杂环化合物的命名知识讲解
杂环化合物的命名-DICP
3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时， 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”，按照英文名 称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环：
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环：
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号：
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个 稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例：
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，它们具有广泛的生物活性和药理活性，因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物，国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则，本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中，含有多个杂原子的环，需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是：选择碳原子数最多的环为主环；如果碳原子数相同，则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中，杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始，按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子，需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子，可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如，含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链，需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如，含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“吡咯”，例如，含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“噻吩”，例如，含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物，其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“咪唑”，例如，含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物的命名
环的编号规则
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
取代基的命名规则
取代基的命名应 遵循IUPC命名规
则
取代基的命名应 从取代基的母体
开始
取代基的命名应 遵循取代基的优
THNKS
汇报人：
杂环化合物的命名
,
汇报人：
目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
04 命 名 杂 环 化 合 物 时 的注意事项
Prt One
杂环化合物的定义 和分类
杂环化合物的定义
喹啉衍生物：含有 一个或多个取代基 的喹啉化合物
异喹啉衍生物：含 有一个或多个取代 基的异喹啉化合物
嘌呤类化合物
嘌呤类化合物包括：腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、次黄嘌呤等
命名规则：根据杂环化合物的结构和性质进行命名
示例：腺嘌呤（denine）、鸟嘌呤（Gunine）、黄嘌呤（Xnthine）、次黄嘌呤 （Hypoxnthine）
嘧啶类化合物
嘧啶类化合物：含有两个氮原子的六元杂环化合物 命名规则：根据氮原子的位置和取代基的不同进行命名 示例：2-甲基嘧啶、3-乙基嘧啶、4-氯嘧啶等 注意事项：命名时需注意氮原子的位置和取代基的顺序
喹啉类化合物
喹啉：含有一个氮 原子的六元杂环化 合物
异喹啉：含有两个 氮原子的六元杂环 化合物
杂环化合物的分类和命名
O2,NaOH Cu2O－HgO，55℃ －COOH
O2,320~350℃ V2O5－TiO2－SiO2
O H－C－C ＝ O H－C－C O
15
2
O
－CHO
O
－CH2OH
O
－COOH
O
－CHO
+(CH3CO)2O
O
－CH=CH－COOH
16
三、噻吩： 噻吩： 制法： １.制法： 制法 ⑴工业上： 工业上：
－CH3 KMnO ，OH4 △ N －COOH N
还原： 还原：
H2，Pt 或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉： 喹啉和异喹啉：
存在： 存在：存在于煤焦油或骨焦油中 制备——斯克洛浦合成法： 斯克洛浦合成法： １.制备 制备 斯克洛浦合成法
－ － － CH2－CH－CH2 OH OH OH H2SO4 －3H2O CH2=CH－CHO － H O=C
+H2SO4+靛蓝 △
兰色
反应灵敏
20
四、吡咯
１、制备： 制备： 为催化剂， ⑴工业上用Al2O3为催化剂，呋喃和氨气相反应 工业上用
+NH3 Al2O3 450℃ + H 2O
O
N
⑵工业上还可用乙炔与NH3通过红热的管子 工业上还可用乙炔与 通过红热的管子
2CH －CH － +NH3 △ + H2
N
N
吡啶
喹啉
4
当环上有取代基时： ２.当环上有取代基时： 当环上有取代基时 ⑴以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１号， 以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１ 依次１ 依次１，２，３······，或与杂原子相邻的碳原子遍为 ，依 ，或与杂原子相邻的碳原子遍为α， 次为α， ， 次为 ，β，γ······
【基础有机化学】第20章 杂环化合物
2、亲电取代反应
亲电取代反应比吡啶容易，比萘难，主要发生在 苯环上的5和8位。例如：
NO2
HNO3,H2SO4 0℃
N SO3H
+ N
NO2
浓H2SO4
22℃ N
N
Br
Br2 浓H2SO4
+
Ag2SO4
N
N
Br
3、亲核取代反应
亲核取代反应也吡啶容易，主要发生在吡啶环上 的2位。例如：
NaNH2 二甲苯 100℃
将苯胺与无水甘油、硝基苯、硫酸等共热，即可 得喹啉：
NH2 CH2OH
NO2 H2SO4
NH2
+ CHOH +
+
CH2OH
FeSO4
N
反应历程：
CH2 CH CH2 H2SO4 OH OH OH
CH2=CH-CHO + H2O
NH2 CH2=CH-CHO
H
H
N
H2SO4
N
H
-H2O
OH
1,2-二氢喹啉
• 在有机物中通常将除碳和氢之外的其
他元素称为杂原子。
• 杂环化合物是指那些具有与苯环相
似的闭合共轭体系的杂环化合物， 它们具有不同程度的芳香性，所以， 也叫芳杂环。
一、分类和命名
（一）分类
单杂环 杂环
五元杂环 六元杂环
五元一杂 五元二杂 六元一杂 六元二杂
苯环与杂环稠合 稠杂环
杂环与杂环稠合
（二）命名
O 2H-吡喃（无芳香性）
2H-pyran
六元二杂：
N
N 嘧啶 pyrimidine
稠杂环：
N 喹啉 quinoline
杂环类化合物的命名
二唑
4N
N3
4 5
6 7
吲哚
3
2
N
1
9
咔唑
8
1 2
7
3
6
N
H5
4
5
含2个或2个以上杂原子的五元杂环
H4
N
5 N3
1H-四唑
4 5
6
苯骈呋喃 3 2
1N
N2
7
O
1
4 5
苯骈噻唑
N3
4 5
苯骈咪唑
N3
6 7
2
S
1
6 7
2
N H
1
6
六元环—含1个杂原子的六元杂环
4
5
3
吡啶
哌啶
6
2
N
N
1
H
H2 C
α-吡喃 CH2
• 母体部分和取代部分确定后、，各环的绸合位置（即公用 边）需表示清楚，方法如下：
• A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a，b，c ，即C 1和C2之间为a，C2和C3之间为b，依次类推。
• B 取代部分根据原单环正常编号顺序，将各原子标以1， 2，3等，若取代部分为纯碳环，应使稠边编号最小。
• C 命名时，在[ ] 内将取代部分的数字列前，母体部分的 字母列后，数字和字母之间用“-”相连，然后将[]放在 取代名称和母体名称之间。
• Ｃ 环大小不同，选大环为母体
4 5
6
N
7
3
2
N H
1
ｄ种类不同的，选种类最多的杂环为母体 吡咯骈[2，3-b]吡啶
4
HN
N3
5
N
6
2 咪唑骈[5，4-d]噻唑
十五章杂环化合物
p sp2
H
H
H
O
H 呋喃
H
H
H
S
H 噻吩
p电子数 = 4n+2规则
H
H
H
NH
H 吡咯
• 五个原子含有六个π电子，富电子芳杂环， • 芳香稳定性不如苯环 • 亲电取代反应比苯
3．化学反应
比苯容易发生亲电取代反应 主要进入 α-位 活性：吡咯 ＞ 呋喃 ＞ 噻吩 ＞＞ 苯
1）卤代反应：
环状封闭的大π键，π电子数为6，符合4n+2规则 吡啶具有一定的芳香性
2．吡啶的 化学性质 （1）碱性 与质子酸成盐
+ HCl N
吡啶与路易斯酸作用，形成盐
N Cl 或 H 吡啶盐酸盐
HCl N
+ SO3 N
+ CrO3 N
N
（ SO 3 ）
N-磺酸吡啶
N
（一种温和的非质子性磺化试剂）
SO3
Cl2
O
-40℃
Br2 , 室温
S
AcOH
O Cl + Cl O Cl
S Br
78%
II
I2 , KI 或 HgO
N
IN I
H
H
2）硝化反应：
OO CH3COCCH3
+ HNO3
-5℃以下
O CH3CONO2 + CH3COOH
CH3COO-NO2+
O
-5~ -30℃
CH3COO-NO2+
S
Ac2O , -10℃
O CHO
Ag(NH3)2+
CH3COONa (CH3CO)2O
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子（即除了C和H以外的原子）的环状有机化合物，其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先，需要确定杂环化合物的主链，即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环，则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上，需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子，则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环，需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母，表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基，则需要为其编号，并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字，表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总，即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例：1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O，名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S，名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N，名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2，名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS，名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S，名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名有机化合物的分类和命名——杂环化合物命名在有机化学的广袤领域中，杂环化合物是一类独具特色且极为重要的有机分子。
它们在药物研发、材料科学、生物化学等众多领域都发挥着举足轻重的作用。
而对杂环化合物进行准确的命名，是理解和研究它们性质与应用的重要基石。
杂环化合物，顾名思义，是指那些在环状结构中包含除碳以外的原子（通常称为杂原子）的有机化合物。
常见的杂原子包括氮（N）、氧（O）和硫（S）等。
这些杂原子的引入，赋予了杂环化合物独特的电子结构和化学性质。
杂环化合物的命名有一套相对复杂但有规律可循的系统。
首先，我们需要确定杂环的基本骨架。
这通常是根据环的大小（如五元环、六元环等）和杂原子的种类及数目来判断。
对于五元杂环化合物，常见的有呋喃、噻吩和吡咯。
呋喃是含有氧原子的五元环，噻吩含有硫原子，吡咯则含有氮原子。
它们的命名相对简单直观，直接以“呋喃”“噻吩”“吡咯”称呼。
六元杂环化合物中，吡啶是最为常见的代表。
吡啶中含有一个氮原子，具有芳香性。
当杂环上有取代基时，命名的规则就更为细致。
一般来说，编号从杂原子开始，使杂原子的编号尽可能小。
如果有多个杂原子，按照O、S、N 的顺序优先编号。
例如，对于 2-甲基呋喃，“2-”表示甲基所在的位置。
当杂环上有多个取代基时，要按照次序规则确定它们的先后顺序。
次序规则是指原子序数大的原子优先，原子序数相同则比较原子质量。
除了简单的取代基命名，还有一些特殊的情况需要注意。
比如，如果杂环与苯环稠合，那么命名时通常将杂环作为母体，苯环作为取代基。
再如，当杂环化合物中存在官能团时，命名要优先考虑官能团的命名规则。
例如，如果杂环上有羟基，那么可能会被命名为“羟基呋喃”等。
此外，还有一些杂环化合物具有特定的俗名，在化学领域中也被广泛使用。
但为了保证命名的规范性和准确性，我们还是应该掌握系统命名法。
总之，杂环化合物的命名虽然有一定的复杂性，但只要掌握了基本的规则和方法，就能够准确地对它们进行命名。
杂环化合物命名
杂环化合物命名（一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45个S O NHN NHNSNONNNNNNNNONNNN NNNNNNNNHN以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用a 、b 、c 表示）。
ONN当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体。
NHS NONN几点说明（1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（2） 单杂环的编号从杂原子开始，并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小；杂原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位O ，S ，-NH-，-N=顺序；只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。
（3） 稠杂环有其固定的编号顺序，通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不编号，如需编号时，用前一位加a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使优先的杂原子号小；也有的杂环按相应的环烃编号，此时杂原子编号最大（见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特别。
（4） 含两个以上杂原子的五元单杂环，其中至少含一个氮原子的通称“某唑”；含两个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪”；含氧的称“恶”；含硫的称“噻”。
例如：ON NSNNNNNi a z o l ei a z o l ea zi n e（5） 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外，还含有的饱和氢原子（两个二价元素中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。
指示氢不同的异构体，以其位号加“H ”（斜体大写）作词首来表示。
（6） 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子为外加氢。
命名时要指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。
（7） 含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异构体，结构不同，名称也异；命名时尚需标明两种可能的位号 。
（8） 杂环母环的名称确定之后。
就可参照芳香化合物的命名方法，将环上取代基位置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也可以作为取代基命名。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是指含有杂原子（如氮、氧、硫等）的环状有机分子。
这类化合物常常具有重要的生物活性和药理活性，在药物研究和合成中具有广泛的应用。
因此，对于杂环化合物的命名是有必要的，这有助于人们更好地理解其结构和性质，进而为药物研究和合成提供方便。
一、杂环的命名杂环的命名是根据其所含的杂原子种类和数目来命名的。
一般来说，杂环的命名分为两个部分：前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目，后缀表示环的碳数。
1. 氮杂环的命名氮杂环是指含有氮原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：①含有一个氮原子的五元环：前缀为“氮代”，后缀为“吡啶”。
例如：含有一个氮原子的五元环为吡啶。
②含有两个氮原子的五元环：前缀为“氮代”，后缀为“咪唑”。
例如：含有两个氮原子的五元环为咪唑。
六元环的命名：①含有一个氮原子的六元环：前缀为“氮代”，后缀为“吡咯”。
例如：含有一个氮原子的六元环为吡咯。
②含有两个氮原子的六元环：前缀为“氮代”，后缀为“咪唑”。
例如：含有两个氮原子的六元环为咪唑。
2. 氧杂环的命名氧杂环是指含有氧原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：前缀为“氧代”，后缀为“噻吩”。
例如：含有一个氧原子的五元环为噻吩。
六元环的命名：前缀为“氧代”，后缀为“苯并噻吩”。
例如：含有一个氧原子的六元环为苯并噻吩。
3. 硫杂环的命名硫杂环是指含有硫原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名：前缀为“硫代”，后缀为“噻吩”。
例如：含有一个硫原子的五元环为噻吩。
六元环的命名：前缀为“硫代”，后缀为“苯并噻吩”。
例如：含有一个硫原子的六元环为苯并噻吩。
二、杂环化合物的命名杂环化合物的命名是根据其分子结构来命名的。
一般来说，杂环化合物的命名分为两个部分：前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目，后缀表示分子中环的数目和碳数。
1. 含有一个杂环的化合物的命名前缀为杂环的命名，后缀为环的碳数。
杂环化合物的命名知识讲解
N H
分解
H CH2 C COOH
色氨酸，构成蛋白
NH2
质的重要成分
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
N
很稀时有茉莉香味
H 20
HO H3CO
NH2
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
N H
NHCOCH3 脑白金
N H
CH2COOH β-吲哚乙酸,植物激素,少
量调节植物生长,量大则
N H
杀伤植物。
1
5 2Nbcd 4 NaSe
3
咪唑并[4,5-d]吡唑
32N1N54deNcaNb HH
1
5 2Nbcd 4 NaSe
3
咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的
位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号。 （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号 最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
16
N O 异噁唑
互变异构
N
H 3C N H
5-甲基咪唑
H3C
NH N
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
（三）、常见的杂环母核
六元杂环
1. 吡啶 (C5H5N) (1). 吡啶的结构与芳香性
N的 p 轨道含1个电子, 6
组成环闭共轭体系
6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，
如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。
Ph 5 4
6
3
1N
2
杂环化合物的命名
b) 共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时， 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4 5 6 7 3b 3a 3
8 2 N 8a N 1
杂环化合物的命名
举例：
1
N
2
b c 2 1 a 5 6 d 3 4 3N 4 5
H 7 N
c 5 1 6 4 3 2 ba d 2
5
4 N
3
Ph
N 7
S 1
Ph
2-methyl-4-phenyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 基本环：嘧啶 附加环：吡咯 标 氢：7H 稠合边：[2,3-d] (次序相同) 取代基：2-甲基，4-苯基 命 名：2-甲基-4-苯基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶
4 5 N1 H 3 N2 5 O1 4 N3 2 5 S1 4 N3 2
杂环化合物的命名
3. 有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序：
苯并杂环的稠杂环化合物，编号方式与稠环芳烃相同，但编号一 般从杂原子开始，然后再编杂环。
5 6 7 8 1 4 3 2 6 7 8 N 1 5 4 3 2 6 7 8 1 5 4 3 N2
4 5 6 N 1 c N e b 2 N a 3d 4 N 3d c e
5 6
N N 2bN a 1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
4
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c 1 2b
次序相反
1
3d e 2
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号：
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个 稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。 a) 尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再 考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最常见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
按照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包括天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展，许多天然杂环化合物，包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其常见的分类方法按所依据的原则不同，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
有机化学-第十七章 杂环化合物
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基 苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）
杂环化合物的分类和命名
１.按杂环旳大小分
五元杂环：
O －CHO
呋喃甲醛
六元杂环：
N
S
吡啶
S
噻吩
N N
哒嗪
1
2.按杂原子旳不同分 氧杂环： O
呋喃
硫杂环：
S 噻吩
氮杂环：
N 吡咯
O －COOH H3C－ O －CH3
呋喃甲酸
α，α‘－二甲基呋喃
N
吡啶
2
3.按分子内所含环旳数目分：
②吡啶同系物氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破 坏
－CH3 KMnO4，OH-
N
△
－COOH N
还原：
H2，Pt
或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉：
存在：存在于煤焦油或骨焦油中
１.制备——斯克洛浦合成法：
－ －
－ － － － －
CH2－CH－CH2 OH OH OH
浓H2SO4 －3H2O
10
１.制备
⑴工业制法：将糠醛和H2O气，经过加热至400~415℃旳催化剂 （ZnO-Cr2O3-MnO2)脱羰基
+
O －CHO
H2O
400~415℃ 催化剂
O
+ CO2 + H2
⑵试验室制法：糠酸在Cu催化下，在喹啉介质中，加热脱酸
O －COOH
Cu，喹啉 △
+ CO2
O
返回11
2.呋喃旳化学性质： ⑴亲电取代
－－－ －－ －
HH HO－C C－OH
H－C－H C－H OH OH CHO
O －CHO
返回14
杂环化合物命名
杂环化合物的命名（一）有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
（二）杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是：1．含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2．含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。
4．标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键（已经含有最多的双键）。
当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H（大写斜体）表示。
例如：N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键（并非含有最多的双键），则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。
例如：N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如：NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤（三）取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。
杂环化合物命名讲解
杂环化合物命名（一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45个SOHH SONNHH N以上杂环氢的位置不同者，把H （大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用a 、b 、c 表示）。
O当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体。
S O几点说明（1）杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（2）单杂环的编号从杂原子开始，并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小；杂原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位O ，S ，-NH-，-N=顺序；只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。
（3）稠杂环有其固定的编号顺序，通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不编号，如需编号时，用前一位加a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使优先的杂原子号小；也有的杂环按相应的环烃编号，此时杂原子编号最大（见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特别。
（4）含两个以上杂原子的五元单杂环，其中至少含一个氮原子的通称“某唑”；含两个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪”；含氧的称“恶”；含硫的称“噻”。
例如：N Ni a z o l ei a z o l eSaz i n e （5）杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外，还含有的饱和氢原子（两个二价元素中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。
指示氢不同的异构体，以其位号加“H ”（斜体大写）作词首来表示。
（6）若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子为外加氢。
命名时要指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。
（7）含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异构体，结构不同，名称也异；命名时尚需标明两种可能的位号。
（8）杂环母环的名称确定之后。
就可参照芳香化合物的命名方法，将环上取代基位置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也可以作为取代基命名。
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1)符合Hückel规则，具有芳香性。
2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。
3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺
电子杂环。
1.01 0.84
0.87
N 1.43
2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物
两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。
因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。
1H –吡咯
N
2H –吡咯
N
NH
NN
7H –嘌呤
14
N
N
NN
H
9H –嘌呤
（三）、常见的杂环母核
五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩
N
O
S
H
2. 吡唑、咪唑、噻唑
含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。
1,3-唑
N
S 噻唑
N N H 咪唑
N
O 噁唑
1,2-唑
N S 异噻唑
N N H 吡唑
N1N2
CH 3
2S
1
5
CH 3
4CH 3 5 N3 6N2
1
4-甲基咪唑 N-甲基吡唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 3 OH 5
2
6
N1
7H
3-羟基吲哚
特例：
6 7
54 3
7
8N2Biblioteka 6 1异喹啉546
3
7 8
thiazole
噻唑
N
H
imidazole
咪唑
N
N
N
O
N
N
pyran pyridine pyrimidine
吡喃 吡啶
嘧啶6
N
H
indole
吲哚
NN H
purine
嘌呤
NH
NH
N
哌嗪
哌啶
NH
S 吩噻嗪
吡唑
NN N
N 喋啶
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，
命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名
（五）无特定名称的稠杂环的命名
这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
N H
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
3-硝基吡咯 (b-硝基11 吡咯)
N
4-乙基吡啶 (g-乙基吡啶)
2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。
H 3C4 N3 5 N H 12
4 5
3 3N 4
N H
分解
H CH2 C COOH
色氨酸，构成蛋白
NH2
质的重要成分
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
N
很稀时有茉莉香味
H 20
HO H3CO
NH2
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
N H
NHCOCH3 脑白金
N H
CH2COOH β-吲哚乙酸,植物激素,少
量调节植物生长,量大则
N H
杀伤植物。
N NN
N
O
O S N NN O O N
H
H
呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤
杂脂环
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
4
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、
叶绿素、许多药物中含杂环化合物。
N H
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
4
N H
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名
命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。
10
N
N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
（二）杂环母环的编号原则
1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂
原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
3(b)
5 1 2(a)
O
4(g)
5
3(b)
6 1 2(a)
4
3(b)
5 1 2(a)
呋喃
吡啶
吡咯
N O 2 C H 2C H 3
OC H 3
一、杂环化合物的分类
五元杂环:
单杂环
杂环
六元杂环:
NN
OS N H N
N
N
稠杂环
NN
N5
NN H
N
二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名
1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采
用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N N
O
furan
呋喃
N
H
pyrrole
吡咯
S
thiophene
噻吩
S
21
2. 喹啉和异喹啉
8 7
1
N2
6
5 性质
3 4
与萘的结构相似
8 7
6 5
1
N2
3 4
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤
嘧啶环与咪唑环稠合
65
1N
N7
2
8
N
3
4 N9 H
9H - 嘌呤
65 7
1N
NH
2 N 4N 8
39
7H - 嘌呤
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
16
N O 异噁唑
互变异构
N
H 3C N H
5-甲基咪唑
H3C
NH N
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
（三）、常见的杂环母核
六元杂环
1. 吡啶 (C5H5N) (1). 吡啶的结构与芳香性
N的 p 轨道含1个电子, 6
组成环闭共轭体系
6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
Fe
二茂铁
OS
N
H
茂 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂
呋喃 噻吩 吡咯
8
N
N
N
S
N
N
H
H
噻唑
吡唑
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
O
苯
芑
氮杂苯 氧杂芑
吡啶
吡喃
(pyridine) (pyrane)
N N
1 , 2-二氮(杂)苯 哒嗪
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶
2 N 1
喹啉
89 1
N 5 10 4
吖(a)啶
13
O6H 7
2
1 NN
5 NN 8
32 H 2N
NN 3
4
NN HH
9
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
O
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N H