鲁科版高中化学有机化学基础选修《有机化合物的结构与性质》

同分异构 159 355 … 体数
a
4347 366319
4
交流.研讨
下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异 构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类 别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体?
1. CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
1-丁烯
2-丁烯
2. CH3-CH2-CH2-OH 1-丙醇
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如
下图所示：
CH=C CHO
关于茉莉醛的下列叙C述H错2(C误H的2)3是CH(3 D
)
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
a
23
练习4: 某有机物A的结构为
CH3-CH2-CH2-CH-COOH
弱酸性，能与NaOH、NaHCO3等均能反应
a
26
醛和酮的官能同的有机化 合物。
(2)基团的大小(如-CH3、-C2H5等)、碳的骨架 形状对有机物也有影响。如脂肪醇、脂肪酸随 着烃基的逐渐增大，溶解性减小、熔沸点升高。
a
27
a
28
取代反应的温度是50-60℃，而甲苯在约30℃的 温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，
甲苯比苯易发生取代反应。
a
25
醇、酚和羧酸分子中都有羟基(-OH),故皆 可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸 性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不 同。
R-OH：
中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应 C6H5-OH： 极弱酸性，能与NaOH、但不与NaHCO3等反应 RCOOH：
CH3-CH-CH3 OH 2-丙醇
a
5
3. CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷
CH3-CH-CH2-CH3
CH3 2-甲基丁烷
4. CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
CH3-CH2-C≡CH 1-丁炔
a
6
2.同分异构体的类型 产生同分异构现象主要有：碳原子连接方式
不同，官能团在碳链上位置可以不同，还可以
－OH
CH3CH2OH 消去、酯化、与金属反应
-CHO
CH3CHO 氧化、还原、加成
-COOH CH3COOH
酯化、酸性
－COOR CH3COOC2H5
取代、水解
官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢？
-------主要有以下两方面a原因:
19
一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子， 易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的 官能团是-C=C-、-C≡C-，由于碳原子不饱和， 可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使 烯炔烃的化学性质比较活泼。
(1)同分异构的内涵包括缺一不可的两点: A.分子式相同 B.分子结构不同。
a
2
①分子式相同，相对分子质量必然相同， 但相对分子质量相同的分子式未必相同，如 相对分子质量均为46的乙醇（CH3CH2OH） 和甲酸（HCOOH）分子式明显不同。
②分子式相同，各种元素的质量分数均对应
相等。但元素的质量分数相等的化合物，分子 式不一定相同，不一定是同分异构体。如乙炔
COOC2H5 它不可能发生的反应是
（B ）
A.水解反应
B.使溴的四氯化碳溶液褪色
C.与金属钠反应放出氢气
D.与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应
a
24
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质 的关系
(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存 在着相互影响，这种影响会使有机化合物表
现出一些特性。
由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也 有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生
（鲁科版）有机化学基础（选修）
第二节
有机化合物的结构与性质
第二、三课时
a
1
二.有机化合物的同分异构现象
碳原子成键方式的多样性导致有机化合物 的同分异构体现象，即分子式相同而结构不 同的现象。
1.同分异构体的概念:
分子式相同而结构不同的化合物互为同分 异构体。同分异构体现象是有机化合物种类繁 多数量巨大的原因之一。
相同原子形成不同的官能团，还可以分子中的
原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分 异构体的类型有四种：碳链异构(骨架)、位置 异构、官能团异构(类别)、立体异构。
结构异构
碳骨架异构
官能团异构
a
位置异构 类别异构
7
练习1:
下列各组物质中，哪些属于同分异构体， 是同分异构体的属于何种异构？ ① H2N-CH2COOH和H3C-CH2-NO2 ② CH3COOH和HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
1.官能团与有机化合物性质的关系.
(1)官能团对有机化合物的性质起决定作用。 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性， 因为有机反应主要发生在官能团上。
常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：
a
18
官能团 代表物
主要性质
C=C C≡C
H2C=CH2 HC≡CH
氧化、加成、加聚
－X
CH3CH2Br
取代、水解
另一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发 生相关的反应。如醇的官能团是羟基(-OH)，它 具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。
a
20
(2)具有相同官能团的有机化合物具有相同的 的化学性质；结构相似的有机化合物具有相似 的化学性质；具有多官能团的有机化合物具有 多重化学性质。
如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH 的性质---可以发生酯化反应，又具有-CHO的一 些性质---可氧化可还原。氨基酸既具有酸性(COOH的性质),又具有碱性(-NH2的性质)。
a
8
3.同分异构体的书写（摘碳法）
书写规则：主链由长到短，支链由整到散； （支链）位置由心到边，排布由邻到间
例：写出C7H16的同分异构体。 ①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
庚烷
②CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 3-甲基己烷
CH3 ③CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 2-甲基己烷
CH3
a
9
④CH3-CH2-CH-CH2--CH3 C2H5
3-乙基戊烷
CH3 ⑤CH3-CH2-C-CH2--CH3
CH3
3,3-二甲基戊烷
⑥CH3-CH-CH-CH2--CH3 CH3 CH3
a
2,3-二甲基戊烷
10
⑦CH3-CH-CH2-CH--CH3 2,4-二甲基戊烷
CH3
CH3
CH3 ⑧CH3-CH2-CH2-C--CH3
a
21
看来有机化合物的结构和性质有着密切的关 系。结构决定性质----已知某种有机化合物的 结构，先找官能团，然后从键的极性、碳原子 的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的 性质。性质反映结构----通过有机化合物的性 质，可反映其结构特点，如官能团的种类个数 和碳原子的连接方式等。
a
22
练习3:
反应试剂
相关反应的化学方程式
①羧基(-COOH)在结构上有什么特点?哪些
性质反映了羧基的这些结构特点?
---酸性等(性质)与电子对的偏移、键的极性
(结构)之间的关系。
a
17
②乙酸和乙醇分子中都有羟基，但化学性质 是否相同，为什么?
---与-OH相连的基团(乙酰基CH3CO-、乙 基CH3CH2-)不同，故性质不同。
同系物
结构相似，组成上 差一个或n个CH2
化
同分异 相同分子式，不 构体 同结构的化合物
合 物
a
C2H6和C4H10
CH3(CH2)3CH3、 C(CH3)4
12
4.一元或多元取代物的判断方法与技巧 (1)等效氢 ①同一碳原子上的氢原子是等效的 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等
效的 ③处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的
a
b
b a
b
b
CH3
aa
①
②③
a
15
练习2:
进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同
的产物的烷烃是
(D )
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
a
16
三.有机化合物结构与性质的关系
交流.研讨
乙酸(CH3COOH)是一种比较熟悉的有机化 合物，请回顾它的化学性质并填写下表:
2,2-二甲基戊烷
CH3
CH3 ⑨CH3-CH--C--CH3
CH3 CH3
2,2,3—三甲基丁烷
a
11
附：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念（“四同”）的比较
概念
内涵
比较 对象
实例
同位素
质子数等，中子数 不等，原子之间 原子
氕、氘、氚
同素异 同一元素 形成 形体 的不同单质
单质
O2、O3
(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分异构 体;乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和丁烯(C4H8)不是 同分异构体。
a
3
附:烷烃的同分异构体 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 体数
碳原子数 11 12 … 15 20
a
13
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以 内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C--CH3