杂环化合物的命名(补充内容)
杂环化合物的命名-DICP
3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时， 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”，按照英文名 称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环：
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环：
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号：
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个 稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例：
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
杂环化合物命名
杂环化合物的命名（一）有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。
4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键（已经含有最多的双键）。
当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H（大写斜体）表示。
例如：N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键（并非含有最多的双键），则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
例如：N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如：NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤（三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
杂环化合物命名
杂环化合物的命名（一）有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。
4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键（已经含有最多的双键）。
当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H（大写斜体）表示。
例如：N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键（并非含有最多的双键），则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
例如：N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如：NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤（三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，它们具有广泛的生物活性和药理活性，因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物，国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则，本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中，含有多个杂原子的环，需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是：选择碳原子数最多的环为主环；如果碳原子数相同，则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中，杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始，按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子，需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子，可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如，含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链，需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如，含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“吡咯”，例如，含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“噻吩”，例如，含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物，其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“咪唑”，例如，含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物补充知识
N
2
Ph
1 5 3 4
5
N4 H
a d b c
S
1 2 3
N
5-苯基-4H-咪唑并[4, 5-d]噻唑
取代基-附加部分并[数字-字母]基本环
吡哌酸 Pipemidic Acid
4
O
5
6
O OH
7
HN
3N
N 2 N
1
N
.3H2O
a
N
b
d
3 2
8
N
c
N
1
• 化学名：8-乙基-5-氧-5, 8-二氢-2-（1-哌嗪 基）吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸三水合物 • 简称：PPA • 性质：酸碱两性 • 应用：第二代喹诺酮类抗菌药，强抗G-， 弱抗G+、绿脓杆菌，临床用于治疗泌尿、 肠道、耳道感染
氧氟沙星 ofloxacin
O O
8 F 9
7
OH
H3C
N
3 6 e 10 21 N d N4 5 c Oa b * 1 2 3 CH3
化学名：(±)-9-氟-2, 3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基 -l-哌嗪基)-7-氧代-7H -吡啶并[1,2,3-de][1,4] 苯并噁嗪-6-羧酸
又名：氟嗪酸 结构特点：含有手性碳原子，临床用其外消旋体。
诺氟沙星 Norfloxacin
4 3 2
HN N 7 8 N 1 F 6 5 O 4 3 2 OH O
N 1
• 化学名：
1-乙基-6-氟-4-氧代-1, 4-二氢-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
• 又名：氟哌酸 • 性质：酸碱两性 • 应用：第三代喹诺酮类抗菌药，广谱抗菌， 强抗G-，抗G+，临床用于治疗泌尿、胃肠 道、耳鼻喉、皮肤等感染
杂环化合物命名
杂环化合物命名杂环化合物杂环化合物分为脂杂环和芳杂环，脂杂环是一些内酯或其他结构。
而主要的是芳杂环，它又分为单杂环和稠杂环两种。
稠杂环有两个或以上单杂环稠和在一起的和苯环与单杂环稠和在一起的两种。
最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。
[2]五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。
稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。
杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。
例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环（含两个以上杂原子的五元单杂环：至少含一个N原子的通称为“某唑”；含两个以上杂原子的六元单杂环：至少含一个N原子的通称为“嗪”）。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。
在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；②含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如1，2，3-?二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位，其余为碳原子的五元杂环化合物。
稠杂环化合物编号：对于这类化合物，可以将其母核分解为两个特定名称的环系，并将其中一个定位基本换，另一个定位附加环。
命名是把附加环放在前面，两环名称间缀以方括号，方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两个环稠和情况。
例：噻吩并【2,3-b】呋喃基本环选择原则：芳碳环和杂环稠和的选择杂环为基本环；杂环与杂环组合的化合物，按O、S、NH、NR、N顺序选择基本环；大小不同的选择大的杂环做基本环；大小相同时杂原子数及种类最多为基本环；若杂原子数及种类相同，则编号最小为基本环。
大学化学--杂环化合物的命名规则
基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
3e d
aN
N
2
cb
N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
附加环 附加环
4
3
c b
d
5
2ae
SO
1
噻吩并[2,3-b]呋喃
3 a NH
b
O2 c
1 呋喃并 [3,2-b]吡咯
36
基本环
基本环
数字走向与基 本环一致
1N H
4 3cN
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
d 5e
b
N2aN1N
HH
4c
d 5e
b NaN
H
咪唑并[4,5-d]吡唑
5 4
1
5
N 2b Na
c S
d e4
1
N 2b
c
d
N aSeLeabharlann 33咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的
位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号。 （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号 最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子（即除了C和H以外的原子）的环状有机化合物，其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先，需要确定杂环化合物的主链，即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环，则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上，需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子，则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环，需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母，表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基，则需要为其编号，并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字，表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总，即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例：1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O，名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S，名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N，名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2，名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS，名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S，名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名（一）有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。
4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。
当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H（大写斜体）表示。
例如：N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
例如：N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如：NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤（三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是指含有杂原子（如氮、氧、硫等）的环状有机分子。
这类化合物常常具有重要的生物活性和药理活性，在药物研究和合成中具有广泛的应用。
因此，对于杂环化合物的命名是有必要的，这有助于人们更好地理解其结构和性质，进而为药物研究和合成提供方便。
一、杂环的命名杂环的命名是根据其所含的杂原子种类和数目来命名的。
一般来说，杂环的命名分为两个部分：前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目，后缀表示环的碳数。
1. 氮杂环的命名氮杂环是指含有氮原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：①含有一个氮原子的五元环：前缀为“氮代”，后缀为“吡啶”。
例如：含有一个氮原子的五元环为吡啶。
②含有两个氮原子的五元环：前缀为“氮代”，后缀为“咪唑”。
例如：含有两个氮原子的五元环为咪唑。
六元环的命名：①含有一个氮原子的六元环：前缀为“氮代”，后缀为“吡咯”。
例如：含有一个氮原子的六元环为吡咯。
②含有两个氮原子的六元环：前缀为“氮代”，后缀为“咪唑”。
例如：含有两个氮原子的六元环为咪唑。
2. 氧杂环的命名氧杂环是指含有氧原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：前缀为“氧代”，后缀为“噻吩”。
例如：含有一个氧原子的五元环为噻吩。
六元环的命名：前缀为“氧代”，后缀为“苯并噻吩”。
例如：含有一个氧原子的六元环为苯并噻吩。
3. 硫杂环的命名硫杂环是指含有硫原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：前缀为“硫代”，后缀为“噻吩”。
例如：含有一个硫原子的五元环为噻吩。
六元环的命名：前缀为“硫代”，后缀为“苯并噻吩”。
例如：含有一个硫原子的六元环为苯并噻吩。
二、杂环化合物的命名杂环化合物的命名是根据其分子结构来命名的。
一般来说，杂环化合物的命名分为两个部分：前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目，后缀表示分子中环的数目和碳数。
1. 含有一个杂环的化合物的命名前缀为杂环的命名，后缀为环的碳数。
杂环化合物的命名
1N 2
NH2 6 5
N
1N
OH 6 5
N
N 4 N H 3
H2N 2 N 4 N H 3
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。 如：
7 5 3 N2 8 1
8 7 6 5 N 10 9 1
喹啉
2 3 4
OH 6
1N N 8 2 N9 N 4 N H2N N H 3 H
7 5N N
异喹啉
吖(a)啶
13
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
34
附加环 基本环 并 [稠合原子的编号-稠合边的编号] 名 称 名 称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子； 当有选择时，应使稠 合边位号尽可能较小。
3 e N d a c b
基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
N 2 N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环
六元杂环:
N
N N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最常见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
按照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包括天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展，许多天然杂环化合物，包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其常见的分类方法按所依据的原则不同，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
杂环类化合物的命名
• D 稠合处的数字顺序，按母体定位字母顺序为准，相同时
数字从小到大，相反时，数字从大到小。
20
（3）稠边位置的表示方法
5
4 3N
N
c
1
b
2 a
S
Na
b
c2
3
N1
咪唑骈[2，1-b]噻唑 而不是咪唑[1，2-b]噻唑
吡啶骈[2，3-c]喹啉
N
5
3
H N
4
3
6
NH 2
S
1
2
O
1
1，2，4-噻二嗪
4H-恶嗪
10
六元稠环
5
4
喹啉
N
8
1
5
3
噌啉
N2
8
1N
4
异喹啉
N2
8
1
5 N3
喹唑啉
8
1N
11
—稠环
8
9
丫啶
5
N
10
1 2
3 4
6
1N
5
7
N
嘌呤
2
4
8
N
N
3
H
5
4
N
苯骈吡嗪
8
N
1
4
5
N
3N
喋啶
2
N
1
N8
12
稠环
4
苯骈α-吡喃酮（香 豆素）
O
以是两个杂环相稠和，还可能是含公用杂原子的稠环。
10 9
2
N
1
3
4
8
5
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O
N
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N N N NH
1H –吡咯
N N N H N
2H –吡咯
7H –嘌呤
14
9H –嘌呤
ห้องสมุดไป่ตู้ （三）、常见的杂环母核
五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩
N H
O
S
2. 吡唑、咪唑、噻唑
含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。
N
1,3-唑
N N H 咪唑
(1). 吡啶的结构与芳香性
6 6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
1)符合Hü ckel规则，具有芳香性。 2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。 3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺 电子杂环。 1.01 0.84
0.87
N 1.43
2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物
两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。 因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。
O
O O O O NH O N H O O O O O O O O O N H
3
N
S
O
内酯、交酯、环状 酰胺、内酰胺等在 性质上与相应的开 链化合物相似，不 列入杂环化合物中 讨论。
这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个 π电子 处于闭环共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
Ph
6
5
4 b 2 a 3 N7 S1 1N c 3 2
38
5-苯基 咪唑并[2,1-b]噻唑
3 N 4 c b 5 2 1 5d a 2 Cl N S CH2OH 6 H 1 N3
2-羟甲基-5-氯咪唑 并[4，5- d]噻唑
4
6 5
N
b c a d
4
N
7
1 5 4 1 2
NH N2
3 3
OH
4-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶
3-甲基吡咯
4. Br
3-吡啶乙酮
COOH 5.
4-甲基-2-硝基嘧啶
OH N N OH N N H
N H
HO
5-溴-3-吲哚甲酸
26
2，6，8-三羟基嘌呤
1.
+ I N H 3C CH3
2. O
Cl
3. N H 6. N
1、碘化N,N-二 甲基四氢吡咯
2、β-氯代呋喃
3、六氢吡啶 4、α-噻吩磺酸
2. 喹啉和异喹啉 8 7 6 5 性质 与萘的结构相似 1
N
4
8 2 3
1
7
6 5 4
N2
3
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤 嘧啶环与咪唑环稠合 6 1N 2 5 7 N 8 6 1N
5
7
N H
8 9
N 4 N9 3 H 9H - 嘌呤
2
3
N 4 N
7H - 嘌呤
4 5 6 N 1 3 N2
5 6 N 1 4 N3 2
5 6
4 N N 1
3 2
哒嗪 (pyridazine)
嘧啶 (pyrimidine)
吡嗪 (pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
4. S 7. N H SO3H
5. COOH
N CH2COOH
OH
5、γ -吡啶甲酸 6、 8 -羟基喹啉 7、β-吲哚乙酸
27
（五）无特定名称的稠杂环的命名
1.基本环与附加环的确定 把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为 基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基 本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首； 中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明 稠合原子的编号及稠合边的位置。
O N N H
O
N O O H 吡咯并吡啶（吡啶为基本环） 呋喃并吡喃（吡喃为基本环）
N
（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所 含原子N、O、S顺序优先确定。
S O N H S
噻吩并呋喃(呋喃为基本环31 )
噻吩并吡咯(吡咯为基本环)
（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的 或种类多的杂环为基本环。
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名 （五）无特定名称的稠杂环的命名
由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为 杂环化合物(heterocyclic compounds) 。
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环
六元杂环:
N
N N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
furan
呋喃
pyrrole
吡咯
H
S
H
thiophene
噻吩
N
thiazole imidazole
34
附加环 基本环 并 [稠合原子的编号-稠合边的编号] 名 称 名 称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子； 当有选择时，应使稠 合边位号尽可能较小。
3 e N d a c b
基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
N 2 N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
1N 2
NH2 6 5
N
1N
OH 6 5
N
N 4 N H 3
H2N 2 N 4 N H 3
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。 如：
5
3
1
1
3
咪唑并[4,5-d]吡唑
咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的 位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号。 （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号 最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。 （2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号， 如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。
Fe
茂
O
氧杂茂
S
硫杂茂
N H
氮杂茂
二茂铁
呋喃
8
噻吩
吡咯
N S
噻唑
N N H
吡唑
N
N H
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 • 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
苯 芑
O
氮杂苯 氧杂芑 吡啶 吡喃 (pyridine) (pyrane)
N N
哒嗪
N N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶 10
1 , 2-二氮(杂)苯
（二）杂环母环的编号原则 1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂 原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
5
3(b)
5 6
4(g) 1
3(b) 2(a)
4
3(b)
O
呋喃
1
2(a)
5
1
2(a)
吡啶
吡咯
NO2 O CH3
CH2 N H H C COOH NH2
色氨酸，构成蛋白 质的重要成分
分解
N H 20
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
很稀时有茉莉香味
HO NH2 N H
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
H3CO N H NHCOCH3 脑白金
CH2COOH N H
21
β-吲哚乙酸,植物激素,少 量调节植物生长,量大则 杀伤植物。
4 附加环 5
3
2
b
c
S 1
a
O
d e
基本环
噻吩并[2,3-b]呋喃 3 a NH b c 2 O 1 呋喃并 [3,2-b] 吡咯
36
附加环
基本环
数字走向与基 本环一致
b d b d 2 1 N N 1 5 N 5 e Na N e Na H H H H
4
3cN
4
c
5 4
N c N c d b d 2 b 2 4 N a S e a e N S
NO2
α
特例：
COOH
β β
COOH
N H 3-硝基吡咯 (b-硝基吡咯)
O
CHO
S 3 - 噻吩甲酸 β - 噻吩甲酸
2 - 呋喃甲醛 α - 呋喃甲醛
25
N COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α , β - 吡啶二甲酸
α
命名下列化合物：
1. N H CH3 2. N COCH3 3. NO2 N N CH3