天然产物总结

一、各物质的成分类别

1.生物碱：吗啡、延胡索乙素、阿托品、小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱、利血平、麻黄

碱、奎宁、苦参碱、氧化苦参碱、喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇、古柯碱、莨菪碱、蓖麻碱、胡椒碱、菸碱、茶碱、可可豆碱、咖啡碱、雷公藤碱

2.黄酮类化合物

1）黄酮及其苷类：芹菜素、木犀草素、黄岑苷（O-苷、葡萄糖醛酸苷）

2）黄酮醇及其苷类：山奈酚、杨梅素、槲皮素、芦丁

3）二氢黄酮类：橙皮苷（O-苷）、甘草素、甘草苷

4）二氢黄酮醇类：二氢槲皮素、二氢桑色素、黄柏素-7-0-葡萄糖苷

5）异黄酮类：大豆素、大豆苷、大豆素-7,4’-二葡萄糖苷、葛根素（碳苷）、葛根素木糖苷

6）二氢异黄酮类：紫檀素、三叶豆紫檀素、高丽槐素、鱼藤酮

7）黄烷-3-醇类：儿茶素、表儿茶素

8）黄烷-3，4-二醇类：无色矢车菊素

9）查尔酮：红花苷

10）二氢查耳酮：梨根苷

11）花色素：矢车菊苷元、飞燕草苷元、天竺葵苷元、

12）双苯吡酮类：异芒果素

3.萜类化合物

1）开链单萜

①萜烯类：月桂烯（香叶烯）、罗勒烯、别罗勒烯、二氢月桂烯

②醇类：香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、薰衣草醇

③醛类：柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛

④酮类：万寿菊酮、二氢万寿菊酮

2）单环单萜

①萜烯类：柠烯、松油烯、异松油烯、水芹烯、α-萜品烯

②醇类：薄荷醇（脑）、松油醇、香芹醇、紫苏醇、胡薄荷醇

③醛酮类：水芹醛、紫苏醛、薄荷酮、香芹酮、二氢香芹酮、胡椒酮

3）双环单萜

①蒎烯型：蒎烯、松香芹醇、桃金娘烯醇、马鞭草烯醇

②莰烯型：樟脑、龙脑（冰片)、莰烯、日菊醇、异龙脑（异冰片）

③蒈烯型：蒈烯

④其他：葑醇、桧烯、侧柏酮

4）环烯醚萜类：栀子苷、梓醇

5）倍半萜：青蒿素、法呢醇、橙花叔醇、天蚕蛾保幼激素、脱落酸、保幼生物素、石竹烯、α-山道年

6）二萜类：维生素A、叶绿醇、穿心莲内酯、紫杉醇（红豆杉醇）、雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、赤霉素A3

7）二倍半萜：蛇孢假壳素A、粉背蕨二醇、粉背蕨三醇

8）三萜类：乌苏酸、雪胆甲素、β-胡萝卜素、大戟醇、棒锤三萜A、角鲨烯（无环三萜）、龙涎香醇（三环三萜）、羊毛脂甾醇（四环三萜）、甘草次酸（五环三萜）、齐墩果酸（五环三萜）

9）四萜类：类胡萝卜素

4.三萜皂苷

四环三萜类

1）羊毛甾烷型：黄芪苷

2）达玛烷型：人参皂苷

3）葫芦烷型：雪胆甲素苷

五环三萜类

1）齐墩果烷型：甘草次酸、甘草酸

2）乌索烷型：积雪草苷

5.醌类：

1）苯醌类：辅酶Q

2）萘醌类：胡桃醌、蓝雪醌、紫草素、异紫草素

3）菲醌类：丹参醌

4）蒽醌类：大黄素（蒽醌衍生物大黄素型）、茜草素及其苷类（蒽醌衍生物茜素型）、柯桠素、芦荟苷（蒽酚蒽酮衍生物）、番泻苷A、B、金丝桃素（二蒽酮类衍生物）

6. 天然苯丙素类：香豆素、木脂素

二、名词解释

1.天然产物化学：天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和

物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。

2.一次代谢：一次代谢指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合

物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必需的化合物，如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其聚合衍生物（多糖类、蛋白质、酯类、RNA、DNA）、乙酰辅酶A等的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。

3.二次代谢：二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反

应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等，这些二次代谢产物就是人们熟知的天然产物。

4.异戊二烯法则：萜类化合物分子的骨架划分成若干个异戊二烯结构单位的性质就叫做萜

类的异戊二烯法则。

5.醌类：醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二

酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物，包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等，它们都具有一定的生理活性。

6.大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧苯环上的蒽醌。

7.黄酮类化合物：以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现

在则泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

8.萜类化合物：萜类化合物就是指存在于自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类

及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。

9.挥发油（精油）：挥发油是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而

又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。

10.皂苷：皂苷是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植物中，

也少量存在于海星和海参等海洋生物中。

11.酯皂苷：糖链和苷元分子中的羧基相结合形成酯苷键，这类带有酯苷键的皂苷称为酯皂

苷。

12.酸性皂苷：分子中含有羧基的皂苷，常指三萜皂苷。

13.三萜皂苷：三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30

个碳原子组成。

14.甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。

15.中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。

16.单糖链皂苷：皂苷元上连接一条糖链的皂苷。

17.双糖链皂苷：皂苷元上连接两条糖链的皂苷。

18.强心苷：强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。

19.甲型强心苷元：甲型强心苷元又称强心甾烯，其基本母核称为强心甾，此类苷元在其甾

体母核部分的C17位上连接的是五元不饱和内酯环即Δα，β-γ-内酯，由23个碳原子组成。

20.乙型强心苷元：乙型强心苷元又称蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯，其基本母核称为蟾蜍甾或

海葱甾。此类苷元在其甾体母核部分的C17位上连接的是六元不饱和内酯环即Δαβ，γδ-双烯-δ-内酯，由24个碳原子组成。

21.两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，如吗啡、小檗胺、槟榔次碱等，

这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水。

22.先导化合物：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合

物。

三、问答题

1.二次代谢的生物合成途径

1）莽草酸途径生成芳香化合物，如酚、氨基酸等。

2）β-多酮途径生成多炔类、多元酚、前列腺素、四环素、大环抗生素等。

3）甲羟戊酸途径生成萜类、甾体。

4）氨基酸途径生成青霉素、头孢菌素、生物碱。

5）混合途径如由氨基酸和甲羟戊酸生成吲哚生物碱，由β-多酮和莽草酸生成黄酮类。

2.苷键具有哪些性质？常用哪些方法裂解？

性质：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。

裂解方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂、微生物发酵等。

3.苷类的酸催化水解与哪些因素有关，水解难易的规律

酸催化水解的难易程度与苷键原子的碱度，即苷原子上的电子云密度以及它的空间环境密切关系。只要有利于苷键原子的质子化的，就有利于水解的进行。

酸催化水解难易程度的规律：

1）N-苷>O-苷>S-苷>C苷

2）呋喃糖苷>吡喃糖苷

3）酮糖苷>醛糖苷

4）五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷

5）2-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。

4.举例说明先导化合物在药物研究开发中的作用

在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性强的、有典型结构的化合物作为模型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物，是医药研究开发的常规思路之一，如以古柯碱为先导化合物的麻醉药普鲁卡因，以水杨苷为先导化合物的解热镇痛药阿司匹林，以青蒿素为先导化合物的抗疟疾药蒿甲醚，以鬼臼毒素为先导化合物的抗肿瘤药依托泊苷等，都是这方面的例子。

5.写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途

试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁

反应式：