杂环化合物的命名知识讲解
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10
N
N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
（二）杂环母环的编号原则
1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂
原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
3(b)
5 1 2(a)
O百度文库
4(g)
5
3(b)
6 1 2(a)
4
3(b)
5 1 2(a)
呋喃
吡啶
吡咯
N O 2 C H 2C H 3
OC H 3
Fe
二茂铁
OS
N
H
茂 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂
呋喃 噻吩 吡咯
8
N
N
N
S
N
N
H
H
噻唑
吡唑
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
O
苯
芑
氮杂苯 氧杂芑
吡啶
吡喃
(pyridine) (pyrane)
N N
1 , 2-二氮(杂)苯 哒嗪
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶
21
2. 喹啉和异喹啉
8 7
1
N2
6
5 性质
3 4
与萘的结构相似
8 7
6 5
1
N2
3 4
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤
嘧啶环与咪唑环稠合
65
1N
N7
2
8
N
3
4 N9 H
9H - 嘌呤
65 7
1N
NH
2 N 4N 8
39
7H - 嘌呤
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
2 N 1
喹啉
89 1
N 5 10 4
吖(a)啶
13
O6H 7
2
1 NN
5 NN 8
32 H 2N
NN 3
4
NN HH
9
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
O
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N H
N H
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
4
N H
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名
命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。
N H
分解
H CH2 C COOH
色氨酸，构成蛋白
NH2
质的重要成分
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
N
很稀时有茉莉香味
H 20
HO H3CO
NH2
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
N H
NHCOCH3 脑白金
N H
CH2COOH β-吲哚乙酸,植物激素,少
量调节植物生长,量大则
N H
杀伤植物。
一、杂环化合物的分类
五元杂环:
单杂环
杂环
六元杂环:
NN
OS N H N
N
N
稠杂环
NN
N5
NN H
N
二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名
1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采
用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N N
O
furan
呋喃
N
H
pyrrole
吡咯
S
thiophene
噻吩
S
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
16
N O 异噁唑
互变异构
N
H 3C N H
5-甲基咪唑
H3C
NH N
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
（三）、常见的杂环母核
六元杂环
1. 吡啶 (C5H5N) (1). 吡啶的结构与芳香性
N的 p 轨道含1个电子, 6
组成环闭共轭体系
6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
N NN
N
O
O S N NN O O N
H
H
呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤
杂脂环
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
4
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、
叶绿素、许多药物中含杂环化合物。
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名
（五）无特定名称的稠杂环的命名
这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
N1N2
CH 3
2S
1
5
CH 3
4CH 3 5 N3 6N2
1
4-甲基咪唑 N-甲基吡唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 3 OH 5
2
6
N1
7H
3-羟基吲哚
特例：
6 7
54 3
7
8
N2 6 1
异喹啉
54
6
3
7 8
thiazole
噻唑
N
H
imidazole
咪唑
N
N
N
O
N
N
pyran pyridine pyrimidine
吡喃 吡啶
嘧啶6
N
H
indole
吲哚
NN H
purine
嘌呤
NH
NH
N
哌嗪
哌啶
NH
S 吩噻嗪
吡唑
NN N
N 喋啶
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，
命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
1)符合Hückel规则，具有芳香性。
2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。
3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺
电子杂环。
1.01 0.84
0.87
N 1.43
2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物
两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。
因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。
N H
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
3-硝基吡咯 (b-硝基11 吡咯)
N
4-乙基吡啶 (g-乙基吡啶)
2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。
H 3C4 N3 5 N H 12
4 5
3 3N 4
1H –吡咯
N
2H –吡咯
N
NH
NN
7H –嘌呤
14
N
N
NN
H
9H –嘌呤
（三）、常见的杂环母核
五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩
N
O
S
H
2. 吡唑、咪唑、噻唑
含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。
1,3-唑
N
S 噻唑
N N H 咪唑
N
O 噁唑
1,2-唑
N S 异噻唑
N N H 吡唑
N
N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
（二）杂环母环的编号原则
1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂
原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
3(b)
5 1 2(a)
O百度文库
4(g)
5
3(b)
6 1 2(a)
4
3(b)
5 1 2(a)
呋喃
吡啶
吡咯
N O 2 C H 2C H 3
OC H 3
Fe
二茂铁
OS
N
H
茂 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂
呋喃 噻吩 吡咯
8
N
N
N
S
N
N
H
H
噻唑
吡唑
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
O
苯
芑
氮杂苯 氧杂芑
吡啶
吡喃
(pyridine) (pyrane)
N N
1 , 2-二氮(杂)苯 哒嗪
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶
21
2. 喹啉和异喹啉
8 7
1
N2
6
5 性质
3 4
与萘的结构相似
8 7
6 5
1
N2
3 4
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤
嘧啶环与咪唑环稠合
65
1N
N7
2
8
N
3
4 N9 H
9H - 嘌呤
65 7
1N
NH
2 N 4N 8
39
7H - 嘌呤
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
2 N 1
喹啉
89 1
N 5 10 4
吖(a)啶
13
O6H 7
2
1 NN
5 NN 8
32 H 2N
NN 3
4
NN HH
9
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
O
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N H
N H
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
4
N H
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名
命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。
N H
分解
H CH2 C COOH
色氨酸，构成蛋白
NH2
质的重要成分
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
N
很稀时有茉莉香味
H 20
HO H3CO
NH2
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
N H
NHCOCH3 脑白金
N H
CH2COOH β-吲哚乙酸,植物激素,少
量调节植物生长,量大则
N H
杀伤植物。
一、杂环化合物的分类
五元杂环:
单杂环
杂环
六元杂环:
NN
OS N H N
N
N
稠杂环
NN
N5
NN H
N
二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名
1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采
用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N N
O
furan
呋喃
N
H
pyrrole
吡咯
S
thiophene
噻吩
S
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪
(pyridazine)
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
(pyrimidine)
4 5N 3
6
2
N
1
吡嗪
(pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
16
N O 异噁唑
互变异构
N
H 3C N H
5-甲基咪唑
H3C
NH N
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
（三）、常见的杂环母核
六元杂环
1. 吡啶 (C5H5N) (1). 吡啶的结构与芳香性
N的 p 轨道含1个电子, 6
组成环闭共轭体系
6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
N NN
N
O
O S N NN O O N
H
H
呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤
杂脂环
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
4
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、
叶绿素、许多药物中含杂环化合物。
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名
（五）无特定名称的稠杂环的命名
这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
N1N2
CH 3
2S
1
5
CH 3
4CH 3 5 N3 6N2
1
4-甲基咪唑 N-甲基吡唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 3 OH 5
2
6
N1
7H
3-羟基吲哚
特例：
6 7
54 3
7
8
N2 6 1
异喹啉
54
6
3
7 8
thiazole
噻唑
N
H
imidazole
咪唑
N
N
N
O
N
N
pyran pyridine pyrimidine
吡喃 吡啶
嘧啶6
N
H
indole
吲哚
NN H
purine
嘌呤
NH
NH
N
哌嗪
哌啶
NH
S 吩噻嗪
吡唑
NN N
N 喋啶
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，
命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
1)符合Hückel规则，具有芳香性。
2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。
3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺
电子杂环。
1.01 0.84
0.87
N 1.43
2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物
两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。
因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。
N H
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
3-硝基吡咯 (b-硝基11 吡咯)
N
4-乙基吡啶 (g-乙基吡啶)
2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。
H 3C4 N3 5 N H 12
4 5
3 3N 4
1H –吡咯
N
2H –吡咯
N
NH
NN
7H –嘌呤
14
N
N
NN
H
9H –嘌呤
（三）、常见的杂环母核
五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩
N
O
S
H
2. 吡唑、咪唑、噻唑
含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。
1,3-唑
N
S 噻唑
N N H 咪唑
N
O 噁唑
1,2-唑
N S 异噻唑
N N H 吡唑