分子拓扑指数介绍

• e.g.: set A1 contains 3 variables;
•
RSS=596;
•
set A2 contains 4 variables;
•
RSS=605.
• Thus, all the subsets of A2 will be ignored, • because of these subsets with RSS greater
•48
•5
•1,5,9,12,13
•0.94
•44
•6
•1,5,9,10,12,13
•0.94
•36
•7
•1,2,5,7,9,10,13
•0.95
•32
•8
•1,2,5,6,7,9,10,13
•0.95
•30
•9
•1,2,3,5,6,7,9,10,13
•0.95
•25
•
•
•
•
•
•1. Leaps-and-bounds regression
1,5,12,17,19 0.9213 0.296
• • Orthogonal descriptor 1,2,20,13,8
0.9422 0.255
6 • Forward selection
1,2,6,7 8,21
0.9172 0.301
• • Backward elimination 1,10,11,12,16,20 0.9219 0.295
1, 6, 21 0.9150 0.307
•
• Leaps-and-bonds
1, 6, 21 0.9150 0.307
•
• Orthogonal descriptor 1, 2, 20 0.9258 0.288
• 4 • Forward selection
1,2,6,8 0.9126 0.312
• • Backward elimination 1,10,11,12 0.9164 0.305
• than that for A2, and also for A1.
•
•2. Orthogonal algorithm (cf. M. Randic, New J. Chem.,
15(1991)517)
• (Gram-Schmidt 正交法)
•
若变量集X有N个变量按一定规则排序后为X1, X2, …XN, 第一
x3
x4
constant
40.4349
• 6.2334
-3.4705
6.4615
• 28.6314
3.0516
1.8745
-85.3786
• 22.0204
0.9347
1.0786
-0.5609 -57.1671
••------••••----1111-7777--....9999--66661-6666--1111----------------33-3-...-444-777--000-555-2------------------1-1-..-88-77--443-55--------------------0--.-5-64--09------c-4444-o0000--n....-4444-s3333-t-4444a-9999-n--t-----
•
•
•3. 比较实例
• （1） 化合物试样集
•硝基苯类化合物
•
• 35 nitrobenzenes and their toxic activities
•
•
•（3） Results and Discussion
• For saving space, we only give out 3~6 variable conmbinations.
•_______________________________________________
•
•
•Result 1:
_______________________________________________
• • The best one : orthogonal method
• Why ? The possible reason : the information
•
•分子连接性指数的通式：
•其中，m 为阶；
•
t 为p, c, pc, ch;
•
v为分子中原子的价态
•
•不同杂化状态的一些原子的值示于下表：
•
•例1：
•
•例2：
•
•例3：
•
•2. 拓扑指数Am
•
•如2－甲基戊烷
•
• 将A, B, C矩阵分 别扩展两列：
•列1：原子支化 • 度开平方； •列2：原子的 • van der Waals • 半径开平方
• This method is based on the fundamental
inequality,
•RSS (A) RSS (Ai) • RSS: residual sum of squares; A: any set of
• independent variables; Ai: a subset of A.
步, 取X1为第一个正交基Ω1, 使X2, …XN和X1正交. 以X2为例, 用X1作
自变量, X2为因变量进行一元回归, 得X21=X2 (实际值)– X2(计算值), 和
X2一样由其它变量得到Xi1. 第二步, 取X21为正交基Ω2, 使其它变量Xi1
和Ω2正交. 重复如上过程直到得到N个正交变量Ω1, Ω2,…ΩN. 由于变
• Results of variable selections
•________________________________________________________
•No.of vari. Method
Variable R
RMS
•_______________________________________________
• • Stepwise regression 1,2,6,7,8,21
0.9172 0.301
• • Genetic algorithm
1,9,10,11,16,17 0.9279 0.284
• • Leaps-and-bonds
1,9,10,11,16,17 0.9279 0.284
• • Orthogonal descriptor 1,2,20,13,8,3 0.9470 0.245
and x4. On the down half, the regressions are performed
•-------------w----i-t-h----t--h--e---o--r--t--h--o---g--o--n---a--l--v--a---r--i-a--b---l-e--s------1--,------2--,,------3--,-----4--.-------------
•综合如上4类, 本工作中对于每一化合物所计算的参数共 计25个.
•
•3. 变量的选择
•Leaps and Bounds 回归分析结果
•N •Variables o.
•1
•13
•R
•F
•0.89
•122
•2
•7,13
•0.91
•72
•3
•9,12,13
•0.92
•59
•4
•1,9,12,13
•0.93
•
•（2）ID指数
• 同时考虑通道数和支化度两个因素，以期更 好地表征分子的特点。
•
•
•
•
•（3）分子连接性指数
• 由Kier和 Hall将支化度指数Con进行扩展，用希 腊字母表示。在的计算中，将化合物的结构劈裂 成如下结构：
• 在图论中，称：（a）通道（路径）（2阶）；（b ）簇（3阶）；（c）通道/簇（4阶）；（d）链（5阶 ）。其分子连接性指数分别表示为： 2p, 3c , 4pc, 5ch
1,2,20,13 0.9367 0.267
________________________________________________
•
• (Continued ) •__________________________________________________
•5 • Forward selection
1,2,6,8,21
0.9156 0.301
• • Backward elimination 1,10,11,12,16 0.9188 0.301
• • Stepwise regression1)
• • Genetic algorithm
1,5,12,17,19 0.9213 0.296
• • Leaps-and-bonds
•
•
•如：y: 正烷烃分子的沸点；x：分子中碳原子的数目
•
•
•
•例子：世界上第一个拓扑指数，Wiener指数，W（1947 ）
•
•四. 几个拓扑指数的介绍
•1. Randic 分子连接性指数(Connectivity index) •（1）分子支化度指数
•此化合物的C-C键为： •(1,4), (1,4), (1,4), (4,2), (2,1) •由此
分子拓扑指数介绍
•
•
•二. 拓扑指数的基本概念
• 1. 拓扑指数的定义
• 拓扑指数是一种数学的量，这种数学的量是图的不变 量，它不随图中点的编序的改变而改变。准确些，应该称为 图 论指数，但习惯上常称为拓扑指数。由分子图所衍生的拓 扑指数称为分子拓扑指数。