硼氢化钠还原ppt课件
硼氢化钠高温还原
硼氢化钠高温还原
硼氢化钠（NaBH₄）是一种强还原剂，常用于化学合成中，特别是在有机合成中，用于还原羰基化合物（如酮、醛）为相应的醇。
在高温条件下，硼氢化钠的还原能力会受到影响，因为高温可能导致其分解或与其他反应物发生不希望的副反应。
通常，硼氢化钠的还原反应是在较温和的条件下进行的，以避免副反应和提高反应的选择性。
在适当的条件下，硼氢化钠可以与羰基化合物发生以下类型的反应：
-CHO + NaBH4 → R-CH2OH + NaBO2
R-CO-R' + 2NaBH4 → R-CH2OH + R'-CH2OH + 2NaBO2
同时自身被氧化为偏硼酸钠（NaBO2）。
如果在高温下进行，硼氢化钠可能会分解，产生氢气（H₂）和硼酸钠（Na₂B₄O₇）：
4 → 2NaBO2 + 3H2
钠与其他反应物之间的不希望的反应，如与醇或水反应生成氢气：
4 + H2O → NaBO2 + 4H2
NaBH4 + ROH → NaBO2 + RBH3 + H2
反应时，通常要控制反应温度，以避免这些不希望的副反应。
反应通常在室温或稍微加热的条件下进行，以确保高选择性和高产率的还原。
请注意，具体的反应条件和产物可能会因反应物的性质、溶剂的选择和反应的具体条件而有所不同。
因此，在实际应用中，应根据具体的反应条件和需求来优化反应条件。
【大学】化学还原法ppt课件
非晶态合金催化剂的制备
虽然用于制备非晶态资料的方法有8大类，但是用作制备 非晶态合金催化剂的主要有3种： (1)淬冷法制备的非晶态合金，通常呈粉状； (2)化学堆积法制备的超细非晶态合金粒子； (3)化学复原浸渍法制备的负载型非晶态合金。
注：化学复原法制备的非晶态合金粒度可以到达纳米级，所以， 非晶态合金的比外表积有很大程度的提高。如利用化学复原法 制备的NiB非晶态合金外表积到达200 m2/g，其活性也是利用 淬冷法制备相应组分催化剂的50～100倍。
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长期以来限制非晶态合金成为适用催化剂的主要问题包括： 晶化温度低，当非晶态合金用作催化剂时，活性中心的热稳定 性是必需处理的问题之一，要从根本上处理稳定性问题必需充 分提高非晶态合金的催化剂的晶化温度； 比外表积小，普通方法制备的非晶态合金的比外表积只需 0.1~0.2m2/g。
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非晶态合金催化剂的研讨开发前景
:
微乳液
1949 年J. H. Schulman & J. A. Friend 定义microemulsion 1972 年C. corolleur & F.G.Gault建议用 于制备金属催化剂。 1982 年M. Boutonnet & J.Kizling 首先 运用于制备纳米粒子。
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“微乳液〞 〔Microemulsion〕这一概念首先是由SCHULMAN和FRIEND提 出的。微乳液是由水、油、外表活性剂和助外表活性剂组成的廓清透明的、各 向同性的热力学稳定体系。根据构造的不同，微乳液分成3种类型： O/W(水包油)型微乳液， W/O(油包水)型微乳液 双延续型微乳液捧
利用强复原剂KBH4和NaH2PO2 等将溶液中的可溶性盐复原而得到固体 沉淀物。虽然早在50年代就出现了用化学复原法制备细小合金颗粒的报道， 但直到1986年Wonterghem的研讨才初次利用这种方法制备了高效催化剂。
硼氢化钠还原反应
硼氢化钠还原反应
硼氢化钠与水反应的化学方程式是NaBH4+2H2O=NaBO2+4H2↑。
其作用部分BH4-由于
氢为-1价，是极强的还原剂，在有机化学中被称为万能还原剂，还原多种物质，与水反应，还原水中+1价氢离子。
硼氢化钠是一种无机物，化学式为nabh4，白色至灰白色细结晶粉末或块状，吸湿性强，其碱性溶液呈棕黄色，是最常用的'还原剂之一。
溶于水、液氨、胺类。
易溶于甲醇，微溶于乙醇、四氢呋喃。
不溶于乙醚、苯、烃。
在干空气中稳定，在湿空气中分解，℃加
热下也分解。
通常情况下，硼氢化钠无法还原成酯，酰胺，羧酸及腈类化合物，但当酯的羰基
α</s>杂原子存有时完全相同，可以将酯还原成。
硼氢化钠可以与水和醇等所含羟基的物
质出现较缓慢的反应放出氢气，同时因为反应较缓慢，短时间内硼氢化钠的损失量很少，
因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇做为溶剂。
硼氢化钠 还原胺化 氢氧化钠
硼氢化钠（NaBH4）、还原胺化和氢氧化钠（NaOH）是化学实验室中常用的重要试剂，在有机化学反应中起着重要作用。
本文将分别对硼氢化钠、还原胺化和氢氧化钠进行介绍，包括其化学性质、用途、实验操作等方面的内容。
一、硼氢化钠（NaBH4）硼氢化钠是一种无机化合物，化学式为NaBH4，是一种无色晶体粉末，在水中可以溶解。
硼氢化钠是一种强还原剂，主要用于将醛和酮还原为对应的醇。
硼氢化钠还可以还原酸中的羧基，将其还原成醇。
硼氢化钠在有机合成和化学分析中有着广泛的应用。
在实验操作中，硼氢化钠常被溶解于醇或醚溶剂中，与反应物混合后进行搅拌加热，待反应结束后，通过加入酸来中和溶液，得到目标产物。
需要注意的是，由于硼氢化钠的强还原性，操作时需避免接触空气和水分，以免产生剧烈的化学反应。
二、还原胺化还原胺化是一种有机合成反应，常用于将酰胺还原为对应的胺。
在这个反应中，通常使用硼氢化钠作为还原剂。
酰胺是含有羰基和氨基的化合物，在还原胺化反应中，硼氢化钠能够将羰基还原为醇基，从而得到对应的胺。
这种反应对有机合成具有重要意义，能够合成许多对生物活性分子有用的化合物。
在实验操作中，还原胺化反应通常在有机溶剂中进行，通过加入适量的硼氢化钠和搅拌加热，待反应结束后，将溶液中的杂质通过适当的操作手段去除，得到目标产物。
需要注意的是，在操作过程中，需严格控制反应温度和反应时间，以提高产物的纯度。
三、氢氧化钠（NaOH）氢氧化钠是一种强碱，化学式为NaOH，在水中可以溶解，常用于调节溶液的酸碱度。
氢氧化钠还可以用于除去酸性气体、酸性物质和有机物等。
在有机化学实验中，氢氧化钠常用于进行碱促进的消除反应和酚的羟基去质子化反应。
在实验操作中，氢氧化钠通常以固体或浓溶液的形式使用。
在进行碱促进的消除反应时，溶液中加入适量的氢氧化钠，通过搅拌加热使反应进行。
而对于酚的羟基去质子化反应，也需要在适当的条件下加入氢氧化钠。
需要注意的是，在操作过程中，应避免氢氧化钠与皮肤接触，以免造成灼伤。
硼氢化钠还原ni
硼氢化钠还原ni
硼氢化钠还原Ni
硼氢化钠是一种非常重要的还原剂，在化学反应中扮演着十分关键的角色。
它是无色固体，易溶于水，同时也具有强力还原性。
硼氢化钠被广泛应用于有机合成、金属还原、制备纯金属粉末等领域。
其中，硼氢化钠还原Ni也是一种常见的反应。
硼氢化钠还原Ni的反应方程式为：
Ni2+ + 2BH4- + 4H2O → Ni + 2B(OH)3 + 8H+
可以看出，硼氢化钠对Ni2+进行了还原，生成了纯净的金属Ni。
硼氢化钠在这个反应中起到了还原剂的作用，将Ni2+还原成了Ni。
同时，在这个反应中，硼氢化钠的氢离子和羟基离子结合，生成了
B(OH)3。
所以，这个反应也是一种水解反应。
硼氢化钠还原Ni的反应条件主要有两个方面：一是反应需要在无氧环境下进行，因为氧气具有氧化能力，容易将还原剂硼氢化钠氧化成较弱的还原剂；二是反应需要在弱酸性环境下进行，这能够促进反应进行。
同时，反应时需要注意控制温度，确保反应平稳进行。
硼氢化钠还原Ni的反应在制备金属Ni粉末方面具有重要意义。
金属Ni粉末是一种广泛应用于各个领域中的材料，如电子器件、催化剂、合成材料、航空航天材料等等。
硼氢化钠还原Ni反应的产物是纯净的金属Ni，这种方法可以制备出高纯度的Ni粉末，并且具有较高的成本效益。
总之，硼氢化钠还原Ni的反应在化学反应中是一种常见的还原反应。
通过该反应，我们可以制备出高纯度的金属Ni粉末，具有广泛应用前景。
同时，这个反应也为我们深入研究化学反应机理提供了参考。
硼氢化钠还原醛
硼氢化钠还原醛硼氢化钠是一种常用的还原剂，可用于还原醛类化合物。
它的化学式为NaBH4，属于无机化合物。
硼氢化钠的还原反应在有机合成中具有重要的应用价值。
硼氢化钠作为一种有效的还原剂，能够将醛还原为相应的醇。
在这个过程中，硼氢化钠中的氢原子被醛中的羰基氧原子所接受，从而形成醇。
这个反应是一个典型的加氢反应，醛中的双键会断裂，而硼氢化钠会提供氢原子进行还原。
硼氢化钠的优点之一是它是一种温和的还原剂，不会引发剧烈的反应和副反应。
它的效果相对温和，可以选择性地还原醛而不影响其他官能团。
另外，硼氢化钠的反应条件相对温和，一般在常温下进行反应，不需要高温或高压条件，这对于许多有机合成反应来说是非常有优势的。
在使用硼氢化钠还原醛时，可以选择合适的溶剂来满足反应的需要。
常用的溶剂有乙醇、乙醚、二甲基甲酰胺等。
选择溶剂时需要考虑溶剂的极性、稳定性和反应物对溶剂的溶解度等因素。
在反应过程中，需要控制反应的pH值。
一般使用醋酸或盐酸来调节pH值，使其维持在适合反应进行的范围。
控制pH值可以避免副反应的发生，提高反应的选择性和产率。
在进行硼氢化钠还原醛的反应时，需要注意操作安全。
硼氢化钠是一种易燃易爆的固体，需要远离火源和氧气，防止其与空气中的氧气发生剧烈反应。
另外，硼氢化钠的溶液也具有刺激性，需要避免接触皮肤和眼睛。
总之，硼氢化钠是一种重要的还原剂，在有机合成中有着广泛的应用。
通过合理选择反应条件和操作方法，可以高效地将醛还原为醇，为有机合成研究提供有力的支持。
同时，在进行反应时需要注意操作安全，以确保实验室的人身安全和实验的顺利进行。
硼氢化钠还原(张亚民)
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还原胺化
• 反应机理:
O
+ R1 R2
HN R4 R3
R2 R4 N
R1 OH R3
R2
R4
N
H
R2
R4
N
R1
R3
R1
R3
1: 还原剂需要有选择性,能优先还原亚胺盐而不是还原醛酮.
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还原胺化
• 反应实例:NaBH(OAc)3
H
N O+
NaBH(OAc)3/AcOH
N
CH2Cl2 Rt. 24h
ZnBH4的还原能力和NaBH4相当，但碱性较小，适用于对碱敏感的底物 ZnCl2 + 2NaBH4 ZnBH4 + 2NaCl
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其他金属盐
2: 碱土金属盐碱金属等可以置换钠离子得到其他硼氢 化金属盐, 活性得到提高或降低,LiCl,CaCl2;
MCl + 2NaBH4
MBH4 + NaCl
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BF3
• 反应实例,活性没有AlCl3高
R
O R O R1
O R N R1
R2
CN R
(RCH2CH2)3B
R OH 还原羧酸衍生物
R N R1 R2
R NH2 还原氰基
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硼氢化钠和质子酸
• 机理和应用
2R COOH + 2NaBH4
2 R COOBH3Na + 2H2 (RCOO)2BH2Na + NaBH4
O F +
N Boc
Bz NH
NH2 NaBH3CN
F
CH3COOH
硼氢化钠的还原及相关机理优秀课件(共10张PPT)
二、文献查阅： NaBH4参与的反应
二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应
硼氢化钠的还原及相关机理 二、文献查阅： NaBH4参与的还C原H反3(C应H2)8COOH
NaBH4 -I2
THF ,0-25℃
CH 3( CH 2)8C H 2O H 95℅
Reference:[5](a) S.Baskaran, V.Gupta, N. Chidambaram, S. Chandrasekaran, J. Chem.Soc. Commun.(1989)903; (b) [6] Nubia Boechat,
THF , 70 ℃, 0.5 h
H2O
（二）羧酸的还原
OH
[3]
85℅
NaBH4 -ZnCl2
R-COOH
R OH
[4]
THF ,△
R= alkyl / aryl
70-95℅
Reference: [3]Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus
OH
R4
R1
R2 R3
R1, R2,R3,R4 : H, Cl, Br, F, OMe
[1]
OH CO2R
NaBH4 / ZnCl2
硼氢化钠和碘还原羧酸
硼氢化钠和碘还原羧酸硼氢化钠是一种重要的还原剂，可以用于还原羧酸。
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，常见的羧酸有乙酸、苯甲酸等。
通过与硼氢化钠的反应，羧酸可以被还原为相应的醇。
硼氢化钠（NaBH4）是一种无色结晶性固体，是一种常见的还原剂。
它在水中可以迅速溶解，并且可以与许多有机化合物发生还原反应。
硼氢化钠是一种强还原剂，可以将羧酸还原为醇。
羧酸是含有羧基（-COOH）的有机化合物，通过与硼氢化钠的反应，羧酸的羧基被还原为醇。
碘是一种常见的化学元素，它是一种紫黑色晶体，常见于海水和盐矿中。
碘可以作为氧化剂和还原剂，具有很强的氧化性。
在还原羧酸的反应中，碘可以起到催化剂的作用，加速还原反应的进行。
羧酸的还原反应可以通过以下步骤来实现：首先，将硼氢化钠溶解在溶剂中，得到硼氢化钠溶液。
然后，将羧酸加入到硼氢化钠溶液中，反应进行。
在反应中，硼氢化钠作为还原剂，将羧酸的羧基还原为醇。
同时，碘作为催化剂，加速还原反应的进行。
反应完成后，可以通过适当的方法将产物纯化和分离。
羧酸的还原反应具有广泛的应用价值。
首先，羧酸是许多有机化合物的重要中间体，在合成有机化合物的过程中起到关键作用。
通过还原羧酸，可以得到相应的醇，为有机化合物的后续反应提供了重要的前体。
其次，还原羧酸可以用于制备酯、醚等有机化合物，扩展了有机化学的研究领域。
硼氢化钠和碘是还原羧酸的重要试剂。
通过与硼氢化钠的反应，羧酸的羧基可以被还原为相应的醇。
同时，碘作为催化剂，加速还原反应的进行。
羧酸的还原反应在有机化学中具有重要的应用价值，可以用于合成有机化合物和制备其他有机化合物。
通过研究硼氢化钠和碘的反应机理，可以进一步拓展有机化学的研究领域，为有机化学的发展做出贡献。
硼氢化钠还原反应机理
硼氢化钠还原反应机理
硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可用于将醛、酮
以及羧酸等官能团还原为相应的醇。
硼氢化钠的还原机理如下：
1. 初始步骤：NaBH4的还原反应始于一个质子捕获和质子传
递过程。
当NaBH4溶解在醇或其他质子供体中时，NaBH4会
与质子供体反应生成BH4-离子和醇的相应锂或钠盐。
这是还
原反应的关键步骤，形成了BH4-离子作为活性还原剂。
2. 具体反应步骤：BH4-离子作为亲核剂可以进攻有机官能团
中的电子云较弱的区域，通常是极性双键或电子云密度较低的羰基碳。
BH4-离子通过给予目标官能团一个氢原子，从而还
原其为相应的醇。
这一过程是一个一步的反应，无论目标官能团是醛还是酮。
总结：硼氢化钠的还原机理可以简化为通过质子捕获和质子传递生成BH4-离子，然后BH4-离子作为亲核剂与目标官能团发生反应，将其还原为相应的醇。
这是一个基于亲电性的还原反应过程。
硼氢化钠 还原机理
硼氢化钠还原机理
硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，在有机合成和化学分析中被广泛应用。
其主要还原机理如下：
生成氢化钠离子（NaBH4^-）：
在水溶液中，硼氢化钠会解离成氢化钠离子（Na^+和BH4^-）。
这些离子在水溶液中游离，准备进行还原反应。
传递氢原子：
NaBH4主要通过传递氢原子的方式进行还原。
在有机化学中，硼氢化钠的一个常见用途是将羰基化合物还原为相应的醇。
例如，对于醛（RCHO）的还原反应，硼氢化钠的作用机理如下：RCHO + NaBH4 → RBH(OH)R
在这个反应中，硼氢化钠提供氢原子，将醛中的羰基还原成相应的醇。
硼氢化钠中的BH4^-离子提供了氢离子（H^-），与醛分子中的羰基（C=O）发生反应，形成相应的醇化合物。
选择性：
硼氢化钠通常具有较高的选择性，可以将醛和酮等羰基化合物还原成相应的醇，但不会对其他功能团产生明显影响。
总体来说，硼氢化钠作为一种强效还原剂，通过传递氢原子的方式将羰基化合物还原为相应的醇，具有广泛的应用前景。
1。
硼氢化钠氯化镍还原双键
硼氢化钠氯化镍还原双键
硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可以将双键还原为单键。
氯化镍（NiCl2）可以作为催化剂加速反应的进行。
具体反应过程如下：
C=C + NaBH4 →CH2-CH2 + NaBH3CN（生成的产物）
NiCl2 + NaBH4 →Ni + NaCl + BH3（生成的副产物，可以被氧气氧化为
B2O3）
反应机理：
在反应过程中，硼氢化钠（NaBH4）作为还原剂时，先与氯化镍（NiCl2）反应生成活性的还原剂：镍催化下的亚硼酸钠（NaBH3CN）。
双键中的π电子云首先受到亚硼酸钠的亲合作用，并且通过Ni催化加速反应进行还原。
最终生成单键碳氢化合物(CH2-CH2)。
反应条件：
反应中，硼氢化钠和氯化镍的摩尔比可以根据需要来调节，一般摩尔比为1:1。
温度通常控制在30-50°C之间，pH值为中性到弱碱性。
应用：
硼氢化钠氯化镍还原双键的反应在有机合成中应用广泛。
例如，可以用于合成丙烯酸酯等化合物。
此外，该反应还广泛应用于药物合成、有机合成、化学品合成等领域。
《硼氢化钠还原》PPT课件
三聚氰卤
• 羧酸与三聚氰氟生成酰氟，与三聚氰氯生成酯；
感谢下 载ຫໍສະໝຸດ 影响反应的因素• 1、底物； α位存在吸电子基有利于反应的进行，反之则不利于反应进行； BH4-会与羟基、氨基等氢键供体进行螯合； • 2、反应溶剂； 一 般使用醇醚为溶剂，常用的有甲醇、乙醇、四 氢呋喃和1,4-二氧六环等； 有研究指出，加少量水可以有利于NaBH4和金属盐的溶解；
NaBH4-非金属卤代物体系
• 研究者通过向反应体系内加入Ph3P以捕捉BH3 的方法指出, 按上述药品加入 顺序所进行的反应中真正起还原作用的是硼烷：
羧酸的还原方法——李媛 《化学通报》
NaBH4 金属盐体系：
• 金属盐修饰是目前提高NaBH4 的还原能力和选择性最常用的方法。 • 常用的金属盐有：LiCl 、LiBr、ZnCl2、AlCl3、和CaCl2等；
• 例如：
COOCH3
NaBH4-I2
•
COOH
• 按上述步骤进行的还原反应历程为：
CH2OH
产率83%
CH2OH
Bhaskar 等还发现改变药品的加入顺序, 如反应 开始 时把I2 加入到硼氢化钠的四氢呋喃溶液中, 反应2.5h, 之后加入羧酸酯, 酯也很容易被还原 成醇, 产率达85%~98%。
• 常用的非金属卤代物有氯代 试 剂(POCl3、PCl5 和 SOCl2) 和三聚氰卤( 三 聚氰氟和三聚氰氯）
氯代试剂
• 氯代试剂还原能力顺序：SOCl2< PCl5< POCl3 三者选择性相近，还原机理均为待还原酰胺在氯代试剂的作用下生成易还原 的Vilsmeier复合物，进而被NaBH4 还原。
nabh4i2体系coochcoohchohchohnabhbhaskar等还发现改变药品的加入顺序如反应开始时把i2加入到硼氢化钠的四氢呋喃溶液中反应25h之后加入羧酸酯酯也很容易被还原研究者通过向反应体系内加入ph3p以捕捉bh3的方法指出按上述药品加入顺序所进行的反应中真正起还原作用的是硼烷
硼氢化钠还原酰胺
硼氢化钠还原酰胺硼氢化钠的还原性1、硼氢化钠的基本性质白色结晶性粉末。
有吸湿性，在潮湿空气中分解。
1）硼氢化钠和水的关系①硼氢化钠在水中会慢慢分解放出氢气，少量水不影响反应，加水没问题，有利于溶解。
一般用水和乙醇做混合溶剂做还原效果就比较好，也可以用水做溶剂。
如果加路易斯酸催化，就不能有水了。
硼氢化钠可以稳定的溶于水，加入碱会使得更加稳定。
当水溶液中含有少量氢氧化钠时相当稳定，可保存数天，水溶液煮沸急速分解。
硼氢化钠的分子式是：NaBH4，这里的氢是中学阶段不常见的-1价，而水里的氢是常见的+1价，两者反应之后生成氢气。
NaBH4+2H2O=NaBO2+4H2↑②硼氢化钠还原通常用甲醇，乙醇做溶剂，但在甲醇中会分解一部分硼氢化钠，所以硼氢化钠的量可能较大一些，但会用THF/H2O,Et2O/H2O为反应溶剂，但是水的量必须是微量的，因为水能够分解硼氢化钠，放出氢气，由于硼氢化钠的氢负离子拔掉了水中的一个质子，从而生成氢氧根，这样有助反应，因为NaBH3(OH)的还原能力教硼氢化钠强。
另外，硼氢化钠还原并不是产生的H2具有还原性的缘故，而是因为生成了硼烷。
BH4-与H+生成BH3和氢气还原作用是BH3，不然要是直接通氢气，不用硼氢化钠，没法还原2）硼氢化钠和醇的关系溶解度(g/100g)：水中25℃时55，60℃时88.5，液氨25℃时104，乙二胺75℃时22，吗啉25℃时1.4，吡啶25℃时3.1，甲醇20℃时16.4（起反应），乙醇20℃时4.0（缓慢反应），四氢糠醇20℃时0.1，二甘醇二甲醚25℃时5.5，二甲基甲酰胺20℃时18.0。
硼氢化钠在室温时与甲醇反应，如果选用甲醇作为反应溶剂可以选择低温反应，或者改用乙醇。
也可以考虑往甲醇溶液中加入少量氢氧化钠。
硼氢化钠与甲醇的反应,也就是硼氢化钠在醇类溶剂的稳定:甲醇<乙醇<异丙醇<叔丁醇.3）硼氢化钠的应用硼氢化钠给有机化学家们提供了一种非常便利温和的还原醛酮类物质的手段。
硼氢化钠还原酮的反应机理详解培训资料
硼氢化钠还原酮的反应机理详解
了解这个反应的第一步，首先NaBH4上的氢负离子迁移到羰基碳上，如图中箭头标示。形成O-离子。NaBH4迁走氢负离子后形成BH3，硼原子不饱和，但是它具有空轨道，于是硼原子与氧原子成键，自己带上负电荷，形成八隅体结构。由于每摩尔NaBH4含有4mol氢负离子，因此每摩尔能还原四摩尔原料，最终生成产物A。最后一步是，A水解，断裂B—O键生成仲醇，Na+B3+(OH)4，后者分解为NaOH和B(OH)3(硼酸）
硼氢化钠还原氨基
硼氢化钠还原氨基硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可以用于还原含有氨基（-NH2）的化合物。
硼氢化钠作为一种还原剂，具有较高的还原活性和选择性，在有机合成中具有广泛的应用。
本文将介绍硼氢化钠还原氨基的原理、方法和应用。
一、硼氢化钠还原氨基的原理硼氢化钠（NaBH4）可以与含有氨基的化合物发生反应，将氨基还原为氢。
这是因为硼氢化钠具有较强的亲电性，可以将含有活性氢的化合物还原为相应的醇。
氨基中的氮原子与硼氢化钠发生反应，形成氨基盐和硼酸盐，同时释放出氢气。
这个反应过程可以用如下方程式表示：2NaBH4 + 2NH2R → 2NR2H + B2H6 + 2NaX其中，R代表有机基团，NR2H代表还原后的产物。
二、硼氢化钠还原氨基的方法硼氢化钠还原氨基的方法主要有两种：溶液法和固体法。
1. 溶液法溶液法是将硼氢化钠溶解在合适的溶剂中，然后加入含有氨基的化合物进行反应。
常用的溶剂有乙醇、甲醇、水等。
在反应过程中，可以加入一些催化剂，如硫酸、醋酸等，以加速反应的进行。
2. 固体法固体法是将硼氢化钠固体直接与含有氨基的化合物混合，然后加热反应。
加热可以提高反应速率和产物收率，但需要注意控制反应温度，避免过高的温度引起副反应。
三、硼氢化钠还原氨基的应用硼氢化钠还原氨基在有机合成中具有广泛的应用。
以下是一些常见的应用领域：1. 氨基保护基的去除在有机合成中，常常需要对氨基进行保护，以防止其发生不必要的反应。
硼氢化钠可以用于去除氨基保护基，恢复氨基的活性。
2. 氨基化合物的合成硼氢化钠还原氨基不仅可以去除保护基，还可以将其他官能团还原为氨基。
这种方法在合成氨基化合物时具有重要的应用价值。
3. 药物合成硼氢化钠还原氨基在药物合成中也有广泛的应用。
许多药物中含有氨基结构，硼氢化钠可以用于合成这些药物的前体或中间体。
总结：硼氢化钠是一种常用的还原剂，可以用于还原氨基。
它具有较高的还原活性和选择性，在有机合成中具有广泛的应用。
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影响反应的因素
1、底物； α位存在吸电子基有利于反应的进行，反之则不利于
反应进行； BH4-会与羟基、氨基等氢键供体进行螯合； 2、反应溶剂； 一 般使用醇醚为溶剂，常用的有甲醇、乙醇、四 氢
呋喃和1,4-二氧六环等； 有研究指出，加少量水可以有利于NaBH4和金属盐
的溶解；
NaBH4-非金属卤代物体系
NaBH4还原羧酸
马富安
NaBH4的性质
硼氢化钠，又称钠硼氢。其固体为白色结晶粉末， 具有微弱刺激性气味;水溶液为棕黄色强碱性液体。 密度为1.074, 25℃时在水中的溶解度为55 g。 硼氢化钠在空气中吸收水分，当相对湿度大于 25%时生成NaBH4·2H2O，同时伴随缓慢分解;它 能溶于水、液氨、胺类，微溶于四氯吠喃，不溶 于乙醚苯;与水作用而产生氢，有较高的热稳定性。
常用的非金属卤代物有氯代 试 剂(POCl3、PCl5 和 SOCl2) 和三聚氰卤( 三聚氰氟和三聚氰氯）
氯代试剂
氯代试剂还原能力顺序：SOCl2< PCl5< POCl3 三者选择性相近，还原机理均为待还原酰胺在氯代 试剂的作用下生成易还原的Vilsmeier复合物，进 而被NaBH4 还原。
反应历程：
羧酸及其衍生物的NaBH4 还原体系研究进展---宋超《化学通报》
还原性能
金属盐阳离子原子半径越小 ，极化能力越强，复合 的还原体系还原能力越强； Ca<Mn<Fe<Co<Ni<Cu
金属盐阴离子溶剂化能力越强； Br<NO<Cl<SO2<MeCOOபைடு நூலகம் 溶剂中增加有机胺，均可以增加体系的还原性能； N,N-二甲基苯胺、苯胺。
三聚氰卤
羧酸与三聚氰氟生成酰氟，与三聚氰氯生成酯；
例如：
C O O C H 3
N a B H 4 - I 2
C H 2 O H
C O O H
C H 2 O H
产率83%
按上述步骤进行的还原反应历程为：
Bhaskar 等还发现改变药品的加入顺序, 如反应 开始 时把I2 加入到硼氢化钠的四氢呋喃溶液中, 反应2.5h, 之后加入羧酸酯, 酯也很容易被还原 成醇, 产率达85%~98%。
硼氢化钠还原羧酸的反应历程
羧酸和硼氢化钠在THF中反应生成酰氧基硼氢化钠 化合物, 在常温下该化合物是稳定的, 然而在加热条 件下, 会发生分解和还原反应, 生成相应的醇如下所 示：
NaBH4-I2 体系
硼氢化钠一般只能还原醛、酮、酰卤和内酯, 但其 与碘组成的还原体系是还原羧酸的优良试剂。