四芳香烃的命名
芳香烃命名
芳香烃命名芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，由若干个苯环或苯环衍生物组成。
它们具有特殊的芳香性质和化学反应活性，因此在化学、医药、材料科学等领域具有广泛的应用。
对于芳香烃的命名，我们需要遵循一定的规则和系统，以确保命名准确、统一且易于理解。
1. 命名规则芳香烃的命名规则主要包括以下几个方面：1.1 基本原则•苯环作为基本结构单元，每个苯环被视为一个基团。
•基团之间通过碳碳键连接。
•命名时需保持结构的完整性和准确性。
1.2 主链选择选择最长连续的苯环作为主链，并将其编号。
通常情况下，选择包含最多基团的主链。
1.3 确定基团位置确定每个基团在主链上的位置，并用数字表示。
如果同一种基团出现多次，则使用前缀 di-, tri-, tetra- 等来表示其数量。
1.4 确定基团名称基团的命名通常以其对应的取代基命名为基础，使用特定的前缀和后缀来表示不同的基团。
常见的基团包括甲基、乙基、羟基、氨基等。
1.5 确定化合物名称根据主链上的基团和它们在主链上的位置，确定整个化合物的名称。
在命名时，需要按照一定的顺序将各个部分组合起来，并用连字符连接。
2. 命名示例下面是几个芳香烃的命名示例：2.1 苯苯是最简单的芳香烃，由一个六元环组成。
它没有任何取代基，因此命名为”苯”。
2.2 甲苯甲苯由一个苯环和一个甲基组成。
苯环作为主链，甲基取代在苯环上。
它的系统命名为”甲苯”。
2.3 对二甲苯对二甲苯由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第4位，因此它的系统命名为”1,4-二甲苯”。
2.4 邻二甲苯邻二甲苯也由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第2位，因此它的系统命名为”1,2-二甲苯”。
2.5 苯酚苯酚由一个苯环和一个羟基组成。
选择包含羟基的主链作为主链，并进行编号。
羟基位于主链上的第1位，因此它的系统命名为”1-苯酚”。
4第四章 芳香烃
可逆; 可逆; 低温有利α位取代；高温有利β位取代。 低温有利α位取代；高温有利β位取代。
2
加成反应
二 蒽和菲（C14H10） 蒽和菲（
α
8
γ
9
α
1 2β
β β
7
6
3β
蒽
6
α
5
γ α γ γ
9 10
10
4
蒽、菲γ 位C活泼 活泼
7 8
α
β7
8
1
α
2β
5 4
≡
3 2 1 10 9
菲
β α
6
5
α β
NO2 NO2 95oC NO2
+ 浓H2SO4 +发烟HNO3 发
磺化反应
反应可逆
+ H2SO4 (10%SO3) SO3H + H 2O
2H2SO4
苯磺酸 + SO3 + H3O + HSO4
亲电取代反应历程 亲电取代反应历程 sp3杂化 + E+ E+ π-配合物
慢
+
E 快 H
E
-H+
σ-络合物
第四章
芳香烃
芳香烃——芳香族碳氢化合物，性质上易进行取代反应， 芳香烃——芳香族碳氢化合物，性质上易进行取代反应，而不 ——芳香族碳氢化合物 易进行加成反应的一类化合物。 易进行加成反应的一类化合物。
单环芳 烃
多环芳 烃
苯型芳香烃 例： 芳香烃 非苯型芳香烃 例：
第一节 苯及其同系物
...
... O
（一）萘的结构和命名 特殊的大π键 特殊的大 键，电子云 分布不如苯平均， 分布不如苯平均，稳定 性比苯弱， 性比苯弱，比苯容易发 生加成和氧化反应， 生加成和氧化反应，取 代反应也比苯容易。 代反应也比苯容易。
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构芳香烃是有机化合物中的一类重要化合物，具有独特的芳香香味和稳定性。
在有机化学中，研究芳香烃的命名与结构对于理解有机化学反应机理和化合物性质具有重要意义。
本文将介绍芳香烃的命名规则以及常见的结构类型。
一、芳香烃的命名规则1. 芳香烃的命名通常使用父链命名法。
在芳香烃中，取最长的连续碳原子链作为主链，以表示芳环的位置。
2. 芳香烃的命名包括两个步骤：定位芳香基团的位置和确定基团的名称。
3. 芳香基团的位置一般通过编号表示。
编号时，芳香基团优先编号为1，并尽量使得其他取代基的编号小。
4. 芳香基团的命名一般根据其化学性质进行命名。
二、芳香烃常见的结构类型1. 苯(Benzene)苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成，具有六个共轭π电子体系。
其化学式为C6H6。
2. 取代苯(Derivatives of Benzene)取代苯是指在苯环上通过取代基取代其中一个或多个氢原子而形成的化合物。
常见的取代基有甲基(CH3-)、乙基(CH3CH2-)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等。
3. 联苯(Biphenyl)联苯是指两个苯环通过一个碳碳键相连而形成的化合物，具有稳定的结构。
其化学式为C12H10。
4. 萘(Naphthalene)萘是由两个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，具有芳香味。
其化学式为C10H8。
5. 菲(Phenanthrene)菲是由三个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，也是常见的多环芳烃之一。
其化学式为C14H10。
三、芳香烃的示例和命名1. 苯的命名：苯2. 对甲苯(Para-xylene)的命名：1,4-二甲基苯3. 苯酚(Phenol)的命名：羟基苯4. 苯胺(Aniline)的命名：氨基苯5. 联苯的命名：联苯6. 萘的命名：萘7. 菲的命名：芴四、总结芳香烃是有机化学领域中的重要分子，具有独特的化学性质和结构特征。
了解芳香烃的命名规则和常见的结构类型，有助于我们理解有机化学反应的机理，并应用于实际的有机化学合成和分析中。
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
《有机化合物的命名》芳香烃命名
《有机化合物的命名》芳香烃命名在有机化学的广袤领域中，芳香烃的命名是一项重要且颇具挑战性的任务。
准确地为芳香烃命名，不仅有助于我们清晰地交流和理解化学结构，更是深入研究其性质和反应的基础。
首先，我们来了解一下什么是芳香烃。
芳香烃是一类具有特殊稳定性和独特化学性质的烃类化合物，它们通常包含一个或多个苯环结构。
苯环是由六个碳原子组成的环状结构，每个碳原子与一个氢原子相连，形成了一个高度对称的平面分子。
在对芳香烃进行命名时，遵循一定的规则和顺序是至关重要的。
最常见的命名方法是基于苯环作为母体的命名原则。
当苯环上只有一个取代基时，我们直接将取代基的名称与“苯”字相连即可。
例如，当苯环上有一个甲基时，我们称之为“甲苯”；有一个乙基时，则称为“乙苯”。
然而，当苯环上有两个或多个取代基时，情况就变得稍微复杂一些。
此时，我们需要确定取代基的相对位置，并使用适当的编号来表示。
编号的原则是使取代基的位次之和最小。
如果两个取代基处于相邻的位置，我们称之为“邻位”，用“1,2-”表示；如果它们相隔一个碳原子，则称为“间位”，用“1,3-”表示；如果它们处于相对的位置，就是“对位”，用“1,4-”表示。
例如，苯环上有一个甲基和一个氯原子，且它们处于邻位，我们就将其命名为“邻甲基氯苯”；如果是间位关系，则是“间甲基氯苯”；对位关系则为“对甲基氯苯”。
当苯环上有三个取代基时，编号的选择就更加关键了。
我们依旧要遵循使取代基位次之和最小的原则。
比如，苯环上有一个甲基、一个乙基和一个氯原子，我们要仔细分析它们的位置，确定合适的编号和命名。
除了简单的一取代、二取代和三取代苯的命名，还有一些特殊情况需要我们特别注意。
当苯环上有多个相同的取代基时，我们要用数字来表示其个数。
比如，有两个甲基在苯环上，我们称为“二甲苯”。
但二甲苯又有三种同分异构体，分别是邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，需要根据它们取代基的位置进行准确区分。
如果苯环上的取代基比较复杂，我们可以将苯环作为取代基，而将其他的基团作为母体进行命名。
4-芳香烃
第二步：失去质子恢复芳香体系
图 恢复芳香体系
反应势能图(亲电加成和亲电取代的对比分析)
势能
E +
H
E
E
E
H H Nu
H H Nu
+ E+
E
反应进程
(1) 卤代反应 卤 素：Cl2 、Br2
Br
+ Br2
催化剂：Fe 、 FeX3
FeBr3 55~60℃ 59~65% (主) 溴苯
+ HBr
氯苯和溴苯都是 重要的化工原料。
CH3 ∣ Cl2 日光或热 CH2 Cl ∣ Cl2 日光或热 CHCl2 ∣ Cl2 日光或热 苯三氯甲烷 CCl3 ∣
苯氯甲烷
苯二氯甲烷
(2) 硝化反应 混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合
98%
硝基苯比苯难以发生硝化反应。烷基苯则比苯容易硝化， 得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
(3) 磺化反应
苯环
(芳香性)
典型:亲电取代 非典型反应(如:催化加氢等) 侧链氧化 α-H自由基卤代
单环芳烃
苯环 侧链
1. 加成反应（不易进行，需特殊条件） ①加氢
+ 3 H2
Ni 170~230℃ 180atm H2 / Pt 常温常压
CH2-CH2
CH=CH
②加氯
紫外线
H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H
+ R Cl
反应历程：
δ +
AlCl 3
R + HCl
δ －
R
Cl + AlCl3
R AlCl
+ － 4
R
R
Cl AlCl3
芳香烃的分类和命名
NHCOCH3 HNO3
SO3H
NHCOCH3 NO2
SO3H
4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应 1）傅-克烷基化反应
+ CH3CH2Cl
AlCl3 0~5oC
CH2CH3 + HCl
反应机理
CH3CH2Cl + AlCl3
CH3CH2+ + H
+
CH2CH3 + AlCl4-
CH3CH2+ + AlCl4H
H
H
sp2 Csp2 , C-C键和C-H键; p轨道, 键 ；
H
H 电子云分布在平面上下；环闭共轭
H
H
体系；能量降低稳定、键长平均化。
2
E
1
2
3
三个成键轨道叠
加; 电子云均匀
分布。碳碳键长
均等。稳定。
苯的离域能= 2(+2)+4(+)-(6+6)= 2
...... 其它贡献小的极限结构
氢化热 kJ/mol
2）间位定位基（ Ⅱ类定位基）
__+NR3 __NO2 __CF3 __CCl3 __CR __COOH __COOR
O
致钝的间位定位基。
__CN
__SO3H
__CHO
• 取代基分类的结构和电子效应
[邻对位定位基]
(1) 含有未共用电子对的原子与芳环成键，形成大键 ；
(2) 含有电子的基团，例如： C C
HO
2-氨基-5-羟基苯甲醛
SO3H
3-硝基-2-氯苯磺酸
苯基:
C6H5- ph-
2. 多环芳烃
《芳香烃的命名》课件
前缀表示取代基的数目
表明同种取代基在分子中重复出 现时的数目，如2-甲基苯。
常见芳香烃命名示例
苯
苯为最简单的芳香烃结构，分 子式为C6H6，分子中含6个碳原 子和6个氢原子，主链为6碳环。
甲苯
甲苯是其中一种甲基化的芳香 烃，分子构造式C6H5CH3，化 学性质和苯极其相似。
总结和要点
1 命名原则
芳香烃的命名需要遵循严 格的规定，包括芳香基团 优先原则、取代基编号体 系和前缀。
2 常见名称
熟练记忆一些常见的芳香 烃命名，能够帮助您学习 其他更加复杂的化合物。
3 练习巩固
多做一些分类和判断的题 目巩固自己的知识点，提 高命名水平。
联苯
联苯是由两个苯环通过共享碳 碳键构成，化学形式为C12H10， 可以看成苯环的扩展和增高。
特殊情况下的芳香烃命名
1
多取代基芳香烃命名
多个取代基的芳香烃如何按照命名原则
同构体烷基取代芳香烃
2
进行编号？
如何对硬脂酸对苯二酚这类的芳香烃进
行正确的命名？
3
环与侧基重复的芳香烃
如何对环和侧基相同、数量重复的芳香 烃进行命名？
《芳香烃的命名》PPT课 件
命名化合物的规定有其重要性，特别是对于芳香烃这类有机化合物。下面将 随着本次PPT课程，一起来学习它们的命名方法。
为什么要命名化合物？
交流
统一命名，方便学者更好的沟通交流，了解对方的研究或实验。
标准
依照标准规范进行命名，避免不必要的歧义和错误。
记录
纪录实验或产品所用化合物信息，方便对实验或产品进行备份。
芳香烃的命名规则
《芳香烃的命名》课件
非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯 环的芳香烃，如环庚三烯 正离子、环戊二烯负离子 等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组 成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构 体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的 位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母 体烃的选取、取代基的顺序、编号原 则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵 活运用规则，避免出现错误或不必要 的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误 导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久 详细描述：习惯命名法是基于历史习 惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标 准，且很多名称与实际结构不符，因 此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些 特定的烃，对于大多数烃并不适用， 因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称 应按照规定的格式书写，包括取代基 的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表 示。这些符号应该按照规定的格式书 写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
4 芳香烃
AlCl3
O
C CH3 + HCl
苯乙酮
O
H3C C
+
O
H3C C
乙酸酐 O
O
+ C CH3
CH3COOH
该反应的意义：制备芳酮。
上页 下页 返回 退出
O
+
CH2-C O CH2-C
AlCl 3
O
环状酸酐
O C-CH2-CH2-COOH
烷基化反应和酰基化反应的注意事项
① 当环上连有强吸电子基时(如硝基、磺酸基、酰基和氰基等) 一般不发生反应；
凯库勒提出的的苯的环状结构学 说，在有机化学发展史上起了卓越的 作用。1890年，在纪念苯的环状结构 学说发表25周年时，伦敦化学会指出： “苯作为一个封闭链式结构的巧妙概 念，对于化学理论发展的影响，对于 研究这一类及其相似化合物的衍生物 中的异构现象的内在问题所给予的动 力，以及对于象煤焦油染料这样巨大 的工业的前导，都已为举世公认。”
当芳烃去掉一个氢原子后剩下的原子团叫芳 基，用Ar(Aryl)表示。最常见和最简单的一价 芳基有C6H5－(苯基)，常用Ph(Phenyl)或Φ 表示； 甲苯从甲基上失去一个氢原子后剩下的原子团 C6H5-CH2-叫苯甲基或苄基。
上页 下页 返回 退出
四 单环芳烃的化学性质及亲电取代反应机理
4.1 亲电取代反应 4.2 亲电取代反应机理 4.3 苯亲电取代定位规则 4.4 苯环侧链反应 4.5 加成反应 4.6 氧化反应
邻对位定位基
与苯环相连的原子上一般带负电荷或 孤对电子或以单键与 其它原子相连。
间位定位基
与苯环相连的原子上一般带正电荷或以重键与其它原子相连。
上页 下页
《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法
《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法有机化合物的分类和命名——芳香烃命名法在有机化学的广阔领域中，对有机化合物进行准确的分类和命名是至关重要的。
这不仅有助于我们清晰地理解和交流化学结构与性质，也是进行深入研究和实际应用的基础。
在众多有机化合物中，芳香烃因其独特的结构和性质，拥有一套专门的命名方法。
芳香烃，简单来说，是指具有芳香性的烃类化合物。
它们通常具有稳定的环状结构，其中的电子呈现出特殊的离域分布。
芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃两大类。
单环芳香烃是指只含有一个苯环的芳香烃。
苯（C₆H₆）是最典型的单环芳香烃，其结构高度对称，六个碳原子构成一个平面正六边形，每个碳原子都以 sp²杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未杂化的 p 轨道上的电子在环上形成了一个大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。
对于单环芳香烃的命名，当苯环上只有一个取代基时，将该取代基作为母体，苯作为取代基，称为“某苯”。
例如，当苯环上有一个甲基时，称为“甲苯”；有一个乙基时，称为“乙苯”。
当苯环上有两个相同的取代基时，常用“邻（o）、间（m）、对（p）”来表示它们的相对位置。
例如，两个甲基在苯环上相邻位置时，称为“邻二甲苯”；在相间位置时，称为“间二甲苯”；在相对位置时，称为“对二甲苯”。
当苯环上有三个相同的取代基时，不管它们的位置如何，都称为“连三甲苯”、“偏三甲苯”或“均三甲苯”。
当苯环上有不同的取代基时，按照“次序规则”，将较优基团排在后面，较次基团排在前面，然后依次编号，并以数字标明取代基的位置。
例如，苯环上有一个甲基和一个氯原子时，由于氯原子的原子序数大于碳原子，所以氯原子为较优基团，甲基为较次基团，此时命名为“氯甲苯”，如果氯原子在 2 位，甲基在 4 位，则称为“2-氯-4-甲苯”。
多环芳香烃的命名则相对复杂一些。
稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃。
四芳香烃的命名
四芳香烃的命名文件编码（GHTU-UITID-GGBKT-POIU-WUUI-8968）四、芳香烃的命名1含苯基的单环芳烃的命名最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。
例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
例如：当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
例如：除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。
而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。
例如：2多环芳烃的命名分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。
主要有多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fusedpolycyclicarenes）。
芳香烃命名
H NO2
- H+
4.rSO3H + H2O
SO3H
SO3H
+ SO3
220-230 ℃
SO3H
CH3
CH3
CH3 SO3H
+ 浓H2SO4
+
SO3H
反应机理
SO3 + H3O+ + HSO4SO3
+ SO 3
+
2H2SO4
+
H
SO 3
+ H
+
SO 3H
5、 傅瑞德尔-克拉夫茨烷基化反应
第四章芳香烃第一节芳香烃的分类与命名第二节单环芳香烃第三节稠环芳香烃第四节非苯芳香烃第一节芳香烃的分类与命名一芳香烃的分类二芳香烃的命名一芳香烃的分类二芳香烃的命名一芳香烃的分类含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物把分子中含有苯环结构的烃称为把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃
第四章
第一节 第二节 第三节 第四节
(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以 苯环为取代基。
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳 原子的编号有所不同。
6 5 8 7 7 8
1
2 3 7 6
8
9
1
2 3 3 2
4
6
5 4
9
1 10
5
10
4
萘
蒽
菲
萘的一元取代物可用α、β来命名；二元或 多元取代物异构体较多，命名时用阿拉伯数字标 明取代基的位次。
CH3 CH2CH3 CH3CHCH3
甲苯
4芳香烃
4.4 单环芳烃的化学性质 1 芳烃苯环上的反应 一、亲电取代反应 1.硝化：以浓硫酸为催化剂，加热：
+
HO NO 2
H2SO4 50 60 C
0
NO 2
+ H 2O
NO 2
发 烟 HNO3 H2 SO4 100 0 C
NO 2
NO 2
+
NO 2 93%
NO 2
+
O 2N
NO 2
7%
11
2.卤化：以铁粉或路易斯酸三卤化铁为催化剂，适当加热：
b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且 重键末端通常为电负性较强的原子。如：
N O = O C O = CH3
28
C N
二、定位规律的理论解释
1. 第一类定位基(即邻对位定位基) (1)表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通 过σ ,π –超共轭效应使苯环致活的。如： ―CH3、―CH2X (X＝F、Cl、Br、I)。 以甲苯为例:
CH 3
KMnO4 , OH , K2Cr2O7 - H2SO4 ,
COOH
CH 2R
KMnO4 , OH , K2Cr2O7 - H2SO4 ,
COOH
CH 3 CH 3
O
V2O5 - TiO2 350 400 0C
O O
24
3.聚合反应
CH2 CH2 过氧苯甲酰 80~90oC * CH CH2
依 次 减 少
依 次 增 多
结论：芳环上原有基团的体积增大，对位产物增多。
34
2. 新引入基团的空间效应：
新引入基团进入芳环的位置，不仅与环上原有基团的
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
四芳香烃的命名
芳香蜂的命名文件编码(GHTU・UITID・GGBKT・POIU・WUUI・8968)四、芳香炷的命洛1含苯基的单环芳%佥的命名最简单的此类单环芳姪是苯(benzene) o其它的这类单环芳烧可以看作是苯的一元或多元婭基的取代物。
苯的一元烧基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
炷基作为取代基，称为XX苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯(基)XX。
例如: 苯的二元婭基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或0 (ortho)表示两个取代基处于邻位，用间或m (meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或P (para)表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。
例如: 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”(英文用“vicinal”，简写“vic”)为词头，表示三个基团处在1, 2, 3位。
用"偏”(英文用"unsymmetrical”，简写"unsym")为词头，表示三个基团处在1, 2, 4位。
用"均"(英文用**symmetrical, 简写“syn”)为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
例如：当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷坯的情况一样，中文命名时应让顺仔规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺用，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
例如：除苯外，下而六个芳香S的俗夕，也可作为母体化合物的名称。
而其它芳怪化合物可看作它们的衍生物。
例如:2多环芳炷的命名分子中含有多个苯环的婭称为多环芳婭(polycyclicarenes)。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
精心整理
精心整理
四、芳香烃的命名
1含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯（benzene ）。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl ），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：
苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho ）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para ）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。
例如：
在位。
2）、联苯（（1例如：（2（3两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。
最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。
萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。
蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。
菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。
取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。
例如：
3非苯芳烃
分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。
单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel 规则。
即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。
例如：
精心整理
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。
轮烯（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。
命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。
也可以不写括号，用一短线将数字和轮烯相连。
例如上面第四个化合物可称为[18]轮烯。
轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。
[18]轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。
五、烃衍生物的系统命名
烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。
下面介绍烃衍生物的系统命名：
1常见官能团的词头、词尾名称
在有机化合物的命名中，官能团有时作为取代基，有时作为母体官能团。
前者要用词头名称表示，后者要用词尾名称表示。
表3列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。
精心整理。