医用化学醛和酮基本知识

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第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
第二节 有机化合物的结构理论 三、杂化轨道理论 (一)杂化轨道理论的要点 1.在成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中类型不同(如s和p)、能量相 近(如2s、2p)的原子轨道“混杂”起来,重新组成数目相等的新的原子轨道。这种轨道 重新组合的过程称为轨道杂化,简称杂化,所形成的新原子轨道称为杂化轨道。 2.杂化前后轨道数目不变。杂化轨道和原子轨道相比,能量平均化,形态和方向都 发生了变化。 3.杂化轨道的成键能力增强。杂化后的轨道形状变得一头大一头小,类似宝葫芦形 。成键时在较大一头重叠,有利于最大程度的重叠。
0
1 / 4 s + 3 / 4 p 4个sp3 正四面体 109°28′
sp2 1个s + 2个p
1
1/3s + 2/3p
3个sp2
平面三角 形
120°
sp 1个s + 1个p
2
1 / 2 s + 1 / 2 p 2个sp 直 线 形
CH3 CH2 CH2 CH COOH
( 母 体 是 含 5个 碳 原 子 的 戊 酸 )
CH3 OH
5 432 1
CH3 CH2 CH CHCH3 ( 母 体 是 含 5个 碳 原 子 的 戊 醇 )
2-甲 基 戊 酸
3-甲 基 -2-戊 醇
OH
SO3H
(3)对于复合官能团化C合2H物5 :以主体官能团对应的化合物为C 母H体3 ,另外的官能团作
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
1.选母体 (1)烃类化合物:以烃为母体,确定其为链烃或环烃。
CH3
5 4 32 1
CH3 CH2 CH2 CH CH3
( 母 体 是 含 5个 碳 原 子 的 戊 烷 )
54
CH3
32 1
CH3 CH2 CH C CH3
( 母 体 是 含 5个 碳 原 子 的 戊 烯 )
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
三、有机物的分类 (一)按碳架分类 1.链状化合物(开链化合物) 这类有机物分子中的碳原子相互连接形成链状结构, 碳链可以是直链,也可带有支链,它们最早是从动物脂肪中发现的,所以又称为脂肪族化 合物。
C H 3
C H 3
C H 3
2.标位次 对选定的母体用1、2、3……(或α、β、γ…)进行编号,标出母体上官能 团和取代基的位次,首先使主体官能团的编号尽可能小,其次再考虑取代基的位次之和最 小。
3.定名称 写出有机物的名称时,其顺序为:取代基(次序规则定大小)的位次—数 目—名称—主体官能团的位次—母体名称。
5 4 C H 33 C 2 H 5 2 1 C H 3 C HCC HC H 3
为取代基,称为某类( 化母合体是 物环 。戊醇)
(母体是苯磺酸 )
2-乙基环戊醇
2-甲基苯磺酸
OH
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH COOH
(母体是含5个碳原子的戊酸)
2-羟基戊酸
HO
SO3H
(母体是苯磺酸 )
3-羟基苯磺酸
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
CH3
OH
间 甲 基 苯 酚
第二节 有机化合物的结构理论
一、原子核外电子的运动状态和排布规律 二、碳原子的结构 三、杂化轨道理论 四、共价键的类型 五、有机分子中的的电子效应
第六章 有机化合物概述
张悦 张掖医学高等专科学校
第二节 有机化合物的结构理论
一、原子核外电子的运动状态和排布规律 (一)原子核外电子的运动状态 电子在原子核外运动的不同区域可以看成不同的电子层,习惯上常用K、L、M、N、 O、P、Q等字母来表示。电子离核的平均距离越近,受核的引力大,电子能量小,反之越大 。 同一电子层又可分为不同状态的电子亚层。s亚层(也称s轨道)的电子云形状为球形 对称,p亚层(也称p轨道)的电子云形状为哑铃形,分为px、py、pz 3种。
球形S轨道
哑铃型P轨道
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
第二节 有机化合物的结构理论
(二)原子核外电子的排布 电子总是尽先占据能量最低的原子轨道,只有当能量较低的原子轨道排满后,电子 才能依次进入能量较高的轨道;并且在每一个原子轨道中,最多只能容纳自旋方向相反的2 个电子;如果是能量相同的轨道,电子总是尽可能以自旋相同的方向,分占不同的轨道, 因为这样的排布方式总是能量最低。
2
第二节 有机化合物的结构理论
3
基础与临床
4
学习要点
第一节 有机物的基本知识
一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特征 三、有机化合物的分类 四、有机化学反应类型 五、有机化合物的命名
第六章 有机化合物概述
张悦 张掖医学高等专科学校
第一节 有机物的基本知识 一、有机化合物和有机化学 有机化合物:含碳的化合物。 有机化学:研究有机物的组成、结构、性质及其变化规律、合成方法和应用的一门 科学。 二、有机物的特征 有机物的成键方式,以形成共价键为主。 有机物的特点:可燃性(CCl4等除外),熔点较低(一般在400℃以下),难溶于水 而易溶于有机溶剂,一般不导电,分子结构复杂,反应速率小且常伴有副反应发生,存在 多种异构现象等。
4 -甲 基 -3 -乙 基 -2 -戊 烯
7 6 5 C H 34 C H 33 C H 32 1 C H 3C H 2 C HC HC HC H 2 C H 3
3 ,4 ,5 -三 甲 基 庚 烷
H3C
C2H5 CH3
1,4-二 甲 基 -2-乙 基 环 己 烷
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
同,C H 又3可2.C 环分H 状为化碳C 合H 环2 物化合C 这H 物类3 和化杂合环物化C 分合H 子3 物中两C 的H 类原。子C H 相互C 连H 接2形成环状C 结H 构3,C H 根2 据C 成H 环原O 子H 的不
2 -甲 基 丁 烷
3 -甲 基 丁 烯
2 -丁 醇
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
其他元素(的2)原杂子环,化常合见物的:有在O具、有S和环N状等结O 原H 构子的。化合物中,组成环的原子除碳原C 子H 以O 外,还有
苯 吡啶
苯 酚
吡咯
呋喃
萘 噻吩
苯 甲 醛
N
wenku.baidu.com
N
H
O
S
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
(二)按官能团分类 官能团:有机物分子中能决定某一类化合物主要化学性质的原子或基团。
自由基反应
有机反应
亲电取代反应 亲电反应
亲电加成反应
离子型反应 亲核取代反应
亲核反应 亲核加成反应
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识 五、有机化合物的命名 (一)次序规则 次序规则:确定某个原子或基团大小排列次序的方法。 (二)有机物的系统命名原则 有机物系统命名法的基本原则为:选母体—标位次(编号)—定名称。 首先选定有机物的母体——链状或环状化合物,并以此母体名称为主体名;其次对 母体进行编号,以便确定官能团和取代基的位次;最后按规定的顺序将取代基和官能团的 位次、数目和名称写到母体名称的前面,得到有机物的名称。
原子
电子构型
C H
1 s 2 2 s 2 2 p 2 1 s1
轨道排布式
1 s2 s 2 p
1 s
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
第二节 有机化合物的结构理论 二、碳原子的结构 在元素周期表中,碳原子的原子序数是6,位于第2周期第Ⅳ主族,其基态电子层结 构为1s22s22p2。 碳原子核外的6个电子是分层排布的,2个电子能量较低,在离核较近的区域运动, 分布在1s轨道上;另外4个电子能量较高,在离核较远的区域运动,其中2个电子分布在2s轨 道上,剩余的2个电子自旋方向相同,分占能量相同而伸展方向不同的2个2p轨道。
常见官能团及其对应的有机物类别
有机物类别
官能团
结构
名称
烯烃
CC
双键
炔烃
CC
三键
卤代烃 ―X (Cl, Br, I) 卤 素
醇、酚 ―OH
羟基

―CHO
醛基

CO
酮基
羧酸
―COOH
羧基

―NH2
氨基
实例 结构简式 CH2 CH2
CH CH CH3CH2Br CH3CH2OH C6H5OH CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
2-甲 基 戊 烷
2-甲 基 -2-戊 烯
CH3
H3C
(2)对于单官能团C 的2H 化5合物:以官能团对应的化合物为母体CH ,3称为某类化合物。
(母体是环戊烷)
(母体是苯 )
1-甲基-2-乙基环戊烷
1,4-二甲基苯
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
CH3
5 4321

C H O 苯 甲 醛
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
2)芳香族化合物:分子中含有苯环或稠苯体系的碳环化合物。最初,它们是从植物 中最早得到的具有芳香气味的物质,所以称为芳香族化合物。后来发现,含有苯环结构的 化合物并不一定有香味,甚至有难闻的气味,因而“芳香”二字已失去其原有的意义,并 赋予了新的含义。
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
(二)杂化轨道类型 1.sp3杂化轨道
第二节 有机化合物的结构理论
2s2 2p2
基 态
2s1
激 发
2p3
杂 化
sp3
激 发 态
杂 化 态
10190o92o82' 8'
HH
碳原子的sp3杂化轨道
HH H H HH
甲烷的结构
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
核外电子的运动状态。 3.了解:次序规则;核外电子的排布规律;有机分子中的电子效应;杂化轨道
理论。 4.能力要求:理解单键、双键成键特征;从电子效应解释有机物性质。 5.素质要求:对有机化学基础知识的理解能力迁移至各类有机物中。
第六章 有机化合物概述
第六章 有机化合物概述
1
第一节 有机物的基本知识
2p3
sp
杂 化
2p2
激 发 态
杂 化 态
2p2p 2p
sp
sp
碳原子的sp杂化轨道 第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
碳原子杂化轨道特点
第二节 有机化合物的结构理论
杂化 类型
参与杂化 的原子轨道
未参与杂 化的p轨
道数
杂化轨道 成分
杂化轨道 数目
空间 构型
轨道间 夹角
sp3 1个s + 3个p
第一节 有机物的基本知识
(1)碳环化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接形成环状结构,根据环中碳原 子间的成键方式不同,又可分为脂环族化合物和芳香族化合物两类。
1)脂环族化合物:从结构上可以看做是链状化合物首尾相连形成闭合环状结构,由 于它们的性质类似于脂肪族化合物,所以称为脂环族化合物。

O H 苯 酚
2.sp2杂化轨道
第二节 有机化合物的结构理论
2s2 2p2
基 态
2s1
激 发
2p3
杂 化
激 发 态
p sp2
sp2 sp2
sp2 2p1
杂 化 态
碳原子的sp2杂化轨道
第六章 有机化合物概述 第二节 有机化合物的结构理论
3.sp杂化轨道
第二节 有机化合物的结构理论
2s2 2p2
基 态
2s1
激 发
某一方获得,产生正、C 负离子Y ,这种键的断裂方式C 。
Y
自由基 自由基
异裂
CY
CY
异裂
CY
CY
正碳离子
负碳离子
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
第一节 有机物的基本知识
(一)自由基反应 自由基:由均裂产生的带有单电子的原子或基团。 自由基反应:经过均裂生成自由基,自由基之间再碰撞结合所进行的反应。 其反应机制分为链引发、链传递和链终止3个阶段。 (二)离子型反应 离子型反应:经过异裂生成正碳离子或负碳离子中间体,再进一步与进攻试剂之间 所进行的反应。
医用化学醛和酮基本知识
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材 全国高等医药教材建设研究会规划教材 全国高职高专学校规划教材
医用化学
第六章 有机化合物概述
张悦 张掖医学高等专科学校
第六章 有机化合物概述
【学习目标】 1.掌握:有机物和有机化学概念;碳原子结构特征;共价键类型。 2.熟悉:有机物的特征、分类;共价键断裂方式及反应类型;系统命名原则;
第六章 有机化合物概述 第一节 有机物的基本知识
名称 乙烯 乙炔 溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醛 丙酮 乙酸 乙胺
第一节 有机物的基本知识
四、有机化学反应类型 均裂:当有机分子的共价键断裂后,形成共价键的2个电子平均分给2个原子或基团, 各带有1个未配对电子,这种键的断裂方式。
异裂:当有机分子的共价键断均裂裂 后,共用电子对由原来形成共价键的两个原子中的
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