等效氢原子的判断

3 种同分异构体 （1）C5H12有_____ （2）C5H10有_____ 5 种同分异构体（烯烃） 5 种同分异构体 （3）C7H8O有_____ （芳香族化合物）
注意同分异构体的书写（有序性 ）
类别异构
思 维 顺 序
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碳链异构 位置异构
口诀
碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到间。
一、确定“等效氢原子”的规律
(1)同一碳原子上的氢原子完全等效。 (2)与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全 等效。 (3)结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。
（通过寻找对称轴或对称中心进行分析）
二、常见题型及方法指导
（一）判断同分异构体 做此类题时要先看分子式是否相同， 再看结构，对结构不同要从两个方面 来考虑:
在化学中，将两个轨道沿着轨道对 称轴方向重叠形成的键叫σ键。
sp3—s σ 键
p—s σ 键
p—p σ 键
二甲苯的3种同分异构体的动画
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55 bf1c4baf50daf8ef89a314
四甲苯的3种同分异构体的动画，用探究与二甲同分 异构体的对照
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=5 5bf1c4caf50daf8ef89a316
什么是“等效氢原子” ？ 想一想：如果把这4个 氢原子分别用4个甲基 取代，那么这12个氢原 子还等效吗？
一、确定“等效氢原子”的规律
(1)同一碳原子上的氢原子完全等效。
(2)与同一碳原子相连 接的所有甲基上的氢 原子完全等效。
2-甲基丙烷有多少个氢原子?它的一氯代物有多 少种同分异构体？
H H H H C H C H C H H
析:
１
２ ３
例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目 相等的是________ BD
⑥
③ ⑤ ④ ② ① ① ⑤ ④ ③ ② ② ⑦ ① ③ ② ① ④ ① ⑦ ① ④ ② ③
③④
⑥
例4、一氯并五苯有
① ② ③
4
④
种同分异构体
例5、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图所示： （ 1）“立方烷”的 C8H8 分子式为 ________ （ 2）其一氯代物共 有______ 1 种 （ 3）其二氯代物共 有______ 3 种
3.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则 蒽的八氯代物有（ D） A、12种 B、13种 C、14种 D、15种 蒽可写成C14H10， C14H10中的2个H被2个Cl 取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的 种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选 D。
（三）限定范围书写或补写
例8:
共有2种等效氢原子
C H H
1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并 写出A的一氯代物所有同分异构体的结构简式。
A
B
1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出 A 的一氯代物所有同分异构体的结构简式。 有4种等效氢
A
用于探究异戊烷等效氢的动画
http://www.jtyhjy.com/edu/ ppt/ppt_playVideo.action? mediaVo.resId=55bf1c4ea f50daf8ef89a318
解题时要看清所限范围，分析已 知的几个同分异构体的特点，对比 联想找出规律补写，同时注意碳的
正四价原则和官能团存在的位置要
求
三、轨道杂化理论：
成键过程中，由于原子间的相互影响， 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，可以线性组合，重新分配能量和 确定空间，组成数目相等的新的原子轨道
1、烷烃的结构特征：
BC 1.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（
A.
）
CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH3
B.
CH3
八种 无对称
CH3 D.
CH3
CH2 CH3 CH3
四种
C.
CH3
CH
CH
CH
CH3 CH3
CH3
四种
七种 无对称
2. 已知二甲苯的同分异构体有3种，请你用最 简捷的方式指出四甲苯有几种同分异构体？ 3种
3 Cl
2 1
（“残基”法） 2）记忆法
例6 、C4H10O的醇有______ 4 种;
C5H10O的醛有______ 4 种；
C5H12O中能被氧化成的醛的有_____ 4 种;
解题策略：记住一些常见的异构体数，如：
丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种; 丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种： 戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接 物）也分别有 ？种。
①烷烃分子中的碳都是sp3杂化。
②甲烷具有正四面体的结构特征。 ③当烷烃中的碳原子数大于3的时候,
碳链就形成锯齿形状。
④烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。
σ键的特点
1、电子云可以达到最大程度的重叠，所 以比较牢固。 2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所 以σ键可以自由旋转。
p— p σ 键
σ键的定义
3）换位思考
例7、 已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
─CH3
CH3─
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有：
A.9种
B.10种
C.11种
D.12种
解题策略：“等效结构”法判断
1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯 3 种同分异构体. 有 ______ 2.已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则 六氯丙烷有 ____ 4 种同分异构体.
B
1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并 写出A的一氯代物所有同分异构体的结构简式。
A
4种
结构对称的氢 原子完全等效
B
3种
确定“等效氢原子”的规 律
(1)同一碳原子上的氢原子完全等效。 (2)与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全 等效。 (3)结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。 （通过寻找对称轴或对称中心进行分析）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 A ①和② B ①和③ C ③和④


D ②和④
（二）同分异构体数目的确定
1）等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
[思考].蒽的结构简式为 该分子 的一氯代物有几种?
例9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作 用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多 同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异 构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
-CHOOCH -OOCCH2CH3 _______________和___________________ CH3
第一章 认识有机化合物
第2节 有机化合物的结构特点（课时2）
2-甲基丙烷有多少个氢原子?它的一氯代物有多少种 同分异构体？
•判断某种烃的一氯代物种类
H H H C C H H H
H H H C H H C H C C H H
H H
C H H C H H
方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：等效氢原子的确定
一是原子或原子团的连接顺序 二是原子的空间位置
CEFG 例1、以下各组物质属于同分异构体的是_______
例 2、 A、B、C、 D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的 主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
这五种化合物中，互 为同分异构体的 是 BC。
例3、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物， 历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的 组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结 构简式）