《化妆品化学》9003醛和酮的氧化还原反应
有机化学基础知识点整理醛酮的氧化和还原反应
有机化学基础知识点整理醛酮的氧化和还原反应在有机化学中，醛和酮是常见的两种官能团。
它们在许多反应中起着重要的作用。
其中，醛和酮的氧化和还原反应是其基础知识点之一。
本文将对醛酮的氧化和还原反应进行整理和探讨。
一、醛酮的氧化反应1. 醛的氧化反应醛可以被氧化为相应的羧酸。
常见的氧化剂有氧气、过氧化氢、高锰酸钾等。
以乙醛为例，其氧化反应如下：CH3CHO + [O] -> CH3COOH2. 酮的氧化反应酮在常规条件下相对不易被氧化。
但在强氧化剂的作用下，酮可以被氧化为羧酸。
例如，丙酮在酸性条件下与过氧化氢反应，可以得到丙二酸：CH3COCH3 + H2O2 -> CH3COOH + CH3COOH二、醛酮的还原反应1. 醛的还原反应醛可以被还原为相应的醇。
常见的还原剂有氢气、亚硫酸盐、金属还原剂等。
以乙醛为例，其还原反应如下：CH3CHO + 2H2 -> CH3CH2OH2. 酮的还原反应酮可以被还原为相应的醇。
常见的还原剂有氢气、金属还原剂等。
以丙酮为例，其还原反应如下：CH3COCH3 + 2H2 -> CH3CH2OH + CH3CH2OH三、醛酮的氧化还原反应机制1. 氧化反应机制在氧化反应中，醛酮的羰基碳原子发生氧化，形成羧酸。
氧化剂向羰基碳原子提供氧原子，使其转化为醇基。
反应中羰基碳的氧化状态从+1变为+3。
2. 还原反应机制在还原反应中，醛酮的羰基碳原子发生还原，形成醇。
还原剂向羰基碳原子提供氢原子，使其转化为醇基。
反应中羰基碳的氧化状态从+1变为0。
四、醛酮的氧化还原反应应用1. 醛的氧化反应应用醛的氧化反应常用于有机合成中，可用于制备羧酸。
羧酸具有广泛的应用领域，如药物合成、染料合成等。
2. 酮的氧化反应应用酮的氧化反应相对较少应用于有机合成中，因为酮在常规条件下相对不易被氧化。
但在特定情况下，如药物合成中，酮的氧化反应仍具有一定的应用价值。
3. 醛和酮的还原反应应用醛和酮的还原反应在有机合成中得到广泛应用。
酮与醛的氧化还原
酮与醛的氧化还原酮和醛是有机化合物中常见的一类官能团。
它们之间的氧化还原反应是有机化学中非常重要的一个反应。
通过了解它们的特性以及氧化还原反应的机理，我们可以更好地理解有机化学的基本原理，并应用于合成有机化合物、药物和材料等领域。
本文将详细介绍酮和醛的氧化还原性质及其反应机理。
首先，我们来了解一下酮和醛的结构和性质。
酮和醛都含有碳氧双键（C=O），但它们之间的区别在于其它官能团的不同。
酮的结构中，碳氧双键连接了两个碳原子；而醛的结构中，碳氧双键与一个氢原子连接。
这种微小的差异决定了它们在氧化还原反应中的行为不同。
酮和醛的氧化还原反应是通过断裂碳氧双键来实现的。
在氧化反应中，酮或醛的碳氧双键中的氧原子接受质子和电子，发生还原作用，形成醇；而在还原反应中，醇中的氢原子失去电子和质子，发生氧化作用，形成酮或醛。
氧化还原反应可以通过各种氧化剂或还原剂来实现。
常见的氧化剂包括高氧化态的金属离子（如Cr6+）、过氧化物（如H2O2）和碳氧化合物（如KMnO4、K2Cr2O7）等。
而常见的还原剂则包括低氧化态的金属离子（如Cu2+）和氢化物（如NaBH4、LiAlH4）等。
在氧化还原反应中，酮和醛的反应速率和产物选择性往往受到它们的结构、官能团和反应条件等因素的影响。
例如，酮中碳原子周围的取代基（如烷基、芳基和卤素等）可以影响酮的氧化速率和产物选择性。
此外，醛的氧化还原反应还受到取代基、空间位阻和溶剂等因素的影响。
除了上述基本的氧化还原反应，酮和醛还可以参与C-C键和C-H键的氧化还原反应。
在这些反应中，酮和醛中的碳氧双键作为一个整体被氧化或还原，形成新的碳碳或碳氢键。
这些反应通常需要较强的氧化剂或还原剂，如醇酸性溶液和氧气等。
总的来说，酮和醛的氧化还原反应是有机化学中非常重要的反应之一。
通过了解它们的特性和反应机理，我们可以更好地应用于合成和改性有机化合物、药物和材料等领域。
此外，酮和醛的氧化还原反应也为我们理解生物化学过程提供了重要的依据，对于研究许多生命现象和疾病具有重要的意义。
有机化学基础知识点整理醛和酮的氧化和还原反应
有机化学基础知识点整理醛和酮的氧化和还原反应有机化学基础知识点整理醛和酮的氧化和还原反应在有机化学中，醛和酮是两类常见的官能团。
它们的氧化和还原反应是有机合成和实验室合成中的重要反应之一。
本文将对醛和酮的氧化和还原反应进行详细的整理和介绍。
一、醛和酮的氧化反应1. 醛的氧化反应醛的氧化反应常用于合成羧酸。
常见的氧化剂包括酸性高锰酸钾、过氧化氢、过氧化叔丁醇等。
（1）酸性高锰酸钾氧化：酸性高锰酸钾在酸性条件下可以将醛氧化为相应的羧酸。
反应过程中，醛被氧化为羧酸，高锰酸钾则被还原为二氧化锰。
反应方程式如下：RCHO + KMnO₄ + H₂SO₄ → RCOOH + MnSO₄ + K₂SO₄ +H₂O其中，R代表有机基团。
（2）其他氧化剂的应用：过氧化氢（H₂O₂）和过氧化叔丁醇（TBHP）等也可以将醛氧化为羧酸。
2. 酮的氧化反应酮的氧化反应相对较难进行，常用的氧化剂包括强酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
（1）酸性高锰酸钾氧化：酸性高锰酸钾在酸性条件下只能氧化一些α-亚甲基酮，如甲基苯酮。
通常，对于酮，选择其他氧化方法会更加有效。
（2）其他氧化剂的应用：过氧化氢（H₂O₂）在存在碱的情况下可以将酮氧化为酮酸。
此外，过氧化叔丁醇等也可用作酮的氧化剂。
二、醛和酮的还原反应1. 氢化还原氢化还原是最常见的醛和酮的还原方法。
常用的氢化剂包括金属钠（Na），亚磷酸和氢气（H₂）等。
醛和酮在氢化还原条件下会被还原成对应的醇。
反应方程式如下：RCHO + 2H → RCH₂OHRCOR' + 2H → RCHR'OH其中，R和R'代表有机基团。
2. 氢化铝锂还原氢化铝锂（LiAlH₄）是一种强还原剂，可将醛和酮直接还原为对应的醇。
反应底物中的酮和酯可以完全被消耗，生成相应的醛或醇。
反应方程式如下：RCHO + 4[H] → RCH₂OHRCOR' + 4[H] → RCHR'OH3. 其他还原反应还有一些其他的还原反应可用于将醛和酮还原为醇。
大学有机化学反应方程式总结醛酮的还原与氧化反应
大学有机化学反应方程式总结醛酮的还原与氧化反应醛酮是一类重要的有机化合物，其在有机合成和药物合成等领域扮演着重要角色。
了解和掌握醛酮的还原与氧化反应是有机化学学习的基础知识之一。
本文将总结大学有机化学中常见的醛酮还原与氧化反应的方程式和反应条件。
一、醛酮的还原反应醛酮的还原反应是指其被还原剂还原为相应的醇。
常见的醛酮还原反应的反应剂有金属氢化物和还原性金属，如氢气（H2）、亚磷酸（H3PO2）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
1. 醛的还原反应：醛在还原反应中可以被还原为一级醇。
常见的反应剂有氢气（H2）和催化剂（如铂、钯）。
下面是醛的还原反应方程式示例：RCHO + H2 -> RCH2OH其中，R为有机基团。
2. 酮的还原反应：酮在还原反应中可以被还原为二级醇。
常用的还原剂是亚磷酸（H3PO2）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
下面是酮的还原反应方程式示例：RCOR' + 2H3PO2 -> RCH(OH)R' + 2H3PO3其中，R和R'为有机基团。
3. α,β-不饱和醛酮的还原反应：α,β-不饱和醛酮在还原反应中会被还原为相应的醇。
常见的还原剂有亚磷酸（H3PO2）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
下面是α,β-不饱和醛酮的还原反应方程式示例：RCOCH=CHR' + H3PO2 -> RCH2CH(OH)R' + H3PO3其中，R和R'为有机基团。
二、醛酮的氧化反应醛酮的氧化反应是指其被氧化剂氧化为相应的羧酸。
常见的醛酮氧化反应的反应剂有氧气（O2）、過氧化氫（H2O2）和过氧化苯甲酰（PhCOOOH）等。
1. 醛的氧化反应：醛在氧化反应中可以被氧化为相应的羧酸。
常见反应剂是氧气（O2）和过氧化氢（H2O2）。
下面是醛的氧化反应方程式示例：RCHO + O2 -> RCOOH其中，R为有机基团。
2. 酮的氧化反应：酮在氧化反应中可以被氧化为相应的羧酸。
《化妆品化学》9002醛和酮的物理性质及羰基加成
HCHO + CH3CHCH2MgX 绝对乙醚 CH3CHCH2CH2OMgX
CH3
CH3
《化妆品化学》 OH
➢ 醛和酮的羰基加成
➢当利用醛与格氏试剂反应合成仲醇（ RCHR ）时，因连有羟基
的碳原子上有R和R/两个烃基，故所用醛和格氏试剂有两种选择。 OH
➢ ①断裂 R－ CH－ R ，选择 RMgX 和 RCHO OH
干HCl
OC2H5
CH3CH
+ H2O
OC2H5
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的羰基加成
➢从结构上看，缩醛相当于同碳二元醇的醚，化学性质与醚相似，
对碱、氧化剂及还原剂都非常稳定，但在稀酸中易水解生成原来的
醛，如。OCLeabharlann H5CH3CH OC2H5
H2O H+
CH3CHO + 2C2H5OH
➢这一性质在有机合成中常用来保护醛基。此外还可改善某些聚合
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的羰基加成
一、醛和酮的物理性质
2、沸点
➢ 羰基是极性基团，故醛、酮分子间引力大。与相对分子质量相近的 烷烃和醚相比，醛、酮的沸点较高。有由于醛、酮分子间不能形成氢 键，因而沸点低于相对分子质量相进的醇。 ➢ 对于高级醛、酮，随着羰基在分子中所占比例越来越小，与相对分 子质量相近的烷烃的沸点差别也逐渐减小。
➢脂肪醛和脂肪酮的相对密度小于１，比水轻；芳醛和芳酮的相对 密度大于１，比水重。
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的羰基加成
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的羰基加成
醛和酮的化学反应主要发生在官能团羰基及受羰基影响变 得比较活性的α氢原子上。
①
醛和酮的氧化还原反应方程式总结
醛和酮的氧化还原反应方程式总结在有机化学领域中，醛和酮是常见的有机化合物。
它们在化学反应中经常参与氧化还原反应。
在本文中，我将总结醛和酮的氧化还原反应方程式，并探讨这些反应对有机合成的重要性。
一、醛的氧化反应醛是含有羰基（C=O）官能团的化合物，通过氧化反应可将羰基上的氢原子氧化为羰基上的氧。
以下是一些常见的醛的氧化反应方程式：1. 向硄酸的氧化反应：醛+ [O] → 酸 + H2O其中，[O]表示氧化剂，如氧气（O2）或氧化性化合物。
2. 碳酸的氧化反应：醛+ [O] → 碳酸 + H2O这种反应通常由氧化性氧化剂催化，如过氧化氢（H2O2）或高锰酸钾（KMnO4）。
二、酮的氧化反应酮是含有两个有机基团通过碳原子连接的化合物，其氧化反应相对于醛来说比较困难。
以下是酮的氧化反应方程式的示例：1. 向羧酸的氧化反应：酮+ [O] → 羧酸 + H2O这种反应通常需要较强的氧化剂，如酸性高碘酸铵（NH4IO4）或高碘酸钾（KIO4）。
三、醛和酮的还原反应相对于氧化反应，醛和酮的还原反应则是将羰基上的氧还原为氢。
以下是一些常见的醛和酮的还原反应方程式：1. 醛的还原反应：醛+ 2H → 醇在还原反应中，氢气（H2）是常见的还原剂。
2. 酮的还原反应：酮+ 2H → 醇与醛的还原反应类似，酮的还原反应也需要氢气作为还原剂。
四、醛和酮的氧化还原反应机制醛和酮的氧化还原反应涉及一个重要的步骤，即羰基上的氢迁移。
在这一过程中，氧化剂接受羰基上的氢原子，产生醇或羧酸，同时还原剂提供氢原子，将羰基上的氧还原为氢。
这种氧化还原反应机制在有机化学的涉及到许多重要的合成反应，如制备醇、醛和酮的方法。
综上所述，醛和酮作为常见的有机化合物，在氧化还原反应中表现出一系列重要的反应。
醛可通过氧化反应形成酸或碳酸，而酮则通过氧化反应形成羧酸。
相反地，醛和酮也可以通过还原反应将羰基上的氧还原为氢，生成相应的醇。
理解和掌握醛和酮的氧化还原反应方程式及其机制对于有机化学的研究和应用具有重要意义。
《化妆品化学》9003醛和酮的氧化还原反应
H
O
OH
R－ C=O H R－ CH2－ OH R－ C－ R H R－ C－ R
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ 硼氢化钠是一种缓和还原剂，选择性高，一般只还原醛酮中的羰 基，而不影响其它不饱和基团。氢化铝锂的还原性比硼氢化钠强， 除还原醛酮中的羰基外，还可以还原羧酸、酯中的羰基以及-NO2、 -CN等许多不饱和基团。但是，它们都不能还原碳碳双键和三键， 工业上利用这一性质有肉桂醛为原料制备肉桂醇。
➢ 这是两种可以互补的还原方法，前一种是在酸性条件下还原，不 适用于对酸敏感的化合物；后一种是在碱性条件下的还原，不适用 于对碱敏感的化合物，在有机合成中，利用这两种还原方法可以在 苯环上间接引入直链烷基。
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
（1）与拖伦试剂反应
➢ 托伦试剂是硝酸银的氨溶液，具有较弱的氧化性，可将醛氧化成 羧酸，而Ag+被还原成Ag。若在洁净的玻璃容器中反应，可在容器 壁上形成光洁明亮的银镜，因此这一反应又称银镜反应。
RCHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴 RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ 托伦试剂对碳碳双键、三键没有氧化作用，是很好的选择性氧化 剂。如工业上用它来氧化巴豆醛制取巴豆酸： ➢ 巴豆酸为无色晶体，可用于制备增塑剂、合成树脂和药物，是重 要的化工原料。
CH3－ CH=CH－ CHO Ag(NH3)2OH CH3－ CH=CH－ COOH
O CCH2CH2CH3 Zn-Hg,浓HCl
CH2CH2CH2CH3
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
大学有机化学反应方程式总结醛与酮的还原与氧化反应
大学有机化学反应方程式总结醛与酮的还原与氧化反应在有机化学领域中，醛与酮是常见的有机化合物。
它们的化学性质非常重要，尤其是它们的还原与氧化反应。
本文将对醛与酮的还原与氧化反应进行总结，并给出相关的反应方程式。
一、醛的还原反应1. 醛的还原为醇：醛可以通过还原反应转化为相应的醇。
常用的还原剂有金属氢化物（如锂铝氢化物，LiAlH4）和氢气。
反应方程式：醛 + 2H2 -> 醇举例：甲醛 + 2H2 -> 甲醇2. 醛的催化还原为醇：除了金属氢化物和氢气，醛还可以通过催化剂的作用发生还原反应。
常用的催化剂有铂、钯等。
反应方程式：醛 + 2H2 -> 醇举例：醛 + 2H2 (催化剂Pt) -> 醇二、酮的还原反应1. 酮的还原为二醇：酮可以通过还原反应转化为相应的二醇。
常用的还原剂有金属氢化物（如锂铝氢化物，LiAlH4）和氢气。
反应方程式：酮 + 2H2 -> 二醇举例：丙酮 + 2H2 -> 2-丙醇2. 酮的催化还原为醇：除了金属氢化物和氢气，酮还可以通过催化剂的作用发生还原反应。
常用的催化剂有铂、钯等。
反应方程式：酮 + 2H2 -> 二醇举例：酮 + 2H2 (催化剂Pt) -> 二醇三、醛的氧化反应1. 醛的氧化为羧酸：醛可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）和过氧化氢（H2O2）等。
反应方程式：醛 + [O] -> 羧酸举例：乙醛 + [O] -> 醋酸2. 醛的催化氧化为酸酐：除了常规的氧化剂，醛还可以通过催化剂的作用发生氧化反应，形成相应的酸酐。
常用的催化剂有银剂。
反应方程式：醛 + O2 -> 酸酐举例：甲醛 + O2 (催化剂Ag) -> 甲酸酐四、酮的氧化反应1. 酮的氧化为酮酸：酮可以通过氧化反应转化为相应的酮酸。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）和过氧化氢（H2O2）等。
醛酮的氧化和还原反应
R–CHO + Ag(NH3)2OH
HO-
△ △
R–CHO + Cu(OH)2 + Cu2+ +酒石酸钾钠(蓝色) R–CH=CH–CHO
Ag(NH3)2OH KMnO4
R–CH=CH–COOH
RCOOH + CO2 + H2O
(2) 环己酮的开环氧化
O
HNO3(浓)
CH2–CH2–COOH 己二酸 CH2–CH2–COOH
主要知识点
1、,-不饱和醛酮的加成反应 P351
2、插烯作用 P353
3、麦克尔加成反应及用途 P353
2、还原反应 (1) 还原成醇 C=O C–OH 醛→伯醇，酮→仲醇
[H]
(2) 还原成烃 C=O
[H]CH2ຫໍສະໝຸດ ①克莱门森还原法①催化加氢 H2/Ni Hg-Zn CH2 C = O LiAlH4/H2O HCl ②化学 NaBH /H O 4 2 还原 Al[OCH(CH3)2]3 ②沃尔夫-凯希纳-黄鸣龙 还原法 ③金属还原 Na+C2H5OH NH2-NH2 C=N-NH2 C=O C=C –C≡N –NO2 腙 ④镁或镁-汞齐还原 –COOR –COOH HOCH2 + N2↑ 分解腙 还原能力与选择性！
练习3：以苯、乙烯为原料，制备2-(3-甲苯基)乙醇
CH3
CO + HCl AlCl3-Cu2Cl2 O2，Ag/250℃
CH2CH2OH
①Mg/四氢呋喃 ② H2O
CHO
Br2 FeBr3
CHO
Br
Hg-Zn HCl
CH3
+ CH2–CH2 Br O
3、岐化反应(坎尼扎罗)P366 不含-H的醛
8.醛酮的还原和氧化反应讲解
+
Cl
CH2OH
+ Cl
CO2H
(2)醛酮的氧化反应
醛很容易氧化成酸，最常用的氧化剂为铬酸和高锰酸钾
C6H5CH2CHO
CrO3,H
+
C6H5CH2CO2H
酮一般不被氧化，但用过氧酸（如过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸） 氧化，可在酮羰基与-碳之间插入一个氧而生成酯，称为拜耶 尔-魏立格（Baeyer-Villiger）反应
(1)醛酮的还原反应
金属氢化物还原
醛、酮可被LiAlH4、NaBH4等金属氢化物还原为醇
(CH3)3CCCH3 O LiAlH4 H3 O
+
(CH3)3CCCH3 OH
85%
MeO
CHO
NaBH4 MeOH
MeO
CH2OH
NaBH4 的还原能力不如LiAlH4的强，但具有较高的选择性。 NaBH4还原醛、酮的羰基时，分子中的酯基（-CO2R）、羧基 （-CO2H）、腈基（-CN）和硝基（-NO2）等基团可不受影响。 NaBH4和LiAlH4都不能将分子中的碳-碳双键和三键还原。
若为不对称的酮，R和R两个基团均可迁移，因此有可能得到两 种产物，但基团的迁移有一定的选择性，基团的迁移能力有以 下顺序： R3C- R2CH- RCH2- CH3O CCH3 O OCCH3
C6H5CO3H CHCl3
O O PhCOOH O O
在这个反应中，过氧酸首先加成到酮的羰基上生成过氧酸酯， 然后进行重排，原羰基上的一个基团R迁移到氧上，过氧酸酯 中弱的O—O键断裂，生成酯和羧酸：
O RCR'
+
有机化学基础知识点整理醛与酮的还原与氧化反应
有机化学基础知识点整理醛与酮的还原与氧化反应有机化学基础知识点整理醛与酮的还原与氧化反应有机化学是研究有机物（含碳元素的化合物）的合成、结构、性质和反应机理的学科。
其中，醛与酮是有机化学中重要的一类化合物。
它们不仅在许多化工工艺中广泛应用，也是合成药物和天然产物的重要结构基元。
了解醛与酮的还原与氧化反应是有机化学学习的基础，本文将对其进行整理。
一、醛与酮的还原反应醛与酮的还原反应是指将醛或酮转化为相应的醇的化学反应。
还原剂常用的有金属氢化物、羰基化合物等。
以下是几种常见的还原反应。
1. 氢气和催化剂的醛与酮还原将醛或酮与氢气在催化剂的作用下进行反应，可以得到相应的醇。
常用的催化剂有铂、钯、镍等贵金属。
例如，乙酰醛（CH3COCH3）与氢气在钯催化下反应，可以得到乙醇（CH3CH2OH）：CH3COCH3 + H2 → CH3CH2OH2. 碱金属醇盐的醛与酮还原碱金属醇盐（如氢氧化钠、氢氧化钾）可以与醛或酮反应，生成相应的醇。
这是一种常用的还原醛与酮的方法。
例如，丙酮（CH3COCH3）与氢氧化钠反应，可以得到丙醇（CH3CH2CH2OH）：CH3COCH3 + NaOH → CH3CH2CH2OH3. 还原性金属的醛与酮还原还原性金属如锂、钠、铝等也可以将醛或酮还原为相应的醇。
这种还原反应常用于有机合成中。
例如，丁酮（CH3COCH2CH3）与锂反应，可以得到2-丁醇（CH3CH2CHOHCH3）：CH3COCH2CH3 + 2Li → CH3CH2CHOHCH3二、醛与酮的氧化反应醛与酮的氧化是将醛或酮中的碳氢键转化为碳氧键的反应，常用的氧化剂有酸性高锰酸钾、过氧化氢等。
以下是几种常见的氧化反应。
1. 酸性高锰酸钾的醛与酮氧化酸性高锰酸钾（KMnO4）是一种常用的强氧化剂，可以将醛氧化为相应的羧酸，将酮氧化为酮酸。
例如，乙醛（CH3CHO）与酸性高锰酸钾反应，可以得到乙酸（CH3COOH）：CH3CHO + [O] → CH3COOH2. 过氧化氢的醛与酮氧化过氧化氢（H2O2）也是一种常用的氧化剂，能将醛氧化为羧酸，将酮氧化为酮酸。
醛酮—醛酮还原(有机化学课件)
·提出问题·
δO-
CC
δ+
H
H(R)
如
OH
CHO
水杨醛
醛酮处于氧化还原的中间价态，它们既可以被氧化 也可以被还原。
？
还原剂
OH CH2OH
水杨醇
O
还原剂
C
O
还原剂
C
OH
C
醇
H
H
C
烃
H
目录
CONTENT
01
醛、酮还原成醇
02
醛、酮还原成烃
01
醛、酮还原成醇
醛、酮还原成醇
1. 催化还原
醛、酮在催化剂Ni、Pd、Pt等金属存在条件下，可被H2还原成相应的一级醇或者二级醇。
R H C=O + H2
R/ R C=O + H2
Ni △
R-CH2-OH
Pb
R/ CH-OH
△
R
对碳氧双键（C=O）进行加成
一级醇 二级醇
醛、酮还原成醇
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1. 催化还原
特点：无选择性， C=O、C=C、-CN、-NO2等都可被还原
C=C
C≡C
√
√
×
×
×
×
×
×
b：稳定，不与水反应，操作处理容易；通常使用甲醇、乙醇作溶剂。
02
醛、酮还原成烃
醛、酮还原成烃
还原成烃
克里门森还原法 吉日聂尔—沃尔夫—黄鸣龙还原法
醛、酮还原成烃
1. 克里门森(Clemmensen)还原法
醛、酮在锌汞齐和浓盐酸作用下，可被还原为烃，羰基变为亚甲基。
O= C-CH2CH2CH3
有机化学基础知识酮和醛的氧化还原反应
有机化学基础知识酮和醛的氧化还原反应有机化学中，酮和醛是常见的官能团，它们在许多反应中起到非常重要的作用。
其中，酮和醛的氧化还原反应是一类常见而有趣的反应类型。
本文将介绍酮和醛的氧化还原反应的基本概念、反应机制，并列举几个具体的实例来加深对这些反应的理解。
1. 氧化还原反应的基本概念氧化还原反应是指物质在与氧气或氧化剂接触时，氧化剂从中获得电子，而反应物则失去电子的过程。
在有机化学中，酮和醛的氧化还原反应通常涉及到醛和酮的碳氧化合物上的氢原子的转移。
2. 氧化反应酮和醛的氧化反应通常由氧化剂引发，例如常用的强氧化剂包括高价氧络合物如酸性高锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）等。
下面以高锰酸钾为例，介绍一下酮和醛的氧化反应机制。
高锰酸钾是一种常见的氧化剂，它在碱性条件下可以将醛氧化成相应的羧酸。
酮则不容易被氧化剂氧化，因为酮中的羰基碳与其它碳原子相连，没有容易失去的氢原子。
这种氧化反应的机理可以简化为以下几个步骤：1) 高锰酸钾与碱性条件下醛发生反应，醛发生氧化，高锰酸钾相应还原。
2) 在反应中，高锰酸钾失去一部分氧原子，生成的产物为低价锰离子。
3. 还原反应与氧化反应相反，酮和醛的还原反应涉及到氢原子的添加。
常用的还原剂包括碱金属铝醇聚合物（如乙酸铝）、硼氢化钠（NaBH4）和氢气（H2）等。
下面以硼氢化钠为例，介绍一下酮和醛的还原反应机制。
硼氢化钠是一种温和的还原剂，它可以将醛和酮还原成相应的醇。
该反应机制可以简化为以下几个步骤：1) 硼氢化钠可以失去一个氢原子，生成氢化钠离子。
2) 醛或酮与氢化钠发生反应，氢原子被添加到醛或酮的碳氧化合物中的碳上。
4. 实例分析现在来看几个具体的实例，加深对酮和醛的氧化还原反应的理解。
(1) 2-丁酮的氧化反应：在碱性条件下，高锰酸钾与2-丁酮反应发生氧化反应。
高锰酸钾被还原，生成低价锰离子，而2-丁酮被氧化成为戊二酸。
(2) 丁醛的还原反应：丁醛与硼氢化钠发生反应，丁醛中的羰基碳氧化合物上的氧原子被硼氢化钠中的氢原子取代，形成丁醇。
有机化学基础知识点整理醛酮反应和氧化还原反应
有机化学基础知识点整理醛酮反应和氧化还原反应有机化学基础知识点整理——醛酮反应和氧化还原反应有机化学是研究有机物的结构、性质、合成和反应机理的学科，在有机化学中，醛酮反应和氧化还原反应是非常重要的知识点。
本文将对这两个知识点进行整理并介绍其相关内容。
一、醛酮反应1. 醛酮的定义醛和酮是有机化合物中的两类重要化合物，它们有着相似的结构，但在它们的官能团上有所差异。
醛分子中含有一个碳原子上连接有一个氧原子，而酮分子则在碳原子上连接有两个碳基。
2. 醛酮的命名方法醛和酮的命名方法遵循一定的规则，一般是以它们所在的碳基命名，并在名称后面加上"醛"或"酮"。
如果醛或酮分子中有两个或更多的相同官能团，则可使用前缀表示其数目，例如二醛、三酮等。
3. 醛酮的合成方法醛和酮的合成方法多种多样，常用的方法包括氧化、还原、氧化脱氢和酰基化等。
其中，氧化脱氢是一种常用的合成方法，可以将醇氧化为醛或酮。
4. 醛酮的反应类型醛和酮具有丰富的反应类型，包括加成反应、还原反应、氧化反应、羟醛缩合反应等。
这些反应类型使得醛酮在有机化学中应用非常广泛，能够参与多种反应和合成。
二、氧化还原反应1. 氧化还原反应的定义氧化还原反应是指物质在反应过程中电子的转移，即发生氧化的物质失去电子，而发生还原的物质则得到电子的过程。
在氧化还原反应中，有机化合物可发生氧化（失去电子）或还原（得到电子）反应。
2. 氧化还原反应的特征氧化还原反应具有一些明显的特征，包括氧化剂和还原剂的存在，氧化剂可接受电子而被还原，还原剂则可提供电子而被氧化。
此外，氧化还原反应还具有电势差、氧化数变化和原子电荷变化等特征。
3. 氧化还原反应的应用氧化还原反应在有机合成中有着广泛的应用，例如氧化反应可将醇氧化为醛或酮，还原反应可还原醛和酮为相应的醇。
此外，氧化还原反应还可以用于有机物的鉴定、有机合成的控制和有机催化反应的实现等方面。
醛酮的氧化与还原
向新制氢氧化铜悬浊 液中滴加2-3滴丙酮, 加热至沸腾
无明显变化
结论
醛能被弱氧化剂氧化 酮不能被弱氧化剂 氧化
[实验探究]乙醛与银氨溶液的反应
氨水
乙醛
AgNO3溶液 银氨溶液
银氨溶液的配制：
在一支洁净的试管 中，加入1mL 2% AgNO3溶液，边振 荡边滴加2%氨水， 热水 直至最初产生的沉 淀恰好消失，便得 到银氨溶液。
小结 (醛的化学性质)
1、加成反应 2、氧化反应 3、还原反应： 4、取代反应：
跟踪练习
1. CH3CH(CH3)CH2OH 是某有机物的加氢还原产物，该有机物可
能是 (AC)
A．乙醛同系物
B．丙醛的同分异构体
C．CH2=C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH3
2、不能由醛加氢还原制得的醇是 （AD ）
(3)向含 Br2 0.005 mol 的溴水中加入足量乙醛使其退色，然后加过 量的 AgNO3 溶液，过滤、洗涤、干燥、称量，得到固体 1.88 g。 已知 CH3COOAg 易溶于水，通过计算，判断溴水与乙醛发生的反 应为________(填序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
1826 年，李比希从法国的《物理和化学年报》上，读到了法 国青年化学家波拉德的论文《海藻中的新元素》，吃了一惊！ 波拉德在论文中说：把海藻烧成灰，用热水浸取，再往里通进 氯气，这时，除了得到紫黑色的固体——碘的晶体以外，也得 到了红棕色的液体，波拉德经过仔细研究，断定那红棕色的液 体是一种未发现的化学元素。波拉德把自己的发现通知了法国 科学院。科学院把这个新元素称为“溴”。李比希看完论文，直 跺脚，后悔莫及！为什么呢？几年前，曾有一位商人，拿着一 瓶从海藻灰中提取的红棕色的液体，请他鉴定。他没有深入研 究，却告诉商人那是“氯化碘”，贴上了标签。就这样，由于他 的粗心，想当然，坐失良机，错过了发现新元素的机会。不过 李比希勇于改错。他把那张贴在样品瓶上的“氯化碘”标签，小 心地取了下来，挂在床头，作为教训。
有机化学基础知识点有机酮和醛的还原与氧化反应
有机化学基础知识点有机酮和醛的还原与氧化反应有机酮和醛是有机化合物中常见的官能团，它们具有丰富的化学反应性质。
其中，还原与氧化反应是有机酮和醛最重要的反应类型之一。
本文将重点介绍有机酮和醛的还原与氧化反应的基本概念、反应条件以及应用。
一、有机酮和醛的还原反应1. 还原反应的定义有机酮和醛的还原反应是指它们在还原剂作用下，失去氧原子，生成相应的醇的反应。
最常用的还原剂是氢气（H2）和金属钠（Na）。
2. 还原反应的条件（1）催化剂：还原反应通常需要使用催化剂，常见的催化剂有铂、钯等贵金属。
（2）温度和压力：还原反应一般在高温下进行，通常使用催化剂能降低反应温度。
压力方面，常用的是常压或者略高于常压。
3. 实例演示举例来说明还原反应的过程，以丙酮（CH3COCH3）为例，其还原反应方程式为：CH3COCH3 + H2 → CH3CHOHCH3二、有机酮和醛的氧化反应1. 氧化反应的定义有机酮和醛的氧化反应是指它们在氧化剂作用下，增加氧原子，生成相应的羧酸的反应。
常见的氧化剂有高碘酸（HIO4）、高锰酸钾（KMnO4）等。
2. 氧化反应的条件（1）催化剂：氧化反应通常需要使用催化剂，例如高锰酸钾氧化中常用的是碱性条件下的高锰酸钾。
（2）温度和压力：氧化反应一般在室温下进行，但具体的反应条件会依据反应物的不同而有所变化。
3. 实例演示以乙醛（CH3CHO）为例，其氧化反应方程式为：CH3CHO + 2[O] → CH3COOH三、有机酮和醛的还原和氧化反应在实际应用中的意义1. 生产醇和酸有机酮和醛的还原和氧化反应是生产醇和酸的重要方法之一。
通过选择合适的还原剂或氧化剂，可以将有机酮和醛转化为对应的醇和酸，这在实际的有机合成中有着广泛的应用。
2. 确定有机酮和醛的结构有机酮和醛的还原和氧化反应在有机化学实验中通常被用于确定有机酮和醛的结构。
通过观察反应后产物的性质变化，可以推测出原有分子的结构和官能团。
醛酮氧化还原反应
O
O
H3C
C
CH2CH3
甲（基）乙（基）酮
3HC-CH2-C-CH2-CH3
二乙（基）酮
其中，二乙（基）酮中的“二”字不能像命名醚一样省去。
第九章 醛 、酮
第九章 醛、酮
• 芳香醛、酮 的命名，常以脂肪醛、酮为母体，把芳香环
作为取代基。例如：
CHO
CHO
苯甲醛
H3C
O
C
二苯甲酮
CH3CH CHCHO
• 脂按其肪所醛含的的普碳通原C命H子名3 数法称与为醇“相某似，
2-丁烯醛
醛”。
CH3
CH3CHCH2CHO
CH3
3-甲基丁醛 （β-甲基丁醛）
CHC3H3CCHH2
CHCHO
C CH 2 CH 2
CHO
CH3
4,4 - 二甲基己醛
第九章 醛 、酮
第九章 醛、酮
• 脂肪酮 的普通命名法与醚相似，按羰基所连的两个烃基
第九章 醛 、酮
CH3
4-甲基-2-戊酮
第九章 醛、酮
• 芳香醛酮 命名时，以脂肪醛酮为母体，芳香烃基作为取
代基来命名。例如：
O
O
C CH3
CH
苯（基）乙酮
苯（基）甲醛
第九章 醛 、酮
第九章 醛、酮
• 不饱和醛酮 命名时，应选同时含羰基和不饱和键的最长碳 链作为主链，编号时应使羰基的位次最小。不饱和醛的名 称为：侧链名称 - 双键的位次 - 某（主链碳原子数）烯醛； 不饱和酮的名称为：侧链名称 - 双键的位次 - 某（主链碳 原子数）烯 - 羰基的位次 - 酮。例如：
• 甲醛与品红亚硫酸试剂作用生成的紫红色产物加入硫酸后 紫红色不消失，而其它醛生成的紫红色产物加入硫酸后褪 色，故可用此法可鉴别甲醛与其它醛。
13.4.1 醛、酮的氧化反应
13.4.1 醛、酮的氧化反应一、醛的氧化1. 一般情况：醛极易被下列氧化剂氧化成酸：KMnO 4, K 2Cr 2O 7, H 2CrO 4, RCOOOH, Ag 2O, H 2O 2, Br 2(水)。
芳香醛氧化时，反应条件不能强烈，否则芳环的侧链会断裂，生成苯甲酸。
CHOKMnO 4H 2SO 4COOH78%PhCH 2CHOCrO 3, H +4PhCH 2COOH2. 自氧化反应许多醛在空气中即可发生自动氧化成为羧酸。
最初的产物是过氧酸，可能的反应机理——自由基机理。
RCHORCOOOH2ROOHO 2RCHO过氧酸再与醛反应，生成两分子羧酸——Baeyer-Villiger 氧化反应。
光对醛的氧化反应有催化作用，因此，醛一般贮存于棕色瓶内，置于阴暗处。
3. 用Tollens 试剂氧化——银镜反应Tollens试剂：银氨离子[Ag(NH)2]+ (硝酸银的氨水溶液)。
3RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + OHRCOONH4 + 3NH3 + H2 注意：Tollens 试剂能把醛氧化为羧酸，但不能氧化酮( α‒羟基酮除外)。
4. 用Fehling 试剂氧化生成注意：Fehling 试剂只氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛和酮( α‒羟基酮除外)。
RCHO + Cu 2+ + NaOH + H 2O RCOONa + H + + Cu 2O砖红色沉淀Fehling 试剂：碱性铜络离子的溶液(CuSO 4和碱性酒石酸钠钾溶液)，深蓝色，反应后蓝色消失。
Tollens 试剂和Fehling 试剂：c)Tollens 试剂和Fehiling 试剂可以氧化甲酸和α‒羟基酮。
CH 3CH CH CHOAg + 或 Cu 2+CH 3CH CH COOHa)可以用来鉴别醛和酮(α‒羟基酮除外)。
b) 可以选择性地将不饱和脂肪醛氧化为羧酸，对C=C 双键没有影响。
5. 自身的氧化还原反应——歧化反应(Cannizzaro反应)无α‒ H 的醛在强碱(浓NaOH或KOH)作用下的分子间氧化还原反应：2HCHO + NaOH CH3OH + HCOONa2PhCHO + NaOH PhCH2OH + PhCOONa反应机理：C=O 的亲核加成(2次)。
醛酮的氧化与还原
醛、酮的氧化与还原主讲人钟芳锐华中科技大学化学与化工学院主讲内容•醛与酮的氧化反应•醛与酮的还原反应醛、酮的氧化与还原氧化反应常用氧化剂：KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, RCO3H, H2O2等还原反应常用还原剂：M/H2, LiAlH4, NaBH4, Zn-Hg 等醛的氧化反应*醛易被很多氧化剂氧化，形成羧酸；斐林试剂托伦试剂*用于快速区分醛与酮；临床上用于鉴别糖尿中的葡萄糖。
拜耳－维立格（Baeyer-Villiger）氧化*酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下，在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子，得到相应的酯的化学反应。
CO3H, C6H5CO3H, mCPBA, CF3CO3H*常见氧化剂: CH3Molecules2013,18,13812拜耳－维立格氧化机理烃基迁移次序：叔烷基 > 仲烷基、环己基 > 苄基 > 苯基 > 伯烷基 > 甲基醛、酮a-位氢的卤代反应区域选择性酸性条件下经烯醇化-溴化强碱先攫取酸性较大的a-位氢，形成的烯醇负离子再发生溴代卤仿反应* 甲基酮类化合物在碱性条件下与卤素单质反应形成卤仿的过程，称为卤仿反应。
*能被次卤酸氧化成甲基酮的底物，也发生卤仿反应。
醛、酮的还原反应---负氢试剂还原*硼氢化钠和氢化铝锂是重要的负氢还原试剂，可以将绝大多数醛酮还原成相应的醇* 由于B 的电负性(2.0)大于Al(1.6),氢化铝锂更易给出负氢离子，还原性更强；*氢化铝锂能同时还原分子中的COOH、COOR、NO2、CN等不饱和基团；*部分烷氧基基化的硼试剂和铝试剂是较温和的还原试剂*大位阻的LiAlH(OtBu)3，选择性还原酮羰基，而保留酯羰基。
醛、酮的还原反应---负氢转移反应Meerwein-Ponndorf 反应*在异丙醇铝的存在下，以异丙醇为还原剂，反应中只还原醛或酮的羰基,反应的专一性很高，只使醛或酮的羰基和醇的羟基互变，而不还原分子中其他基团。
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CH3CH2CH2CH=C－CHO CH2CH3
2-乙基-2-己烯醛
H2 Ni
CH3CH2CH2CH2CHCH2OH
CH2CH3
2-乙基-１-己醇
（2）还原成烃
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ ① 克莱门森还原法 醛、酮与锌汞齐和盐酸共热，羰基可直接还 原成亚甲基，这一反应称为克莱门森还原。
H
O
OH
R－ C=O H R－ CH2－ OH R－ C－ R H R－ C－ R
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ 硼氢化钠是一种缓和还原剂，选择性高，一般只还原醛酮中的羰 基，而不影响其它不饱和基团。氢化铝锂的还原性比硼氢化钠强， 除还原醛酮中的羰基外，还可以还原羧酸、酯中的羰基以及-NO2、 -CN等许多不饱和基团。但是，它们都不能还原碳碳双键和三键， 工业上利用这一性质有肉桂醛为原料制备肉桂醇。
巴豆醛
巴豆酸
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
（２）与费林试剂反应
➢ 费林试剂是酒石酸钾钠的碱性硫酸铜溶液，可使醛氧化成羧酸， 本身被还原成砖红色的Cu2O沉淀：
RCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O + 4H+ ➢ 芳醛不发生此反应。甲醛的还原性较强，与费林试剂反应可生成 铜镜。 HCHO + 2Cu2+ + NaOH 水浴 HCOONa + Cu + 2H+
➢ 这是两种可以互补的还原方法，前一种是在酸性条件下还原，不 适用于对酸敏感的化合物；后一种是在碱性条件下的还原，不适用 于对碱敏感的化合物，在有机合成中，利用这两种还原方法可以在 苯环上间接引入的氧化还原反应
（1）与拖伦试剂反应
➢ 托伦试剂是硝酸银的氨溶液，具有较弱的氧化性，可将醛氧化成 羧酸，而Ag+被还原成Ag。若在洁净的玻璃容器中反应，可在容器 壁上形成光洁明亮的银镜，因此这一反应又称银镜反应。
RCHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴 RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
O CCH2CH2CH3 Zn-Hg,浓HCl
CH2CH2CH2CH3
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ ②沃尔夫-凯西纳-黄鸣还原法 醛、酮与水合肼在高沸点溶剂 （如二甘醇、三甘醇）中与碱共热，羰基被还原成亚甲基。
O CCH2CH3
H2NNH2,KOH (HOCH2CH2)2O,
CH2CH2CH3
CH=CHCHO
LiBH4 或 NaBH4
肉桂醛
CH=CHCH2OH 肉桂醇
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ 用催化加氢的方法，不仅能还原羰基，还可以还原碳碳双键和三 键。而且产率高，后处理简单，是由醛、酮合成饱和醇的好方法。 如工业上以2-乙基-2-己烯醛为原料催化加氢制备2-乙基-１-己醇。
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
➢ 托伦试剂对碳碳双键、三键没有氧化作用，是很好的选择性氧化 剂。如工业上用它来氧化巴豆醛制取巴豆酸： ➢ 巴豆酸为无色晶体，可用于制备增塑剂、合成树脂和药物，是重 要的化工原料。
CH3－ CH=CH－ CHO Ag(NH3)2OH CH3－ CH=CH－ COOH
➢ 醛与托伦试剂、费林试剂反应可用来区别醛和酮、其中费林试剂 还可区别脂肪醛和芳醛，并可鉴定甲醛。
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
二、还原反应
（１）还原加成
➢在化学还原剂如硼氢化钠（NaBH4）、氢化铝锂（LiAlH4）作用 下或催化作用下，醛和酮分子中的羰基可以发生还原反应，醛被还 原成伯醇，酮被还原成仲醇。
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
《化妆品化学》
➢ 醛和酮的氧化还原反应
一、氧化反应
➢ 在强氧化剂（KMnO4、KCr2O7+H2SO4）的作用下，醛被氧化成 相同碳原子数的羧酸；酮则发生碳链断裂，生成碳原子数较少的羧 酸混合物。 ➢ 如果采用较弱的氧化剂（托伦试剂、费林试剂），醛能发生氧化 反应，而酮却不能，这是因为醛基上的氢原子比较活泼，容易被氧 化。