偶联反应总结
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反应名称－－年代－－反应物A－－反应物B －－类型－－催化剂－－注
Wurtz反应1855 R-X sp³ 自身偶联Na
Glaser偶联反应1869 R-X sp自身偶联Cu
Ullmann反应1901 R-X sp² 自身偶联Cu
Gomberg-Bachmann反应1924 R-N2X sp² 自身偶联以碱作介质
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应1957炔烃sp R-X sp交叉偶联Cu 以碱作介质
Castro-Stephens偶联反应1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶联
Kumada偶联反应1972 R-MgBr sp²；、sp³ R-X sp² 交叉偶联Pd 或Ni
Heck反应1972烯烃sp² R-X sp² 交叉偶联Pd以碱作介质
Sonogashira偶联反应1973炔烃sp R-X sp³ sp² 交叉偶联Pd、Cu 以碱作介质
Negishi偶联反应1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联Pd或Ni
Stille偶联反应1977 R-SnR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联Pd
Suzuki反应1979 R-B(OR)2 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联Pd以碱作介质
Hiyama偶联反应1988 R-SiR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联Pd以碱作介质
Buchwald-Hartwig反应1994 R2N-R SnR3 sp R-X sp² 交叉偶联Pd N-C偶联Fukuyama偶联反应1998 RCO(SEt) sp2 R-Zn-I sp3 交叉偶联Pd