浙江大学有机化学课后复习全并标准答案

浙江大学远程教育学院《有机化学》课程作业答案姓名：学号：年级：学习中心：第一章结构与性能概论一、解释下列术语1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。

它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

二、将下列化合物按酸性强弱排序1、D>B>A>C2、D>B>A>C3、B>C>A>D三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3 Br+ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3.第二章分类及命名一、命名下列化合物1、2、2、4-三甲基戊烷2、2、2-二甲基-3-己炔3、环丙基乙烯4、对羟基苯甲酸5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯6、2-溴环己酮7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯二、写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯2、二环[2.2.1]庚烷3、螺[3.4]辛烷4、2、4-二硝基氟苯5、六溴代苯6、叔氯丁烷7、对甲基苯甲酰氯8、对羟基苯乙醇第三章同分异构现象一、命名下列化合物1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯2、（S）-2-氯丙酸3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子三、标明下列分子中手性碳原子的构型四、写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷2、1,3-二甲基环己烷第五章饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因1、CH3(CH2)4CH32、(CH3)2CH(CH2)2CH33、CH3CH2C(CH3)34、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4)>(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

三、完成下列反应第六章不饱和烃一、完成下列反应CHCH 2CF 3CH 2CH 2BrCF 3CH 3CH=CCH 3CH 3B 2H 6H 2O 2, OH -CH 3CH －CCH 3CH 3HCH 3CH 2CH=CH 2+Cl 2+H 2OCH 3CH 2CH －CH 2OH123456CH 3CCHNaNH CH 3CH 2BrCH 3C CNaCH 3C CCH 2CH 3NHCHONHCHOH 2SO 4H 3O +OH+二、比较下列化合物与HBr 反应的活性次序2>4>3>1三、鉴别下列化合物第七章芳香烃一、完成下列反应CH 2CH 3FeBr 3/Br 2CH 2CH 3BrCH 2CH 3Br+NO 2FeBr 3/Br 2NO 2Br CH 3CH 3CH 2CH 2ClAlCl CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 3CH 2CH 2COCH 3CH 2CH 2COH 3CCH 312345678CH 3CH 2CH 2ClAlCl 3CH 3CH 3O NBSC(CH 3)3CH 3CH 2KMnO H 3C NHCOCH 3Br 2/FeBr 3CH 2BrCH 3OH 3CNHCOCH 3BrC(CH 3)3HOOC二、比较下列化合物的亲电反应活性1、C>B>A>D2、A>D>B>C三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ B,CD,H ），属于第二类定位基的有（ A,E,F,G ），能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ），能够减少苯环电子云密度的有 （ A,C,E,F, G ）A B C DEF G H第八章 卤代烃一、完成下列反应123NaOH,CH CHOHBr2CH 32CH 3NaOH45ClCH 2ClCH 3CH 2ONaClCH 2OCH 2CH 3(OH , CN ,RO ,RNH 2)CH 3ClNBS,hvBrMg无水乙醚OCH 2BrClOH(OCH 2CH 3替换为OH, CN, RO, RNH 2)一、二、鉴别 2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯+ClClClClAgNO 3(醇）+－－ClClBr 2+－ClClBr 2+－三、比较下列化合物发生S N 1亲核取代反应的活性1>3>4>2四 、下列碳自由基最不稳定的是： （ D ）A BCD四、合成BrBr BrBrBrBrBr BrBrKOH,CH 3CH 2OHNBSBr 2第九章 醇 酚 醚一、完成下列反应OCH 3CH 2ONa 32OH O +32HOOCH 2CH 3OHOCH 2CH 3O47%HBrOHBr+1234OH NaOHONaOBrOCH 3HNO BrOCH 3NO 25二、鉴别下列化合物1、 1、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔2、2、1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷三、理化性质1、下列化合物不与lucas试剂反应的是：（ A ）2、与lucas试剂反应最快的是：（ D ）3、与lucas试剂反应最慢的是：（ C ）A、B、C、D、四、比较化合物的酸性2>5>1>4>3第十章 醛、酮、醌一、完成下列反应CHOCH 3CH 2CHOCH=CCHO3OCH 3CH 2MgBr3OHOHOOCNaBH OHHOOC12345HCHOOPh 3P CHCH 2OCH 3+CHOCHCHCH 2OCH 3ONHClONH NH .HO,KOHOZn －Hg,HCl67H NHCl二、比较化合物与亲核试剂反应的活性1、2>5>1>4>32、1>4>3>5>2三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚四、理化性质1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（B ）A、B、C、D、2、最难与2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是：( B )A、B、C、D、3、能够与Br2/NaOH反应生成黄色沉淀的化合物是：( C )A、B、C、D、第十一章羧酸及其衍生物一、完成下列反应：CH 3CH 22CH 2COOHOLiAlH 4CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2OHOHCOClCH 3CH 2OH COOCH 2CH 3(H 2O,NH 3,CH 3CH 2NH 2)O CH 3CH 2OOEt1. EtONa2. CH 3CH 2BrOOEtOCH 3CHCH 2CH 3CH 32H 5O 1. C 2H 5ONa 2. H 3O +CH 32H 5O +CH 3CCH 2COC 2H 5OO1234(OCH 2CH 3用 OH,NH 2,NHCH 2CH 3代替)1、2、（OCH 2CH 3用OH,NH 2，NHCH 2CH 3代替）3、4、二、 比较下列化合物的的酸性1、2>5>1>4>32、1>4>3>2>5四、 比较下列化合物的亚甲基酸性大小3>4>5>1>2五、 下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（ B,C,D,E,F ）A 、B 、C 、D 、E 、F 、第十二章 含氮化合物一、完成下列反应：NH 2NO 22CONH 2Br 2,NaOHNH 2CN(CH 3)2O1.LiAlH 4, Et 2O2. H 2OCH 2N(CH 3)2123N -K +OPhCH 2BrN OCH 2PhH 2NNH 2NH NH O+PhCH 2NH 2CuBrBrNH 2NaNO ,HClH 2SO 4,H 2OOHNH 2NaNO ,HCl456二、鉴别苯胺，N－甲基苯胺，N,N－二甲基苯胺，苯酚三、比较下列化合物的碱性大小1>4>5>2>3五、合成第十三章杂环化合物一、命名下列杂环化合物1、4-甲基吡啶2、2-呋喃甲醛3、3-乙基吲哚4、4-甲基-2-氨基吡啶5、2,5-二甲基呋喃6、3-吲哚乙酸二、具有芳香性的化合物是：（A,C,E）A B C D E F三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小亲电取代反应活性：2＞3＞1＞4；芳香性：1＞4＞2＞3。