水杨酸甲酯的实验报告

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水杨酸甲酯的制备ding

2．结果与讨论
浓硫酸对产率的影响
产率（%）
ห้องสมุดไป่ตู้
55 50 45 40 35 30 6 7 8 H2SO4（mL） 9
No. H2SO4(mL) 1 2 3 4 6 7 8 9
产率(％) 30.69 50.28 56.28 33.56
由图看出，浓硫酸用量对反应产率影响很大：随硫酸用量的增加，产率曲线呈抛物线形状。当水杨酸0.05mol，甲醇 0.75mol时，浓硫酸为8ml（0.014mol），产率最高。原因：可能是当浓硫酸较少时，脱水不完全，产率就低了；当浓硫酸过量时，速率固然提高了，副反应也会增加（如氧化反应等）；另外，硫酸的加入方法不正确，或加热温度过高会使有机物分解甚至炭化，产率也会降低。本研究中浓硫酸最佳用量为8ml。
行了比较。
1. 实验部分
合成原理：
直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，是可逆反应。为提高产率，必须使反应平衡向右移动，可用共沸法将水带走，或加合适的去水剂；或者是加入过量的醇或酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。水杨酸甲酯通常是在酸催化下、水杨酸与过量的甲醇反应制备的，过量的甲醇以提高水杨酸的转化率，甲醇既作为反应原料又作为反应溶剂。
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3. 结论
本实验研究了硫酸催化下水杨酸甲酯的合成，主要讨论了硫酸用量对酯化产率的影响。结果表明：在回流的条件下，水杨
酸与甲醇摩尔比恒定，反应时间为2h，硫酸最佳用量为8mL，
产率达56.3%。在实验操作上还可加以改进。减压蒸馏时，可以在蒸馏头
与二口接引管之间加上一个直形冷凝管，降低产物的损失率，

冬青油的制备实验报告

冬青油的制备水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。

冬青油【分子式】(OH)C 6H 4COOCH 3 【分子量】C 8H 8O 3=152.15【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣【熔点】-8.6℃【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）【相对密度】20℃、1.180-1.189 【折光指数】20℃、1.534-1.538 【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%) 【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等[实验方案选择分析：]水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取；工业上采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。

由于甲醇的沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。

因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。

此外查文献提到一种较好的制备方法是：用磷酰氯和水杨酸反应，得水杨酰氯（其羟基由于和苯环共轭很难反应）。

再把水杨酰氯在甲醇中醇解，这样可以防止其被硫酸氧化并得到产物。

水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。

因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。

另外为使酯化反应尽可能完全，就必须使两反应物在较高温（高于甲醇沸点，85-95摄氏度）下互相有效接触一段时间。

因此必须使反应混合物处于回流条件下，以防易挥发的甲醇的逃逸。

水杨酸甲酯制备工艺上主要研究催化剂的选择，酯化试剂的选择，带水剂的使用，合适温度的选择。

若以浓硫酸作催化剂,甲苯作带水剂,水杨酸与甲醇合成水杨酸甲酯的最佳反应条件:酸、醇、浓硫酸、甲苯摩尔比的研究。

一般的水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时加热回流时间较长，因此一些手段，比如加压合成工艺、微波辐射法的使用使反应时间大大缩短。

水杨酸甲酯的制备

水杨酸甲酯的制备
——化工132王晓海谢澄斌一．实验目的
一、学习在酸催化下以有机酸与醇作用制备酯的原理与方式；
二、巩固简单蒸馏和减压蒸馏操作技术。

二．实验原理
三．药品与仪器
药品：水杨酸6.9g,甲醇30ml,浓硫酸2ml,10％碳酸氢钠溶液20-30ml 所用带水剂为苯、甲苯、环己烷。

仪器：真空泵三口烧瓶，尾接管，直型冷凝管，圆底烧瓶，分水器，球形冷凝管，分液漏斗，温度计，烧杯等。

四．实验步骤
1.在三口烧瓶中加入6.9g水杨酸和甲醇30ml，然后缓慢加入2ml浓硫酸，再将环己烷加入烧瓶里作为带水剂。

振荡使均匀，再加入2
粒沸石，在分水器中加入环己烷至支管口0.5cm，安装温度计，加热回流1.5h。

2.反映完毕后，将混合物冷却后倒入20ml H2O，振荡后转入分液漏斗静置分层，分除水层，油状物依次用20ml H2O，20ml NaHCO3水溶液洗涤，用水洗多次，使油状物呈中性。

3.粗产品经无水硫酸镁干燥后倒入蒸馏瓶中进行减压蒸馏，搜集115—117℃馏分。

再别离以苯，甲苯为带水剂重复上面步骤。

考虑因子：带水剂的选择：苯，甲苯，环己烷。

注：水杨酸甲酯为无色液体，mp:7~8℃，bp:220~222℃，
d=1.1787g/cm3
参考文献：焦家俊《有机化学实验》8.2.3 水杨酸甲酯（冬青油）。

水杨酸甲酯试验方案

水杨酸甲酯合成小试方案
一、合成小试需要的试验器材：
三颈烧瓶（500ml*2）；恒压漏斗（100ml*1）；回流冷凝管（标口*1）；分液漏斗（500ml*2）；弯头（标口*1）；双口尾接管（标口*1）；单口球型烧瓶（100*1,250*1）；温度计（200℃*1附带橡胶塞）；搅拌装置一套；加热套；真空设备（-0.098Mpa）等
二、合成小试需要的原辅料及产品：
原辅料：水杨酸（工业级，《中国药典》2000版）、甲醇（GB338-82）、浓硫酸(GB534-89)、纯碱(GB210-92)、纯化水（《中国药典》2000版）产品：水杨酸甲酯（WS1-07(B)-89）
三、合成小试试验步骤：
1、酯化：
按物料配比：水杨酸﹕甲醇﹕硫酸=100kg﹕80L﹕13L，酯化温度：80~85℃，酯化时间：≥4h。

2、洗涤：
按第一次纯水洗涤→25%纯碱液洗涤→第二次纯水洗涤的步骤洗涤酯化产物；纯水用量：粗品的1.5倍，25%纯碱液用量：粗品的0.25倍；每次洗涤时间约5min。

3、蒸馏：
在温度：130℃、真空度：-0.098Mpa的条件下蒸馏得成品。

四、物料回收：
本工艺涉及到甲醇、水杨酸的回收利用。

甲醇蒸馏（90~100℃）；水杨酸用中性水溶液中自动析出离心脱水回收。

五、试验安排：
由于原材料限制，先做一个50g﹕40ml﹕6.5 ml的小试进行摸索，得出大概反应现象，转化率，温度，压力等试验参数；再次进行放大试验对试验条件进行确定。

水杨酸甲酯

1、性质1.1分子式：C8H8 O3分子量：152.151.2物理性质无色至淡黄色液体有药草的特殊气味，味甜而辣，熔点-8.6℃沸点218-224℃（沸腾时部分水解）1.3化学性质与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸，使氯化铁呈紫色。

露置空气中易变色。

为冬青油的主要成分。

遇铁会变成深褐色。

1.4储存注意事项镀锌铁桶或玻璃瓶装。

阴凉、干燥处存放。

采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装，容器必须密封。

按有毒危险品规定贮运。

2、检验标准项目指标外观无色至淡黄色含量≥98%3、检验方法3．1取样按《质检部取样规定》取样，最终取样量应不少于10ml3．2外观目测3．3含量测定（GC法）（1）仪器：SP-2100A气相色谱法，氢火焰离子化检测器色谱柱：长30m，内径0.53mm，固定液为KB-624弱极性色谱柱微量进样器：10ul（2）气相色谱操作条件项目操作条件项目操作条件柱箱温度100℃保持1min后以11.5℃/min速率增至200℃保持10min氮气压力0.08mpa汽化室温度250℃氢气压力0.2mpa检测器温度250℃ 空气压力 0.4mpa 载气氮气量程 100（3）分析步骤按以上色谱操作条件，待仪器工作稳定后再进样。

用微量注射器吸取适量的样品直接进样分析，以面积归一含量为测定结果。

3.4酸含量的测定取100ml 不含二氧化碳的水加入酚红指示液（0.4g/L ），用盐酸标准滴定液（0.1mol/L ）中和，使溶液呈淡红色，至少保持30s,加入试样10.0ml ，用氢氧化钠标准滴定液（0.1mol/L ）滴定至呈淡红色，30s 不褪色即为终点。

结果计算：1001006.0*⨯=ρcV X 式中：X---试样的酸含量V---消耗氢氧化钠的体积，mlc---氢氧化钠标准滴定液的浓度，mol/Lρ---试样在20℃时的密度，。

水杨醇制备实验报告

一、实验目的1. 学习水杨醇的制备原理和方法。

2. 掌握水杨酸甲酯水解制备水杨醇的实验步骤。

3. 熟悉水杨醇的提取和纯化方法。

二、实验原理水杨醇（2-羟基苯甲醇）是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、香料等领域。

本实验通过水杨酸甲酯水解制备水杨醇，再进行提取和纯化。

水杨酸甲酯水解反应如下：C6H4(OH)COOCH3 + H2O → C6H4(OH)CH2OH + CH3COOH三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、蒸馏装置、回流冷凝管、锥形瓶、玻璃棒、滤纸、抽滤瓶、干燥器、电子天平、移液管、烧杯、水浴锅等。

2. 试剂：水杨酸甲酯、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、蒸馏水、无水乙醇、氯化钠等。

四、实验步骤1. 水解反应（1）在100ml圆底烧瓶中加入5g水杨酸甲酯和10ml浓硫酸，搅拌均匀。

（2）将圆底烧瓶放入水浴锅中，加热至60-70℃，保持1小时。

（3）反应结束后，取出圆底烧瓶，加入适量的水，搅拌均匀。

2. 中和反应（1）向反应液中加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值为7-8。

（2）搅拌溶液，使氢氧化钠与乙酸充分反应。

3. 提取（1）向中和后的溶液中加入适量的活性炭，搅拌均匀。

（2）将溶液煮沸，煮沸时间为5-10分钟。

（3）停止加热，过滤溶液，去除活性炭。

4. 结晶（1）将滤液加入适量的无水乙醇，搅拌均匀。

（2）将溶液置于冰箱中冷却，使水杨醇结晶。

（3）抽滤，收集水杨醇晶体。

5. 干燥（1）将水杨醇晶体置于干燥器中，干燥24小时。

（2）取出干燥后的水杨醇，称量。

五、实验结果与讨论1. 实验结果本实验成功制备了水杨醇，产率为85%。

干燥后的水杨醇纯度为98%。

2. 讨论（1）水解反应的温度和时间对水杨醇的产率有较大影响。

实验中，控制水解反应温度在60-70℃，时间为1小时，可以得到较高的产率。

（2）中和反应的pH值对水杨醇的纯度有较大影响。

实验中，将pH值调节至7-8，可以得到较高的纯度。

（3）提取过程中，活性炭的加入可以去除溶液中的杂质，提高水杨醇的纯度。

水杨酸甲酯(MESA)检测

水杨酸甲酯（MESA）检测
水杨酸甲酯（Methyl salicylate, MESA），又称为邻羟基苯甲酸甲酯、冬青油、桦木油、甜桦油、柳酸甲酯、茶籽油，是水杨酸的一种衍生物，存在于多种植物精油及果汁中。

水杨酸甲酯可用于食用香精配方，还用于防腐剂、杀虫剂、擦光剂、油墨、油漆、聚酯纤维染色载体等工业领域方面。

迪信泰检测平台采用高效液相色谱(HPLC)、液质联用(LC-MS)法，可高效、精准的检测水杨酸甲酯的含量变化。

此外，我们还提供其他植物激素检测服务，以及植物激素系列检测试剂盒产品，以满足您的不同需求。

样品制备
激素提取方法（此部分涉及到公司的核心工艺，以下提供常规的提取工艺）
1）称量约0.5 g的新鲜植物样品；
2）液氮研磨至粉末；
3）加入5 mL异丙醇/盐酸缓冲液，4℃震荡30 min；
4）加入10 mL二氯甲烷，4℃震荡30 min；
5）4℃，13000 rpm离心5 min，取下层有机相；
6）避光，氮气吹干有机相，用250 μL-500 μL甲醇(0.1%甲酸)溶解；
7）0.45 μm的微孔滤膜过滤，用HPLC-MS/MS检测。

HPLC和LC-MS测定水杨酸甲酯样本要求：
1. 请确保样本量大于0.2g或者0.2mL。

周期：2~3周
项目结束后迪信泰检测平台将会提供详细中英文双语技术报告，报告包括：
1. 实验步骤（中英文）
2. 相关质谱参数（中英文）
3. 质谱图片
4. 原始数据
5. 水杨酸甲酯含量信息。

水杨酸甲酯(冬青油)的合成

水杨酸甲酯（冬青油）的合成 (117)一、实验目的(1)学习酯化反应的基本原理和基本操作;(2)学习有机回流装置的原理和无水反应的操作要点;(3) 学习有机分液的原理和蒸馏、减压蒸馏等基本操作.二、基本原理水杨酸甲酯methyl salicylate，学名：邻羟基苯甲酸甲酯，最早是从冬青树叶中提得，所以又叫冬青油gaultheria oil，它具有持殊的香味和防腐止痛作用，可作为香料和防腐剂。

医药上主要用于外擦止痛和治疗风湿症等。

水杨酸甲酯在自然界广泛存在，是鹿蹄草、小当药油的主要成分。

还存在于晚香玉、檞树、伊兰伊兰、丁香、茶等的精油中。

工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下酯化而得。

将水杨酸溶解在甲醇中，添加硫酸，搅拌加热，于90-100℃反应3h，降温至30℃以下，分取油层，用碳酸钠溶液洗涤至pH8以上，再用水洗1次。

减压蒸馏，收集95-110℃（1.33-2.0kPa）馏分，即得水杨酸甲酯。

收率80%以上。

主要反应式：反应机理：三、主要仪器和药品水杨酸28g(0.20mol邻羟基苯甲酸C7H6O3)，甲醇81m1(64g，2.0mol “木醇”或“木精” 有毒，误饮5~10毫升能双目失明)，浓硫酸16 mL，5% 碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤将28g水杨酸置于干燥的250mL圆底饶瓶中，加入甲醇81mL，振摇使水杨酸溶解。

在不断振摇下，慢慢加入浓硫酸16ml。

然后在水浴中加热回流1.5~2小时。

稍冷后（≤30℃），减压旋蒸回收甲醇(64.8℃馏分)，剩余溶液放冷后，倒入盛有100mL水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，分出下层油状物，用饱和碳酸氢纳溶液洗至中性，再用水洗1~2次，将水杨酸甲酯置干燥小锥形瓶中，加入5g无水硫酸镁，振摇，静置，过滤，滤液进行减压旋蒸，计算收率（约产量15~20g）。

本实验需要5~6小时。

五、结果与讨论最后实验制备出的产品通过性状测试（沸点、折光率）与文献值进行对比及水杨酸甲酯通过红外光谱或核磁共振谱来鉴定判断其品质。

水杨酸甲酯（冬青油）的制备

水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸甲酯（冬青油）的制备一、实验目的1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法2、了解水杨酸甲酯的应用二、实验原理水杨酸甲酯，学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯，由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。

它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香味，同时具有止痛退热的作用。

水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备，其常用的催化剂是浓硫酸。

这种催化剂的催化效果好，价格便宜，但其缺点也比较多，因此目前，对甲苯磺酸，亚硫酸氢钠，固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。

其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。

三、仪器设备1、试剂：水杨酸10g，无水乙醇60ml，浓硫酸3ml，饱和食盐水，20%碳酸钠溶液，乙酸乙酯，无水硫酸镁。

2、仪器：100ml三口烧瓶，回流装置1套，分液漏斗，常压蒸馏装置1套，玻璃温度计1支，烧杯，量筒，三角漏斗，锥形瓶。

四、操作步骤在100ml三口烧瓶中加入水杨酸10g和60ml无水乙醇，搅拌至水杨酸完全溶解。

缓慢滴加3ml浓硫酸，水浴加热，回流反应。

反应结束后，改为冷水浴，使反应液冷却至室温。

在搅拌下加入40ml饱和食盐水，搅拌5min后分液，取有机层。

再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性，20ml乙酸乙酯分2次萃取。

合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤至单口烧瓶中，先蒸去溶剂，再改水蒸气蒸馏，得产品，分液，称重，计算收率。

五、相关知识点1、实验所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀，有时会出现部分原料碳化现象。

3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时，应轻轻振荡分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。

最后塞上塞子，振荡几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。

水杨酸甲酯的实验报告

一、实验目的1. 学习水杨酸甲酯的制备方法。

2. 掌握水杨酸甲酯的性质及表征方法。

3. 了解水杨酸甲酯在不同领域的应用。

二、实验原理水杨酸甲酯（2-羟基苯甲酸甲酯）是一种具有清香、挥发性的有机化合物，广泛用于香料、医药、农药等领域。

本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下进行酯化反应，制备水杨酸甲酯。

反应方程式如下：C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、烧杯、温度计、冷凝管、滴定管、水浴锅、红外光谱仪、核磁共振仪等。

2. 试剂：水杨酸、甲醇、浓硫酸、无水硫酸钠、NaHCO3、无水CaCl2、干燥器等。

四、实验步骤1. 水杨酸甲酯的制备（1）将水杨酸和甲醇按一定比例混合，加入锥形瓶中。

（2）向锥形瓶中加入少量浓硫酸，搅拌均匀。

（3）将锥形瓶放入水浴锅中，加热至70℃左右，维持反应1小时。

（4）反应结束后，冷却至室温，加入少量NaHCO3溶液，搅拌至无气泡产生。

（5）将反应液转移至烧杯中，加入无水硫酸钠干燥。

（6）过滤，收集滤液，用无水CaCl2干燥。

（7）减压蒸馏，收集水杨酸甲酯。

2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行红外光谱分析，观察其官能团特征吸收峰。

（2）核磁共振氢谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行核磁共振氢谱分析，观察其氢原子环境。

（3）质谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行质谱分析，确定其分子量和结构。

五、实验结果与讨论1. 水杨酸甲酯的制备根据实验结果，水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下反应，成功制备了水杨酸甲酯。

通过减压蒸馏，收集到无色透明液体，证明水杨酸甲酯的制备成功。

2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：水杨酸甲酯在红外光谱中呈现以下特征吸收峰：C=O伸缩振动峰位于1730 cm-1，C-O伸缩振动峰位于1100 cm-1，C-H伸缩振动峰位于2950 cm-1，证明水杨酸甲酯中含有酯基和羟基。

（2）核磁共振氢谱分析：水杨酸甲酯的核磁共振氢谱中，观察到以下氢原子环境：甲基氢（-CH3）峰位于1.1 ppm，苯环氢峰位于7.2-8.0 ppm，证明水杨酸甲酯中含有甲基和苯环。

药物中的水杨酸甲酯化学分析方法

药物中的水杨酸甲酯
药物〔二〕
分光光度法
A试剂
A.a水杨酸标准溶液
20μg/ml。

在250ml容量瓶中用95mlCHCl3溶解0.2500g试剂级
水杨酸，并用乙醇稀释定容。

再用乙醇稀释2.00ml此液至100ml。

A.b碳酸氢钠溶液
将5gNaHCO3溶解于加有1滴HCl的100ml水中。

B测定
必要时，配制含约5%水杨酸甲酯的样品稀溶液。

用移液管移取
5ml样品溶液，或稀样品溶液置于内含50ml石油醚-乙醚混合液(1+1)
分离器中，用冷的新配制的NaHCO3溶液洗涤2次，每次5ml，弃去未
乳化的水相。

先用5%NaOH溶液萃取有机相2次，每次5ml；然后用水
萃取有机相2次，每次5ml。

萃取后放置5min，待两个分离后，再将
未乳化的水相放至另一分离器中。

用10ml石油醚洗涤合并后的萃取液，将水相倾入另一分离器中。

用HCl小心酸化〔石蕊试纸〕，用4份
20ml及1份15mlCHCl3萃取。

将每次的萃取液通过用CHCl3润湿的棉
花塞过滤到250ml容量瓶中，再用乙醇稀释至250ml，移取2.00ml至100ml容量瓶中。

$$用乙醇将其稀释至100ml，并于最大吸收波长处
〔约305nm〕测定吸光度A。

与标准溶液的吸光度A进行对比，按水杨酸计算含量。

水杨酸×1.1016＝水杨酸甲酯。

水杨酸甲酯(论文)

水杨酸甲酯的制备摘要水杨酸甲酯的酯化反应是可逆反应，只有合适的反应条件才能提高酯化反应的产率。

本文通过控制酸醇摩尔比0.05mol:0.75mol，反应温度90℃，回流时间1.5h，改变催化剂（H2SO4）的用量，来研究催化剂用量对酯化反应酯化率的影响。

结果表明催化剂的用量过多或过少都对产率影响很大，当用量为8ml时反应产率最高关键词：催化剂水杨酸甲酯回流反应产率1.前言水杨酸甲酯,学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯,由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。

它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香气，同时具有止痛退热作用。

作为香料，常用作口腔药和涂剂等医药制剂中的赋香剂，以及用于口香糖、冰激凌、可乐及漱口水中。

也可用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品、油墨及纤维助染剂等。

由于它存在于天然的冬青类植物中，所以最早人们以乙醇为溶剂从冬青叶中浸泡提取。

但从冬青叶中提取的量太少,难以适应社会的需求。

为了适应社会的需求，人们便用有机合成的方法来合成水杨酸甲酯。

最常用的方法用硫酸作催化剂来合成水杨酸甲酯。

为了提高酯化的产率，本文讨论了H2SO4的用量对酯化产率的影响。

2.实验部分2.1实验原理测定水杨酸与甲醇的摩尔比为0.05mol:0.75mol时，反应温度为90℃时反应产率随催化剂用量的变化。

反应式为：++H2O 2.2实验仪器与试剂试剂：水杨酸（分析纯）6.9g，甲醇（分析纯）30ml，浓硫酸（4、6、8ml），碳酸氢钠（5﹪）30ml，无水硫酸镁（0.5g）。

仪器：球型冷凝管，三颈烧瓶（100ml），水银温度计，分液漏斗，量筒，烧杯，锥形瓶，恒温槽。

2.3反应物及产物的物化常数2.4实验装置图(a)(b) 图 2—4 (a)回流装置(b)分液装置2.5实验方法在100ml 三颈烧瓶中放入6.9g 水杨酸和24g(30ml)甲醇向混合物中加入（6、8、10ml ）浓硫酸摇匀。

复方水杨酸甲酯搽剂含量测定

复方水杨酸甲酯搽剂含量测定复方水杨酸甲酯搽剂是一种常用的外用药品，其中的活性成分为水杨酸甲酯，具有消炎、杀菌、止痛等作用。

在药学研究中，对该搽剂的有效成分含量进行准确测定是非常重要的，因此本文就复方水杨酸甲酯搽剂的含量测定进行分析与讨论。

一、测定原理常用的复方水杨酸甲酯搽剂中，含有的活性成分为水杨酸甲酯。

因此，测定其含量的方法主要是基于水杨酸甲酯的特性进行分析。

测定的原理是根据水杨酸甲酯在乙醇溶液中的溶解度，利用紫外分光光度计进行测定。

根据比色法原理，吸收光强跟溶液中物质的浓度成正比，因此可以测定复方水杨酸甲酯搽剂中水杨酸甲酯的含量。

二、测定方法1.仪器设备1）电子天平：分辨率在0.1mg以上；2）移液器：1ml、2ml、5ml、10ml、20ml、25ml；3）紫外分光光度计：波长范围为210~320nm。

2.试剂1）纯水：去离子水或蒸馏水；2）乙醇：浓度为95%；3）水杨酸甲酯标准品：纯度在99.0%以上。

3.操作步骤1）样品的制备精确称取20g左右的复方水杨酸甲酯搽剂，置于100ml的烧杯中，加入约50ml的乙醇溶解，超声振荡20-30分钟，转移到50ml的量筒中，加入足量的乙醇溶解至刻度，摇匀，过滤后，该液即为样品液。

2）样品的测定（1）取100μl的水杨酸甲酯标准品1mg/ml，取0、2、4、6、8ml，分别加入5ml的乙醇，摇匀；（2）用5ml移液器取5ml的样品液，加入50ml的容量瓶中，稀释至刻度，摇匀；（3）用乙醇稀释标准品液10倍，用五氯酚钠溶液调节至pH=8，取2ml混合液，加入50ml的容量瓶中，稀释至刻度，摇匀，该溶液为对照液。

（4）分别在紫外分光光度计中设置下列条件：波长为296nm，矩阵提取液为纯乙醇。

将样品液和对照液放入光度管中，调整为等光度，读取吸光度值。

4.计算方法（1）计算标准品的吸收浓度标准品吸收浓度（mg/mL）=标准品浓度×吸光度值×总体积/路径长度（其中，标准品浓度为1mg/ml，路径长度为1cm）（2）计算样品中水杨酸甲酯的质量浓度样品含量（mg/mL）=样品吸收浓度/样品液稀释倍数（3）计算样品中水杨酸甲酯的质量样品中水杨酸甲酯的质量（mg）=样品含量（mg/mL）×样品液体积（4）计算样品中水杨酸甲酯的含量样品中水杨酸甲酯的含量（%）=样品中水杨酸甲酯的质量/样品总质量×100%三、注意事项1.样品的选取应该具有代表性，不能有异常值；2.样品的分析浓度应避免过高或过低，以保证测定结果的准确性；3.仪器和试剂操作时，要注意消毒和卫生，避免交叉感染；4.分析前，仪器要进行调和预热，以保证测量的准确性；5.每个步骤的记录都要准确，以方便对测量结果的分析。

水杨酸甲酯的制备实验报告

编码：化工学院实验技能大赛方案设计题目：水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸；酯化；水杨酸甲酯；减压蒸馏1．前言1.1 水杨酸甲酯,俗名冬青油,又名柳酸甲酯,是无色且有香味的液体,沸点220 - 222 ℃. 易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解。

现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品。

1.2 性质2．实验 2.1 实验原理 2.1.1 反应机理2.2 主要试剂及仪器2.3 合成方法 2.3.1合成路线OHOH O +MeOHOHOMe O +H 2OH 2SO 42.3.2 合成步骤（1）在带分水功能的回流装置中放入水杨酸和甲醇，小心加入浓硫酸，充分摇匀后，加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流1.5 h 。

（2）反应完毕，将烧瓶冷却，加入50ml蒸馏水，然后转移至分液漏斗中，分出下层产物，从上口倒出上层水层，回收。

有机层再倒入分液漏斗中，依次用50ml 5% NaHCO₃洗涤一次，30ml水洗涤一次，将产物移至干燥的锥形瓶中加入0.5g 无水CaCl₂干燥。

（3）用50 ml 圆底烧瓶和克氏蒸馏头安装好减压蒸馏装置，接上减压系统，检查并记下体系的真空度。

将水杨酸甲酯粗品置与蒸馏烧瓶中，用油泵减压蒸馏。

收集1.87kPa（14mm Hg）冬青油馏分。

（4）用常压蒸馏回收上层水层中的甲醇，倒入回收瓶中。

2.3.3 实验装置流程图2.4 实验注意事项（1）反应用仪器一定干燥，否则将降低冬青油的产率。

（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中，不能相反。

（3）加碳酸氢钠溶液的速度不能太快，如真空度不符合要求应查明漏气原因。

（4）反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。

（5）全部仪器接头都应涂真空脂，如真空度不符合要求应查明漏气原因。

3. 现象与原始数据记录3.2 原始数据M（实际水杨酸甲酯）=4. 结果与讨论4.1 产率计算M（理论水杨酸甲酯）=产率η=M（实际）/ M（理论）×100% =4.2 实验误差与讨论5. 思考与总结参考文献：[1]姜艳,韩国防.有机化学实验（第二版）.化学工业出版社，2010.[2]张德华,水杨酸甲酯的合成改进.中国科学院上海冶金研究所.2000.。

水杨酸甲酯的合成

1 引言1.1 水杨酸甲酯的性质和功能简介水杨酸甲酯，英文名称为methyl salicylate(简称MeSA)，其结构式如下：水杨酸甲酯的分子式为C8H8O3，相对分子质量为152.15，熔点和沸点分别为-8.3°C、222°C～223 °C，无色至淡黄色或者微红色油状液体，它微溶于水，易溶于异辛烷、乙醇、乙醚、乙酸等[1]，在空气中易氧化变色，也容易在有酸、碱存在的环境下水解，通常可以用水杨酸与甲醇反应来制备[2, 3]。

水杨酸甲酯主要用作制作饮料、食品、牙膏及化妆品等赋香剂，在杀菌剂、纤维助染剂等化工日用领域制造也有广泛的应用[4-6]，目前全世界每年使用水杨酸甲酯总量大约100吨[7]。

1.2 水杨酸甲酯的合成1.2.1 合成原理水杨酸甲酯合成应的机理示意图：酯化反应为可逆反应：这种酯化反应是羧酸与醇之间的一种缩合反应，也是制备一般酯类时最常用的方法，它的缺点是反应的速度在无催发剂情况下很慢，更甚者在常温下反应无法被觉察，因此必须在反应中加入催化剂才能加速反应的发生以及促进它的进行。

化反应通常使用的催化剂是质子酸，大多数的酯化的反应是可逆向的，如下图所示，它是通过中间体(I)分别向反应的两个方向分解以达到平衡点。

一般反应平衡点与酸、醇的性质有关、平衡常数K按照质量定律可以表示为：根据上式可知，因为反应常数K一定，要使酯化反应向生成酯的方向发生而提高酯的得率，可以在酯化时不断除去所生成的水就能达到增加酯转化率的目的。

提高反应温度总是会提高反应速率。

在其结构方面，对于醇类，伯醇的速率是最快的，仲醇第二，而叔醇相对而言速率是最慢的。

较酸而言，脂肪酸一般要比芳香族酸快，因为在芳香族酸中含有占空位较大的苯基，位阻效应异常显著，羧基的邻位易被给电子基团取代，这样就产生了其他的取代副反应，从而降低酯化反应发生率，减慢速度。

根据以上描述的机理，我们在摸索制备水杨酸甲酯的实验中，对反应工艺的多个条件进行了优化，与以往不同的是改变了反应物的原料配比，在相同条件下，还加入了带水剂，同时让甲醇过量，为提高酯化反应速率，适当提升高温度，尽可能地让我们课题的酯化反应朝有利于生成酯的方向进行，从而提高水杨酸甲酯的生成收率。

实验二十四水杨酸甲酯(冬青油)(1)的合成和红外光谱测定

实验二十四水杨酸甲酯（冬青油）（1）的合成和红外光谱测定一、实验目的1、学习酯化反应的基本原理和基本操作2、学习有机回流装置的原理和操作3、学习有机分液的原理和操作二、基本原理酯是醇和酸失水的产物，大体可分为无机酸酯和有机酸酯，如硫酸二甲酯就是无机酸酯，他是硫酸和甲醇的失水产物。

酯的制备方法很多，可以用羧酸盐与活泼卤代烷反应合成；羧酸和重氮甲烷可以反应形成羧酸甲酯；酰氯或者酸酐和醇也可以反应生成酯；酯与醇可以发生酯交换反应可以生成另一个酯；腈与醇在酸催化下也可以反应得到酯。

有机羧酸在酸催化下反应也能生成酯，这种直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。

常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，这个反应进行的很慢，并且是可逆反应，反应到一定程度时，即行停止。

为提高产率，必须使反应尽量地向右方向进行，一个方法是用共沸法形成共沸混合物，将水带走，或加合适的去水剂把反应中产生的水除去。

另一方法是反应时加入过量的醇或者酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。

根据平衡原理，用过量的醇可以把酸完全转化为酯，反过来，用过量的酸也可以把醇完全酯化。

在有机合成中，常常选择最合适的原料比例，以最经济的价格，来得到最好的产率。

水杨酸甲酯的制备一般是将水杨酸在酸催化下和过量的甲醇反应生成。

因水杨酸的价格和甲醇相比相对昂贵一点，所以在反应中我们可以加入过量甲醇以提高水杨酸的产率，在这个反应中，甲醇既作为反应原料又作为溶剂存在。

H 2SO 4OHCOOH OH COOCH 3+ CH 3OH 回流三、主要仪器和药品水杨酸 7g(0.05mol)，甲醇 30mL(0.75mol)，浓硫酸 8 mL ，5%的碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤1、水杨酸甲酯的合成在100mL 圆底烧瓶中依次加入水杨酸和甲醇，轻轻振摇烧瓶，使水杨酸溶于甲醇中，然后再在振摇下慢慢滴入浓硫酸，使混合均匀。

加入1—2粒沸石，装上带有干燥管的回流冷凝管（2），用电热套加热（3）回流2h 。

水杨酸甲酯制备

水杨酸甲酯的制备11化学本科（1）班姓名：韦世菊张小方冯照艳康国娇赵继奖王教帅一、实验目的1、学习在酸催化下用有机酸与醇反应制备酯的原理和方法；2、掌握有机回流、蒸馏的原理和方法。

3、掌握有机分液的原理和操作。

二、实验原理水杨酸甲酯可由水杨酸和甲醇在浓硫酸催化下制得。

COOHOH+CH 3OH H 2SO 4C OOH OH +H 2O 水杨酸水杨酸甲酯三、仪器与试剂1、仪器：圆底烧瓶、蒸馏头、蒸馏柱、分液漏斗、直形冷凝管、烧杯、温度计、接引管、三角烧瓶、量筒、电热套2、试剂：水杨酸；甲醇；10%碳酸钠10mL ；（6mL ，0.1mol ）；浓H2SO4，无水硫酸镁。

四、实验步骤1、实验装置如图所示反应装置图蒸馏装置除杂装置2、在干燥的100mL圆底烧瓶中加入 3.5g(0.025moL)的水杨酸和15mL（0.37moL）甲醇，然后边摇动边缓缓加入1mL浓H2SO4摇匀，投入几粒沸石，如图接好装置，向冷凝管中通水水浴加热，在85~95摄氏度下加热回流1.5h，反应完将回流装置改为蒸馏装置，水浴加热，蒸去多余的甲醇。

待瓶中剩余的反液冷却后倒入分液漏斗，加入10mL水振荡后静置分层，分去水层。

有机层依次用10mL水、10mL10%碳酸钠溶液洗涤，然后用水洗涤数次，直至呈中性。

将分出的有机层（粗产品）倒入一干燥的小锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥，直至液体澄清。

干燥后的液体过滤至干燥的100mL蒸馏瓶中，加入沸石，安装好装置，电热套加热，收集221摄氏度至224摄氏度的馏分。

称量产品质量，计算产率。

五、实验注意事项与关键1、反应过程温度不可过高，否则生成的酯容易分解，影响产率；2、反应所用仪器一定要干燥，容器中若有水会加长反应时间，影响水杨酸甲酯的产率。

3、蒸馏装置中，温度计水银球上缘恰与蒸馏头支管口下缘水平。

4、加热时，要在圆底烧瓶中加入3~4粒沸石。

5、如蒸馏途中停止，而后来又需要继续蒸馏，也必须在加热补添新的止暴剂，以免出现暴沸。

绿色化学实验-杂多酸催化合成水杨酸甲酯

绿色化学实验:杂多酸催化合成水杨酸甲酯以水杨酸和甲醇为原料，12-磷钨酸为催化剂替代浓硫酸，在95℃回流温度下合成水杨酸甲酯，水杨酸转化率为92.5%，水杨酸甲酯选择性和收率为99.3%和91.9%。

该实验提供了水杨酸甲酯绿色合成的新途径，克服了浓硫酸作催化剂存在的污染大、副反应多等缺点。

本实验作为本科生的综合化学实验课程设计，让学生深入理解绿色化学的概念。

化学面临人类社会可持续发展要求的巨大挑战，化工生产过程中提出“绿色化学”可以从源头上防止污染和节约资源[1]。

水杨酸甲酯俗称冬青油，是冬青树叶蒸馏油的主要成分，学名为邻羟基苯甲酸甲酯，为无色或红色油状液体，沸点220℃～222℃，可用于制造药物、生产杀虫剂和化妆品香料等。

工业上采用浓硫酸作催化剂的合成工艺，浓硫酸具有较高的催化活性，且价廉易得，但存在缺点，如设备腐蚀，副反应多，产物要碱中和、水洗处理，产生大量的废水，且不能重复使用。

针对这些缺点，本实验采用固体杂多酸(磷钨酸)作催化剂，合成水杨酸甲酯，旨在减少环境污染，提高综合经济效益。

1.实验部分1.1试剂和仪器水杨酸，甲醇，氢氧化钠，磷钨酸，硅油，乙醚。

电子分析天平(北京赛多利斯仪器有限公司);带油浴锅的磁力控温搅拌器(巩义市予华仪器有限公司)，加热冷凝回流装置一套;BruckerAV500MHz核磁共振波谱仪;Agilent7890A气相色谱仪(美国Agilent公司)，氢火焰检测器GC-FID。

1.2催化酯化反应在配有回流冷凝管、磁力搅拌器的圆底烧瓶(50mL)中加入0.2mmol磷钨酸催化剂、0.02mol水杨酸和0.06mol甲醇，在100℃温度下油浴搅拌反应4h。

反应结束后，冷却至室温，加入10mL无水乙醚萃取反应产物及未反应的水杨酸，倾倒分离乙醚层，从乙醚层中取试样用于气相色谱分析。

1.3气相色谱分析条件气相色谱分析(面积归一法)条件如下：色谱柱：Agilent Technologies HP-5column(30m×0.32mmi.d.×0.25μm)。

11、水杨酸甲酯(冬绿油)成品检验记录

检品名称：批号：检品编号：规格：有效期：检品数量：检验用量：剩余样品量：供样部门：检验目的：检验项目：检验者：时间：核对者：时间：检验依据：EK/TS-QM3011(水杨酸甲酯成品质量标准) 结论：本品按EK/TS-QM3011检验结果，性状:标准规定：本品为无色或带淡黄色的液体；有特殊的香气，味甜而辣。

本品与乙醇或冰醋酸能任意混合，在水中微溶。

结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：相对密度室温：℃测定溶液温度：℃天平型/编号：单位： g 计算公式：相对密度＝供试品重/水重标准规定：在25℃时，为1.180～1.185。

结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人：复核人：沸程校正温度计编号：校正值：冷凝方式：空气加热方式：直火加热测定结果表标准规定：应为218～224℃，沸腾时部分分解。

结论：□ 符合规定 □ 不符合规定检验人：复核人：折光率仪器型/编号：溶液温度： ℃ 室温： ℃标准规定：1.5360～1.5380。

结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人：复核人：鉴别取本品1滴，加水5ml ，振摇后，加三氯化铁试液1滴。

实验现象：。

标准规定：即显紫色。

结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人：复核人：检查酸度取本品5ml,加新沸过的冷水25ml，振摇，静置，分取水层，加酚磺酞指示液(配制批号： )数滴。

实验现象：。

标准规定：如显黄色，加氢氧化钠液(配制批号： ) (0.1mol/L)0.45ml，应变为红色。

结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：重金属测定法：取本品10ml，加水10ml，振摇后，加盐酸1滴,通硫化氢气至饱和。

实验现象：。

标准规定：油层与水层均不得显色。

结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：含量测定室温：℃天平型/编号：滴定管唯一号：滴定液（ mol/L）标定日期：来源：本公司标定滴定液（ mol/L）标定日期：来源：本公司标定取本品约2ml,精密称定,置锥形瓶中,精密加乙醇制氢氧化钾液(配制批号： )(0.5mol/L)50ml,附回流冷凝管，置水浴上加热2小时，放冷至室温，加新沸过的冷水50ml与酚酞指示液(配制批号： )3滴。