有机合成工艺学

《有机合成工艺学》课程综合复习资料一、填空题1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中，原料为和，反应器入口温度需要610～660℃，它是一个吸热反应，热量靠过热蒸汽带入，因此，催化剂床层分段，段间补充过热水蒸汽，全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。

反应产物经冷凝器冷却后，气液分离，不凝气中含有大量的和CO、CO2，可作燃料使用。

冷凝液经精馏后分离出、、和，最后产物是。

2、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程；催化脱氢可以生成高分子材料的重要，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。

3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择，究竟使用什么氧化剂要视分析而定。

近年来，作为氧化剂发展迅速，它具有条件，操作简单，反应选择性，不易发生深度反应，对环境友好和可实现生产的特点。

4、当代环境十大问题是：污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。

5、合成气制备甲醇的工艺流程中，原料为新鲜，由于合成甲醇是多个反应同时进行，除主反应外，还有生成和甲烷等副反应。

因此，如何提高合成甲醇反应，提高甲醇收率是问题，它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制，诸如、、和原料气。

由于反应是个可逆的反应，存在一个温度曲线。

6、绿色化学的原则有条，它们是：⑴防止产生；⑵合理地设计化学反应和过程，尽可能提高反应的；⑶尽可能少使用、不生成对人类健康和环境有毒有害的物质；⑷设计高功效低毒害的；⑸尽可能不使用溶剂和助剂，必须使用时则采用安全的溶剂和助剂；⑹采用低的合成路线；⑺采用可的物质为原料；⑻尽可能避免不必要的衍生反应；⑼采用性质优良的；⑽设计可降解为物质的化学品；⑾开发分析检测和控制有毒有害物质的方法；⑿采用性能安全的化学物质以尽可能减少的发生。

二、选择题1、催化脱氢可以生成高分子材料的重要单体，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是苯乙烯和（）。

A：丁二烯；B：聚乙烯；C：丁烯；D：丙烯。

2、异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺流程中，采用的原料为（）。

A：苯、丙烯和空气；B：苯和丙烯；C：苯和空气；D：丙烯和空气。

3、合成甲醇的产物中除目的产物外，还含有：二甲醚、异丁醇、甲烷等副产物。

合成甲醇工艺早期为高压法，因为它存在很多缺点，被后来发展的低压法所取代，它的动力消耗为早期的（）左右。

A：50%；B：60%；C：70%；D：80%。

4、催化自氧化反应的机理也是自由基链式反应机理，其中起决定性作用的是（）过程。

A：链的引发；B：链增长；C：链终止；D：化学反应速度。

5、羰基合成在精细化工中的应用很广，主要在（）方面。

A：香料；B：化妆品；C：农药；D：医药。

6、环氧乙烷是重要的环氧化合物，有毒，还与空气能形成爆炸极限，但是它的用途较大，是以乙烯为原料产品中的第三大品种，第一为聚乙烯，第二为（）。

A：氯乙烯；B：乙酸；C：乙醛；D：乙醇。

7、氯乙烯在工业上的主要应用是生产聚氯乙烯树脂，由于其价廉易得，应用广泛，成为（）大合成树脂之一。

A：三；B：四；C：五；D：六。

8、2000年，Paul Anastas概括了绿色化学的（）条原则，得到了国际化学界的公认。

A：12；B：10；C：8；D：6。

9、烃类氧化反应过程中氧化剂在空气、纯氧、过氧化氢和其它过氧化物上选择，最普遍的是（）。

A：空气；B：空气和纯氧；C：纯氧；D：过氧化氢。

10、工业上乙烯氧化生成乙醛使用的催化剂应该具有良好的选择性，由于避免爆炸，循环气体中乙烯的含量应该控制在65%左右，氧含量控制在（）左右。

A：10%；B：20%；C：8%；D：13%。

11、羰基合成的原料为烯烃和合成气（一定配比的一氧化碳和氢气），产品为：比烯烃（）原子的醛。

A：相同；B：多一个；C：少一个；D：以上答案都不对。

12、过氧化氢异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺流程中，采用的催化剂是（）。

A：硝酸；B：硫酸；C：磷酸；D：HCl。

13、催化加氢通常指有机化合物中一个或几个不饱和的官能团在催化剂的作用下与氢气发生加成反应；催化脱氢是在催化剂作用下，烃类脱氢生成两种或两种以上的新物质，利用它们可以合成氨、（）、丁二烯、苯乙烯等非常重要的基本有机化工产品。

A：乙醇B：甲醚；C：甲醇；D：乙醚。

14、平衡氧氯化法生产氯乙烯的原料中，（）原料既是原料，又是产品。

A：Cl2；B：C2H4；C：O2；D：HCl。

三、判断并改正1、丙烯氨氧化反应的影响因素在反应温度、反应压力和停留时间三方面上。

2、苯乙烯是高分子合成材料的一种重要单体，由于市场需求旺盛，苯乙烯生产在高速发展，目前生产的主要方法为乙苯脱氢法，它的主要原料为乙苯。

3、制造丁二烯有光明前景的是烃类的氧化脱氢工艺，但是其氧化深度的控制是关键问题，会产生“飞温”和爆炸。

目前，随着清洁燃料的需求量的增加，从裂解汽油中得到纯度较高的异丁烷和异丁烯来生产烷基化汽油和MTBE，由此可以得到纯度较高的正丁烷，再氧化脱氢生成丁二烯，实现了资源的综合利用。

4、BASF高压法、Monsanto低压法及BP法相比，生产每吨成品醋酸，原料消耗量是BP法最大。

5、异丙苯法氧化生产苯酚和丙酮的中间产物为过氧化氢异丙苯。

6、常用的氧氯化催化剂是金属氯化物，其中氯化铜活性最高，选择性最好。

根据氯化铜催化剂的组成，乙烯氧氯化催化剂可以分为四种类型。

7、绿色化学工艺包括过程绿色化、原料绿色化和产品绿色化三方面。

8、在氢蒽醌氧化与丙烯环氧化集成流程中，氢蒽醌用AQH2表示。

9、丙烯氨氧化制丙烯腈主要有四种方法。

10、合成甲醇工艺有高压和低压两种工艺，低压法生产甲醇技术经济指标先进，动力消耗仅为高压法的80%。

11、正丁烯氧化脱氢生产丁二烯的工艺流程分为反应、丁二烯的分离和精制。

12、过程绿色化包括采用原子经济性反应、采用绿色催化剂、采用绿色溶剂。

13、在我们经常利用的重排反应、加成反应、取代反应、消除反应和氧化反应中，只有重排反应具有100%的原子经济性，此时，可以实现废物的“零排放”。

14、甲醇可以通过羰化反应生成醋酸、甲酸、乙二醇等产品。

15、BASF法高压羰基合成制丁醛的原料是丙烯和合成气。

16、氧化法生产环氧乙烷的工艺流程中，反应器出口流出的反应气中，环氧乙烷通常小于5%。

17、平衡氧氯化法生产氯乙烯工艺主要包括直接氯化、氧氯化、二氯乙烷裂解和氯乙烯精制四个单元。

四、流程题1、用异丙苯自氧化制过氧化异丙苯是生产苯酚、丙酮过程中的重要一步，请你画出异丙苯法生产苯酚、丙酮的原则流程图。

要求：a、流程中包括：烷基化、氧化、浓缩、碱洗、分解、中和、水洗和精馏分离这些过程，并指出每个过程所起的作用；b、浓缩液中过氧化异丙苯浓度为多少；c、催化剂是什么？2、平衡氧氯化法生产氯乙烯是目前世界上生产氯乙烯公认的技术经济较合理的方法，请你画出平衡氧氯化法生产氯乙烯的工艺原则流程图，氯乙烯用VC表示，二氯乙烷用EDC表示，并指明各设备所起的作用。

3、苯酚和丙酮均为重要的基本有机原料，请你画出异丙苯法生产苯酚、丙酮的原则流程图。

要求：a、画出烷基化、氧化、浓缩、碱洗、分解、中和、水洗和精馏分离组成的原则流程图；b、浓缩液中含过氧化异丙苯为多少。

《有机合成工艺学》课程综合复习资料参考答案一、填空题1、乙苯、水蒸气、三、14、H2、苯、甲苯、乙苯、焦油、苯乙烯。

2、有机产品，精制，单体，苯乙烯，丁二烯。

3、空气，过氧化氢，技术经济，过氧化氢，温和，高，氧化，清洁。

4、大气、破坏、暖、污染、紧张、减少、危险、退化、森林。

5、合成气、二甲醚或异丁醇都行、选择性、核心、温度、压力、空速（三者次序不限）、组成、放热、适宜。

6、12，废物，原子经济性、化学品，能耗，再生，催化剂，无害，在线，化学事故。

二、选择题1、A；2、A；3、B；4、A；5、A；6、A；7、C；8、A；9、B；10、C；11、B；12、B；13、C；14、D三、判断并改正1、×，还有原料纯度和配比。

2、×，苯和乙烯。

3、√。

4、×，最大改成最小，或将BP换成BASF。

5、×，应该为过氧化异丙苯。

6、×，将四改成三。

7、√。

8、√。

9、×，应该有五种方法。

10、×，将80%改成60%。

11、×，还有未转化的正丁烯回收部分。

12、×，还有过程强化。

13、×，还有加成反应。

14、√。

15、√。

16、×，环氧乙烷通常小于3%。

17、×，还有二氯乙烷净化单元，应该是五个单元。

四、流程题1、解：a、原则流程图为如下：各设备所起的作用为：烷基化反应器：原料苯和乙烯在最佳反应条件下发生烷基化反应，生成异丙苯；氧化反应器：异丙苯继续空气发生氧化反应，生成过氧化异丙苯；浓缩器：将生成的过氧化异丙苯液进行浓缩，分离出未反应的异丙苯；碱洗：将回收的异丙苯用碱洗涤；分解：将浓缩的过氧化异丙苯进行分解，得到粗产品；中和：将少量硫酸中和掉；水洗：脱除碱液；精馏：得到产品苯酚和丙酮。

b、浓缩液中过氧化异丙苯浓度为80%左右。

c、催化剂是硫酸。

2、解：①原料：乙烯、氯气、空气（或氧）；②产品：氯乙烯、氯化氢、轻组分、水；③单元：直接氯化、氧氯化、二氯乙烷提纯、二氯乙烷裂解、氯乙烯提纯；各单元作用：直接氯化：乙烯与氯气发生氯化反应；氧氯化反应：乙烯与空气或氧、副产品氯化氢发生氧氯化反应；二氯乙烷提纯：除去二氯乙烷中的杂质；二氯乙烷裂解：得到产品氯乙烯的粗液；氯乙烯提纯：得到产品氯乙烯。

3、解：a、①原料：苯、丙烯和空气；②产品：丙酮、苯酚和副产物，③设备：烷基化、氧化、浓缩、碱洗、分解、中和、水洗和精馏；④作用：烷基化反应器：发生烷基化反应；氧化反应器：发生氧化反应；浓缩器：得到过氧化异丙苯为80%左右的浓缩液；碱洗：将回收的异丙苯用碱洗涤；分解：将过氧化异丙苯进行分解，得到粗产品；中和：将少量硫酸中和掉；水洗：脱除碱液；精馏：得到产品苯酚和丙酮。

b、浓缩液中过氧化异丙苯浓度为80%左右。