高中选修五有机化学除杂及鉴别方法

高中有机化学、各种除杂方法及原理

1、气态烷（气态烯、炔）除杂试剂：溴水操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷

2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏）除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。

3、乙烯（H2S 、CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）除杂试剂：NaOH溶液- 浓硫酸操作：洗气原理：H2S 、CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气被NaOH 溶液中的水溶后除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

4、乙炔（H2S、PH3、H2O）除杂试剂：CuSO4溶液- 浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。

5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。

6、溴苯（Br2）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。

7、溴苯中混有苯共同点：都不溶于水。不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可。

8、削基苯（HNO3、水）除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取削基苯中的削酸，具体原理见“萃取”。TNT、除杂可使用相同操作。

9、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气（需使用防倒吸装置）原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。

10、乙醇（水或水溶液）除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。

11、乙醇（乙酸）除杂试剂：NaOH溶液加入后NaOH溶液蒸馏得蒸出物乙醇（如果是分离：则再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸）

12、苯（苯酚）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。

13、乙酸乙酯（乙醇、乙酸、水）除杂试剂：浓硫酸+饱和Na2CO3溶液操作：蒸馏+分液原理：乙酸与乙醇发生可逆的酯化反应生成乙酸乙酯和水，四者共同存在于反应容器当中。由于存在催化剂浓硫酸，所以水、乙醇不会被蒸发出体系，此时乙酸与乙酸乙酯同时被蒸发出体系，并冷凝滴入盛有饱和碳酸钠溶液的容器中，乙酸与碳酸钠反应生成溶于水、不溶于乙酸乙酯的乙酸钠，从而与乙酸乙酯分开。下一步只需要进行分液即可除去水溶液，得到乙酸乙酯。

14、乙酸乙酯（水或水溶液）除杂试剂：物理方法操作：分液原理：二者密度不等，且不互溶。

有机化学中的除杂试剂及仪器

混合物杂质试剂分离方法主要仪器

苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗

溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗

硝基苯（混酸）H2O、NaOH溶液分液分液漏斗

苯（乙苯）酸性KmnO、NaOH溶液分液分液漏斗

乙醇（水）CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯

肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯

淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯

乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶

有机化学中的鉴别

1、苯和甲苯加酸性KMnO4溶液，褪色的为甲苯

2、乙烷和乙烯通入酸性KMnO4或溴水，褪色的为乙烯

3、植物油和矿物油原理：植物油是酯类，矿物油是烃加热碱液，变澄清的为植物油

4、蚕丝和人造丝燃烧，有烧焦羽毛气味的为蚕丝

5、淀粉和葡萄糖加I2（碘）液，变蓝的为淀粉

6、二氧化硫和乙烯扇闻，有刺激性气味的为SO2，或者通入品红溶液，褪色的为SO2

7、苯和四氯化碳加Br2水震荡分层，有机层在上的为苯

8、乙酸和乙醇加紫色石蕊试液，变红的为乙酸

9、蔗糖和麦芽糖新制Cu(OH)2共热煮沸，生成砖红色沉淀的为麦芽糖

10、苯与其同系物的鉴别①新制Cu(OH)2及银氨溶液法（鉴别-CHO）②三价铁离子遇苯酚显紫色显色法（鉴别酚-OH）

关于制取乙酸乙酯、银镜反应需注意的问题

一、乙酸乙酯的制取：乙酸乙酯的制取先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。顺序是密度先小后大，然后加热

1、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

2、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。

3、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。

4、Na2CO3溶液的作用是：(1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解乙酯中的乙醇。

二、银镜反应：首先在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀溶解为止（这时得到的溶液叫银氨溶液)，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。（在此过程中，不要晃动试管，否则只会看到黑色沉淀而无银镜。）

1、反应实质：这个反应里，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与生成的氨气反应生成乙酸铵，而银离子被还原成金属银。

2、清洗试管：用硝酸清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水。