浙江大学--有机化学作业全并答案

二、 请用*标记出下列化合物中的手性碳原子
1
* CH3CHDC2H5
5
2 CH3C*HCH2CH2CH3
6
CH2CH3
3
* OH
7
* Br
CH3*CHClCHCl *CHClCH 3
COOH * * *OH CH3
H Cl *
*H OH
4
C2H5 C
H
HH CH CC
*CCH3
H C2H5
8
O CH3
一、完成下列反应
1
CH3CH2MgBr O
OH
H3O+
NaOH
2
CHO
CH3CH 2CHO
3
HOOC
O NaBH4
HOOC
CH=CCHO CH3
OH
O
4
HCl
HCHO HN
O N HCl
5
Ph3P CHCH2OCH3
+
CHO
6
O
NH2NH2.H2O,KOH
Zn£-Hg,HCl
7 O
CH CHCH2OCH3
四 、下列碳自由基最不稳定的是： （ D ）
A
B (CH3)2CH
C
D CH3
四、合成
Br
Br Br
Br
KOH,CH3CH2OH Br
Br NBS
Br Br2
Br
Br
Br
Br KOH, CH3CH2OH
NBS
Br2
第九章 醇 酚 醚
一、完成下列反应
Br Br
Br
O
1
CH3CH2ONa CH3CH2OH
COOH
1
NO2
N
2
3
CH3
Cl
4
5
1、2>5>1>4>3
CF3COOH 1
CH3COOH 2
HCOOH 3
ClCH2COOH 4
OH 5
2、1>4>3>2>5
四、 比较下列化合物的亚甲基酸性大小
CH2COOEt 1
3>4>5>1>2
CH2CONH2 2
CH3COCH2COCH3 EtOOCCH2COOEt
COOH
二、 写出下列化合物的结构式 1、3-甲基环己烯 2、二环[2.2.1]庚烷 3、螺[3.4]辛烷 苯 6、叔氯丁烷 7、对甲基苯甲酰氯 8、对羟基苯乙醇
1
5
Br
Br
Br
4、2、4-二硝基氟苯 5、六溴代
Br
Br
2
6
Br
(CH3)3C-Cl
3
7
O
Cl
F
4
NO2
8
OH
HO NO2
一、 命名下列化合物
CH
OEt
CH2CH3
LiAlH4
OH CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
2、
COOCH2CH3 （OCH2CH3 用 OH,NH2，NHCH2CH3 代替）
OO
OEt 3、 CH2CH3
OH 4、 CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
二、 比较下列化合物的的酸性
COOH
COOH
COOH
COOH
H 1
CH2CH3 CH2CH3 H
2
H H
CH3
CH3
第五章 饱和烃
一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因
1、 CH3(CH2)4CH3 3、CH3CH2C(CH3)3
2、(CH3)2CH(CH2)2CH3 4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(1)>(4)>(2)>(3)
同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。
2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯
Cl
£-
+ Br2
Cl AgNO3(´¼£© +
Cl +
Cl
£-
Cl
£-
Cl
+ Br2
Cl
£-
Cl
_
Cl
AgNO3(醇) _
Cl
+
Cl +
+ Br2
_
+ Br2
_
三、比较下列化合物发生 SN1 亲核取代反应的活性
CH2Cl
Cl
Cl
CH3CH2Cl
1
2
3
4
1>3>4>2
1
Cl
CH3
OCH3
NO2
A
B
C
D
2
H2C=CHOCH3 CH2=CH2 CH2=CHCl CH2=CHCH3
A
B
C
D
1、C>B>A>D 2、A>D>B>C
三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ B,CD,H ），属于第二类定位基的有 （ A,E,F,G ），能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ），能够减少苯环电子云密 度的有 （ A,C,E,F, G ）
3、 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对 并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
4、 溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 5、 诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变
成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。
8
H3C
Br2/FeBr3
NHCOCH3
H3C
NHCOCH3 Br
1 Br
CH2CH3 +
2 Br NO2
CH2CH3 Br
3
CH3 +
CH3
4 H3CH2CH2COC
5
CH3 +
CH3 COCH2CH2CH3
6 HOOC
C(CH3)3
7
H3CO
CH2Br
8 H3C
NHCOCH3
Br
二、比较下列化合物的亲电反应活性
O
+
CH2COCH3 CHO
+
羰基试剂 +
_ 托伦试剂
_ +
CH3CH2OH OH
_
_
FeCl3
_
+
+ Br2, NaOH
_
四、理化性质 1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（B ）
CHO
O
CH3
A、 CH3CH2CHO B、
C、
D、 OH
2、 最难与 2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是： ( B )
Cl2 H2O
H2SO4
H3O+
4
CH3CH2CH£- CH2 OH Cl
OH
5 CH3C CH
NaNH2 CH3C CNa
CH3CH2Br
CH3C CCH2CH3
6
NH +
CHO
CHO NH
1
CH3
CH3CH
OH CH3
2
CF3CH2CH2Br
3 CH3CH2CHCH2Cl OH
4
OH
5 CH3C CNa
1、 下列化合物不与 lucas 试剂反应的是：（ A ）
2、 与 lucas 试剂反应最快的是：（ D ）
3、 与 lucas 试剂反应最慢的是：（ C ）
OH
CH2OH
A、
B、 OH C、
OH D、
四、比较化合物的酸性
OH
OH
OH
OH
OH
NO2
N
1
2
3
2>5>1>4>3
CH3
Cl
4
5
第十章 醛、酮、醌
姓名： 年级：
浙江大学远程教育学院 《有机化学》课程作业答案
学 号： 学习中心：
第一章 结构与性能概论
一、解释下列术语 1、 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为
键能。
2、 σ 键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生 σ 分子轨道, 所形成的键叫 σ 键。
A CN B CH3 C Cl D NHCOCH3
O E COCH3 F CON(CH3)2 G NO2 H N(CH3)2
第八章 卤代烃
一、完成下列反应
NaOH,CH3CH2OH
1
Br CH3 Cl
2 H CH2CH 3
NaHale Waihona Puke BaiduH
CH3 H
HO CH2CH3
3 Cl 4
Cl
CH2Cl
CH3CH2ONa (OH-, CN-,RO-,RNH2)
CH3C CCH2CH3
6
CHO
NH
二、比较下列化合物与 HBr 反应的活性次序
1 2>4>3>1
2
3
4
三、鉴别下列化合物
_
Ag(NO3)2 _ _
+
+
KMnO4
Br2
+
_
_
+
一、完成下列反应
第七章 芳香烃
1
CH2CH3
FeBr3/Br2 Br
+ CH2CH3
CH2CH3
Br
2
NO2
FeBr3/Br2
三、 完成下列反应
1
H2SO4 Br2 / CCl4
HBr HBr / -O-O-
H2 Pt / C
2
+ HNO3 70℃
3
+ Br2
-60℃
燃烧
4
CH(CH3)2
Cl2 FeCl3
Br2 hυ
5
+ HBr
1
Br
OSO3H
Br
Br Br
2 HO2C(CH2)4CO2H
Br 3
Br 4 CO2+H2O
OH OCH2CH3
2
O
H3O+ CH3CH2OH
HO OCH2CH3
47% HBr
3
O
Br
OH
+
4
OH
NaO H
Br
O
ONa
5 Br
OCH3
HNO3
Br
1
OH
OCH2CH3
2
HO
OCH2CH3
3
OH
Br
+
4
O
ONa
OCH3 NO2
5 Br
OCH3
NO2 二、鉴别下列化合物
1、 1、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔
OH
+
CH2Cl
_ FeCl3 _
_ Ag(NH3)2NO3 _
_
_
OH
_ 2、 CH3C CH
+
2、1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷
_ ZnCl2, HCl_
+
+ Br2
_
+
+
Br2
OH
_
Br
_
Ag(NH3)2NO3 + _
lucas试剂 + 或
_
AgNO3, EtOH _ +
三、理化性质
1
OH
2 C CCHO H CH3
OH 3
HOOC
O 4
N .HCl
5
C H
CHCH2OCH3
6
7
二、比较化合物与亲核试剂反应的活性
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
NO2
N
1
2
3
1、2>5>1>4>3
O
CF3CHO
1
2
2、1>4>3>5>2
CH3
Cl
4
5
O
O
HCHO
3
4
5
三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚
第三章 同分异构现象
1
3
COOCH3
H3C
OH
H
H
CH2CH3
2
4
COOH
Cl
H
H
Br
CH3
1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯 2、（S）-2-氯丙酸 3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇 4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯
CH3 Br OH
CH2CH3
COOCH2CH3 Cl H
CH2CH3
* H
三、 标明下列分子中手性碳原子的构型
1
CH3
Cl H R
H3C OH R
C2H5
3
Cl SOHCH3
C2H5
S H
CH3
2
CH3 Cl S H
H3C OH RC2H5
4
H3C S R C2H5
H Cl
OHCH3
四、 写出下列化合物的稳定构象 1、1,2-二乙基环己烷 2、1,3-二甲基环己烷
D. HCOOH D. Cl3CCOOH D. ICH2COOH
三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
Cl-
Ag+
H2O
CH3OH CH2=CH2
-CH3
H+
Br+ ZnCl2 +NO2
+CH3
BF3
Fe3+
亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2， +CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；
Cl
CH2OCH 2CH 3
(OCH2CH3Ì滻ΪOH, CN, RO, RNH2)
NBS,hv
CH3
Cl
CH2Br
Mg
O
OH
5
Br
ÎÞË®ÒÒÃÑ
1
2
CH3
Cl
HO CH2CH3
3 Cl
CH2OCH2CH3
(OCH2CH3替换为OH, CN, RO, RNH)
4 Cl
CH2Br
5
HO
一、
二、鉴别 Cl
3
4
O
__ 5
五、 下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（ B,C,D,E,F ）
O
A、 CH3CH2CONH2
Cl
+Cl
Cl
Cl
碳正离子重排导致的产物
CH(CH3)2 + Br
C(CH3)2 Br
5
Br
第六章 不饱和烃
一、完成下列反应
CH3
1 CH3CH=C
B2H6
CH3
H2O2, OH-
CH3 CH3CH£- C
OH H CH3
2 CF3 CH CH2
HBr
CF3 CH2 CH2Br
+ + 3 CH3CH2CH=CH2
NO2
Br
3
CH3
AlCl3 CH3CH2CH2Cl
CH3
CH3
O
CH3CH2CH2COCl
4
CH3
CH3CH2CH2C
AlCl3
5
6
CH3CH2
CH3CH2CH2Cl AlCl3
C(CH3)3
KMnO4
HOOC
CH3
O CH3CH2CH2C
H3C
C(CH3)3
7
CH3O
CH3 NBS
CH3O
CH2Br
O
O
A、 CF3CHO B、
C、 HCHO D、
3、 能够与 Br2/NaOH 反应生成黄色沉淀的化合物是： ( C )
O
OH
O
OH
A、
B、
C、
D、
第十一章 羧酸及其衍生物
一、 完成下列反应：
O
O
1
CH3COC 2H5
+ CH3COC 2H5
1. C2H5ONa 2. H3O+
OO CH3CCH 2COC 2H5
二、将下列化合物按酸性强弱排序
1 A. CH3CH2COOH
2 A. ClCH2COOH
3 A. BrCH2COOH
1、D>B>A>C 2、D>B>A>C 3、B>C>A>D
B. CH3COOH B. Cl2CHCOOH B. FCH2COOH
C. (CH3)3CCOOH C. CH3COOH C. ClCH2COOH
亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2， -CH3.
AlCl3
一、 命名下列化合物
第二章 分类及命名
1 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 2 (CH3)3CC CCH2CH3
6
O
Br
3
CH CH2
4 HO
COOH
7 O
O
O
5
8
O
N
1、2、2、4-三甲基戊烷 2、2、2-二甲基-3-己炔 3、环丙基乙烯 4、对羟基苯甲酸 5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯 6、2-溴环己酮 7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸 8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯
2
COCl
O
O
3
CH3
CH2
OEt
O
4
CH3CH 2CCH 2CH 2COOH
OO 1、 CH3CCH2COC2H5
CH3CH2OH
COOCH2CH 3
(H2O,NH3,CH3CH2NH2)
(OCH2CH3ÓÃOH,NH2,NHCH2CH3´úÌæ)
1. EtONa 2. CH3CH2Br
O
O
CH3