氨基保护方法
boc保护氨基方法
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氨基保护方法
氨基保护方法氨基保护是有机合成中常见的一种化学反应，它可以保护化合物中的氨基基团，以防止在反应过程中受到意外的化学改变。
氨基保护方法的选择对于有机合成的成功至关重要，下面将介绍几种常见的氨基保护方法及其特点。
1. 脂肪酰氯法。
脂肪酰氯法是一种常见的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成酰胺来实现氨基的保护。
该方法操作简单，反应条件温和，适用于多种氨基化合物。
但是，脂肪酰氯法也存在一些局限性，如对于含有其他活泼官能团的化合物可能会产生副反应，导致产率下降。
2. 丙二酰亚胺法。
丙二酰亚胺法是另一种常用的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成丙二酰亚胺来实现氨基的保护。
与脂肪酰氯法相比，丙二酰亚胺法对于含有其他活泼官能团的化合物具有更好的兼容性，可以减少副反应的发生。
然而，丙二酰亚胺法的反应条件相对较为严苛，需要在低温下进行反应，且反应时间较长。
3. 三氯甲烷法。
三氯甲烷法是一种较为特殊的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成三氯甲基化合物来实现氨基的保护。
该方法适用于对其他保护基敏感的化合物，可以避免副反应的发生。
然而，三氯甲烷法的操作相对较为复杂，需要在惰性气氛下进行反应，且对于一些氨基化合物可能存在选择性不足的问题。
4. 肟醚法。
肟醚法是一种较为温和的氨基保护方法，它通过与氨基反应生成肟醚化合物来实现氨基的保护。
该方法操作简便，反应条件温和，适用于多种氨基化合物。
然而，肟醚法在一些情况下可能会产生副反应，导致产率下降。
综上所述，氨基保护方法的选择应根据具体的化合物结构和反应条件来进行合理的考虑。
在实际应用中，我们可以根据需要综合考虑不同氨基保护方法的特点，选择最适合的方法进行保护，以确保有机合成的顺利进行。
希望本文介绍的氨基保护方法能为有机化学领域的研究工作提供一定的参考价值。
氨基的保护及脱保护策略
氨基的保护及脱保护策略氨基的保护及脱保护策略在合成反应中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳⾹氮杂环中的氨基往往是需要进⾏保护的。
已经使⽤过的氨基保护基很多，但归纳起来，可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三⼤类。
烷氧羰基使⽤最多，因为N-烷氧羰基保护的氨基酸在接肽时不易发⽣消旋化。
伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳⾹氮氢都可以选择合适的保护基进⾏保护。
以下列举了⼏种代表性的常⽤的氨基保护基。
1.Cbz- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Cbz-Cl/Na2CO3/CHCl3/H2O脱去条件：H2/Pd-C，供氢体/Pd-C，BBr3/CH2Cl2 or TFA，HBr/HOAc等2. Boc- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Boc2O/NaOH/diox/H2O, Boc2O/ /MeOH, Boc2O/Me4NOH/CH3CN脱去条件：3MHCl/EtOAc, HCl/MeOH or diox, TosOH/THF-CH2Cl2, Me3SiI/CHCl3orCH3CN3. Fmoc-保护基应⽤范围：伯胺、仲胺等引⼊条件：Fmoc-Cl/NaHCO3,/diox/H2O脱去条件：20%哌啶/DMF，50%哌啶/CH2Cl2等4. Alloc-保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Aloc-Cl/Py脱去条件：Ni(CO)4/DMF/H2O; Pd(PPh3)4/Bu3SnH5. Teoc- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Teoc-Cl/碱/diox/H2O脱去条件：TBAF；TEAF6. 甲(⼄)氧羰基- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：ROCOCl/NaHCO3,/diox/H2O脱去条件：HBr/HOAc; Me3SiI; KOH/H2O/⼄⼆醇7. Pht- 保护基应⽤范围：伯胺引⼊条件：邻苯⼆甲酸酐/CHCl3/70℃;邻苯⼆甲酰亚胺-NCO2Et/aq. Na2CO3脱去条件：H2NNH2/EtOH，NaBH4/i-PrOH-H2O（6：1）8. Tos- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Tos-Cl/Et3N脱去条件：HBr/HOAc, 48%HBr/苯酚（cat）9. Tfa- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：TFAA/Py; 苯⼆甲酰亚胺-NCO2CF3/CH2Cl2脱去条件：K2CO3/MeOH/H2O; NH3/MeOH; HCl/MeOH 10. Trt- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Trt-Cl/Et3N脱去条件：HCl/MeOH, H2/Pd/EtOH, TFA/CH2Cl211.Dmb - 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：ArCHO/NaCNBH3/MeOH12. PMB- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：PMB-Br/ K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH 脱去条件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH; TFA; CAN/ CH3CN13. Bn- 保护基应⽤范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等引⼊条件：Bn-Br/Et3N or K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH脱去条件：HCO2H/Pd-C/MeOH;H2/Pd(OH)2/EtOH; CCl3CH2OCOCl/CH3CN。
fmoc-osu保护氨基步骤
Fmoc-保护氨基步骤在有机合成中，保护基的选择和去保护操作对合成化合物的成功与否起着至关重要的作用。
Fmoc-保护氨基步骤是一种常用的保护氨基化学反应，以下将对Fmoc-保护氨基步骤进行介绍。
一、Fmoc-保护氨基步骤的原理Fmoc-保护氨基步骤是利用Fmoc保护基对氨基进行保护，在需要时去除Fmoc保护基，从而实现对氨基的保护和去保护。
Fmoc-氨基保护基通过酰氧化还原反应与氨基结合，并且在碱性条件下容易去除。
二、Fmoc-保护氨基步骤的具体操作1. 氨基的保护将含有氨基的化合物与Fmoc-无水氢氟酸酐和碱一起反应，生成Fmoc-氨基保护化合物。
2. 氨基的去保护在需要去除氨基保护基的时候，可以使用碱性条件，如二甲基甲酰胺/碱、三乙胺等，将Fmoc-氨基保护化合物去除Fmoc基，从而得到裸露的氨基化合物。
三、Fmoc-保护氨基步骤的应用Fmoc-氨基保护基适用于多肽合成中，常用于固相合成中对氨基的保护。
它具有保护效果好、去保护条件温和、去保护后易于纯化等优点，因此得到广泛应用。
四、Fmoc-保护氨基步骤的优缺点1. 优点Fmoc-氨基保护基具有保护效果好、去保护条件温和、去保护后易于纯化等优点。
2. 缺点Fmoc-氨基保护基的合成工艺较为复杂，而且去保护条件对一些特殊化合物可能会有影响。
五、Fmoc-保护氨基步骤的改进方法为了克服Fmoc-氨基保护基的缺点，一些化学研究人员提出了各种各样的改进方法，如改进合成工艺、寻找新的去保护条件等，以提高Fmoc-氨基保护基的适用性和效率。
Fmoc-保护氨基步骤作为一种常用的保护氨基化学反应，在有机合成中起着重要作用。
了解其原理、操作、应用及优缺点，对于有机化学研究人员具有重要意义。
通过不断地改进和完善Fmoc-保护氨基步骤，可以提高其在有机合成中的应用价值，推动有机合成领域的发展。
Fmoc-保护氨基步骤在有机合成中的应用非常广泛，特别是在多肽合成领域。
氨基保护方法
氨基保护方法氨基保护是有机合成中常见的一种化学反应，它可以保护氨基官能团，以免在反应中受到不必要的影响。
氨基保护方法的选择和使用对于有机合成的成功至关重要。
下面将介绍几种常见的氨基保护方法及其应用。
一、BOC保护基。
BOC保护基是一种常见的氨基保护基，它通过与氨基反应生成带有BOC基团的化合物，从而保护了氨基。
在需要氨基的反应中，可以通过酸或碱的处理来去除BOC基团，从而还原氨基的活性。
BOC保护基的优点是稳定性高，适用于多种有机合成反应，但去除保护基的条件较为严苛。
二、FMOC保护基。
FMOC保护基也是一种常用的氨基保护基，它在氨基上形成FMOC基团，保护了氨基的活性。
与BOC保护基相比，FMOC保护基的去除条件相对温和，适用于更多的反应条件。
因此，在某些情况下，选择FMOC保护基可能更为合适。
三、CBZ保护基。
CBZ保护基是另一种常见的氨基保护基，它的去除条件相对较为温和，适用于多种反应条件。
CBZ保护基的稳定性较高，适用于多种氨基官能团的保护。
然而，CBZ保护基也有其局限性，例如在碱性条件下容易发生消除反应。
四、其他氨基保护方法。
除了上述介绍的几种常见氨基保护基外，还有许多其他氨基保护方法，如Boc-ON，Trt，Pbf等。
这些保护基在特定的反应条件下具有各自的优势和局限性，需要根据具体的合成需求进行选择和应用。
总结。
氨基保护方法的选择和使用对于有机合成的成功至关重要。
在选择氨基保护基时，需要考虑反应条件、保护基的稳定性、去除条件等因素。
合理选择氨基保护方法，可以保护氨基的活性，促进有机合成反应的进行，提高合成产物的纯度和收率。
结语。
通过本文的介绍，相信大家对氨基保护方法有了更深入的了解。
在有机合成中，选择合适的氨基保护方法对于合成目标化合物的成功至关重要。
希望本文能够对大家的研究和实践工作有所帮助。
氨基保护方法
氨基保护是有机合成中非常重要的一环，它能够保护分子中的氨基基团，防止在反应中发生意外的化学反应。在有机合成中，我们常常需要对氨基基团进行保护，以免在反应过程中受到不必要的影响。本文将介绍几种常见的氨基保护方法，希望对有机合成领域的研究者有所帮助。
首先，我们来介绍最常用的氨基保护方法之一——BOC保护。BOC保护法是通过对氨基基团进行临时保护，以防止在有机合成反应中发生不必要的副反应。其保护原理是将氨基基团与丙酸酐反应，生成BOC-氨基化合物。在反应结束后，可以通过酸性条件将BOC基团去除，还原成自由氨基基团。BOC保护法具有保护效果好、去保护条件温和等优点，因此在有机合成中得到了广泛的应用。
除了上述两种常见的氨基保护方法外，还有一些其他的保护方法，如Fmoc保护、Trt保护等。这些方法各有特点，可以根据具体的合成需要选择合适的氨基保护方法。
总的来说，氨基保护方法在有机合成中起着非常重要的作用。选择合适的氨基保护方法可以保护氨基基团，防止在反应中发生意外的化学反应，从而保证合成反应的顺利进行。希望本文介绍的氨基保护方法对有机合成领域的研究者有所帮助，也希望大家在实际应用中能够根据具体情况选择合适的氨基保护方法，提高合成反应的效率和产率。
其次，还有一种常见的氨基保护方法是CBZ保护。CBZ保护法是通过对氨基基团进行保护，以防止在反应中发生意外的化学反应。其保护原理是将氨基基团与氯甲酸苄酯反应，生成CBZ-氨基化合物。在反应结束后，可以通过酸性条件将CBZ基团去除，还原成自由氨基基团。CBZ保护法具有反应条件温和、保护效果好等优点，因此在有机合成中也得到了广泛的应用。
氨基常用保护方法用化学方程式表示
氨基常用保护方法用化学方程式表示【原创版4篇】篇1 目录氨基保护方法1.氨基的保护及其重要性2.常见的氨基保护方法及其化学反应方程式3.氨基保护方法的应用及其优势4.总结篇1正文氨基保护方法在有机合成中非常重要，因为氨基是许多生物活性分子和药物分子中常见的官能团。
氨基的保护可以防止其在后续反应中发生副反应，从而确保目标分子的合成。
氨基的保护方法有很多，以下是常见的几种：1.氨基用硝基甲烷保护：CH3NO2 + NH2 → CH3NO + H2O2.氨基用二甲醚保护：CH3OCH3 + NH2 → CH3OCH2NH23.氨基用苄基保护：C6H5CH2NH2 + HCl → C6H5CH2NHCl4.氨基用叔丁醇保护：CH3CH2CH2CH2OH + NH2 → CH3CH2CH2CH2NH2以上方法只是氨基保护方法中的一部分，还有其他的方法可用于保护氨基。
氨基的保护在药物合成中非常重要，因为氨基可以与许多官能团发生反应，如羧酸、酯、酰胺等。
篇2 目录氨基保护方法1.氨基的保护2.氨基的脱保护3.氨基的保护与脱保护的应用篇2正文氨基的保护氨基的保护方法有多种，其中最常见的是用CN基团保护氨基。
在CN基团的保护下，氨基可以与C=N键共价结合，形成-CONH-键。
CN基团可以用CN基团保护氨基的化学方程式表示：R-NH2 + CN → RCONH2。
氨基的脱保护氨基的脱保护方法也有多种，其中最常见的是用酸水解法脱保护。
在酸的作用下，C=N键被打开，氨基重新暴露出来。
氨基的保护与脱保护的应用氨基的保护与脱保护可以应用于许多领域，例如有机合成、药物合成、材料合成等。
在有机合成中，氨基的保护可以防止氨基与其它基团发生反应，从而保护产物的纯度。
在药物合成中，氨基的保护可以防止氨基与其它基团发生反应，从而保护药物的功效。
在材料合成中，氨基的保护可以防止氨基与其它基团发生反应，从而保护材料的性能。
篇3 目录氨基常用保护方法1.氨基的保护2.氨基的保护方法3.氨基的保护原理4.氨基的保护应用5.氨基的保护注意事项篇3正文氨基常用保护方法1.氨基的保护氨基是氨基酸的重要官能团，在合成有机化合物时，氨基需要进行保护，以防止其与其它官能团或基团发生反应。
氨基保护及脱保护方法
氨基保护及脱保护方法嘿，咱今儿就来聊聊氨基保护及脱保护方法。
这可真是个有意思的事儿呢！你想啊，氨基就像是一个娇贵的宝贝，得好好保护着它，不然它可能就会出问题啦。
那怎么保护呢？这就有好多招儿啦！比如说，咱可以给它加个“保护罩”，就像给宝贝穿上一件特制的衣服一样。
这种“保护罩”有各种各样的类型，每种都有自己的特点和用处。
就拿其中一种来说吧，它就像是一个坚固的堡垒，把氨基牢牢地护在里面，让它不受外界的干扰和伤害。
而且这个堡垒还很智能呢，在需要的时候能很容易地打开，让氨基出来发挥作用。
还有的保护方法呢，就像是给氨基找了个秘密基地，把它藏起来，等要用的时候再找出来。
那脱保护呢？这就像是把那“保护罩”或者“秘密基地”给撤掉，让氨基重见天日。
这可不是随便就能做到的哦，得用对方法，不然氨基可要不高兴啦！你看，这多像一场和氨基的游戏呀！我们得了解它的脾气，知道怎么保护它，又怎么让它在合适的时候出来玩耍。
有时候我就想，这氨基保护和脱保护就像是一场魔术表演。
我们是魔术师，氨基就是那个神奇的道具，我们得用巧妙的手法让它在保护和脱保护之间变幻自如。
想象一下，我们就像一群聪明的科学家，在实验室里摆弄着各种试剂和仪器，为了找到最合适的氨基保护和脱保护方法而努力着。
每一次的尝试都是一次冒险，每一次的成功都让人兴奋不已。
哎呀，这氨基保护及脱保护方法可真是太重要啦！它关系到好多化学反应的进行，关系到好多产品的生产呢！要是没有这些方法，那得乱套了呀！所以说呀，咱可得好好研究研究这些方法，让它们为我们所用，创造出更多更好的东西来。
这可不是开玩笑的事儿，这是关乎科学进步和人类发展的大事儿呢！总之呢，氨基保护及脱保护方法是化学领域里非常重要的一部分，就像一把钥匙，能打开许多未知的大门。
我们要不断探索，不断尝试，让这把钥匙发挥出更大的作用！你说是不是呢？。
有机化学氨基的保护
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目录
• 氨基保护的基本概念 • 氨基保护的反应机制 • 氨基保护的应用 • 氨基保护的挑战与展望
01
氨基保护的基本概念
氨基保护的重要性
01
氨基是有机化学中常见的官能团 ，具有多种反应活性，在合成过 程中容易发生反应，导致目标产 物的损失。
02
氨基的保护可以有效地控制其反 应活性，使合成过程更加可控， 提高目标产物的收率和纯度。
总结词
缩合反应是一种通过形成共价键将两个或多个化合物结合在一起的反应过程，也 是氨基保护的一种常用方法。
详细描述
在缩合反应中，氨基可以与其他活性基团如醛、酮、羧酸等发生缩合反应，生成 稳定的化合物。这种反应机制可以有效地保护氨基不受其他反应基团的干扰，同 时还可以生成具有生物活性的化合物。
烷基化反应机制
药物合成中的氨基保护可以防止 反应过程中氨基的干扰，提高反
应的选择性和产物的纯度。
保护氨基可以稳定药物分子中的 其他基团，提高药物的稳定性和
药效。
氨基保护还可以用于药物的释放 和脱保护，控制药物的释放时间
和方式。
在天然产物合成中的应用
在天然产物合成中，氨基保护可以用于控制反应的进程和选择性，提高产物的纯度 和收率。
氨基保护还可以用于材料表面 的修饰和改性，提高材料的生 物相容性和功能性。
04
氨基保护的挑战与展望
氨基保护面临的主要挑战
01
02
03
稳定性问题
氨基是活泼的基团，容易 发生反应，这使得在有机 合成中保持其稳定性成为 一个挑战。
选择性难题
在多组分反应体系中，氨 基的保护往往需要高度的 选择性，以避免副反应的 发生。
氨基保护方法
氨基保护方法胺类化合物对氧化和取代等反应都很敏感,为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变，通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。
例如,在肽和蛋白质的合成中常用氨基甲酸酯法保护氨基，而在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内,对已知保护基的相对优劣进行了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外,这些保护基在其它方面也有很多重要应用.下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基，使其在氧化、烷基化等反应中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基.酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比较稳定，传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除.由于若干基质，包括肽类、核苷酸和氨基糖，对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法，其中有甲酰衍生物的还原法,甲酰基以及对羟苯基丙酰基衍生物的氧化法，苯酰基和对羟苯基丙酰基衍生物的电解法，卤代酰基、乙酰代乙酰基以及邻硝基、氨基、偶氮基或苄基衍生物等“辅助脱除法”，等等。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用，卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基〈氯代乙酰基〈二氯乙酰基〈三氯乙酰基< 三氟乙酰基。
此外，在核苷酸合成的磷酸化反应中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的.另外，伯胺能以酰胺的形式加以保护，这就防止了活化的N2乙酰氨基酸经过内酯中间体发生外消旋化。
111 甲酰衍生物胺类化合物很容易进行甲酰化反应，常常仅用胺和98 %的甲酸制备。
甲酸乙酸酐也是一个有用的甲酰化试剂。
乙酰基保护氨基条件
乙酰基保护氨基条件
在有机合成中，乙酰基（Acetyl）常被用作保护氨基的官能团。
保护氨基的目的是为了在合成的特定步骤中防止氨基发生反应，以免受到意外的化学改变。
以下是一些常用的乙酰基保护氨基的条件：
1.酸催化条件：
•试剂：通常使用酸性试剂，如醋酸（（AcOH）或三氟乙酸（（TFA）。
•条件：在酸性条件下，酸催化乙酰基化反应进行得较为迅速。
这种条件适用于许多氨基化合物，包括胺和氨。
2.酸酐法：
•试剂：酸酐，例如乙酸酐（Ac2O）。
•催化剂：常常需要有催化作用的副反应物，如二苯基乌洛（（DMAP）。
•条件：通常在室温下或轻微加热下进行，反应时间较短。
3.酸氯化法：
•试剂：酸氯化剂，例如乙酸氯化物（AcCl）。
•条件：反应条件相对温和，适用于许多胺化合物。
4.底物活化法：
•试剂：使用一些底物活化试剂，如对甲基苯磺酰氯（（MsCl）或对甲基苯甲酸酐（CbzCl）。
•条件：底物活化法适用于某些特定的胺，具体的反应条件可能有所不同。
在选择适当的乙酰化条件时，需考虑底物的特性、反应的选择性、催化剂的可用性以及后续步骤对保护基的稳定性等因素。
此外，化学反应的条件可能因底物不同而有所变化，因此具体情况需要根据实验
的需要进行优化。
氨基的保护方法
学号西北师范大学毕业论文（设计）题目氨基的保护方法学生姓名李启民专业班级 2011级化学函授班系别化学与生命科学系指导教师职称日期 2013年7月郑重声明本人的毕业论文（设计）是在指导教师的指导下独立撰写完成的。
如有剽窃、抄袭、造假等违反学术道德、学术规范和侵权的行为，本人愿意承担由此产生的各种后果，直至法律责任，并愿意通过网络接受公众的监督。
特此郑重声明。
毕业论文（设计）学生签名：指导教师签名：年月日年月日氨基保护的研究方法[摘要]由于氨基的氮原子上含有弧对电子，易作为亲核试剂，进攻带有部分正电荷的碳原子，从而发生卤代、酰化等反应，同时也容易被氧化生成氮氧化物，因此，氨基对氧化和取代等反应都很敏感。
为了在分子其他部位反应时氨基不发生反应，通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。
目前，已开发出相当多的氨基保护基，并且已商品化。
例如，在肽和蛋白质的合成中，通常用氨基甲酸酯（R1R2NCO2R）法保护氨基，而在生物碱的合成及基于腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤的核苷酸的合成中，用酰胺（R1R2NCOR）法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内，对已知保护基的相对优劣了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外，这些保护基在其他方面也有很多重要应用。
[关键词] 氨基；官能团转化；保护基；氨基保护ABSTRACT: Due to the amino nitrogen atom contains arc to electronic, easy as a nucleophile, attack with a part of the positive charge of carbon atoms, which happen halogenated, acylation reaction, but also easy to oxidation generating nitrogen oxides, and therefore, amino to oxidation and substitution reaction is very sensitive. In order to other parts of the molecular reaction time amino don't react, usually need to use easy to remove groups to protect amino.At present, have developed quite a number of amino protection base, and has been commercialized. For instance, in peptide and protein synthesis, the usually use carbamate (R1R2NCO2R) method to protect amino, and in the synthesis of alkaloids and based on adenine, cytosine and guanine nucleotide synthesis, using amide (R1R2NCOR) method to protect nitrogenous base . Chemists in peptide synthesis field, known to protect base of relative advantages and disadvantages compared and continue to look for more effective new protection base. In addition to peptide synthesis outside, these protection base in other ways also has many important applications.KEYWORDS: Nucleophile;Functional transformation;Protective group;the Protective of Nucleophile. 1、酰胺类保护法（1）形成保护法芳香胺在进行硝化反应时常采用甲酰基保护，因为易于引入和消去，所以在磺胺合成中用甲酰基保护比用其他酰基有明显的优势。
有机化学氨基的保护
苯酚与对甲苯磺酸盐、氨水反应，首先生成对羟基苯磺酸盐，然后与氨水反应得到对羟基苯胺。
将苯酚转化为对羟基苯胺
氯乙酸乙酯与乙醇钠、氨水反应，首先生成苯丙酮酸乙酯，然后与氨水反应得到苯丙氨醇。
将氯乙酸乙酯转化为苯丙氨醇
氨基保护的反应实例
04
06
有机化学氨基保护的实际应用
1
有机合成中氨基保护的应用
2
3
氨基保护可用于有机合成中的许多反应，例如烷基化、酰基化、羟基化、氧化和还原等。
在有机合成中，氨基保护可以防止氨基在反应中被进攻，从而提高产物的纯度和收率。
氨基保护还可以帮助有机合成中难以进行的反应顺利进行，例如在某些情况下，氨基可以作为离去基团，促进反应的进行。
03
农业化学
在农业化学中，常常需要对氨基进行保护，以确保其具有良好的生物活性和药效。
氨基保护的应用
01
有机合成
在有机合成中，常常需要对氨基进行保护，以确保其不参与反应或降低反应活性。
02
药物合成
在药物合成中，常常需要对氨基进行保护，以确保其具有更好的生物活性和药效。
02
有机化学氨基保护的方法
甲基保护法
氨基的化学性质
氨基保护的定义
1
氨基保护的作用
2
3
通过氨基保护，可以将氨基暂时转化为较为稳定的结构，从而降低其反应活性。
降低反应活性
在某些有机反应中，氨基可能会与一些试剂发生副反应，氨基保护可以避免这些副反应的发生。
避免副反应
通过氨基保护，可以获得更多种类的有机分子，从而扩大了有机化学的应用范围。
结构多样性
将氨基转化为甲基，以避免在反应中受到破坏。
羟基、氨基、羧基的保护
羟基保护方法总结保护醇类 ROH 的方法一般是制成醚类(ROR′) 或酯类(ROCOR′)，前者对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性。
1. 形成甲醚类 ROCH3可以用碱脱去醇ROH质子，再与合成子＋CH3作用，如使用试剂NaH / Me2SO4。
也可先作成银盐 RO-Ag+ 并与碘甲烷反应，如使用 Ag2O / MeI；但对三级醇不宜使用这一方法。
醇类也可与重氮甲烷CH2N2，在Lewis酸（如BF3·Et2O）催化下形成甲醚.脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用Lewis酸，如BBr3及Me3SiI，也就是引用硬软酸碱原理（hard-soft acids and bases principle），使氧原子与硼或硅原子结合（较硬的共轭酸），而以溴离子或碘离子（较软的共轭碱）将甲基（较软的共轭酸）除去。
2. 形成叔丁基醚类 ROC（CH3）3醇与异丁烯在Lewis 酸催化下制备。
叔丁基为一巨大的取代基（bulky group），脱去时需用酸处理3. 形成苄醚 ROCH2Ph：制备时，使醇在强碱下与苄溴 (benzyl bromide)反应，通常以加氢反应或锂金属还原，使苄基脱除，并回复到醇类。
4. 形成三苯基甲醚 (ROCPh3)制备时，以三苯基氯甲烷在吡啶中与醇类作用，而以 4-二甲胺基吡啶（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）为催化剂。
5. 形成甲氧基甲醚 ROCH2OCH3制备时，使用甲氧基氯甲烷与醇类作用，并以三级胺吸收生成的HCl。
甲氧基甲醚在碱性条件下和一般质子酸中有相当的稳定性，但此保护基团可用强酸或Lewis酸在激烈条件下脱去。
7. 形成四氢吡喃 ROTHP制备时，使用二氢吡喃与醇类在酸催化下进行加成作用。
欲回收恢复到醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。
有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不对称碳（缩酮上的碳原子），使得NMR谱的解析较复杂。
关于氨基常用保护方法用化学方程式表示的文章
关于氨基常用保护方法用化学方程式表示的文章氨基是有机化学中常见的官能团之一，它在合成有机化合物和药物中起着重要的作用。
然而，由于氨基的活性较高，容易与其他反应物发生不必要的反应，因此需要采取保护措施来保护氨基团。
下面将介绍几种常用的氨基保护方法，并用化学方程式表示。
1. 丙酮氨基保护法：丙酮是一种常见的有机溶剂，可以与氨基反应生成丙酮氨基。
在合成过程中，可以使用丙酮将氨基保护起来，待需要时再去除保护基。
该方法适用于对空气和水敏感的氨基。
化学方程式：\nR-NH2 + (CH3)2CO → R-NH-C(CH3)32. 二甲亚砜（DMS）氨基保护法：二甲亚砜是一种常用的有机溶剂和还原剂，在合成中可以与氨基反应生成二甲亚砜氨基。
该方法适用于对空气和水敏感的氨基。
化学方程式：\nR-NH2 + (CH3)2SO → R-NH-S(CH3)23. 苄胺氨基保护法：苄胺是一种常用的氨基保护试剂，可以与氨基反应生成苄胺氨基。
该方法适用于对酸和碱敏感的氨基。
化学方程式：\nR-NH2 + C6H5CH2Cl → R-NH-C6H5CH24. 三甲硅烷氨基保护法：三甲硅烷是一种常用的有机硅试剂，可以与氨基反应生成三甲硅烷氨基。
该方法适用于对酸和碱敏感的氨基。
化学方程式：\nR-NH2 + (CH3)3SiCl → R-NH-Si(CH3)3以上是几种常用的氨基保护方法及其化学方程式。
通过选择合适的保护试剂和条件，可以有效地保护氨基团，避免不必要的反应发生。
在需要使用氨基时，再通过适当的去保护方法去除保护基，使得氨基团重新活化。
这些保护方法在有机合成和药物研究中起着重要的作用，为合成复杂有机分子提供了便利。
氨基保护方法范文
氨基保护方法范文氨基保护方法是一种化学合成中常用的手段，用于保护氨基（-NH2）官能团，以避免其在合成过程中发生不必要的反应或者失去活性。
氨基保护方法可以保持氨基的稳定性，并在合适的条件下去除保护基，以还原氨基的活性。
下面介绍几种常见的氨基保护方法。
一、酰氨和酰基保护：在化学合成中，常见的氨基保护方法是通过在氨基上引入酰保护基。
酰保护基是羰基化合物（如酰氯或酸酐）与胺反应生成的酰胺。
常用的酰保护基有甲酰（CHO）、乙酰（C2H5CO）、苯甲酰（C6H5CO）等。
在酰保护基的保护下，氨基能够稳定存在，并且不容易发生反应。
当需要还原氨基活性时，可以通过酸或碱的处理来去除酰保护基。
二、酰氧和醛缩糖保护：在糖化学合成中，常见的氨基保护方法是使用酰氧和醛缩糖化合物作为保护基。
酰氧保护基是通过与糖的氢氧基发生酯化反应形成的酯化产物。
醛缩糖保护是通过与糖的醛基发生缩合反应形成缩糖保护基。
这些保护基可以有效地保护糖分子中的氨基官能团，并在需要时通过合适的反应条件去除。
三、硅烷保护：氨基官能团也可以通过硅烷保护基来保护。
硅烷保护是将氨基与硅烷化合物（如三甲基硅烷）反应生成硅烷化合物。
硅烷保护基可以有效地保护氨基官能团，并且可以在需要时通过酸或碱的处理去除。
四、酮醇保护：在一些特殊情况下，氨基也可以通过酮醇保护基来保护。
酮醇保护是将氨基与酮醇化合物（如吡咯基甲醇）反应生成酮醇化合物。
酮醇保护基的保护效果比较强，可以在极端的反应条件下保护氨基官能团。
在实际应用中，选择合适的氨基保护方法需要考虑多个因素，包括：反应条件、保护效果、保护基的易去除性等。
同时，还需要根据具体合成需求综合考虑保护基的稳定性、毒性等因素，以及对后续步骤的影响。
总之，氨基保护方法是化学合成中常用的手段之一，能够有效地保护氨基官能团，并在需要时恢复其活性。
不同的保护方法可以根据具体需求选择，以提高合成反应的效率和产率。
氨基常用保护方法用化学方程式表示
氨基常用保护方法用化学方程式表示（最新版4篇）篇1 目录1.氨基保护的重要性2.常用氨基保护方法及其化学方程式2.1 对苯环硝化的同时保护氨基2.2 乙酸酐保护氨基2.3 氨基保护策略2.4 保护基的选择和匹配2.5 保护基的脱除2.6 几个代表性的常用氨基保护基篇1正文氨基常用保护方法用化学方程式表示在化学合成中，氨基的保护是非常重要的。
由于氨基具有一定的活性，容易参与反应，因此在许多合成过程中，需要对氨基进行保护。
下面我们将介绍一些常用的氨基保护方法及其化学方程式。
首先，我们来看对苯环硝化的同时保护氨基的方法。
在这个过程中，我们通常使用乙酸酐作为保护基。
反应方程式如下：c6h5nh2 + ch3co-o-occh3 (乙酸酐) → c6h5nhcoch3在这个反应中，乙酸酐与氨基反应生成相应的氨基甲酸酯，从而实现对氨基的保护。
在实际应用中，我们需要根据反应条件和反应物来选择合适的保护基。
保护策略包括评估反应中的所有官能团，选择能与反应条件相匹配的氨基保护基。
当需要同时去除多个保护基时，使用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效的。
在保护基的选择和匹配方面，我们需要考虑保护基的稳定性、反应条件以及与反应物的匹配程度。
例如，在羧酸叔醇酯和伯醇酯之间，羧酸叔醇酯更难以生成或除去。
因此，在选择保护基时，我们需要从多个方面进行权衡。
当难以找到合适的保护基时，我们可以尝试调整反应路线，使官能团不再需要保护，或者设计新的合成路线。
常用的氨基保护基可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类。
以下是几个代表性的常用氨基保护基：1.Cbz-保护基：适用于伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等。
引入条件：Cbz-Cl + Na2CO3 + CHCl3 + H2O脱去条件：H2Pd-C，供氢体 Pd-C，BBr3 + CH2Cl2 或 TFA2.乙酸酐保护基：适用于对苯环硝化等反应。
引入条件：ch3co-o-occh3 + NH2-R脱去条件：NaOH + H2O总之，在化学合成过程中，选择合适的氨基保护方法及其化学方程式是非常重要的。
氨基保护方法
氨基保护方法胺类化合物对氧化和取代等反应都很敏感,为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变,通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。
例如,在肽和蛋白质的合成中常用氨基甲酸酯法保护氨基,而在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内,对已知保护基的相对优劣进行了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外,这些保护基在其它方面也有很多重要应用。
下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基,使其在氧化、烷基化等反应中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基。
酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比较稳定,传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。
由于若干基质,包括肽类、核苷酸和氨基糖,对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法,其中有甲酰衍生物的还原法,甲酰基以及对羟苯基丙酰基衍生物的氧化法,苯酰基和对羟苯基丙酰基衍生物的电解法,卤代酰基、乙酰代乙酰基以及邻硝基、氨基、偶氮基或苄基衍生物等“辅助脱除法”,等等。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用,卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基< 氯代乙酰基< 二氯乙酰基< 三氯乙酰基< 三氟乙酰基。
此外,在核苷酸合成的磷酸化反应中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的。
另外,伯胺能以酰胺的形式加以保护,这就防止了活化的N2乙酰氨基酸经过内酯中间体发生外消旋化。
111 甲酰衍生物胺类化合物很容易进行甲酰化反应,常常仅用胺和98 %的甲酸制备。
甲酸乙酸酐也是一个有用的甲酰化试剂。
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氨基保护方法胺类化合物对氧化和取代等反应都很敏感,为了使分子其它部位进行反应时氨基保持不变,通常需要用易于脱去的基团对氨基进行保护。
例如,在肽和蛋白质的合成中常用氨基甲酸酯法保护氨基,而在生物碱及核苷酸的合成中用酰胺法保护含氮碱基。
化学家们在肽的合成领域内,对已知保护基的相对优劣进行了比较并在继续寻找更有效的新保护基。
除了肽的合成外,这些保护基在其它方面也有很多重要应用。
下面介绍保护氨基的一些主要方法和基团。
1 形成酰胺法将胺变成取代酰胺是一个简便而应用非常广泛的氨基保护法。
单酰基往往足以保护一级胺的氨基,使其在氧化、烷基化等反应中保持不变,但更完全的保护则是与二元酸形成的环状双酰化衍生物。
常用的简单酰胺类化合物其稳定性大小顺序为甲酰基<乙酰基< 苯甲酰基。
酰胺易于从胺和酰氯或酸酐制备,并且比较稳定,传统上是通过在强酸性或碱性溶液中加热来实现保护基的脱除。
由于若干基质,包括肽类、核苷酸和氨基糖,对这类脱除条件不稳定,故又研究出了一些其他脱除方法,其中有甲酰衍生物的还原法,甲酰基以及对羟苯基丙酰基衍生物的氧化法,苯酰基和对羟苯基丙酰基衍生物的电解法,卤代酰基、乙酰代乙酰基以及邻硝基、氨基、偶氮基或苄基衍生物等“辅助脱除法”,等等。
为了保护氨基,已经制备了很多N2酰基衍生物,上述的简单酰胺最常用,卤代乙酰基衍生物也常用。
这些化合物对于温和的酸水解反应的活性随取代程度的增加而增加:乙酰基< 氯代乙酰基< 二氯乙酰基< 三氯乙酰基< 三氟乙酰基。
此外,在核苷酸合成的磷酸化反应中,胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤中的氨基是分别由对甲氧苯酰基、苯酰基和异丁酰或甲基丁酰基予以保护的,这些保护基是通过氨解脱除的。
另外,伯胺能以酰胺的形式加以保护,这就防止了活化的N2乙酰氨基酸经过内酯中间体发生外消旋化。
111 甲酰衍生物胺类化合物很容易进行甲酰化反应,常常仅用胺和98 %的甲酸制备。
甲酸乙酸酐也是一个有用的甲酰化试剂。
对于某些容易发生消旋化的氨基酸可用甲酸和N ,N′2双环己基碳二亚胺(DCC) 在0 ℃时进行甲酰化反应,也可用酯类进行氨解。
甲酰胺类是相当稳定的化合物,因此广泛应用于肽的合成。
甲酰基的脱除也有很多方法,氧化或还原法脱酰反应均可被采用。
N2甲酰衍生物用15 %过氧化氢水溶液处理,可以顺利地进行氧化脱解。
用氢化钠在二甲氧基乙烷中回流可以代替用酸或碱水解去除酰基。
112 乙酰基及其衍生物胺类化合物的乙酰化或取代乙酰衍生物是用酰氯、酸酐进行酰化或在二环己基碳二亚胺(DCC) 或焦亚磷酸四乙基酯存在下,直接与酸综合加以制备,有时也可用酯或硫酯氨解的方法;制备乙酰胺另一好的方法是用胺和乙烯酮〔15〕或异丙烯乙酸酯反应。
如果用双烯酮〔17〕反应,则得到的是乙酰乙酰基衍生物。
用乙酰基保护氨基比用其他保护基要多。
由于它比甲酰基更稳定,因此,在进行亲电取代、硝化、卤代等反应时常选择乙酰基来保护芳香胺。
乙酰胺丙二酸酯也可用于合成α2氨基酸,但在脱乙酰基时所需的酸或碱性条件,可使分子内其他部位受影响。
在脱去氨基糖上的乙酰基时,也可用肼解反应代替碱性水溶液。
近年来用卤代乙酰基尤其是三氟乙酰基保护N —H 键越来越得到重视,这个保护基可在温和的碱性条件下水解去掉,如用氨水、碱性离子交换树脂等,肽类上的三氯乙酰或三氟乙酰均可用硼氢化钠还原去掉。
三氟乙酰基不仅用于肽的合成,而且也用于氨基糖类的保护。
在甾体、苷类合成中也有一些应用三氟乙酰基的重要实例,它既可以保护甾体上的氨基,也可以保护糖上的氨基。
113 苯甲酰基及有关衍生物胺的苯甲酰化和取代苯甲酰衍生物常用酰氨Schotten - Baumann 反应制备,用焦亚磷酸四乙基酯进行混合酸酐法也可得到非常好的结果。
其它都是用酸或碱水解脱除。
用苯甲酰类作保护基,一般不及用甲酰、乙酰保护方便,除非是苯甲酰类对水解稳定,而其某些优越之处在于核苷酸类保护基上的应用。
114 环状酰亚胺衍生物环状酰亚胺衍生物非常稳定, 很宜用于保护一级胺和氨, 但非环状的酰亚胺已证明过分活泼而不宜用作保护基。
在环状酰亚胺衍生物中, 琥珀酰胺衍生物的应用较有限, 仅用于青霉素的合成和芳香胺的硝化。
现最受重视的还是邻苯二甲酰亚胺, 用邻苯二甲酰亚胺的钾盐进行烷基化以制备纯的一级胺, 是应用已久的著名的Gabriel 氏合成法, 不过, 现对此法已做了许多改进。
为了保护一级胺, 可将胺和丁二酸酐或邻苯二甲酸酐在150～200 ℃共热, 引进丁二酰基或邻苯二甲酰基, 在不太强烈的条件下形成非环的单酰胺(酰胺酸) , 用混合的脱水剂, 如乙酰氯或亚硫酰氯处理时, 通常可转化成环状酰胺。
另外, 也可将胺与酸酐在苯或甲苯中与三乙胺回流, 反应过程中生成的水用共沸蒸馏除去。
21 形成氨基甲酸酯和尿素型化合物的保护法211 氨基甲酸酯型衍生物在肽合成中, 将氨基甲酸酯用作氨基酸的保护基, 从而将外消旋化抑制到最低限度。
为最大限度抑制外消旋化, 可使用非极性溶剂, 此外使用尽量少的碱和低的反应温度以及使用氨基甲酸酯保护基(R = O2烷基和O2芳基) , 都是有效的措施。
通常采用胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯进行反应制备氨基甲酸酯。
它们的稳定性有着很大的差异, 因此, 当需要选择性地脱去保护基时, 用此类基团对氨基进行保护很为适宜, 其中最有用的几种氨基甲酸酯有: 特丁酯(BOC) 容易通过酸性水解反应脱除; 苄酯(CBZ) 通过催化氢解反应脱除; 2 , 42二氯苄酯能在氨基甲酸苄酯和特丁酯的酸催化水解条件下保持稳定; 22 (联苯基) 异丙酯比氨基甲酸特丁酯更容易为稀醋酸所脱除; 92芴甲基酯在碱存在下经由β2消除反应裂解; 异烟基酯在醋酸中用锌还原裂解; 12金刚烷基酯易被三氟乙酸裂解; 22苯基异丙酯对酸性水解的稳定性比氨基甲酸特丁酯稍强。
但应该注意, 叠氮甲酸特丁酯由于对热和振动敏感, 故有一定的危险性, 只要有可能, 叠氮甲酸酯应避免使用。
氨基甲酸酯类物质很多, 还有其取代衍生物及其它类型的氨基甲酸酯都可作为氨基的保护基, 在合成反应上, 特别是在肽的合成中应用广泛, 这里不再一一举例了。
212 尿素型化合物将胺做成尿素型化合物加以保护比将氨基做成氨基甲酸酯加以保护较为少见。
在合成磺胺时, 用N , N′2二苯基尿素作为原料, 可代替苯胺的酰基衍生物。
近年来常采用哌啶羰基保护组氨酸中咪唑环上的N2H 键。
这个保护基的用途在于, 它可以提高含组氨酸的较大肽类的溶解度, 并对酸水解、氢解以及对合成肽类常用的其它试剂都比较稳定, 还可用N2氯甲酰哌啶在无水吡啶中于65 ℃时引进哌啶羰基, 并可经肼处理除去之。
N′2对甲苯磺酰胺羰基衍生物(R1R2NCONHSO2C6H42P2CH3) 也是尿素型衍生物, 由氨基酸与异氰酸对甲苯磺酰酯制得, 收率20 %～80 % , 用醇类裂解(95 %EtOH 水溶液, n2PrOH 或n2BuOH , 100 ℃, 1h , 收率95 %) 。
它对于稀碱、酸(HBr/ HOAc 或冷的CF3COOH) 以及肼都是稳定的。
3 形成N2烷基衍生物的保护法用烷基保护氨基主要是用苄基或三苯甲基, 这些基团特别是三苯甲基的空间位阻作用对氨基可以起到很好的保护作用, 并且很容易除去。
311 苄基衍生物单和双苄基衍生物通常是用胺和苄氯在碱存在下进行制备。
用选择性的催化加氢法可将双苄基变成单苄基衍生物, 一级胺的苄叉衍生物进行部分氢化反应是一个制备烷基苄基胺或芳香苄胺的常用方法。
用苄胺进行亲核取代反应, 可引入一个氨基(保护形式) , 然后在反应后期去掉苄基。
合成维生物H (生物素biotion) 中就是用上述类似方法制备了一个关键中间体。
化学家们研究了各种取代的苄基和有关的基团在催化加氢时脱去的难易, 发现对位取代基更不容易进行氢解, 而二苯甲基、12和22萘甲基以及92芴基等均不如苄基稳定。
312 三苯甲基衍生物三苯甲基衍生物如单苄基衍生物一样, 可用三苯甲基溴化物或氯代物在碱性存在下与胺进行反应制备, 也可用催化剂加氢还原脱掉; 三苯甲基与苄基不同在于, 它可以在温和的酸性条件下脱去, 这方面双2 (对甲氧基苯基) 2甲基有类似情况, 单2对甲氧基代三苯甲基则对酸更不稳定。
在肽的合成和青霉素的合成中用三苯甲基保护α2氨基酸是很有价值的。
由于其体积大, 不仅可保护氨基, 还可对氨基的α2位基团有一定的保护作用。
313 烯丙基衍生物烯丙基胺用于保护咪唑环上的N2H 键。
在K2CO3 存在下腺嘌呤和62羟基嘌呤与烯丙基溴在N , N2二甲基乙酰胺中可得92烯丙基衍生物, 而在碱性条件下,可将保护基氧化除去。
4 形成C = N 键保护氨基酮或醛与一级胺反应生成甲亚胺, 通称Schiff 碱。
如果是芳香胺, 则有时称缩苯胺(Anil) 。
由芳香醛、酮和脂肪酮形成的Schiff 碱是稳定的, 但脂肪醛与胺形成的Schiff 碱, 往往发生羟醛缩合反应而不适用于作保护基。
由于芳亚甲基衍生物容易形成而且稳定, 因此是应用最广的保护方法。
烷基化后可以生成不稳定的季铵盐, 由此可得到收率高的纯二级胺。
α2氨基酸酯容易形成苯亚甲基衍生物, 但从游离酸形成的衍生物是不稳定的。
当醛基的邻位有羟基存在时, 由于形成氢键而使衍生物更加稳定。
芳香亚甲基可以在极其温和的酸性条件下进行水解脱去, 且在反应过程中不致发生消旋。
可是, 由于在某些情况下偶合不成功, 致使该方法在应用中有一定的局限性。
L2赖氨酸中的α2氨基可生成稳定的单苯亚甲基衍生物,利用这一现象可以制备L2赖氨酸的α2苄氧羰基氨基衍生物。
5 质子化反应和熬合反应对氨基的保护511 质子化反应从理论上讲, 对氨基最简单的保护方法是使氨基完全质子化, 即占据氮原子上的孤电子对, 以阻止取代反应的发生, 但实际上在使氨基完全质子化所需的酸性条件下, 可以进行的合成反应很少, 所以, 这种方法仅曾用于防止氨基的氧化。
然而游离胺在浓硫酸中低温(约0 ℃) 进行硝化时, 则不必先酰化, 因其质子化作用已足以保护氨基不致被氧化。
氨基质子化后使芳香环的活泼性减弱, 还改变取代反应的定位效应。
例如2 , 22二氨基取代苯在硫酸中硝化时得到42硝基衍生物, 但是用二氨基的双酰化物(如丁酰胺) 进行硝化时, 却主要得到32和52位硝基取代物。
也可用形成季铵盐的方法来保护氨基。
季铵盐通常用于氧化反应中保护叔胺。
上述反应条件能够在羟基或酚基的存在下, 由伯、仲、叔胺(包括氨基酸) 形成季铵盐。
512 螯合反应一个与质子化相似而有效的保护方法是, 利用氮原子上的孤电子对形成熬合物,例如α2和β2氨基酸可与过渡金属形成稳定的配合物。