最新化学复习知识点深度剖析 专题十二 第一章 认识有机化合物

高中化学专题十二有机化学基础高中化学选修５（人教版）——<<有机化学基础>>，包括认识有机物、烃和卤代烃、烃的含氧衍生物、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物。

具体包括有机物的分类、命名、分子式的确定、烃和卤代烃的性质、烃的含氧衍生物（醇、酚、醛、酮、羧酸、酯）的性质及其联系、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物（糖类、油脂、蛋白质）的性质知识梳理１．常见有机物之间的转化关系２．与同分异构体有关的综合脉络３．醇、醛、酸、酯转化关系的延伸第一章认识有机化合物考纲解读考纲内容要求名师解读能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

Ⅰ１．有机物的分类方法及有机物的类别。

２．有机物的结构特点，同分异构体的书写及正误判断。

３．有机物的系统命名法。

４．有机物分子式的确定及确定有机物结构的常用方法。

５．有机物分离提纯的常用方法。

了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构Ⅱ了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法Ⅱ了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）III能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物II能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

II基础巩固一、有机化合物分类１．按碳骨架分类２．有机物按官能团分类二、同系物和同分异构体１．同系物的概念（１）分子式（选填“相同”或“不同”）。

（２）结构。

（３）分子组成上相差。

２．同分异构（１）化合物具有相同的，不同的，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互为。

（２）同分异构现象在有机化合物中十分普遍，由于碳链骨架不同产生的异构现象称为；由于官能团位置不同产生的异构现象称为；由于官能团不同产生的异构现象称为。

三、有机化合物的命名１．烷烃的命名（１）习惯命名法烷烃中碳原子数在１0以下的，用来表示，碳原子数在１0以上的，就用来表示，称为某烷。

并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。

（２）系统命名法命名步骤：定分子中的碳链为主链，按主链中称作“某烷”。

２选主链中离支链的一端为起点，用依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

３将的名称写在名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明，并在数字与名称之间用隔开。

４如果主链上有相同的支链，可以将支链，用表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用隔开。

２．烯烃和炔烃的命名（１）将含有的最长碳链作为主链，称为或。

（２）从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（３）用阿拉伯数字标明的位置（只需标明官能团中碳原子较小的数字）。

用“二”“三”等表示。

３．苯的同系物命名（１）苯作为母体，其他基团作为取代基。

（２）将某个甲基所在的碳原子的位置编为１号选取最小位次给另一个甲基编号。

四、研究有机化合物的基本步骤１．分离提纯（１）蒸馏是分离、提纯态有机物的方法。

当液态有机物较强，与杂质的相差较大时，就可以采用此方法。

（２）重结晶是分离、提纯态有机物的方法。

其首要工作是选择适当的，要求是。

（３）萃取包括液—液萃取和固—液萃取。

液液萃取原理是：利用有机物在。

常用玻璃仪器是。

固液萃取原理是用_溶剂从的过程。

２．元素分析与相对分子质量测定（１）有机物经过元素定量分析，可确定式。

（２）采用测定相对分子质量，结合实验式，最终确定有机物的分子式。

３．分子结构的鉴定（１）分子结构的鉴定方法常用法和法。

（２）根据红外光谱，我们可以获得分子中含有或的信息。

（３）根据核磁共振氢谱，我们可以推知。

实验探究拓展实验：透明皂的制法【原理】透明皂外观透明、晶莹，颇受欢迎，它的制作有两类方法：一类是采用酒精、糖及甘油等“加入物法”；另一类不加酒精、糖及甘油等加入物，全靠研磨，压条来达到透明的目的，称“研压法”。

“加入物法”透明皂宜小规模生产，无需特殊设备，本实验即为该法。

酒精除作为“加入物”外，还能增加油脂在碱中的溶解度，大大加快皂化反应注意：本实验关键是皂化是否完全，可在皂化后进行检验，取几滴样品往往试管中，注入５～6mL热蒸馏水，加热，振荡。

如完全溶解，皂化完全。

【准备】实验过程：猪油，蓖麻油，NaOH溶液，酒精（9５%以上），甘油，蔗糖，蒸馏水，香精，着色剂，烧杯２只，水浴锅１只，温度计１根，搅拌机或玻璃棒一个【操作】（1）将猪油小火加热融化，保持在80℃左右，再加入蓖麻油，用搅拌机搅拌２min，油温仍维持在80℃左右；（２）将NaOH与酒精混合均匀，在搅拌下很快地加入猪油和蓖麻油的混合液中进行皂化，此时会迅速生成淡黄色浆状固体。

保持温度在7５℃以下，待皂化完全后停止搅拌，加盖静置片刻；（３）把糖溶解在80℃热水中，后在搅拌下先将甘油加入肥皂中，再加入热的糖液，再加盖放置；（４）待肥皂温度降至60℃时，加入香精及着色剂，搅匀后把肥皂倒入模具，冷却。

练一练：（１）实验中出现的有机物有哪些？（２）将上述有机物进行分类。

（３）甘油和丙三醇是同系物吗？重点突破一.直击考点：考点一有机物的命名（１）烷烃的命名烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

１最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链。

b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链，如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

２编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。

如。

c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。

如３写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“—”连接。

如２b中有机物命名为３,４—二甲基—6—乙基辛烷。

（２）烯烃和炔烃的命名１选主链：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

２定编位：从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号。

３写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。

如此考点一般会以选择题或者以有机推断为载体进行考查。

【例１】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。

下列有机物命名正确的是（）Ａ．CCH３H２CH２CH２CCH３H２１,４­二甲基丁烷Ｂ．CH３CH （CH３）CH=CH２３­甲基丁烯Ｃ．CH３CH２CH（CH３）CH３２­甲基丁烷Ｄ．CH２ClCH２Cl 二氯乙烷考点二有机物分子式、结构式的确定１．元素分析（１）碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。

将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的二氧化碳和水分别用碱液和干燥剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。

（２）氮元素质量分数的测定将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。

（３）卤素质量分数的测定将样品与AgNO３溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO３溶液作用产生卤化银沉淀。

根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。

（４）氧元素质量分数的确定×１00%２．有机物分子式的确定【例２】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。

（１）甲一定含有的官能团的名称是________。

（２）５．8 g甲完全燃烧可产生0．３mol CO２和0．３mol H２O。

甲蒸气对氢气的相对密度是２9，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是________。

（３）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl３溶液发生显色反应，且有２种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意２种的结构简式）________________。

【解析】（１）甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，所以甲一定含羟基。

（２）甲的相对分子质量为２9×２＝５8，且１mol甲完全燃烧可产生３mol CO２和３mol H２O，则甲分子中氧原子的数目为错误!＝１，故甲的分子组成为C３H6O，为不饱和一元醇，无甲基，且为链状结构，得其结构简式为CH２=CHCH２—OH（３）苯氧乙酸属于酯的同分异构体，其能与FeCl３溶液发生显色反应，则有酚的结构，有２种一硝基取代物，则二个取代基在苯环上处于对位，利用酯的同分异构体的书写方法不难得出三种结构。

考点三同分异构体的书写技巧同分异构现象是导致有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的书写是启发学生对有机物分子结构的深化认识，可以激发学生对有机分子结构的探索的欲望，提高对有机化学的兴趣。

同分异构体的书写是近几年高考的热点：主要包括同分异构体的书写、判断和数目的确定。

一般会以选择题的形式出现，和全国新课标卷的第8题均为同分异构体的考查，难度一般不大。

１．同分异构体的书写方法——先大后小（１）判类别：确定官能团异构（类别异构）通式通式C n H２n（n≥３）烯烃、环烷烃C n H２n—２（n≥３）炔烃、二烯烃、环烯C n H２n O（n≥２）醛、酮C n H２n＋２O（n≥２）醇、醚C n H２n—6O（n≥7）酚、芳香醇、芳香醚（２）写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长）。

（３）变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。

（４）氢饱和：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。

（５）多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等２．同分异构体种类的判断方法（１）等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：１同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH４中的４个氢原子等同。

２同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C（CH３）４中的４个甲基上的１２个氢原子等同。

３处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH３CH３中的6个氢原子等同；乙烯分子中的４个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH３C（CH３）２C（CH３）２CH３上的１8个氢原子等同。

（２）基团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。