第三节羰氨反应

香气： 香气：
• 加工食品时产生的香气，如烤面包、爆花生米， 炒咖啡等 • 酱香型酒的酿制过程中，美拉德反应产生的糠醛、 酮醛、二羰基化合物、吡喃类、吡嗪类对酒的风 格起决定性作用。 • 食品的香精香料，肉类香精香料，如市售风味调 味料，牛肉味、鸡肉味等。自然、逼真、安全、 可靠、低热低脂，保健美食
第三节 羰氨反应
一、羰氨反应(美拉德反应)概述
反应物：羰基化合物与氨基化合物 产 物：深色物质、挥发性成分 反应条件：加热 反应过程中的化学变化：脱水、裂解、缩合、聚合 能发生该反应的食品：几乎所有食品 应 用：菜肴的上色、增香、固型
二、羰氨反应的过程和机理
（一）初期阶段 • 少量水分生成，PH值下降；宏观上无多大变 化；没有色素生成。 羰氨缩合：氨基和羰基发生加成、脱水等 羰氨缩合 反应。 分子重排：羰氨缩合产物进一步以很快速 分子重排 度发生分子内分子重 Leabharlann Baidu，产生 一种较稳定的产物，此时反应不 可逆，为进一步反应创造了条件。
1. 温度的影响 羰氨反应受温度影响比较大，温度每 差10℃，其褐变速度差3-5倍。烹饪中火 3-5 候的控制对菜肴色、香、味的影响很大， 这与温度影响羰氨反应有关。
PH值的影响 2. PH值的影响 在PH值为4-9范围内，羰氨反应随PH值 得增加而加快。PH值过高或过低，都不易 褐变。PH值为6-7时，最适宜羰氨反应，这 恰是大多数食品的PH值。
3. 水分的影响 羰氨反应需在有水存在的条件下进行， 水分在10%-15%时最容易发生。完全干燥 下，褐变反应难进行。
4. 氧 虽然氧不直接影响羰氨反应，但它对 脂肪含量高以及含酚多的食品的变色有明 显的促进作用。
5. 褐变阻剂 一些物质能抑制羰氨，起到防止食品 褐变的作用，这叫褐变阻剂。 亚硫酸盐 酸式亚硫酸盐
四、羰氨反应的影响因素和控制 羰氨反应的影响因素和控制
（一）反应物种类 • 1. 羰基化合物的种类 各种单糖褐变反应速度： 戊糖：核糖＞阿拉伯糖＞木糖 己糖：半乳糖＞甘露糖＞葡萄糖＞果糖 • 2. 氨基化合物的种类 褐变程度： 褐变程度：赖氨酸＞色氨酸＞精氨酸＞ 谷氨酸＞脯氨酸
（二）环境因素的影响
（三）终期阶段
• 最明显特征：颜色迅速变深；不溶物增加，黏 结性增大。 醇醛、 • 主要发生醇醛、醛胺缩合 醇醛 醛胺缩合，逐渐形成高分子量 的有色物质-类类色素。它是中期产物的随机 缩聚产物，分子量不定，而且往往与蛋白质中 赖氨酸共价交联，形成含蛋白质的黑糊精。
美拉德反应的应用
色泽： 色泽：
• • • • 酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成（有利） 烤面包的金黄色外皮（有利） 红烧肉等食品的诱人色泽（有利） 奶制品、板栗等储藏中产生棕褐色物质（不利）
甘氨酸＋＋＋
焦糖 焦糖 巧克力 烤乳酪 烤乳酪 烤面包 薄脆饼 烤土豆 紫罗兰
美 拉 德 反 应 风 味
丙氨酸＋＋＋ 缬氨酸＋ ＋＋＋ 亮氨酸 ＋＋＋ 异亮氨酸 ＋＋＋
脯氨酸＋＋＋ ＋＋ 羟脯氨酸＋＋ ＋ 蛋氨酸 ＋＋＋ 苯丙氨酸＋＋＋ 天冬氨酸＋ 谷氨酸＋
＋＋＋ 焦糖 ＋＋ ＋＋＋ 太妃 玉米面包 新鲜面包 烤糊的糖
（二）中期阶段
• 明显气味产生，颜色未明显变化，有大分子物 明显气味产生，颜色未明显变化， 质产生。 质产生。 初期产物双果糖胺在中期的变化： 初期产物双果糖胺在中期的变化： • 1，2-烯醇化途径：生成羟甲基糠醛（HMF）。 ， 烯醇化途径 烯醇化途径： 羟甲基糠醛（ 羟甲基糠醛 ）。 HMF积累到一定程度时，会快速进入反应末期， 产生褐变，也能分解成活性更大的物质。 • 2，3-烯醇化途径：生成还原酮 ， 烯醇化途径 烯醇化途径： 还原酮，它具有还原性、 还原酮 反应性强等特点，能进一步分解、缩聚。 • 斯特勒克降解： 二乙酰、 斯特勒克降解：发生糖裂解，产生二乙酰 二乙酰 丙酮等产物。 丙酮
三、羰氨反应对食品品质与菜肴质量的影响
（一）食品与菜肴褐变的主要原因。（有利和不利的） （二）食品与菜肴风味产生的主要化学反应。 （三）食品加工中主要的工艺化学反应。（利用、控制、避免） （四）对食品营养价值、安全性有直接的、重要的影响。
不利方面：消耗食品中的营养成分，降低食品的可消化性。 有利方面：生成抗氧化物质而增加其营养价值。
组氨酸＋ ＋＋＋ 赖氨酸＋＋ ＋＋＋ 精氨酸 ＋＋＋
• 面包生产中利用 • 焦香糖果生产中控制 • 果蔬饮料生产中避免
在果蔬饮料加工中保证正常口感的 前提下，尽可能降低pH值，以减 轻美拉德反应的发生，以防止褐变。
终产物类黑色素
• 有强烈抑制胰蛋白酶的作用，促进胰岛 素的产生，所以含有类黑色素的豆酱可 以作为促进胰岛素分泌的食品，用于糖 尿病的预防和改善。