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卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃ ,密度 比水大,难溶于水,易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强, C—Br键为强极 性键, C—Br键易断裂; 由 于 官 能 团 ( —Br) 的 作用,乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7.卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构,即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种?
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度:随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃;
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材,并结合P28烷烃的物理性质,分析表3-1, 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应,生成的一氯代物有几种?
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3-C-CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
-- -
--
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3-C- OH + 3NaBr
OH
OH CH3-C- OH
OH
O CH3-C-OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如:
现象:
产生淡黄色沉淀AgBr
解释:溴乙烷在强碱水溶 液中,能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应,生成的一氯代物有几种?
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3-C-CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
-- -
--
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3-C- OH + 3NaBr
OH
OH CH3-C- OH
OH
O CH3-C-OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如:
现象:
产生淡黄色沉淀AgBr
解释:溴乙烷在强碱水溶 液中,能产生Br -
(有机化学课件)第七章 卤代烃
(2) 烯丙型和苄基型卤代烃 卤原子与碳碳重键或苯环相隔一 个饱和碳原子。 特点:C–X键活性高,易发生异 裂,产生烯丙型(苄型)正离子 活性中间体,具有p,π–共轭效应。
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生; Nu从L的背后沿着C-L键轴线进攻中心C原子; 中心C原子为手性时,发生Walden 转化,即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生; Nu从L的背后沿着C-L键轴线进攻中心C原子; 中心C原子为手性时,发生Walden 转化,即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
《医学卤代烃》课件
其他不良反应
长期使用或大剂量使用卤代 烃可能引发其他不良反应, 如免疫系统抑制、肾脏损伤 等。
医学卤代烃的应用注意事项
1
剂量
应根据患者的具体情况和需要,合理
适应症
2
确定卤代烃的使用剂量。
应根据不同疾病的特点,选择合适的
卤代烃种类和使用方式。
3
禁忌症
对于存在禁忌症的患者,应避免使用
预防不良反应
4
对其有不良影响的卤代烃。
《医学卤代烃》PPT课件
医学卤代烃是一类广泛应用于医学领域的化学物质,具有消毒、杀菌、麻醉 等多种作用。本次课件将介绍医学卤代烃的定义、特点、作用、种类以及应 用注意事项。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类含有氯、溴、碘等卤素的有机化合物。
特点
具有挥发性、易燃性和麻醉作用。
分类
根据卤素的种类和分子结构,可将卤代烃分为不同类型。
在使用卤代烃时,应注意监测患者的 反应和不良反应,并采取相应的预防
措施。
结语
医学卤代烃在医学领域的重要性
医学卤代烃在消毒、杀菌和麻醉等方面发挥着 重要作用,保障了医疗卫生的安全。
应用的前景与发展
随着科技不断进步,医学卤代烃的应用范围将 进一步扩大,同时也需要更加注重安全和环境 友好性。
4 氟苯考
是一种具有广谱麻醉作 用的卤代烃。
5 氟罗沙星
属于广谱抗生素,用于 治疗多种感染性疾病。
用于治疗呼吸系统感染、尿路感染等疾病。
常用中毒
过量使用或误用卤代烃可能 导致中毒反应,如中枢神经 系统抑制、肝脏损伤等。
过敏反应
部分人对卤代烃过敏,可能 出现皮肤瘙痒、呼吸道反应 等过敏症状。
医学卤代烃的作用
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物,具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用,有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名,常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如,氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量,可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性,常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低,不易溶于水,但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质,常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性,使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应,直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应,间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基,实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂,用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产,具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能,卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件,本课件将介绍卤代烃的定义和特征,命名规 则,物理性质,化学性质,制备方法,工业应用等内容。
卤代烃公开课PPT课件
CH3CH2—Br + H-OH
NaOH/H2O △
CH3CH2—OH + HBr
卤代烃的取代反应又可叫水解反应
用何种波谱的方法可以方便地检 验出产物中有乙醇生成?
溴乙烷 乙 醇
【活动3】
写出下列卤代烃发生取代反应的方程式 (注明反应条件)
1、 CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HCl
氯乙烷
❖卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物
2、卤代烃的分类
按卤素原子种类分: F、Cl、Br、I代烃
3、物理性质: 大多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多 数有机溶剂,密度比水大。
以卤代烃为 原料的制品
聚氯乙烯
[ CH-CH2 ]n Cl
聚四氟乙烯(不粘锅涂层)
FF
思考
为什么要在气体 通入KMnO4 酸性 溶液前加一个盛 有水的试管?起 什么作用?
【活动4】
1.下列卤代烃能不能发生消去反应?若 能,请写出有机产物的结构简式:
CH3
A、CH3-C-Cl
消去反应
CH3 CH2=C -
CH3
CH3
(2-甲基丙烯)
CH3
消去反应
B、CH3-C-CH2
H Br
CH3 CH3-C=CH2
△
-C=C-
HX
【归纳整理】
比较溴乙烷的取代反应和消 去反应,并完成下表,体会反应 条件对化学反应的影响。
返回
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH水溶液
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH醇溶液
C-Br
C-Br C-H
乙醇
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成?
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么?
卤代烃发生消去反应的条件: ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态:液体
3.沸点:38.4℃ 4.密度:比水大
5.溶解性: 难溶于水,易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应(水解反应)。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中,溴乙烷中的 Br原子变成了Br-? 从水中取出大试管,冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中,向试管中加入稀硝酸,并用石蕊试液检 验溶液显酸性,然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液, 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置,通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管?起什么作用?
第三节 卤代烃【教学PPT课件 高中化学优质课】
例3 欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同 学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液, 若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH 的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄 色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行
苯与Br2: 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物,用加成反应,而 不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到的产品纯度低。
学习小结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生 成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
达标检测
1.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是
答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃:烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物。 (2)分类: ①按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分:脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
√C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 答案
特别提醒
(1)卤代烃不能电离出X-,必须转化成X-,方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X-,可用卤代烃的取代反应,也可用消去 反应。
卤代烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
一卤代烃、多卤代烃
按烃基是否饱和分
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按是否含有苯环分
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
二、卤代烃物理性质
1.状态:常温下,卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、一氯乙烯、一氯乙 烷为气体外,其余均为液体或固体。
2.溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很 好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
分析卤代烃的结构特点,推测卤代烃具有怎样的化学性质。
δ+ δ—
官能团: 碳卤键
CX
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强,共用电子对偏向卤素原子,使 C—X键具有较强的极性,所以卤代烃具有较强的反应活性。
例:溴乙烷和乙烷的结构相似,区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键 为极性键,易断裂,使溴原子易被取代。因此溴乙烷的反应活性比乙烷强。
CH3
3. CH3−C−CH2Br
4. CH3CH−CH2CH3
5.
−Br
CH3
Br
(卤苯水解反应条件比较苛刻)
思考 CH3CH2Br+NaCN(aq)反应的产物?
丙腈
HH
δ+ δ-
H C C Br HH
在卤代烃分子中,由于卤原子的吸电子作用,不仅使得α-C带部分正 电荷,也使β-H的活泼性增强。能在强碱的作用下,失去一分子卤化氢, 生成烯烃,这就是卤代烃的消去反应。
PE保鲜膜
有些品牌的涂改液的溶剂中 含有机氯化合物,对眼睛有 明显刺激作用,严重时会导
恶心、呕吐、浑身不舒服等。 [ CH2
CH2
CF2 CF2]n
聚乙烯
科学·技术·社会
教材:P55
卤代烃破坏臭氧层原理
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对
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1、取代(水解)反应
CH3 CH2 Br
OH H
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 1.NaOH溶
液2.加热
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3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴 原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作 用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反 应。
思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-? 它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷 含有溴元素?
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实验方案
方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。(不合理) 方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然
后加入硝酸银溶液。 (不合理)
方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并 加热静置后取上层清液,加入过量稀硝 酸,再加入硝酸银溶液。
☆小结:检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
CH2—(CH2)4—CH2 催化
— —
剂
H
Br
属消去反应吗?
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
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概念延伸
CH3
❖ CH3Cl、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C C CH2Cl
CH3
CH3
能否都发生消去反应?
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中
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对消去反应的理解 紧扣概念
❖CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸 性高锰酸钾溶液是否褪色。
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2、消去反应
实验:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH 醇 △
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(3)卤代烃中卤素原子的检验
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃
白 淡黄
样品于试管中
色 黄色
色 Cl-
I-
Br
-
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⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
卤代烃消去:氢氧化钠的醇溶液共热
Ⅱ.反应特点:发生在同一个分子内 Ⅲ.消去反应的产物特征:
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
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可能的杂质气体: 溴乙烷、乙醇、 水蒸汽
乙醇也能使高锰 酸钾溶液褪色。
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2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
HH
:: ::
::
(2).电子式
H:C:C:Br : HH
HH
在核磁共 振氢谱中
|| (3).结构式 H—C—C—
Br
怎样表现 比例模型
||
HH (4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
球棍模型
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CH2 CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应,叫消去反应。
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Ⅰ.消去反应发生条件:
5.卤代烃的官能团 -X
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卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
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卤代烃的危害
• 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外 线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子 可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用, 数量虽少,危害却大。
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物.
2.通式:R-X 饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法:
(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分 为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
R-CH2-X
R-CHX2
R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 卤代芳烃
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4.物理性质
(1)所有卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂; 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃; (3)常温下,少数是气体,大多为液体或固体。 沸点:随碳原子数的增加而升高。 密度:随碳原子的增加而减小。
氟利昂(freon),有 CCl3F、CCl2F2等,对臭 氧层的破坏作用。
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一、溴乙烷
1、物理性质
• 无色、有剌激性气味、液体 • 不溶于水,比水重 • 溶于多种有机溶剂(如与乙醇互溶) • 沸点:38.4℃(低)
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溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1.反应物:溴乙烷+氢氧化钠溶液; 2.反应条件:共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化! 4.此反应叫做水解反应,属于取代反应!
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1、取代(水解)反应
CH3 CH2 Br
OH H
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 1.NaOH溶
液2.加热
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3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴 原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作 用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反 应。
思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-? 它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷 含有溴元素?
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实验方案
方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。(不合理) 方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然
后加入硝酸银溶液。 (不合理)
方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并 加热静置后取上层清液,加入过量稀硝 酸,再加入硝酸银溶液。
☆小结:检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
CH2—(CH2)4—CH2 催化
— —
剂
H
Br
属消去反应吗?
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
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概念延伸
CH3
❖ CH3Cl、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C C CH2Cl
CH3
CH3
能否都发生消去反应?
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中
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对消去反应的理解 紧扣概念
❖CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸 性高锰酸钾溶液是否褪色。
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2、消去反应
实验:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH 醇 △
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(3)卤代烃中卤素原子的检验
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃
白 淡黄
样品于试管中
色 黄色
色 Cl-
I-
Br
-
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⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
卤代烃消去:氢氧化钠的醇溶液共热
Ⅱ.反应特点:发生在同一个分子内 Ⅲ.消去反应的产物特征:
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
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可能的杂质气体: 溴乙烷、乙醇、 水蒸汽
乙醇也能使高锰 酸钾溶液褪色。
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2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
HH
:: ::
::
(2).电子式
H:C:C:Br : HH
HH
在核磁共 振氢谱中
|| (3).结构式 H—C—C—
Br
怎样表现 比例模型
||
HH (4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
球棍模型
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CH2 CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应,叫消去反应。
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Ⅰ.消去反应发生条件:
5.卤代烃的官能团 -X
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卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
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卤代烃的危害
• 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外 线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子 可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用, 数量虽少,危害却大。
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物.
2.通式:R-X 饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法:
(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分 为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
R-CH2-X
R-CHX2
R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 卤代芳烃
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4.物理性质
(1)所有卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂; 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃; (3)常温下,少数是气体,大多为液体或固体。 沸点:随碳原子数的增加而升高。 密度:随碳原子的增加而减小。
氟利昂(freon),有 CCl3F、CCl2F2等,对臭 氧层的破坏作用。
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一、溴乙烷
1、物理性质
• 无色、有剌激性气味、液体 • 不溶于水,比水重 • 溶于多种有机溶剂(如与乙醇互溶) • 沸点:38.4℃(低)
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溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1.反应物:溴乙烷+氢氧化钠溶液; 2.反应条件:共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化! 4.此反应叫做水解反应,属于取代反应!