第四章卤代烃48页PPT
合集下载
卤代烃PPT教学课件
取代反应机理
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸
《卤代烃》》PPT-课件下载【人教版】
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂
3．分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一
卤代物只有一种结构的烷烃共有( C )
A．2种 B．3种 C．4种 D．10种
4．某气态烃1mol跟2mol氯化氢加成，其产物又
可被8mol氯气完全取代，该烃可能是( BD )
Br H
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r B r
条件：NaOH水溶液
要加热
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解看？反应后的溶液是否出现分层，如分层
则没有完全水解
3）如何判断CH3CH2Br已发生水解 ？ 用滴管吸取少量上层清液，滴入另一盛稀硝
《卤代烃》》PPT-课件下载【人教版 】优秀 课件（ 实用教 材）
6．溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯
又可生成乙醇，其区别是（ B ）
A、生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B C、生成乙烯的是在170℃下进行的 D、生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液 7．下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，
有白色沉淀生成的是（ D ）。
(4).结构简式 C2H5Br
CH3CH2Br
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，溴乙烷分 子中引入了Br原子后相对分子质量大于乙烷， 导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、 密度大于乙烷。
A．丙烯
B．1，3-丁二烯
C．丙炔
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂
3．分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一
卤代物只有一种结构的烷烃共有( C )
A．2种 B．3种 C．4种 D．10种
4．某气态烃1mol跟2mol氯化氢加成，其产物又
可被8mol氯气完全取代，该烃可能是( BD )
Br H
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r B r
条件：NaOH水溶液
要加热
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解看？反应后的溶液是否出现分层，如分层
则没有完全水解
3）如何判断CH3CH2Br已发生水解 ？ 用滴管吸取少量上层清液，滴入另一盛稀硝
《卤代烃》》PPT-课件下载【人教版 】优秀 课件（ 实用教 材）
6．溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯
又可生成乙醇，其区别是（ B ）
A、生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B C、生成乙烯的是在170℃下进行的 D、生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液 7．下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，
有白色沉淀生成的是（ D ）。
(4).结构简式 C2H5Br
CH3CH2Br
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，溴乙烷分 子中引入了Br原子后相对分子质量大于乙烷， 导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、 密度大于乙烷。
A．丙烯
B．1，3-丁二烯
C．丙炔
化学课件《卤代烃》优秀ppt19 人教课标版
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
若要检验2－氯丙烷其中含有氯元素存在的实验
步骤、操作和顺序正确的是( A )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A．②④⑤③① B．①②④
C．②④①
D．②④⑤①
四、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子；
种类。(AgCl—白色，AgBr—浅黄色，AgI—黄色)
相关反应方程式：C2H5X＋NaOH HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)消去反应(可引入CC或CC)
C2H5OH＋NaX
C2H5Br＋NaOH CHCX＋NaOH
2.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( D )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】先考虑C4H10 的碳架异构，再考虑每种 同分异构体中氢原子的种类或考虑—C4H9的结构 种类。
3. 3,3,5,5－四乙基庚烷发生取代反应时，可
以得到一氯代物的种类是( C )
A．1
B．2
C．3
D．4
【解析】 3,3,5,5－四乙基庚烷中有3种不同化学 环境的氢原子，故可以得到3种一氯代物。
【解析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种 结构，A错误。
重要考点1
卤代烃的性质
【考点释例1】 (2010·全国卷Ⅰ改编)有机化合物 A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质 量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气， 则A的结构简式是 ___________________________________________， 名称是__________________。 (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应 生成E。由E转化为F的化学方程式是 ___________________________________________； (3)写出③的反应类型是________________，其反应 的化学方程式是 ___________________________________________。
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
卤代烃PPT教学课件
2．资料链接 (1)写作背景 《秋声赋》写于作者53岁时。作者晚年虽身居高 位，但回首往事，屡次遭贬，内心隐痛难消，面 对朝廷内外的污浊、黑暗，眼见国家日益衰弱， 改革又无望，不免产生郁闷心情。对政治和社会 时局心情郁结，对人生短暂、造化无情感伤于怀， 让作者此时处于不知如何作为的苦闷时期。所以 他对秋天的季节感受特别敏感。《秋声赋》就是 在这种背景下创作的。
(2)相关知识 赋是介于诗歌与散文之间的一种文体，语言上多 铺张藻饰，讲究文采韵律；内容上多侧重于通过 极力描绘景物抒发作者的主观感情。赋最早出现 于诸子散文中，叫“短赋”；以屈原为代表的 “骚体”是诗向赋的过渡，叫“骚赋”；汉代正 式确立了赋的体例，称为“辞赋”；魏晋以后， 日益向骈文方向发展，叫做“骈赋”；唐代又由 骈体转入律体叫“律赋”；宋代以散文形式写赋， 称为“文赋”。
3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液 共热的反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br 乙醇 CH≡CH+2HBr
必修第四册（配苏教版）第三专 题第三模块 秋声赋
第三模块 文以气为主
秋声赋
诗海探珠
基础自主学案
秋
课堂互动探究
声
赋
写作素材积累
知能优化演练 美文佳作欣赏
诗海探珠
采桑子 欧阳修 十年前①是尊前客，月白风清。 忧患凋零，老去光阴速可惊。 鬓华虽改心无改，试把金觥②。 旧曲重听，犹似当年醉里声。 【注】 ①十年前：是一个概数，泛指他五十 三岁以前的一段生活。②金觥：大酒杯。
七、文学常识
1．走近作者
欧阳修(1007－1072)，北__宋__文学家。 __唐__宋__八__大__家_____之一。字永叔，号 _六__一__居__士_，庐陵(今属江西)人。他是 北宋古文运动的领导者，文坛领袖。 主张文章应“明道、致用”。诗、词、 散文均为一时之冠。散文说理畅达， 抒情委婉，语言流畅自然；他的词主 要写恋情游宴、伤春怨别，风格深婉 而清丽。著有《___欧__阳__文__忠__公_》集。
化学课件《卤代烃》优秀ppt8 人教课标版
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧 层的破坏作用。
小结：
1、体会探究卤代烃性质的过程 2、卤代烃的取代、消去反应及其发生的条件 3、简单介绍了卤代烃的用途及其危 害
对消去反应的理解 紧扣概念
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
— —
CH2—(CH2)4—CH2 催化剂
的是：
A.C6H5CH2Cl
B. (CH3) 3CBr
√
√ B.C. CH3CHBr CH3
D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
氧化反应 可以吗？
比例模型
球棍模型
2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
四 种 (2).电子式
思考与交流:在核磁
H H共振氢谱中溴乙烷 有几类峰谱？
:: ::
::
表
H:C:C:Br:
示
形 (3).结构式 H H
式
(4).结构简式
C2H5Br CH3CH2Br
溴乙烷的结构特点
C—Br键极性强，易断裂。 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
H
Br
属消去反应吗？
CH3Cl
CH3CHCHBrCH3 CH3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
能否发生类似于CH3CH2Br刚才发生的反应？ 提问：满足什么条件才有可能发生那样的反应？
与卤原子相连碳原子的相邻的碳原子上有氢
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
化学课件《卤代烃》优秀ppt12 人教课标版
C2H5Br
，结构式为
HH
，
结构简式为
CH3CH2Br
或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为
38.4℃，密度比水大。.
2.化学性质
（1）水解反应：与NaOH的水溶液
NaOH
方程式： 。
（2）消去反应：与NaOH的醇溶液
醇 方程式： CH3CH2Br+NaOH △ CH2
答案 CH2=CH2
CHO
CHO
4.根据下面的反应路线及所给信息填空。 Cl
Cl2,光照 A①
NaOH，乙醇 △，②
Br2的CCl4溶液 ③
B④
（一氯环己烷） （1）A的结构简式是 （2）①的反应类型是 （3）反应④的化学方程式是
，名称是 ；③的反应类型是
。 。 。
Cl
解析 由反应①:Cl2、光照的条件下发生取代反应得
【跟踪演练】
1.已知R—CH=CH2+HX
R—CH—CH2 （主要产物），下图中的A、B分别
XH 是化学式 C3H7Cl的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：
（1）A、B、C、D、E的结构简式
、
、
、
、
。
（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方式：
，
。
解析 C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl
属于取代反应。化合物的结构简式B
，C
。
反应④所用试剂和条件是
。
解析 本题所给条件充分，可由前后物质结构简式和反应条件推出结果。需注
意的是，卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，而在NaOH的水 溶液中发生取代反应生成醇。
卤代烃 课件
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
解析：本题考查的是卤代烃的水解反应和消去反应，熟练
掌握有机物的性质是解有机合成题的关键。由题意，要制1,2丙
二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3CHCH3＋
Cl
NaOH ――醇 △C→H3—CH==CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加
解析：所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有 机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不 一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发 生消去反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密 度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密 度就比水的大。
HNO3
C．溴乙烷N―aO―△H和→水Ag―NH―ON3O→溶3 液浅黄↓ D．溴乙烷Na―OH―△和→乙醇Ag―NH―ON3O→溶3 液浅黄↓
解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，不能与 AgNO3和HNO3溶液直接反应，A、B不正确。C选项溴乙烷 先发生水解反应，D选项溴乙烷先发生消去反应，再加入 HNO3和AgNO3溶液，均可检出溴乙烷中含有溴元素，C、D 正确。
答案：B
卤代烃中卤素原子的检验
为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏 水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
解析：溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不 能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知， 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液 显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应 得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶 液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
2.3《卤代烃》(共23张PPT)
下列卤代烃，在合适的条件下： 能发生水解反应的是 ① ② ③ ④ 能发生消去反应的是 ② ③ ① CH3Br ②CH3CH2Cl CH3
； 。
③ CH3－CH－CH3 Br
④ CH3－C －CH2Cl CH3
http://www.99dyw.co/ 九九电影网 / 九九电影网 www.youhuijuan.co 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2012↑ +NaBr +H2O
属于哪种反应类型？
有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
反应条件：NaOH醇溶液、加热
断 键： －C－C－ H X
P42，比较溴乙烷的取代反应和 消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
乙烷为无色气体，沸点 -88.6 ℃，不溶于水
怎么检验下列物质中溴元素的存在： NaBr 、 CH3CH2Br
检NaBr：
稀HNO3 AgNO3溶液 HNO3和 溴化钠 浅黄色沉淀 (AgBr)，说 明存在Br－
溴化钠 溶液
用此法来检验CH3CH2Br中的溴元素： 无浅黄色沉淀，说明不存在Br－ 要想把溴乙烷中的 Br 变成Br－ ，光有水还不 行，还须再加入另一种物质—— NaOH
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
由大到小排列SN1反应活性次序
CH3 CH CH CH3
Br CH3
①
CH3 CH3 CH2 C CH3
Br
②
CH3CH2 CH CH2 CH3 Br
③
②>①>③
（5） SN1反应中的碳正离子重排
C3H
C3H
C3C HC HH H 3C HOH C3C HH C 2C H 393%
Cl
OH
为什么
C3 H
过渡态
C3H HO C
C 2 H 5 H
（R）-2-丁醇
反应特点：①反应一步完成，旧键的断裂与新键的 生成同时进行；②反应速率与卤代烷、亲核试剂的 浓度都有关；③发生瓦尔登转化，伴随有构型转化。
W X N－ u + CBr
Y
XW
δ-
δ-
N u CL
Y
W N uCX
Y
（3）单分子亲核取代反应机理SN1
CH3Br + OH -
溴甲烷
CH 3OH + Br-
v = k c (CH3Br) ·c ( OH )-
H
H
H
H
[ ] HO- - + H
Cδ+
δBr
slow
δHO C
δBr
fast HO C H + Br-
H
H
H
过渡态
H Nu H C XHFra bibliotekH H
HC
Nu HC
CX
HHH
H HCH
Nu H C X H
过渡态B
SN1反应的特点： ①反应速率只与卤代烷的浓度有关； ②反应是分步进行的； ③有活性中间体—碳正离子生成。
R' R" C+
R
过渡态A
(CH3)3C+ 过渡态B
Ea(2) Ea(1)
(CH3)3CBr
(CH3)3COH
SN1反应能量图
反应进行的关键在于Ea(1)的大小,碳正离子稳 定性的大小,碳正离子愈稳定,反应愈易进行.
RX + NaSH
胺RNH2 + HX
醇溶液 RONO2 + Ag X
硝酸酯
RSH + NaX
RX + RSNa
RSR + NaX
一个有用的反应：
RCl + NaI
RI + NaCl
NaCl或KCl在丙酮中 的溶解度比NaI或KI 小的多。
2. 亲核取代反应机理
（1）双分子亲核取代反应机理 SN2
根据实验结果，常见的一些原子或基团 的电负性大小次序如下：
-F＞-Cl＞-Br＞-I＞-OCH3＞-NHCOCH3 ＞-C6H5＞-CH=CH2＞-H＞-CH3 ＞-C2H5＞ -CH(CH3)2＞-C(CH3)3 在H前面的是吸电子基，引起-I效应，在 H后面的是斥电子基，引起+I效应。
四、化学反应
（4）碳正离子的结构和相对稳定性
R： X R ++X -
C原子SP3杂化 正四面体
C原子SP2杂化 平面
碳正离子的相对稳定性：
解释
R3C+＞R2CH+＞RCH2+＞CH3+
根据反应的△H值
C3H
C3H C3H H
诱导效应
C+ ＞ C+ ＞C+ ＞C+
σ-P
H 3C C3HH 3C H H H H H
慢
C3 H CC HH H3C
C3 H
重排
C3 H CC HH H3C CH3CCH2CH3
Cl
CH3
HOH C3H CH C 2C H 3 C3H
HOH C3H CH C 2C H 3
C3H
OH CH3CCH2CH3
CH3
不但H可重排，CH3也可重排。
C3H
C3H
C3H
慢
C3 C H H 2 CBr C3 C HC2H
有孤电子对的中性分子(Nu:)：NH3、
1.常见的亲核取代反应
HOH、ROH等
亲核性很弱
R X + R X +
ON H 水溶a 液 OH + XRN
醇
CN N 醇溶液a CN + XRN
腈
jīng
H2O H+
RCOOH
R X+ ON Ra ' OR + ' XRN
醚
RX + HNH2 RX + Ag NO3
C-X键的键长和偶极矩
C-X键
偶极矩/C.m
C-F C-Cl C-Br C-I
6.838×10-30 6.772×10-30 6.371×10-30
键长/pm
142 178 190 212
诱导效应
H HH
H C C δδδ δδ Cδ
δ
Cl
H HH
CX
CH
CY
-I效应 比较标准 +I效应
诱导效应是静电作用，是存在于分子中的一种永久效应。
H H
HC
Nu HC
CX
HHC H
HH
HO…CH3…Cl
δ-
HO
Brδ -
CH3Cl + OHCH3 OH + Cl -
SN2反应能量图 氯甲烷与氢氧负离子的反应
（2） SN2反应的立体化学
H 3 C H－ O CBr
C 2 H 5 H
（S）-2-溴丁烷
C3H
δ-
δ-
HO CBr
C 2 H 5H
溴代叔丁烷 tert-butyl bromide
2、系统命名
CH3 CHCH2CHCH2CH2CHCH3
CH3 I
Cl
CH3CHCHCH( C H3 )CH2I
4-甲基-5-碘-2-戊烯
Cl CH 3
1-甲基-2-氯环己烷
H
Cl H
Br
（1S，2R）-1氯-2-溴环己烷
二、结构
XδCδ+
α碳原子
1、普通命名
C 3 C H 2 C H 2 C H 2 B Hr溴代正丁烷 butyl bromide
CH3 H3C CH2Br
H
CH 3 H Br
CH 2CH 3
CH 3 H3C CH3
Br
溴代异丁烷 iso-butyl bromide
（S）-溴代仲丁烷（S） -sec butyl bromide
本章主要内容 一、分类和命名法 二、结构 三、物理性质 四、化学反应
一、分类和命名法
按卤素种类
氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷
（一）分类
伯卤代烷 RC H2X
按饱和碳 原子类型
仲卤代烷
叔卤代烷
RC HR'
XR R' C X
按卤素数目
一元 二元
"R CH3Cl
CH 2C2l
多元 CHC3l
（二）命名
（一）亲核取代反应（ nucleophilic substitution ）
RCδ+H2 Xδ- + Nu -
RCH2Nu + X -
反应底物 亲核试剂
产物
离去基团
卤代烷
HO-、CN 、 醇、腈、
NH3-等
胺等
注意亲核取代、亲核试剂的概念。
卤离子
负离子（Nu－）：HO－、RO－、HS－、
亲核试剂
RS－、CN－、X－、负碳离子
(CH3)3CBr + OH -
(CH 3)3COH
叔卤代烷
v=k c｛(CH3)3CBr｝
第一步：
+ Br-
(CH3)3C Br 慢
第二步：
δ+ δ-
3[)3(CCHBr]
3)3C+ +
-B (C r
过渡态A
叔丁基正碳离子
(CH3)3C+ + OH - 快
[(3)C 3δC + Hδ- OH(]CH3)3C OH
C3 C HC2 C H 3H