第三节羰氨反应
羰基和氨基反应
羰基和氨基反应
羰基和氨基之间的反应是有机化学中的一种重要反应，通常用于合成和改变有机化合物的结构。
最常见的羰基和氨基反应包括酰胺的合成和羧酸的酰胺化反应。
以下是这两种反应的简要描述：
酰胺的合成：酰胺是一类含有羰基（C=O）和氨基（NH2或NR2，其中R可以是有机基团）的化合物。
酰胺的合成通常通过羰基与氨基之间的反应来实现，反应通常需要酸性条件或酰胺合成试剂。
一种常见的方法是使用酸氯化剂，如酸氯化羰基（Acyl Chlorides）或酸酐（Anhydrides），与氨或胺反应，生成相应的酰胺。
例如，酮酸氯（Acyl Chloride）与氨（NH3）反应，生成酰胺：
RCOCl + NH3 → RC(O)NH2 + HCl
羧酸的酰胺化反应：这是一种反应，其中羧酸中的羰基与胺（通常是二胺或氨）反应，形成相应的酰胺。
此反应通常需要催化剂，例如二甲基氨基吡啶（DMAP）或氨基催化剂。
例如，乙酸与氨反应，生成乙酸酰胺：
CH3COOH + NH3 → CH3CONH2。
食品化学名词解释
单分子层水（monolayer water）:与食物的非水组分中离子或强极性基团如氨基、羧基等直接以离子键或氢键结合的第一个水分子层中的水称之。
约为总水量的0.5%。
多分子层水（multilayer water）:处于单分子层水外的几层水分子或与非水组分所含的弱极性基团如羟基、酰胺基等形成的氢键的水分子。
毛细管水:毛细管径>0.1um,约为几~几十um时,其内的水属于自由水。
水分活度: 食品中水的蒸汽分压与同温度下纯水饱和蒸汽压之比表示Aw=P/Po吸湿等温线的滞后现象：吸湿（吸附）等温线与解吸等温线不完全重合的现象蒸发浓缩: 是将液态食品的温度提高到沸点，使食品的自由水蒸发。
常用真空浓缩.玻璃态(glass state):是聚合物的一种状态,它像固体一样有一定的形状和体积，又像液体一样分子间只是近似有序，属于非晶态或无定形态。
玻璃化温度（glass transition temperature ，Tg）：食品从非晶态到橡胶态发生转变时的温度。
此种变化称为玻璃化转变。
吸湿性：指糖在空气湿度较高的情况下吸收水分的性质。
保湿性：指糖在空气湿度较低条件下保持水分的性质。
低聚糖：由10个以下的单糖分子通过糖苷键形成的化合物。
即醛糖C—1上半缩醛羟基（酮糖则在C—2上）和其它单糖的羟基经脱水缩合而成。
非还原型低聚糖:两分子单糖通过各自的半缩醛羟基结合而成的化合物。
如海藻糖、蔗糖羰氨反应褐变(Maillard reaction）凡是羰基与氨基经缩合，聚合生成类黑色素的反应称为羰氨反应,又称美拉德反应.焦糖化褐变：糖类物质在没有氨基化合物存在下，加热到熔点以上（蔗糖200℃）时，会变成黑褐色的色素物质，这种作用称为焦糖化褐变。
淀粉的糊化：在一定温度下,淀粉粒在水中发生膨胀,形成粘稠的糊状胶体溶液,这一现象称为"淀粉的糊化"。
糊化淀粉的老化：已糊化的淀粉溶液，经缓慢冷却或室温下放置，会变成不透明，甚至凝结沉淀改性淀粉：通过物理、化学、酶等处理，使淀粉分子链被切断,重排或引入其他化学基团,使其原有的物理性质，如水溶性、粘度、色泽、味道、流动性等发生变化，这样经过处理的淀粉称为变（改）性淀粉交联淀粉：用具有多元官能团的试剂处理,使淀粉分子内部或之间的化学键(氢键)增强,分子互相交联，产生的淀粉叫交联淀粉。
美拉德反应及其在食品工业中的应用
四、美拉德反应在食品工业上的应用
1. Maillard反应与食品色泽 Maillard反应赋予食品一定的深颜色, 比如面包、咖啡
、红茶、啤酒、糕点、酱油, 对于这些食品颜色的产生都 是我们期望得到的。但有时Maillard反应的发生又是我们 不期望的, 比如乳品加工过程中, 如果杀菌温度控制的不 好, 乳中的乳糖和酪蛋白发生Maillard反应会使乳呈现褐色 , 影响了乳品的品质。
奶与奶制品中的氨基酸因形成色素复合物及在降解反应 中被破坏而造成损失；
色素复合物以及与糖结合的酪蛋白不易被酶所分解，因 而降低了氮的利用率。
组成蛋白质的所有氨基酸中，赖氨酸的损失是最大的。 因为它的游离氨基最易和羰基相结合。由于赖氨酸是许多蛋 白质中的限制性氨基酸，因而它的损失较大地影响了蛋白质 的营养质量。
2. Maillard反应与食品风味 通过控制原材料、温度及加工方法, 可制备各种不同风
味 、香味的物质, 比如: 核糖分别与半胱氨酸及谷胱甘肽 反应后，会分别产生烤猪肉香味和烤牛肉香味。
相同的反应物在不同的温度下反应后, 产生的风味也不 一样，比如等量葡萄糖与氨基酸混合物在不同加热温度下 产生的香气也不相同。
3. 温度
温度相差10℃，褐变速度就可相差3～5倍。 温度 > 30℃，褐变速度较快； 温度 ﹤20℃， 褐变速度较慢。
4. pH
pH 3～9范围内, 随着pH上升, 褐变反应速度上升 ； pH ≤ 3时, 褐变反应程度较轻微，反应速率降 低。因为在酸性条件下, N-葡萄糖胺容易被水解, 而N-葡萄糖胺是Maillard特征风味形成的前体物质 。
等量葡萄糖与氨基酸混合物加热产生的香气
3. Maillard反应与食品营养
Maillard反应对食品营养的影响包括降低蛋白质的营养 质量、蛋白质改性以及抑制胰蛋白酶活性等。
宁大食品化学真题答案
13年食品化学试卷一名词解释1 速凝果胶：甲酯化程度在70%以上时，加糖，加酸（pH3.0-3.4）可在较高温度下形成凝胶（稍凉即凝）。
果胶部分的内容：（1）天然果胶物质的甲酯化程度比较高。
酯化的半乳糖醛酸基与总半乳糖醛酸基的比值为酯化度。
（2）果胶物质一般有三种形态：a. 原果胶，是与纤维素和半纤维素结合在一起的聚半乳糖醛酸链。
b. 果胶：是羧基不同程度甲酯化和阳离子中和的聚半乳糖醛酸链。
c. 果胶酸：完全为甲酯化的聚半乳糖醛酸链。
（3）通常将酯化度大于50%的果胶成为高甲氧基果胶，低于50%的成为低甲氧基果胶。
（4）果胶物质凝胶的形成：当果胶水溶液中含糖量为60-65%，pH在2.0-3.5，果胶含量在0.3-0.7%时，在室温甚至是接近沸腾的温度下，果胶也能形成凝胶。
（5）影响果胶凝胶强度的因素：a, 果胶的相对分子量越大，形成的凝胶越强。
B，果胶酯化度越高，凝胶强度越大。
C，一定的pH值有助于果胶-糖凝胶体系的形成。
D，糖浓度，低甲氧基果胶在形成凝胶时，可以不需要糖的加入。
E，适当的温度对果胶凝胶影响不大，当温度过高时，会有降解。
2 水分活度：指食品中水分的蒸汽压p与同温度下纯水的饱和蒸汽压p0的比值。
3 羰胺反应：即美拉德反应，指羰基和氨基经过缩合，聚合生成类黑色素的反应。
4 过氧化值：指1千克油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数油脂质量评价：（1）碘值：100g油脂吸收碘的克数。
碘值越高，说明油脂中的双键越多，反之，说明油脂氧化。
（2）酸价：中和1g油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数。
（3）皂化值：1g油脂完全皂化是所需的氢氧化钾毫克数。
5 W/O型乳浊液：即油包水型乳浊液，水为分散相，油为连续相。
6 风味阈值：指某一风味物质能够被人的感觉器官所辨认的最低浓度。
其他概念：（1）香气值：呈香物质的浓度/阈值7 焦糖化作用：糖在没有含氨基化合物的存在下，加热到熔点以上的温度，由于发生脱水和降解，发生的褐变反应。
《食品化学》习题集1及答案
《食品化学》习题集一、名词解释 (1)二、填空题 (1)三、判断题 (7)四、选择题 (10)五、分析题 (19)六、简答题 (25)七、论述题 (33)一、名词解释第一章水结合水、化合水、体相水、滞化水、自由水、水分活度、水的过冷现象、水分滞后现象、等温吸着曲线（回吸等温线）、解吸等温线；离子水合作用、疏水水合作用、疏水相互作用、笼形水合物；状态图、玻璃化转变温度、单分子层水、离子型缺陷第二章碳水化合物淀粉糊化、淀粉的老化、焦糖化作用、环状糊精、变性淀粉（Modified Starch）、糖苷、凝胶和胶凝、低聚糖、生氰糖苷、还原糖第三章脂质油脂同质多晶现象、必需脂肪酸（Essential Amino Acids，并举一例）、固体脂肪指数（SFI）、塑性脂肪、脂肪的自动氧化、脂肪酸的β氧化、抗氧化剂、油脂的乳化、酸价（Acid Value）、油脂的氢化、碘值、皂化值、活性氧自由基、干性油脂与不干性油脂、中性脂肪、磷脂、衍生脂类、甘油磷脂、发烟点、闪点、着火点、乳化剂、乳状液、酸败、酯交换、脂类的酶促氧化、脂类水解、简单脂类、复合脂类、1O2淬灭剂（并举一例）、POV ( Peroxidation Value )、脂肪光敏氧化、油脂的调温第四章蛋白质蛋白质的等电点、限制性氨基酸、蛋白质变性与复性、肽键、盐溶作用、盐析作用、乳化容量、蛋白质的二级结构第五章褐变酶促褐变、麦拉德反应（Maillard Reaction）、非酶褐变、Strecker降解二、填空题第一章水1. 食品一旦失水，（）完全复水，因为（）。
2. 结冰对食品保藏不利的主要影响有（）和（）。
3. 在食品中水的存在形式有（）和游离水两种，其中对食品的保存性能影响最大的是（）。
4. 评定冰点以下的食品稳定性时，通常可用（）作为指标。
5. 食品的吸湿（附）等温线的（）曲线和（）曲线通常不重合，这即是吸附等温线的（）现象。
6. 食品中水的存在形式有（）和（）两种，测定食品水分含量的方法是（）。
(完整版)美拉德反应(羰氨反应)实验报告
实验报告一美拉德反应（羰氨反应）陈晓占 200931305048一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
结论：不同的氨基酸对于美拉德反应产物具有很大的影响五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
羰氨缩合作用
羰氨缩合作用羰氨缩合作用是有机化学中一种重要的反应类型，指的是羰基化合物与氨或胺类化合物发生缩合反应，生成相应的羰氨化合物。
该反应具有广泛的应用领域，例如在药物合成、材料科学和有机合成等方面都有重要的应用。
羰氨缩合反应是一种亲核加成反应，其反应机理一般可分为两个步骤：亲核进攻和质子转移。
首先，亲核试剂（氨或胺类化合物）的氮原子攻击羰基碳原子，形成羰基碳与亲核试剂氮原子的共价键。
然后，在质子转移的过程中，亲核试剂中的氨基或胺基负电荷通过质子转移至氨基或胺基上，形成最终的缩合产物。
羰氨缩合反应的应用非常广泛。
在药物合成领域，羰氨缩合反应是合成许多重要药物的关键步骤，如β-内酰胺类抗生素、抗肿瘤药物等。
例如，青霉素类药物的合成中，羰氨缩合反应用于构建β-内酰胺骨架的关键环节。
在材料科学领域，羰氨缩合反应被广泛应用于合成具有特殊功能的聚合物材料，如聚胺酯、聚酰胺等。
这些材料具有优异的物理和化学性质，广泛应用于塑料、涂料、纤维等领域。
在有机合成中，羰氨缩合反应也被广泛应用于合成具有特定结构和功能的化合物。
通过合理选择亲核试剂和羰基化合物，可以合成出多样化的羰氨化合物。
例如，通过选择不同的亲核试剂，可以合成出具有不同官能团的羰氨化合物，如酰胺、酰脲等。
此外，还可以通过控制反应条件和催化剂的选择，实现对反应的调控，合成出具有高选择性和高收率的产物。
尽管羰氨缩合反应在有机合成中具有广泛的应用，但在实际操作中也面临一些挑战。
首先，由于反应涉及到羰基化合物和亲核试剂的选择，对反应底物的选择性和反应条件的优化具有一定的挑战性。
其次，由于羰氨缩合反应常常伴随着多步反应的进行，反应过程中可能会出现副反应，导致产物的选择性和收率下降。
因此，对反应条件的严格控制和催化剂的设计十分重要。
羰氨缩合反应作为一种重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
通过合理选择反应底物、优化反应条件和催化剂的设计，可以实现对反应的高选择性和高收率控制，合成出具有特殊结构和功能的羰氨化合物。
第9章食品的色香味化学第三节 嗅感及嗅感物质
食品生物化学
牛乳及乳制品放置时间过长或加工不及时会产生异味的原 因：牛乳中的脂肪酸吸收外界异味的能力较强，特别是在温度 为35℃时吸收能力最强，而刚挤出的牛乳恰好为此温度，所以 挤奶房要求干净清洁，无异味；牛乳中存在的脂酶水解乳脂生 成低级脂肪酸，其中丁酸具有强烈的酸败臭味，所以挤出后的 牛乳应立即降温，抑制酶的活力；牛乳及其制品长时间暴露于 空气中，脂肪自动氧化产生辛二烯醛和壬二烯醛，含量在1ppm 以下就使人嗅到一股氧化臭气。蛋白质降解产生的蛋氨酸在日 光下分解，产生的β-甲硫基丙醛含量在0.5ppm以下，也使人闻 到一股奶臭气。另外，牛乳在微生物作用下，分解产生许多带 臭气的物质，所以牛乳及其制品一定要妥善放置储存。
花生和芝麻经焙烤后都有很强的香气。在花生的加热香气 中，除了羰基化合物以外，作为特殊的香气成分有五种吡嗪化 合物和N-甲基吡咯。芝麻香气的特征成分是含硫化合物。
食品生物化学
2．鱼臭味
鱼的气味较强，随着新鲜度的降低，鱼体氧化三甲胺还原成 三甲胺，产生鱼腥臭气。鱼类死后，在细菌的作用下，体内的赖 氨酸逐步分解产生尸胺、氮杂环己烷、δ-氨基戊醛、δ-氨基戊酸， 使鱼具有浓烈的腥臭味。
3．乳与乳制品的香气
新鲜优质的牛乳具有鲜美可口的香味，其主要成分是己酮-2、 戊酮-2、丁酮、丙酮、乙醛以及低级脂肪酸等。其中甲硫醚是构 成牛乳风味的主体成分。新鲜奶酪的香气是正丁酸、异丁酸、正 戊酸、异戊酸、正辛酸等化合物，还有微量的丁二酮、异戊醛等， 所以具有发酵乳制品的特殊香气。
பைடு நூலகம்
食品生物化学
一般水果的香气随果实成熟而增强。人工催熟的果实，因 为果实采摘后离开母体，代谢能力下降等因素的影响，其香气 成分含量显著减少，因此人工催熟的果实不及树上成熟的果实 香。
食品营养学第三章碳水化合物 第三节食品加工对碳水化合物的影响
淀粉经酸水解或酶水解可生成糊精。当以糖化型淀粉酶 水解支链淀粉至分支点时所生成的糊精称为极限糊精。食品 工业中常用大麦芽为酶源水解淀粉，得到糊精和麦芽糖的混 合物，称为饴糖。饴糖在体内水解为葡萄糖后被吸收、利用。 在制作羊羹时添加少许糊精可防止结晶析出，避免外观不良。
淀粉在使用α-淀粉水解酶和葡萄糖淀粉酶进行水解时， 可得到近乎完全的葡萄糖。此后再用葡萄糖异构酶使其异构 成果糖，最后可得到58%的葡萄糖和42％的果糖组成的玉米糖 浆。由其进一步制成果糖含量55%的高果糖（玉米）糖浆是食 品工业中重要的甜味物质。
第三章 碳水化合物
• 二、淀粉的糊化与老化
通常，将淀粉加水、加热，使之产生半透明、胶状物 质的作用称为糊化作用。糊化淀粉即α-淀粉，未糊化的淀 粉称为β-淀粉。淀粉糊化后可使其消化性增加。这是因为 多糖分子吸水膨胀和氢键断裂，从而使淀粉酶能更好地对 淀粉发挥酶促消化作用的结果。未糊化的淀粉则较难消化。
糊化淀粉(α-淀粉)缓慢冷却后可生成难以消化的β淀粉，即淀粉的老化或反生。这在以淀粉凝胶为基质的食 品中有可能由凝胶析出液体，称为食品的脱水收缩。此外， 当α-淀粉在高温、快速干燥，并使其水分低于10%时，可 使α-淀粉长期保存，成为方便食品或即食食品。此时，若 将其加水，无需再加热即可得到完全糊化的淀粉。
糖原、肌糖原、核糖、乳糖的形式存在。
第三章 碳水化合物
• 第一节 • 第二节 • 第三节 • 第四节 • 第五节 • 第六节
碳水化合物的生理功能 碳水化合物的分类 食品加工对碳水化合物的影响 碳水化合物的供给量及食物来源 膳食纤维 碳水化合物的质量评价
第三章 碳水化合物
• 第三节 食品加工对碳水化合物的影响
上(高于135℃)的结果。在酸、碱条件下都能进行，经一系 列变化，生成焦糖等褐色物质，并失去营养价值。但焦糖化 作用在食品加工中控制适当，尚可使食品具有诱人的色泽与 风味，有利于提高食品的感观性状。
美拉德反应羰氨反应实验报告
美拉德反应羰氨反应实验报告集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]实验报告一美拉德反应（羰氨反应）一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、 Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
羰基与氨的衍生物的加成反应
羰基与氨的衍生物的加成反应以羰基与氨的衍生物的加成反应为标题，本文将介绍羰基与氨的衍生物的加成反应的原理、应用和反应条件。
一、原理羰基化合物是含有碳氧双键的有机化合物，其中最常见的是醛和酮。
氨是一种带有氮原子的化合物，它具有亲核性。
羰基与氨的衍生物的加成反应是指氨分子与羰基化合物中的碳氧双键进行加成反应，形成酮胺或胺醇的化学反应。
在这个反应中，氨中的氮原子通过亲核进攻，攻击羰基化合物中的碳原子，断裂碳氧双键，形成一个新的碳-氮单键。
同时，羰基中的氧原子上的电子会向碳原子迁移，生成一个负离子过渡态。
最后，负离子过渡态会与氨中的氢原子结合，形成酮胺或胺醇。
二、应用羰基与氨的衍生物的加成反应在有机合成中具有广泛的应用。
一方面，它可以用于合成酮胺和胺醇，这些化合物在药物合成、天然产物合成和杂环化合物合成等领域具有重要的地位。
另一方面，它还可以用于合成氨基酸、肽和蛋白质等生物大分子。
三、反应条件羰基与氨的衍生物的加成反应通常需要一定的反应条件。
首先，由于氨是一种碱性物质，所以反应需要在碱性条件下进行。
常用的碱性催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
其次，反应需要在适当的温度下进行，一般在室温或加热至反应体系沸腾时进行。
此外，还需要合适的溶剂来促进反应的进行，常用的溶剂有水、乙醇、二甲基亚砜等。
值得注意的是，由于羰基与氨的衍生物的加成反应是一个平衡反应，所以在反应过程中需要注意反应时间的控制。
过长的反应时间可能导致反应的产物进一步分解或转化为其他化合物。
羰基与氨的衍生物的加成反应是一种重要的有机合成反应，它在合成酮胺和胺醇以及生物大分子等方面具有广泛的应用。
通过适当的反应条件和催化剂的选择，可以有效地实现该反应，并得到目标产物。
这对于有机化学领域的研究和应用具有重要意义。
美拉德反应(羰氨反应)实验报告
实验报告一美拉德反应（羰氨反应）陈晓占 200931305048一、实验目的(1)了解和掌握Maillard反应基本原理和条件控制(2)掌握Maillard反应的测定原理、方法和步骤(3)体会实验条件的控制和改变对实验结果的影响二、实验原理在一定的条件下，还原糖与氨基可发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素，并产生一定的风味，这类反应统称为美拉德反应（也称羰氨反应）。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
反应过程包括还原糖与胺形成葡基胺、 Amadori重排（醛糖）或Heyns重排（酮糖)、经HMF，最后生成深色物质三个阶段。
三、实验方法1.试剂和仪器D-葡萄糖——50mgL-天门冬氨酸——50mgL-赖氨酸——50mgL-苯丙氨酸——50mgL-甲硫氨酸——50mgL-脯氨酸——50mgL-精氨酸——50mgL-亮氨酸——50mg电子天平、恒温水浴锅、锡箔纸2.步骤(1)向7根装有50mgD-葡萄糖的试管中添加7种不同的氨基酸（各管中添加量为50mg），再加入0.5mL水，充分混匀。
(2)嗅闻每根试管，描述其风味并记录感官现象。
(3)用铝箔纸将每根试管盖起来，放入100℃水浴中，加热45min，再在水浴中冷却到25℃，记录每根试管的气味（例如：巧克力味、马铃薯味、爆米花味等等）。
记录颜色0=无色，1=亮黄色，2=深黄色，3=褐色。
结论：不同的氨基酸对于美拉德反应产物具有很大的影响五、讨论1、导致食品体系发生褐变的常见因素有哪些？主要因素有：酶褐变和非酶褐变（1）酶褐变是由氧化酶对食品中多酚类物质氧化聚合而引起的褐变变化；（2）非酶褐变主要是由食品中的糖分、蛋白质、氨基酸等发生的化学变化所引起的，与酶没有直接关系，主要包括美拉德反应和焦糖化反应。
2、美拉德反应的机理和条件分别是什么？反应机理：还原糖与氨基发生的一系列复杂的反应，最终生成多种类黑精色素——褐色的含氮色素。
第三节羰氨反应
3. 水分的影响
羰氨反应需在有水存在的条件下进行， 水分在10%-15%时最容易发生。完全干燥 下，褐变反应难进行。
4. 氧
虽然氧不直接影响羰氨反应，但它对 脂肪含量高以及含酚多的食品的变色有明 显的促进作用。
5. 褐变阻剂
一些物质能抑制羰氨，起到防止食品 褐变的作用，这叫褐变阻剂。
亚硫酸盐 酸式亚硫酸盐
不利方面：消耗食品中的营养成分，降低食品的可消化性。 有利方面：生成抗氧化物质而增加其营养价值。
甘氨酸＋＋＋ 焦糖
丙氨酸＋＋＋ 焦糖
美
缬氨酸＋ ＋＋＋ 巧克力
拉
亮氨酸 ＋＋＋ 烤乳酪
德
异亮氨酸 ＋＋＋ 烤乳酪
反
脯氨酸＋＋＋ ＋＋ 烤面包
应
羟脯氨酸＋＋ ＋ 薄脆饼
风
蛋氨酸 ＋＋＋ 烤土豆
味
苯丙氨酸＋＋＋ 紫罗兰
（二）中期阶段
• 明显气味产生，颜色未明显变化，有大分子物 质产生。 初期产物双果糖胺在中期的变化：
• 1，2-烯醇化途径：生成羟甲基糠醛（HMF）。 HMF积累到一定程度时，会快速进入反应末期， 产生褐变，也能分解成活性更大的物质。
• 2，3-烯醇化途径：生成还原酮，它具有还原性、 反应性强等特点，能进一步分解、缩聚。
• 斯特勒克降解：发生糖裂解，产生二乙酰、 丙酮等产物。
（三）终期阶段
• 最明显特征：颜色迅速变深；不溶物增加，黏 结性增大。
• 主要发生醇醛、醛胺缩合，逐渐形成高分子量 的有色物质-类类色素。它是中期产物的随机 缩聚产物，分子量不定，而且往往与蛋白质中 赖氨酸共价交联，形成含蛋白质的黑糊精。
美拉德反应的应用
第三节 羰氨反应Βιβλιοθήκη 一、羰氨反应(美拉德反应)概述
羰氨缩合作用
羰氨缩合作用羰氨缩合作用是有机化学中的一种重要反应类型。
它是指通过羰基化合物与胺或胺衍生物反应，生成羰氨加合物的过程。
羰氨缩合反应在有机合成中具有广泛的应用和重要的地位。
羰氨缩合反应是一种亲核加成反应，由于羰基化合物中羰基碳上的部分电子云密度较高，容易受到亲核试剂的攻击。
而胺或胺衍生物中的氮原子具有孤对电子，具有亲核试剂的特性，因此容易与羰基化合物发生反应。
羰氨缩合反应通常是在碱性条件下进行。
在碱性条件下，胺或胺衍生物能够与羰基化合物发生亲核攻击，形成羰氨加合物。
反应机理主要有两种类型：一种是通过羰基碳上的氢原子被亲核试剂攻击形成羰氨中间体，然后中间体与质子交换生成羰氨加合物；另一种是通过羰基碳上的氧原子被亲核试剂攻击形成羰氨中间体，然后中间体与酸性条件下的质子交换生成羰氨加合物。
羰氨缩合反应可以用于合成羰氨化合物，例如羰基化合物与胺反应可以合成醛肟、酮肟等化合物。
此外，羰氨缩合反应还可以用于合成含有氨基的复杂分子，例如合成多肽、蛋白质等生物活性分子。
羰氨缩合反应在药物合成、天然产物合成、材料化学等领域都有广泛的应用。
例如，通过羰氨缩合反应可以合成具有抗菌、抗癌、抗病毒等生物活性的药物。
在天然产物合成中，羰氨缩合反应可以用于合成复杂天然产物的核心结构。
在材料化学领域，羰氨缩合反应可以用于合成具有特定功能的聚合物材料。
羰氨缩合反应具有反应条件温和、反应选择性高、产率较高等优点，因此得到了广泛的应用。
然而，羰氨缩合反应也存在一些问题，如反应速度较慢、产物分离纯化困难等。
因此，研究人员一直在探索改进羰氨缩合反应的方法，以提高反应速度和产物纯度。
羰氨缩合反应是一种重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
通过羰氨缩合反应可以合成具有生物活性的化合物，也可以用于合成复杂分子和功能材料。
随着研究的深入，相信羰氨缩合反应会在有机合成领域发挥更加重要的作用。
氨 羰基化反应
氨羰基化反应氨羰基化反应是一种重要的有机合成方法，在有机化学领域中具有广泛的应用。
本文将全面介绍氨羰基化反应的原理、应用和操作技巧，希望能对读者有所启发和指导。
首先，让我们来了解一下氨羰基化反应的原理。
氨羰基化反应是指通过将氨与羰基化合物反应生成羰基化合物的氨基衍生物。
这个反应常见的催化剂是酸或金属盐，例如酰胺的制备通常使用酸性条件下的氨气。
氨羰基化反应可以通过两个主要步骤实现：首先，氨与羰基化合物中的酸性氢原子发生取代反应，生成亚胺中间体；然后，亚胺经水解反应生成酰胺。
这个反应途径简洁高效，能够在相对温和的条件下进行，因此备受有机合成化学家的青睐。
氨羰基化反应在有机合成中有着广泛的应用。
其中最常见的应用之一是制备酰胺。
酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的生物活性和药理学应用，因此酰胺的制备方法备受关注。
氨羰基化反应提供了一种简单、高效的制备酰胺的方法，可以应用于合成杂环酰胺、多肽和药物前体等有机分子。
此外，氨羰基化反应还可以用于构建含有氨基的复杂分子，如氨基醛、氨基酮等。
在进行氨羰基化反应时，操作技巧尤为重要。
首先，反应溶剂的选择应根据反应物质的特性和反应条件进行合理选择。
通常情况下，极性溶剂如二甲基亚硫酰胺（DMSO）或二甲基甲酰胺（DMF）是较好的选择，可以提高反应速率和产率。
其次，反应温度和反应时间也需要适当控制。
过高的温度可能导致产物分解或副反应的发生，而过低的温度则可能导致反应速率过慢。
此外，酸性条件下的氨气通入和溶剂去除都十分关键，它们可以引导反应物向氨羰基化反应的方向进行，并进一步提高产率。
综上所述，氨羰基化反应是一种重要且广泛应用的有机合成方法。
通过了解其原理、应用和操作技巧，我们可以在有机合成中更好地利用这一反应，高效合成目标分子，并推动有机化学的发展。
希望本文对读者有所启发和指导，进一步促进氨羰基化反应的研究和应用。
中国农业大学食品化学实验课件实验四 羰氨反应速度的影响因素
思考题
1、不同的糖对羰氨反应速度的影响，哪个最 快，哪个最慢，根据是什么？ 2、为什么亚硫酸盐能起到抑制羰氨反应速度 的作用？ 3、为什么不同酸碱度下羰氨反应速度不同？
实验四羰氨反应速度的影响因素实验目的了解不同碳水化合物的种类氨基酸种类亚硫酸盐及其酸碱度等因素对羰氨反应速度的影响认识羰氨反应对食品风味和色泽形成的意义
实验四 羰氨反应速度的影响因素
实验目的
了解不同碳水化合物的种类、氨基酸种 类、亚硫酸盐及其酸碱度等因素对羰氨反应 速度的影响，认识羰氨反应对 食品风味和色泽形成的意义。
实验原理
具有游离氨基和游离羰基的化合物在中 等水分活度条件下加热，产生美拉德反应， 生成具有褐色的类黑精，并产生一定的风 味。其中中间产物羟甲基糠醛在紫外区 （280~290nm）具有强烈紫外吸收，可用 分光光度法进行反应强弱的测定。
试剂 5%葡萄糖溶液、5%蔗糖溶液、5%麦芽糖溶 液、5%可溶性淀粉溶氢钠、2%盐酸、 1mol/L氢氧化钠溶液
设备 可调电炉 白瓷表皿 坩埚钳等
实验步骤
不同种类糖对羰氨反应速度的影响 不同氨基酸种类对羰氨反应速度的影响 亚硫酸盐对羰氨反应的影响 不同pH值对羰氨反应的影响 温度对羰氨反应速度的影响
实验结果
记录实验结果，并根据反应机理进行解释
注意事项
试剂需摇匀后取用 吸量管不要污染 表皿要选择薄厚一致的 注意用电安全
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PH值的影响 2. PH值的影响 在PH值为4-9范围内，羰氨反应随PH值 得增加而加快。PH值过高或过低，都不易 褐变。PH值为6-7时，最适宜羰氨反应，这 恰是大多数食品的PH值。
甘氨酸＋＋＋
焦糖 焦糖 巧克力 烤乳酪 烤乳酪 烤面包 薄脆饼 烤土豆 紫罗兰
美 拉 德 反 应 风 味
丙氨酸＋＋＋ 缬氨酸＋ ＋＋＋ 亮氨酸 ＋＋＋ 异亮氨酸 ＋＋＋
脯氨酸＋＋＋ ＋＋ 羟脯氨酸＋＋ ＋ 蛋氨酸 ＋＋＋ 苯丙氨酸＋＋＋ 天冬氨酸＋ 谷氨酸＋
＋＋＋ 焦糖 ＋＋ ＋＋＋ 太妃 玉米面包 新鲜面包 烤糊的糖
香气： 香气：
• 加工食品时产生的香气，如烤面包、爆花生米， 炒咖啡等 • 酱香型酒的酿制过程中，美拉德反应产生的糠醛、 酮醛、二羰基化合物、吡喃类、吡嗪类对酒的风 格起决定性作用。 • 食品的香精香料，肉类香精香料，如市售风味调 味料，牛肉味、鸡肉味等。自然、逼真、安全、 可靠、低热低脂，保健美食
第三节 羰氨反应
一、羰氨反应(美拉德反应)概述
反应物：羰基化合物与氨基化合物 产 物：深色物质、挥发性成分 反应条件：加热 反应过程中的化学变化：脱水、裂解、缩合、聚合 能发生该反应的食品：几乎所有食品 应 用：菜肴的上色、增香、固型
二、羰氨反应的过程和机理
（一）初期阶段 • 少量水分生成，PH值下降；宏观上无多大变 化；没有色素生成。 羰氨缩合：氨基和羰基发生加成、脱水等 羰氨缩合 反应。 分子重排：羰氨缩合产物进一步以很快速 分子重排 度发生分子内分子重 排，产生 一种较稳定的产物，此时反应不 可逆，为进一步反应创造了条件。
四、羰氨反应的影响因素和控制 羰氨反应的影响因素和控制
（一）反应物种类 • 1. 羰基化合物的种类 各种单糖褐变反应速度： 戊糖：核糖＞阿拉伯糖＞木糖 己糖：半乳糖＞甘露糖＞葡萄糖＞果糖 • 2. 氨基化合物的种类 褐变程度： 褐变程度：赖氨酸＞色氨酸＞精氨酸＞ 谷氨酸＞脯氨酸
（二）环境因素的影响
三、羰氨反应对食品品质与菜肴质量的影响
（一）食品与菜肴褐变的主要原因。（有利和不利的） （二）食品与菜肴风味产生的主要化学反应。 （三）食品加工中主要的工艺化学反应。（利用、控制、避免） （四）对食品营养价值、安全性有直接的、重要的影响。
不利方面：消耗食品中的营养成分，降低食品的可消化性。 有利方面：生成抗氧化物质而增加其养价值。（三）终期阶段
• 最明显特征：颜色迅速变深；不溶物增加，黏 结性增大。 醇醛、 • 主要发生醇醛、醛胺缩合 醇醛 醛胺缩合，逐渐形成高分子量 的有色物质-类类色素。它是中期产物的随机 缩聚产物，分子量不定，而且往往与蛋白质中 赖氨酸共价交联，形成含蛋白质的黑糊精。
美拉德反应的应用
色泽： 色泽：
• • • • 酱油、豆酱等调味品中褐色色素的形成（有利） 烤面包的金黄色外皮（有利） 红烧肉等食品的诱人色泽（有利） 奶制品、板栗等储藏中产生棕褐色物质（不利）
3. 水分的影响 羰氨反应需在有水存在的条件下进行， 水分在10%-15%时最容易发生。完全干燥 下，褐变反应难进行。
4. 氧 虽然氧不直接影响羰氨反应，但它对 脂肪含量高以及含酚多的食品的变色有明 显的促进作用。
5. 褐变阻剂 一些物质能抑制羰氨，起到防止食品 褐变的作用，这叫褐变阻剂。 亚硫酸盐 酸式亚硫酸盐
（二）中期阶段
• 明显气味产生，颜色未明显变化，有大分子物 明显气味产生，颜色未明显变化， 质产生。 质产生。 初期产物双果糖胺在中期的变化： 初期产物双果糖胺在中期的变化： • 1，2-烯醇化途径：生成羟甲基糠醛（HMF）。 ， 烯醇化途径 烯醇化途径： 羟甲基糠醛（ 羟甲基糠醛 ）。 HMF积累到一定程度时，会快速进入反应末期， 产生褐变，也能分解成活性更大的物质。 • 2，3-烯醇化途径：生成还原酮 ， 烯醇化途径 烯醇化途径： 还原酮，它具有还原性、 还原酮 反应性强等特点，能进一步分解、缩聚。 • 斯特勒克降解： 二乙酰、 斯特勒克降解：发生糖裂解，产生二乙酰 二乙酰 丙酮等产物。 丙酮
组氨酸＋ ＋＋＋ 赖氨酸＋＋ ＋＋＋ 精氨酸 ＋＋＋
• 面包生产中利用 • 焦香糖果生产中控制 • 果蔬饮料生产中避免
在果蔬饮料加工中保证正常口感的 前提下，尽可能降低pH值，以减 轻美拉德反应的发生，以防止褐变。
终产物类黑色素
• 有强烈抑制胰蛋白酶的作用，促进胰岛 素的产生，所以含有类黑色素的豆酱可 以作为促进胰岛素分泌的食品，用于糖 尿病的预防和改善。