高中化学专题3.2酚(含解析)(选修5)

专题02 酚

一．苯酚的分子结构

分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：

典例1下列物质中：

(1)能与氢氧化钠溶液反应的是___________________________________。

(2)能与溴水反应的是___________________________________________。

(3)能与钠反应的是_____________________________________________。

(4)能发生消去反应的是_________________________________________。

(5)能催化氧化生成醛或酮的是___________________________________。

【解析】酚能与氢氧化钠、溴水反应，醇不能，(1)(2)都选②③。(3)4种物质都含羟基，都能与钠反应，选①②③④。(4)苯甲醇不能发生消去反应，环己醇可以，酚不能发生消去反应，选④。(5)酚不能被催化氧化，选①④。

【答案】(1)②③(2)②③(3)①②③④(4)④(5)①④

二. 苯酚的物理性质

无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度65 ℃以上与水互溶。

苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。

使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

三．苯酚的化学性质

苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。

1. 跟碱的反应——苯酚的酸性

苯酚俗称石炭

苯酚放入水中，溶液变浑浊，加入氢氧化钠溶液，变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。

向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

现象；溶液又重新变浑浊。

结论：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。

【名师点拨】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？

当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。

苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。

典例2下列叙述正确的是 ( )

A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去

B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保持澄清

C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应

【答案】D

【解析】在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6­三溴苯酚，反应方程式为OH＋3Br2―→↓＋3HBr。事实上，2,4,6­三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机

物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。

2．苯环上的取代反应

前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？

请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。

实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

【名师点拨】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？

在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。

苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。

苦味酸

在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。

典例3下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是( )

A．苯酚溶液显弱酸性

B．苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈

C．苯酚比苯容易发生溴代反应

D．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能

【答案】C

【解析】苯环影响羟基，使O—H键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反应可体现O—H中H的活泼性，B错误；—OH影响苯环，苯环上邻、对位H 较活泼，则苯酚比苯容易发生溴代反应，C正确；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，使苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，D错误。

3．显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。

检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl 3溶液，可以看到溶液呈此色。

4． 加成反应

5．氧化反应

①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 ②苯酚可以使酸性KMnO 4溶液褪色。 ③苯酚可以燃烧C 6H 6O ＋7O 2――→点燃

6CO 2＋3H 2O 。 四． 苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

酚醛树脂的合成

【重点讲解】 1、苯酚的酸性

酸性：

苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示

2、脂肪醇、芳香醇和酚的比较

（1）羟基连接方式的不同

（2）醇和酚的化学性质比较

3、苯、甲苯、苯酚的比较