ ｄｉｔｓ ｌｏ
Ｋｅ ｒ ｙ ｗｏ ｄｓ： ｔ ｙ ｓｅ ｆｓｎ ｐｃａ ｉ ｍｅｈ ｌｅ ｔｒｏ ｉａ ｉ ｃｄ；ｄｉ ｒｅ ｔｒ；ｏ ｉａｉｎ ｃ ｉｃｄｅ ｃ ；ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｍｅ ｓｅ ｘｄ ｔｏ ｏｎ ｉ ｎ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ
肉桂 酸酯 衍生 物芥 子酸 甲酯 经氧 化偶 合形 成 的芥子 酸 甲酯二 聚体 是用 途广 泛 的有 机合 成 中 间体 ， 可用 它 于合 成具广 谱抗肿 瘤 活性 的鬼 臼类木脂 素及 其衍生 物等 ， 臼类木脂 素对小 细胞 肺癌 、 丸癌 、 鬼 睾 白细胞癌 、 巴 淋 肉瘤 、 神经胶 质瘤 、 杰金 氏症等 多种癌 症有 显著疗效 ． 统 的合成 方法操 作繁杂 ， 子酸 ａ通 常是在 浓硫 霍 卜 传 芥 酸催 化下 与 甲醇反 应 生成芥 子酸 甲酯 １ 经 分离后 ， ， 在丙 酮 中氧化偶 合合成 二聚 体酯 ５ 而且 是作 为反应 的副产 ， 物得 到 ， 每完 成 一步反 应需分 离一 次 中间体 ， 且 产率 较低 ， 有 ８ 【． ｅａａ用 生物 模 拟 只 ｔ Ｓ ｔｌ ］ 酶 作催 化 剂 ， Ｏ。 氧 化 剂进 行 氧 化 偶 合 ， Ｈ。 作
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
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Ｑ Ｊ ｇｙ ｎ ＷＡ Ｇ ｏ ｇ Ｃ Ｎ ｎ－ ｎ ， Ｐ ｎ Ｑ Ａ Ｇ ｎｒｎ Ｉ －ｕ ， Ｎ Ｈ ｎ ， ｉ ｎ ＨＥ Ｈｏ ｇｆ ｇ Ｈ ａ ， Ｎ Ｇ － ｇ ｅ Ｅ Ｉ ｅ ｏ
６ Ｈ Ｏ １ Ｏ
１３ 合成步骤 ． １３１ 肉桂酸的合成 ．． 在 ２０ ５ｍ Ｌ装有干燥管、 冷凝管和搅拌器的三
口 烧瓶中依次加人丙二酸 ６２ ｇ００ ｍ ｌ、 ． （．６ ）苯甲 ４ ｏ 醛 ５０ ｍ （． ｏ ． Ｌ ００ ｍ ｌ ６ ５ ）苯甲 醛与丙二酸的摩尔比为 １ ， ．）一定量的干燥的毗吮和六氢毗吮， ． １２、 ０ 将混合 物加热回流． 待反应结束后， 将反应混合物冷却， 加人 冷的盐酸溶液． 将反应物在冰水中冷却一段时间后， 过滤得到粗产品， 用冰水洗涤， ２％的乙醇溶液重 用 ５ 结晶， 干燥得到产品， 熔点为１３ ＾１ ． ３． ３ ５ ０ － ３ ℃．
表 １ 毗吮用ｆ对产率的影响
Ｔ ｂ １ ｆ ｔ ｆ ａ ｕ ｔ ｙｉ ｎ ｏ ｉｄ Ｅ ｆｃ ｏ ｔｅ ｏｎ ｏ Ｐ ｒ ｉｅ ｙ ｌ ａｌ ｅ ｅ ｓ ｈ ｍ ｆ ｄ ｎ ｅ
１ 实验部分
１１ 主要仪器与试剂 ． 磁力搅拌器、 熔点测定仪 丙二酸、 苯甲醛、 毗咤、 六氢毗吮、 无水乙醇、 氢 氧化钠、 盐酸和四氢峡喃 １２ 合成原理 ． 肉桂酸合成反应式 ：
ｔｅ ｈｓｙ ｉ （３７ ｃ ｂ ｏｔｎｄ ｅ ｔｅ ｏ ｅｚｌ ｈｄ， ｏｉａｉ， ｉｎ ｈ ｈ ｅ ｉｄ ． ａ ｅ ａ ｅ ｗ ｎ ｒ ｉｏ ｂｎａ ｅｙｅ ｍ ｌ ｃ ｐｒ ｉ ｉ ｔ ８ ％） ｎ ｂ ｉ ｇ ｅ ｈ ｈ ａ ｆ ｄ ｔ ａ ｎ ｃ ｙｄ ｅ ｄ ａｄ ａｙｒｐｒ ｉ ｗ ｓ ６ １ ， ．６， ｈ ｒ ｃｏ ｔ ｐｒ ｕｅ ｓ ａｄ ｒ ｃ ｎ ｈｘｈｄｏｙｉｎ ａ ５ ， ２ ０１７ ｔｅ ｔｎ ｅ ｔ ｗ ９ ｅ ｄ ｅ ， ｅ ｉ ｅ ａ ｒ ａ ５℃ ｎ ｔｅ － ａ ｍ ｈ ｅ ａ
阻隔作用 ， 因而肉桂酸也是高级防晒霜中重要成份
目前， 工业上主要是利用 Ｐｒｉ反应来合成肉 ｅｋ ｎ 桂酸， 其不足是乙ｆ活性低、 ｉ ｆ 反应温度高、 时间长、 产
率低（ ％－ ５ ） ［， 提高产率， （ ３ ８ ４％ 等［ 为了 ５ １ 优化反应条
件， 人们研究了用催化活性较高的无水 Ｋ Ｃ ： ２ 来替 Ｏ 代无水醋酸钠作催化剂的方法， 但发现由于 ＫＣ ３ ， ０ 碱性较强， 反应过程中会生成大量的树脂状的苯甲 醛的聚合物， 消耗了原料苯甲醛， 影响了产物收率。 另外 ， 合成肉桂酸的方法还有苯甲醛一乙烯酮
０１ ．２
０１ ．３
６． ６１
６－ ０７
对反应的 Ｃ １可以看出， ｆＩ Ｏ ？ 毗吮的用量较少时， Ｏ Ｈ 从表
ＨＯＯＣ ＨＣ－ＣＨ
以
十
催化效果不明显， 增大毗ｏ的用量， ｅ的用量为 ｔ 当毗ｌ 一 Ｈ Ｈ ｂ Ｈ一 ／ ｙ Ｃ 一Ｃ － ｝ 启
第３ 卷第２ ６ 期
２０ 年 ４月 ０８
浙江工业大学学报
Ｊ ＯＵＲ ＮＡＬ Ｆ ＪＡＮ ＵＮＩ ＲＳＴＹ ＴＥ ＨＮＯＬ Ｏ Ｚ ＨＥ Ｉ Ｇ ＶＥ Ｉ ＯＦ Ｃ ＯＧＹ
Ｖｏ． Ｎｏ ２ ｌ３ ６ ．
Ａ ｒ ２０ ｐ． ８ ０
肉桂酸的合成及其二聚反应的研究
戚晶云． 王 红， 陈洪峰， 攀． 贺 强根荣
（ 浙江工业大学 化学工程与材料学院， 浙江 杭州 ３０３） １０２
摘要： 利用 Ｋ ｏｖｎｇｌ ｎｅｅａｅ反应合成肉桂酸， 研究了毗吮和六氢毗咤的用量、 队聚剂及反应时间对产率的 影响， 确定了最佳的反应条件， 苯甲醛、 丙二酸、 毗吮、 六氮毗吮的摩尔比为 ５ ６ １ ， ．６， ９ ＇ （ ＝ ２ ０１７在 ５ Ｃ
响， 我们将苯甲醛与丙二酸的摩尔配比 保持在 １０ ． ， ．， １２取苯甲醛 ５３ ｇ００ ｍ ｌ， ． （． ｏ 丙二酸 ６２ ｇ １ ５ ） ． ４ （． ｏ 和毗吮 ９５ ． ｏ ， ００ ｍ ｌ ６ ） ． ０１ ｍ ｌ 在此混合液中 ｇ ２ ） （
分别加人不同量的六氢毗咤， 将反应混合物加热回 流 ２ ｈ实验结果如表 ２ ， 所示． 从表 ２ 可以看出， 在苯 甲醛、 丙二酸、 毗喧的量 及反应条件不变的情况下， 加入六氢毗吮的量对反 应有重要的影响． 这可能是因为六氢毗陡的加人增 强了反应体系的碱性， 使得丙二酸中的ａ － Ｈ更易脱 去， 有利于下一步反应的进行， 从而提高了肉桂酸的
０ 引
言
肉桂酸的二聚产物古柯间二酸（，一 ２４二苯环环 丁烷二狡酸）它是白花蛇舌草的主要成分， ， 其药理
作用 抗 有 肿瘤、 抗诱变 性、 感染［等 活 抗 ａ‘ ｌ
肉桂酸是一种重要的精细化工中间体， 广泛应
用于医药、 香料、 塑料、 感光材料、 缓蚀剂和交联剂［ ［ ； 等产品的生产中， 此外肉桂酸对紫外线还有一定的
２ 结果与讨论
２１ 毗咤用里对反应的影响 ． 毗吮具有碱性， 在实验中， 它作为一种催化剂， 同时既是溶剂， 又是缩合剂， 故其用量对产率的影响 很大． 为了考察毗吮的用量对反应的影响， 我们将苯 甲醛与丙二酸的摩尔配比保持在 １０ ． ． １２取苯甲 ｓ ， 醛 ５０ ｔ （．５ ｌ， ．６ ００ ｍ ）丙二酸 ６２ ｇ００ ｍ ｌ ｎ Ｌ ｏ ． （． ｏ） ４ ６ 和六氢毗吮０１ ｇ １６ Ｘ ｓ ｌ， ． （． １－ ｍ ）在此混合液 ４ ７ ０ ｏ 中分别加人不同量的毗咤， 将反应混合物加热回流 ２ｈ实验结果如表 １ ， 所示‘
万方数据
１６ ． ５
浙 江 工 业 大 学 学 报
第３卷 ６
法、 苯乙烯一四氯化碳法、 苯甲醛一醋酸法、 节叉二 氯一无水醋酸钠法［等等． Ｃ ｓ ） 这些方法， 于催化剂制 由 备困难、 工艺条件苛刻， 都不利于工业化生产． 和其它方法相比， Ｋ ｏ ｅａｅ反应合成肉 利用 ｎｅ ｎｇｌ ｖ 桂酸有着十分显著的优点， 主要是原料简单易得， 产 率较高， 产物分离纯化容易， 操作方便． 本文在人们研 究的基础上， 对该反应作了进一步的研究， 试图通过 改变催化剂毗ｑ和，咤的用量、 Ｊ Ｒ 改变反应时间、 添加 阻聚剂等方法， 来寻找最佳的反应条件， 提高产品的 收率， 效果良 同 我 好． 时， 们还利用光化学反应 ７对肉 １ ［， １ 桂酸的二聚产物古柯间二酸的合成进行了初步研究．
ＶＯΒιβλιοθήκη Ｉ Ｃ ＣＨ Ｈ Ｏ
Ｈ
ＣＨＯ
Ｃ ＣＨＣＯＯＨ －
ａ
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Ｈ
￣ｅ Ａ ｒ ｔ 尹 丫 暇咤
＋Ｃ ， ， Ｏ ＋Ｈ Ｏ
毗咙用量／ ｏ ｍｌ
０１ ．１
产量／ Ｂ
２４ ．２ ４９ ．１
４５ ． ３
产率／ ％
３． ２４
肉桂酸二聚反应式：
ＣＨ－ ＣＨＣ － ＯＯＨ ＣＨ一一一一ＣＨ
（ ｏｌ ｅ Ｃ ｅ ｉ ｌ ｇ ｅｒ ｇ ｄ ｔ ｉｓ ｅｃ， ｅａｇ ｉ ｒｉ ｏ Ｔ ｃｎ ｌ ｙ Ｈ ｎｚｏ ３０ ３ ， ｉ ） Ｃ ｌｇ ｏ ｈｍ ｃ Ｅ ｉ ｅｉ ａ Ｍａ ｒ ｌ Ｓｉ ｅ Ｚ ｊ ｎ Ｕ ｖ ｓ ｙ ｅｈ ｏ ｇ ， ｇｈ ｕ ０２ Ｃ ｎ ｅ ｆ ａ ｎｎ ｎ ｎ ｅａ ｃ ｎ ｈｉ ｎ ｅ ｔ ｆ ｏ ａ １ ｈａ
下回流反应 ２ ， 桂酸的产率可达到 ８． 该方法工艺简单， ｈ肉 ３７ ０ ｏ ． 产率高， 反应无污染， 产物易分离纯
化， 同时利用光化学反应合成了天然提取物古柯间二酸， 为肉桂酸的进一步开发利用提供 了途径． 关键词： ｎｅｅａｅ反应； Ｋ ｏｖｎｇｌ 肉桂酸； 古柯间二酸； 二聚反应 中图分类号： ６１３ ０ ２． 文献标识码： ． Ａ 文章编号：０６４０ （０８０－１５ ３ １０－３３２０ ）２０５－ ０
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