脂肪族卤代烃课件化学完整版
脂肪族卤代烃
-
-
H
-
HO C Cl H H
]
H H
C Cl
H HO C H H
+ Cl-
控制步骤：过渡态的形成
亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳原子
Nu Nu Nu Nu Nu Nu Nu Nu Nu
C C C C C CC
L L L L LL L L
发生Walden (瓦尔登 ) 转化是SN2反应的立体化学特征
极性共价键
共价键
五. 可极化性
一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷 分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。
影响可极化性的因素：
*原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。
*孤电子对比成键电子对可极化性大。
*弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 卤代烷可极化性次序为： RI > RBr > RCl > RF
CH３MgX ＋ RＣ≡ＣH
ｃ. 可增长碳链，制长链烃
RMg + R'X
CH4 ＋ RＣ≡Ｃ － MgX
R R' + MgX2
ｄ．制一系列有用的有机化合物，在有机合成上应用广 泛.可与
CO2 C=O
CH2 CH2 O
等亲核试剂反应
２) 与Na的反应――伍尔兹反应
2 R X + 2Na
R
R + 2NaX
• 立体化学特征——发生外消旋化
分子内亲核取代反应机理 ----邻基效应
2-氯乙醇与碱的反应
CH2 OH CH2 Cl
人教版化学选修五脂肪烃教学课件
CH3-CH2Cl
氯乙烷
催化剂
CH2=CH2+H―OH
△
CH3-CH2OH
乙醇
人教版化学选修五脂肪烃
3）加聚反应 不饱和化合物通过不饱和键
断裂再加成而聚合的反应
n CH2=CH2 催化剂 -CH2-CH2-n
聚乙烯
烯烃
烯烃:含C=C的不饱和链烃。 只含一个C=C的不饱和链烃叫单烯烃。
1、单烯烃的组成
2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多， 沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。
与烷烃相似 （2）化学性质：能发生氧化反应，加成 反应。
4、乙炔
1）乙炔的分子结构：
电子式: 结构式:
H C C H ●
●●
2、烷烃化学性质
甲烷的化学性质
(1）甲烷的氧化反应
(1)甲烷的燃烧 现象：明亮的淡蓝色火焰，生成H2O和CO2，放出大量的热。
CH 4 2O2 点燃CO2 2H 2O
(2)甲烷不能使酸性的高锰酸钾溶液和溴水褪色
2）甲烷与卤素的取代反应
光
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
一氯甲烷（无色气体）
人教版化学选修五脂肪烃
人教版化学选修五脂肪烃
2）加成反应（与Br2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2+Br―Br 常温 CH2Br-CH2Br
Br2水或Br2的CCl4溶液
1,2-二溴乙烷
乙烯与溴水反应，鉴别乙烯，也可除杂。
催化剂
CH2=CH2+H―H △ CH3-CH3
催化剂
CH2=CH2+H―Cl △
人教版选修化学.-脂肪烃PPT
沸点/℃
300.0
烷烃的沸点
200.0
100.0
0.0
1 2 4 5 9 11 16 18
-100.0
分子中碳原子数
-200.0
人教版选修化学.-脂肪烃PPT
人教版选修化学.-脂肪烃PPT
0.8000
0.7500
相对密度
0.7000
0.6500
0.6000
0.5500
0.5000
烷烃的相对密度
（2）加成反应 溴水褪色
小结 本节学习乙炔的结构、制法、重要
性质和主要用途。
乙炔结构 是含有CC叁键的直线型分子 化学性质 可燃性, 氧化反应、加成反应。
主要用途 焊接或切割金属, 化工原料。
CHCH + HCl
催化剂
CH2=CHCl
nCH2=CH
催化剂 加温、加压
CH2CH n
Cl
Cl
5、乙炔的用途
1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。
炔烃
化学性质（与乙炔相似）
（1）氧化反应 ①燃烧：火焰明亮，伴有大量黑烟 ②与酸性高锰酸钾溶液反应： 酸性高锰酸钾溶液褪色
0.4500 0.4000
分子中碳原子数
1
2
4
5
9 11 16 18
人教版选修化学.-脂肪烃PPT
人教版选修化学.-脂肪烃PPT
烯烃的沸点随碳原子递增的变化
150
沸点/℃
100
50
0
分子中碳原子数
-50
-100
-150
2
高中化学第二章烃和卤代烃2.1.2脂肪烃(2)课件新人教选
C2H2
H C： C：：H：： ：
结构简式 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH
键的类型 C-C
C=C C≡C
键角 109°28′ 120 ° 180 °
各原子的 不在同 在同一 在同一
相对位置 一平面 平面上 直线上
二、乙炔的实验室制法
1、工业
2CH4 高温 CH
2、实验室：
CH + 3H2
脂肪烃（2） 乙炔 炔烃
一、乙炔的组成和结构
1、组成
例：某烃含C 92.3%, 在相同条件下,对 H2的相对密度为13,用最简式法求其分 子式.
比较乙烷和乙烯
名称 乙 烷 乙 烯 乙炔
分子式 电子式 结构式
： ：
：： ：：
C2H6 HH H C：C ：H ：
HH
C2H4
HH H C：C：H： ：
思考：
C2H6+ 7/2O2 点燃 2CO2+3H2O+1561KJ CH2=CH2+3O2 点燃 CO2+2H2O+1411KJ C2H2+5/2O2 点燃 2CO2+H2O+1300KJ 为何乙炔火焰温度最高？
练习：
3、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入 到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测 乙烯、乙炔的物质的量之比为（ B ）
③与HCl
CH CH + HCl 催化剂 CH2= CHCl
n CH2=CH 催化剂 -CH2-CH-n
Cl
Cl
聚氯乙烯
④与水加成： CH≡CH+H2O催化剂 CH3CHO（制乙醛）
△
（3）聚合反应
nCHCH
08第八章 脂肪族卤代烃
第八章卤代烃（卤烃）1定义氯——工业常用；溴——实验室常用；碘——不常用氟代烃的制法和性质比较特殊，不在本章中讨论2分类卤代烷烃①根据卤代烃分子中烃基的种类，分为卤代烯烃卤代芳烃②根据卤代烃分子中卤原子的数目，分为一元卤烃多元卤烃§1 卤代烷（卤烷）一、命名1 习惯命名法（卤素为母体）CH3Cl CH3CHCH2ClCH3(CH3)3CBr (CH3)3CCH2I甲基氯异丁基氯叔丁基溴新戊基碘2 衍生命名法（烷烃为母体）ClCH2CH2Cl CH3CHCl2CH3Cl对称二氯乙烷不对称二氯乙烷氯甲烷（偏二氯乙烷）3 系统命名法①选主链② 编号 ③ 次序规则CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3Br CH 31234567CH 3CHCHCHCH 3BrCH 3CH 2CH 3123454—甲基—3—溴庚烷 2—甲基—3—乙基—4—溴戊烷（选支链较多者为主链）CH 3CHCH 2CCHCH 3ClClCl CH 3CH 3CHCHCH 2IF CH 32—甲基—3,3,5—三氯己烷 2—甲基—3—氟—1—碘丁烷 4 分类根据和卤原子直接相连的碳原子类型不同，分为：R-CH 2-X CH-XRRC-XRR R伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷二、卤烷的制法卤烷无天然来源 1 烷烃卤代 ① 工业制法CH 4 Cl 2CH 3ClCH 2Cl 2CHCl 3CCl 4hv 或加热② 实验室制法—H 卤代2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成CH 3CH 2CH 2CHCH 2 + HBr33CH 2CH 2CHCH 3Br马氏加成3 从醇制备利用卤素取代羟基，这在实验室和工业上都适用，是最普遍的方法，因醇易制备① 醇与氢卤酸作用ROH + HXRX + H 2O (C)(B)（A ）反应可逆增加反应物浓度 恒沸点HX 过量除去生成的水（B ）HX 酸活性：HI>HBr>HCl （C ）醇活性：叔>仲>伯 ② 醇与卤化磷作用3RX + P(OH)32P3X 23Br 2I 2,红磷 Cl 2有副反应，产率低 ：3RCH 2OHPCl 3P(OCH 2R)33HCl③ 醇与亚硫酰氯作用ROH + SOCl RCl + SO 2 + HCl 加热④ 从氯代烷或溴代烷制备碘代烷RCH 2RCH 2I + NaCl S N 2Br\伯溶于丙酮丙酮均不溶于丙酮仲、叔反应较慢三、卤烷的物理性质四、卤烷的化学性质1特点①主要发生离子型反应δ+ δ-─C∣∶X电负性< （极性共价键）在试剂的作用下，异裂，键能较小②卤代烷活性（同HX）R-I > R-Br > R-Cl可极化度大小卤素电负性小大卤素电子层数多少卤素对电子的束缚力小大C-X键的键能小大2 取代反应由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应S N(nucleophilic substitution)δ+δ-Nu R-Nu + X底物（反应物）离去基团NuOH-，RO-，CN-，NO3-，NH3，H2O①水解RX + NaOH（水）ΔROH + NaX（A）反应可逆，速度慢，措施：OH-亲核性比H2O强，可中和HX（B）醇比卤代烷易得到，仅在卤烃易得到、复杂分子中引入羟基比引入卤素原子困难时使用（C）用于研究亲核取代反应历程②醇解威廉森（williamson）醚合成RCH2X + R'ONa 加热RCH2OR' + NaX伯叔易脱HX仲有两种产物制备混醚③氰解RX + NaCN加热RCN + NaX叔易脱HX，仲有两种产物增加一个碳原子，制备－COOH , —CONH2 , —CNH2④氨解RNH+ NH4X，而叔易此处为伯，脱HX ,仲有两种产物亲核性比水强利用其过量中和HX减少产生的胺与RX作用NH3制备伯胺[RNH2HX]⑤卤离子交换反应RCH2RCH2I + NaCl S N2Br\伯溶于丙酮丙酮均不溶于丙酮⑥与AgNO3作用RX + AgNO3乙醇RONO2 + AgX↓硝酸酯卤烷活性：叔> 仲> 伯出现沉淀：室温立即，稍慢，加热用于卤烷定性分析3 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 ① 单分子亲核取代反应 （S N 1历程）CH 3C Br CH 3CH 3+ OH -CH 3C CH 3CH 3OH + Br-（A ）反应速率 V 水解＝k [(CH 3)3CBr] （B ）历程CH 3C CH 3CH 3Br慢CH 3C CH 3CH 3BrCH 3C +CH 3CH 3+ Br -过渡态碳正离子中间体（活性中间体）CH 3C CH 3CH 3+ + OH -快CH 3C CH 3CH 3OHCH 3C CH 3CH 3OH过渡态（C ）能量曲线见P 190 图8—3△E 1 > △E 2 第一步反应较慢，它决定了总反应速率S N 1 第一步反应速度与反应物卤烷的浓度成正比，与试剂OH -浓度无关第一步发生共价键变化的只有一种分子（D ）产物构型Br 3慢—Br-CCH3CH3快OH-HOCH333CCH33OH构型反转构型保持CH3有旋光性SP2, P空外消旋体无旋光性S N1反应的佐证（E）S N1特点反应分两步进行；反应速率只与反应物浓度有关，与试剂浓度无关；反应过程中有活性中间体——碳正离子生成（常伴有重排反应发生）；若碳正离子所连的三个基团不相同时，产物基本上是外消旋体②双分子亲核取代反应（S N2历程）CH3—Br + OH-CH3OH + Br-（A）反应速率V水解＝k[CH3Br][OH-]（B）历程HO- + H CHHBr HO Brd-HO C HHH+ Br SP3过渡态 SP2SP3（C）能量曲线见P189图8—2（D）瓦尔登（Walden）转化（反转）是S N2反应的标志之一（E）S N2特点反应速度与反应物浓度和试剂浓度都有关；反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两种分子中，故称为双分子亲核取代反应；经由S N2反应得到的产物通常发生构型反转4 影响亲核取代反应历程的因素①烷基的影响（A）烷基结构对S N1反应的影响决定反应速度的是生成碳正离子的第一步，因而碳正离子的稳定顺序就是卤烷的活性次序：(CH3)3C+ > (CH3)2C+H > CH3C+H2 > +CH3相对速率100 0.023 0.013 0.034叔卤烷> 仲卤烷> 伯卤烷> 卤甲烷（B）烷基结构对S N2反应的影响（a）亲核试剂从离去基团背面进攻碳原子（ —C），因此碳原子所连接的烷基多，则空间位阻大，ΔE大，V小。
高中化学第二章烃和卤代烃2.1.1脂肪烃(1)课件新人教选
HH
HH
H—C=C—H + Br—Br
H—C—C—H Br Br 1，2 - 二溴乙烷
注：烯烃能使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色，此法可用于烯 烃、炔烃等不饱和烃的检验。
CH3-CH=CH2 + HCl 催化剂
CH3CH2CH2Cl 1- 氯丙烷
或
CH3CHClCH3
2- 氯丙烷 （主要）
（2）氧化反应：
CH2BrCHBrCH3
1，2 - 二溴丙烷
[ ] CH CH2 n
少
低 气
小
态
多
高
大
少
低
小
多
高
大
名称
结构简式
正丁烷 CH3CH2CH2CH3
异丁烷
CH3CHCH3 CH3
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
异戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3
新戊烷
CH3 CH3CCH3
CH3
沸点/℃ -0.5 -11.7 36.1 27. 8
不同 点
一般情况下，当碳原子数小于7时，比较具有相同 碳原子数的烷烃与烯烃的沸点，烯烃更低。
3.1 烷烃的化学性质
（1）通常状况下，烷烃及其同系物化学性质很稳定，与酸、碱 及强氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合2
+
(3n+1) 2
O2
点燃
n CO2
CnH2n (n≥2)
HH HC C H 乙
烯
含有一个碳碳双键 不饱和状态 链状
2、物理性质
烷烃
烯烃
随着碳原子数递增：
共 ①烷烃、烯烃的沸点逐渐增大，相对密度逐渐
同
增大； ②烷烃、烯烃由气态逐渐过渡到液态和固态；
高教版 有机化学 第七章 脂肪族卤代烃
(e) 卤离子的交换反应：
氯代烷、溴代烷与碘负离子反应 SN2:伯 > 仲 > 叔
C H 3C H C H 3 Br 丙酮 N aI 25℃ C H 3C H C H 3 I N aBr
(f) 与AgNO3反应：AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀
R X + A gN O 3
E tO H
R
O N O 2 + A gX ↓
由正碳离子的稳定性：3°> 2° > 1° > CH3+决定。
超共轭效应（Hyperconjugation) (P94):
H C H H
H H H C H H H C C H > H H C H H
C
甲基上C-H σ键与中心碳原子的空的 P轨道部分交盖, σ电子发生离域, 形成σ- P 超共轭效应.
六甲基磷酰胺 HMPT (Hexamethyl phosphorictriamide)
(e) 影响SN1和SN2反应的综合因素： 叔卤代烃 好离去基 SN1 弱亲核试剂 极性溶剂 伯卤代烃 难离去基 强亲核试剂 弱极性溶剂
SN2
4、常见亲核取代反应
(a) 水解反应 (Hydrolysis)： 卤代烷在强碱水溶液中共热制备醇：
C H 3C H C H 3 Br
+
C 2H 5O N a
C 2H 5O H
o 50
C H 3C H
79%
CH2
+
C H 3C H C H 3 O C 2H 5 21%
SN与E同时进行
C H 3C H C H 3 Br
C 2H 5O N a C 2H 5O H , 5 5 ℃
CH2
高中化学第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃课件新人教版选修
(2)苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构,试写出其结构 简式。 提示:三种位置异构即
还存在顺反异构现象如下:
三、炔烃 1.炔烃 分子里含有_碳___碳__三__键_的一类脂肪烃,单炔烃通式为____C_n_H__2_n-_2_(_n。≥2) 2.最小的炔烃——乙炔 (1)组成与结构
燃烧火焰较明 燃烧火焰明亮,伴 燃烧火焰很明亮,伴有浓
亮
有黑烟
烈的黑烟
不与酸性 KMnO4溶液反 应
能使酸性KMnO4 溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪 色
-
能发生
能发生
鉴别
烷烃
烯烃
炔烃
溴水和酸性 KMnO4溶液均 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 不褪色
2.烃完全燃烧的规律及应用
(1)燃烧通式:
【素养训练】
降冰片在烯单体的开环复分解聚合中发挥重要作用,例如用格拉布催化剂,得到
降冰片烯的聚合物,该聚合物具有高玻璃化转变温度和高的光学清晰度。降冰
片烯的键线式是
。
(1)降冰片烯能否使酸性KMnO4溶液褪色? 提示:能。分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化。 (2)降冰片烯能否使溴的四氯化碳溶液褪色? 提示:能。分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应。 (3)试写出其与HCl加成的化学方程式(不注反应条件)。 提示: +HCl → 。
煤油和 柴油
汽油
2.煤的不同加工方法的比较
【特别警示】 (1)石油裂化的目的是提高轻质油的产量,而石油裂解的目的是获得气态不饱和烃。 (2)直馏汽油为液态饱和烃的混合物,裂化汽油含不饱和烃,可使溴的四氯化碳溶 液褪色。
【合作探究】 (1)能否用裂化汽油萃取溴水中的溴?(科学探究与创新意识) 提示:裂化汽油中含有不饱和烃,能够与溴水发生加成反应,故不能用来作溴水的 萃取剂。
人教版高中化学选修五课件第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃.pptx
三、炔烃
A 下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?
A
12/23/2019
B
C
三、炔烃
实验中为什么要 采用分液漏斗？
实验中采用块状 CaC2和饱和食盐水，
为什么？
制出的乙气体 为什么先通入 硫酸铜溶液？
12/23/2019
三、炔烃 装置：固液发生装置
（1）反应装置不能用启普发生器， 应用平底烧瓶和分液漏斗等。
12/23/2019
一、烷烃和烯烃 1、烷烃 1）通式
CH4 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH2CH3 CH2 ……CnH2n+2 (n≥1)
2）同系物
分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质，互称为同系物。
12/23/2019
一、烷烃和烯烃
3）物理性质
随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物 理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高， 密度逐渐增大。
12/23/2019
制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质
物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水 实验探究
12/23/2019
溶液紫色逐渐褪去。
溴的颜色逐渐褪去，生成 无色易溶于四氯化碳的物 质。 火焰明亮，并伴有浓烟。
3、乙炔的化学性质：
⑴.氧化反应： ①.可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烟。 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O（l） △H=﹣2600kJ/mol
误：CH2CH2
12/23/2019
一、烷烃和烯烃
2）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的 物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升 高，密度逐渐增大。
3）化学性质：
高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.1 脂肪烃教学名师课件 新人教版选修5
5.下列属于加成反应的是（
）
A.乙烯通入溴水中使溴水褪色
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色
D.工业上乙烯水化制乙醇
5.下列属于加成反应的是（ AD ）
A.乙烯通入溴水中使溴水褪色 B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色 D.工业上乙烯水化制乙醇
3.在光照下,将等物质的量的甲烷与氯气充分反应,
得到产物的物质的量最多的是( D )
A. CH3Cl B. CH2Cl2 C. CCl4 D. HCl
4.可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷
中混有的少量乙烯的操作方法是（ B ）
A. 混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 B. 混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 C. 混合气体通过盛水的洗气瓶 D. 混合气体跟氯化氢混合
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br Br Br Br
1,2 加成
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH-CH=CH2
Br Br
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
思考
1，3-丁二烯能否发生加成、加聚反应
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
巩固练习：
1.下列烷烃的沸点是：
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点 -162ºC -89ºC -1ºC +36ºC
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（ A ）
A.约- 40ºC
B.低于-162ºC
C.低于-89ºC
D.高于+36ºC
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醇 R-CH-CH2 + NaOH
HX
R-CH=CH2 + NaX + H2O
CH3CHCH3 Br
C2H5ONa C2H5OH, 55℃
CH2
CH CH3 + NaBr + C2H5OH
Saytzeff 规则：氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去 生成取代较多的烯烃(烯烃的稳定性)。
CH3CHCHCH2 H Br H
第八章 脂肪族卤代烃
学习要求： 1．熟练掌握一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关
系。 2．掌握卤代烃的主要制备方法。 3．掌握亲核取代反应历程及其影响因素，能正确判断SN1 和 SN2反应。
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。
RX
（一）卤代烷的分类与命名:
1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
+
2KCNC2H5OH, H2O
Reflux 8h, 75%
NCCH2(CH2)5CN
+
2KBr
醇 RCH2X + NaCN
RCH2CN + NaX 腈
1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长 碳链的方法之一。
2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
（丁） 与 NH3反应制备胺（Amine)：
小。
键
C—H C—Cl C—Br C—I
键能KJ/mol 414 339
285 218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
C X C-X键的断裂
1. 亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution Reaction)
亲核取代反应的通式可表示如下:
_ Nu +
δ+
_ δ
（乙）与醇钠（RONa）反应 (Williamson 醚合成)
叔丁醇
(CH3)3CONa CH3CH2CH2CH2Br
(CH3)3CO CH2CH2CH2CH3
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时， 主要发生消除反应生成烯烃）。
这是制备醚、尤其是混醚的一种常用方法
（丙）与氰化钠反应
BrCH2(CH2)5Br
Cl CH3 CH3-CH-CH-CH3
Cl Br F CH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3
CH(CH3)2
2-甲基-3-氯丁烷
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷
2-chloro-3-methylbutane 3-bromo-4-chloro-2-fluro
-4-isopropylheptane
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 Cl
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
Cl
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 Br Cl
3- 甲基 -5- 氯庚烷 3- 氯-5- 甲基庚烷 × 4-甲基 -2- 氯己烷
3- 氯 -4- 溴己烷 3- 溴 -4- 氯己烷 ×
② 亲核试剂 (Nucleophile), RO-, OH-, CN-, ROH, H2O, NH3的亲核进攻
3 离去基团的离去。
（甲).水解反应
CH3CH2Br NaOH H2O CH3CH2OH
NaBr
1°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用 于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
反应活性： RI > RBr > RCl
当卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为：
SN1 :3 > 2 > 1°
伯卤代烷需加热 该反应用于鉴定卤代烷
2 消除反应
从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为 消除反应，用E表示。
卤代烃与NaOH（KOH）的醇溶液作用时，脱去卤素 与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。
C2H5ONa or NaOH C2H5OH
CH3CH CHCH3 81%
&#力学稳定烯烃
1）消除反应的活性： 3°RX > 2°RX > 1°RX
2） 2°、3°RX脱卤化氢时，遵守扎依采夫（Sayzeff）规则 ——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。例如：
(a) 与锂反应
-10 C
CH3CH2CH2CH2Br + 2Li Ether CH3CH2CH2CH2Li + LiBr
Butyllithium 80-90%
有机锂对空气、CO2、水、醇及酸敏感！
2RLi + CuX
（二）卤代烷的化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因： ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带正 电荷或孤电子对的试剂的进攻。
卤代烷：
CH3CH2-Cl
偶极矩μ （D） 2.05
CH3CH2-Br 2.03
CH3CH2-I 1.91
CH3CH3 0
②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键
CH3 KOH，乙醇
CH3 +
CH3 Cl
CH3
主
CH3 +
CH3
次
CH3
CH2
极少
CH3 CH3CH2-C-CH3
Br
KOH，乙醇
CH3CH=C
CH3 CH3
+
CH3CH2CH=CH2
71%
29%
（三） 与金属反应
卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物 ——金属原子直接与碳原子相连接的化合物。
ClCH2CH2Cl
4 NH3
密闭容器 115-120℃，5h
H2NCH2CH2NH2
2NH4Cl
（戊） 卤离子的交换反应： 氯代烷、溴代烷与碘代烷反应
CH3CHCH3 Br
丙酮
NaI
CH3CHCH3
25℃
I
NaBr
SN2:伯 > 仲 > 叔
（己） 与AgNO3反应：
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃
CH3I
CH2 CH2 CHI3 Br Br
2．按卤素所连的碳原子的类型，分为：
伯卤代烃 仲卤代烃
R-CH2-X
R CH-X R
叔卤代烃
R R C-X R
卤代烃的命名：
与脂肪烃或脂环烃类似，卤原子作为取代基。
编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规 则”小的基团先列出
CX
Nu C
_
+X
Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 为亲核取代反应
X-: 离去基团，反应中被取代的卤原子
亲核试剂是能提供电子的试剂，带有负电荷和孤对电子， 用Nu：－来表示。OH－、NH3等。
亲核试剂和离去基团 ① C-X 的极化