非离子型表面活性剂--烷醇酰胺分析
非离子表面活性剂的性能和用途
非离子表面活性剂的性能和用途非离子表面活性剂的性能和用途洗涤产品中常常会用到很多非离子表面活性剂，本文详细介绍了洗涤产品中常用的一些非离子表面活性剂的性能和用途。
在工业及公共设施洗涤剂中，非离子表面活性剂中不少品种是作为主洗涤剂使用的，大部分品种是作为助剂和助洗剂使用的。
（1）脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）性能：AEO 中烷基链长不同，其亲油性不同。
EO 数不同则水溶性不同。
例如，椰油醇的产品可以作洗涤剂，而C18 醇的产品只能作乳化剂、匀染剂。
天然醇比合成醇的产品去污性和乳化性要好，而合成醇的产品相对的水溶性好（奇碳原子的作用）。
加入EO 数越多，产品的水溶性越强。
EO 数在6 以下时的AEO 为油溶性，超过6 即为水溶性产品。
EO 越多，产品的浊点也越低。
①脂肪醇聚氧乙烯（3）醚（AEO3，乳化剂FO 或MOA-3），在25℃时为液态，具有乳化、匀染、渗透等作用。
在液体洗涤剂中可以作为辅助成分使用，或单独用作匀染剂、纺织油剂等。
②脂肪醇聚氧乙烯（5）醚（AEO5，润湿剂JFC），使用C7-C9 的合成醇，EO 数为5。
在常温下为液体，具有很好的润湿和渗透作用。
主要用于纺织印染、造纸等行业，作为匀染剂、渗透剂、润湿剂，工业洗涤的辅助成分。
③脂肪醇聚氧乙烯（7）醚（AEO7，乳化剂MOA-7），使用C12-C16 的椰子油醇，EO 数为7，浅黄色液体。
有良好的润湿性、发泡性、去污力和乳化力。
有较高的去脂能力一抗硬水力。
可广泛用于各种洗涤剂（如金属清洗剂、纤维用洗涤剂）及其他助剂。
④脂肪醇聚氧乙烯（9）醚[AEO（9），平平加9]，选用C12-C16 椰子油醇，EO 数为9，是最常用的洗涤剂主成分，具有去污、乳化、去脂、缩绒、润湿作用。
广泛用作主洗涤剂。
尤其适合洗涤合成纤维等非极性基质及其他硬表面。
用于纺织印染工业作脱脂剂、缩绒剂、乳化剂等。
⑤脂肪醇聚氧乙烯（10）醚（AEO-10），使用C12-C18 脂肪醇，EO 数为10。
烷醇酰胺类产品的合成与应用进展
摘
要 ： 介绍 了炕醇酰胺类产品的性能及生产工艺 ． 不 同组成６肪酸 与不 同乙醇胺缩 合， 昌 可以得到不 同性质 的皖醇酰胺 产
品， 其用途也不完全相同 烷 醇酰胺属非离子表面活性剂 ． 生产 印染助剂 的主要原 料之一 是 关 键 词 ： 非离子表面吞性剂 ；皖醇酰胺 ；合成 ； 应用
ｍａｎ ｍ ｔ． ｌ ｓ ｄ ｜ ｄｕ ｔ ｎ ｏ ｅ ｔｅａ ｘＬｄ ｓ ｉ ａ ｅ ａ ｕ ｅ ｎＩ ｓ ￣ｏ ｃｉ ｔｘｉ ｕ ｉ ｅ ｏ ｆ ｌ ｉ ａ ｙｍ ｒ ： ｎ ｎｏ ｉ ｓ Ｎａ ｔｎ ： ａｋ Ｉｌｍｉｅ． ｓ ｎ ｈ ｓｓ ａ ｐｉ ｔ ｎ 出 ｏ ｉｎｃ ｕ ｃ ａ ｔ ｌ ｏ ｙ ａ ｄ ｙ ｔｅ ｉ； ｐ ｌ ｉ ａ ｃ ｏ
Ａ Ｓ ａ盐溶 液在加 入 电解 质食盐 后作 用 尤为 明显 ． Ｅ —Ｎ
Ｒ Ｏ （Ｈ Ｈ ）是 １：１ 的膏 状体 ， 溶 于水 ； Ｃ Ｎ Ｃ ￡ Ｈ ２ 型 不
ＲＯ Ｃ Ｃ Ｎ（Ｈ￡Ｈ２Ｈ） ・Ｎ Ｃ ， Ｈ）是 １：２ 的粘 ０ Ｈ（Ｈ：Ｈ Ｃ ２ 型
稠体 ， 具有 良好的水溶性 ． ｉ ｌ Ｎｎ 产品外观为淡黄色液 ｏ 体， 烷醇 酰胺无 毒 ， 刺激性 ， ｉ ｌ ５１ 品具有 无 Ｎｎ ０ 产 ｏ６ ６ ％的活性 ． ０ 甲酯与定量醇胺的反应产物称为超级酰 胺， 具有９ ％以上 的活性 ， ０ 纯度高 ， 需求量大 ， 烷醇酰 胺 的溶解度随碳原子数 的增加而 降低 ， 随温度升高 而增大 ． ： 型烷醇酰胺溶于丙酮等溶剂 中， １２ 改变甲
烷醇酰胺 的代 表性产 品为椰子 油酸二 乙醇酰
胺， 用椰 子油 或椰子 油酸 制成 的 Ｎｎｌ ５２酰胺 转 化 ｉ ０， ｏ６
率仅有６ ％ 一７％ 在水 中溶解性不好 ． ０ ０ 只有在与其 它 话 性 剂 尤 其 是 与 醇 醚 硫 酸 盐 或 烷 基 硫 酸 盐 复 配
非离子表面活性剂的分类
非离子表面活性剂的分类1．聚氧乙烯型非离子表面活性剂这种类型的表面活性剂又称聚乙二醇型，是环氧乙烷与含有活泼氢的化合物进行加成反应的产物；(1)烷基酚聚氧乙烯醚(1)烷基酚聚氧乙烯醚 (APEO) 主要产品包括辛基酚聚氧乙烯醚 ( )和壬基酚聚氧乙烯醚。
作为洗涤剂，分子中加成的环氧乙烷数n＝9～12。
由于亲水基是由羟基和醚键构成的，而且只在分子的端基存在一个羟基，亲水性很小，要使分子有足够的亲水性，必须增加环氧乙烷加成的分子数n，即含的醚键越多，亲水性越好。
因此可通过结合不同的环氧乙烷分子数目来调节亲水性。
一般得到的环氧乙烷加成产物都是具有不同分子数(n)的混合物，通常n是一个平均值。
壬基酚聚氧乙烯醚向加成环氧乙烷分字产物的HLB值，HLB值越大亲水性越好。
对于聚乙二醇型非离子表面活性剂，一个突出的性质表现为具有浊点，这是由它的结构特点所决定的。
在无水状态下，聚乙，二醇型非离子表面活性剂中的聚氧乙烯链呈锯齿形状态，溶于水后醚键上的氧原子与水中的氢原子形成微弱的氢键，分子链呈曲折状，亲水性的氧原子位于链的外侧，而次乙基 (—CH2CH2—)位于链的内侧，因而链周围恰似一个亲水的整体。
形成氢键的反应是放热的，而且这种氢键结合力较弱，所以聚氧乙烯型非离子表面活性剂水溶液在温度升高时，由于结合的氢键被破坏，使其亲水性减弱，因而由原来的透明溶液变成白色混浊的乳浊液。
而这种变化是可逆的，当温度降低时溶液又恢复透明。
将聚氧乙烯型非离子表面活性剂的透明水溶液缓慢加热时，溶液开始呈现白·色混浊的温度称为它的“浊点”。
浊点反映非离子表面活性剂亲水性大小，亲水性越大的，浊点也越高。
为保证非离子表面活性剂处于良好的溶解状态，一般应控制在其浊点以下使用，HLB值以及使用性能都与非离子表面活性剂分子中加成的环氧乙烷分子数(n)有一定关系。
例如壬基酚与n=9的环氧乙烷反应加成物，当其质量分数为0.2%～10%时的浊点为53℃，HLB值为12，这种产物的渗透力和去污力都很好，乳化力也相当强，因此用途广泛，是洗涤剂的争主要成分；而当环氧乙烷的加成数达到12扩时，HLB值上升到14，浊点上升到70℃，这种产品虽然去污力有所提高，但渗透力稍差；当加成的环氧乙烷n>15时，浊点超过i00℃，渗透力和去污力都很差，只能做特殊用途的乳化分散剂。
净洗剂6501合成
式计算需要的碱溶液的量：
m m w = NaOH
油酯 × 酸价 × 0.073%
NaOH
根据经验一般选用 14.3%的氢氧化钠溶液。为了减少油脂的皂化损失，工业 上常采用碳酸钠溶液进行碱炼。使用氢氧化钾溶液进行碱炼时，更易使油脂皂化，
但也易使油脂脱色。
② 酯交换
CH2OCOR1
CHOCOR2 + 3CH3OH
RCOOCH3 + NH(CH2CH2OH)2
RCOOCH2CH2NHCH2CH2OH
+ (RCOOCH2CH2)2NH + H2O
脂肪酸甲酯与二乙醇胺进行胺解反应，分离出甲醇后得到脂肪酸烷醇酰胺， 即椰子油酸烷醇酰胺
2. 洗洁精的配制 洗洁精通常是无色或淡黄色透明液体，主要用于洗涤各种食品及器具上的污 垢，同时应具有丰富的泡沫和一定的黏稠度，特点是去油腻性好、简易卫生、使 用方便。其配方组成应含有如下原料： ① 表面活性剂：这类洗涤剂常采用阴离子和非离子表面活性剂配伍，表面 活性剂的含量在 15-20%，常用的表面活性剂有 LAS、AS、AES、AEO 等。6501 或氧化胺加入餐具洗涤剂中，既起到洗涤剂的作用，又起到增稠和稳泡的作用。 ② 增稠剂：为使液体餐具洗涤剂具有适宜的黏度，可加入适当的增稠剂， 羧甲基纤维素、硫酸钠、氯化钠是常用的增稠剂。氯化钠等电解质对 AES 溶液有 较好的增稠效果，但当电解质用量过多时黏度反而会下降，用量以小于 1.2%为
用 100mL 四口烧瓶安装带有机械搅拌器的回流反应装置，在回流冷凝管上口 接氯化钙干燥管。在四口烧瓶中放入 34g 干燥的碱炼后的椰子油和 12.2mL 干燥 的甲醇，加热到 60℃，迅速加入粉末状氢氧化钠 0.04g，在 1min 内升温到 63℃， 在 60-63℃保持 1h。用分液漏斗分离脂肪酸甲酯和甘油。常压蒸馏出过量的甲醇。 甲酯溶于 30mL 石油醚（沸点 30-60℃）中，加入少量水，然后滴加醋酸或磷酸 直至 pH7。用水洗涤 3 次，用无水硫酸镁干燥，常压蒸出石油醚，得到椰子油酸 甲酯。产量约 34g。
常用的固体类的非离子表面活性剂
性能：以乙二胺为起始物，即合成了四官能团的产物，PO 为起始段，EO 为末端，PO 的总摩尔质量至少在500g/mol 作为亲油基，相对分子质量为550-30000。其中EO占10%-80%。
四官能团的EO/PO 嵌段共聚物呈碱性，它比双官能团的产物具有更高的热稳定性和化学稳定性。通过改变EO/PO 嵌段物的位置、数量，可以得到性质差别很大的产物。它可以作为去污去油力强的洗涤剂，也可以作为高效消泡剂、破乳剂、增稠剂等。
性能：化学稳定性高，耐强酸、强碱，具有很好的的润湿力、渗透力、去污力和较强的乳化力。另外具有的低泡性、抗静电性、抗硬水性以及良好的配伍性，也是其广泛使用的优良性能。
用途：广泛用于工业及公共设施洗涤剂。如金属酸洗剂、碱性洗涤剂、金属水基清洗剂、
灶具或厨具洗涤剂、纺织工业洗涤剂、匀染剂和各种硬表面清洗剂等。
② 丙三醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚（消泡剂PPE）
性能：产品为微黄色透明液体，具有良好的消泡性能，无毒性。低分子量产品具有良好的润湿作用，可作为低泡洗涤成分。高分子量产品作消泡剂、凝聚剂等。
用途：可以用作味精及医药工业的消泡剂，还可用于配制金属加工用冷却润滑剂，低泡洗涤剂。
③ 丙三醇聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段式共聚物（GPE 消泡剂）
用途：主要用于碱性、酸性或中性硬表面洗涤剂、奶瓶、啤酒瓶清洗剂，工业洗涤剂，个人卫生洗涤剂，餐具及奶品工业洗涤剂。
（9）多元醇酯类
性能：多元醇酯类表面活性剂属于非离子表面活性剂。由于亲油基很强，亲水基为残余羟基，所以这类产品大都不溶于水或亲水性很差，主要用作油溶性乳化剂，皮肤或纤维的润滑剂。它们在洗涤剂中主要作为助剂来用。
（5）烷基醇酰胺聚氧乙烷醚
非离子表面活性剂在粘土表面的吸附作用研究进展(油田化学作业)
非离子表面活性剂在粘土表面的吸附作用研究进展摘要综述了非离子表面活性剂在粘土表面的吸附作用研究进展。
简述非离子表面活性剂的概念，及其在粘土表面的吸附机理与作用方式，并从课本得到其对粘土性质的改变。
通过查找文献得到非离子表面活性剂的发展并找到其在油田的具体应用。
关键词非离子表面活性剂吸附机理作用方式对粘土的改性进展实例非离子表面活性剂是在水溶液中不产生离子的表面活性剂。
非离子表面活性剂在水中的溶度是由于分子中具有强亲水性的官能团，非离子表面活性剂在数量上仅次于阴离子表面活性剂，是一类大量使用的重要品种。
非离子表面活性剂按亲水基团分类，有聚氧乙烯型和多元醇型两类。
1 吸附的机理非离子表面活性剂主要通过分子间氢键的作用吸附粘土。
1.1氢键电负性原子和与另一个电负性原子共价结合的氢原子间形成的键，与电负性强的原子连接的氢原子趋向带部分正电。
在这种形式的键中，氢原子在两个电负性原子间不等分配。
与氢原子共价结合的原子为氢供体，另一个电负性原子为氢受体,表示为X-H…Y。
1.2氢键的形成粘土颗粒晶层表面的极性基团与非离子表面活性剂间形成氢键。
1.3氢键的特征使非离子表面活性剂更好的吸附于粘土颗粒表面，从而实现对粘土表面性能的改变与影响。
1.4氢键的作用使非离子表面活性剂更好的吸附于粘土颗粒表面，从而实现对粘土表面性能的改变与影响。
2 作用方式非离子表面活性剂遇到粘土颗粒后，与其晶层表面的极性基团形成氢键，然后吸附在粘土颗粒表面。
3 对粘土表明性能的改变和影响3.1增加钻井液中粘土颗粒的分散性非离子表面活性剂进入到土壤环境后，通过两个方面来改变土壤粒子的表面特性，从而影响土壤团聚体的稳定性。
一是非离子表面活性剂在土壤颗粒表面的吸附降低土壤颗粒的界面张力，使得团聚在一起的土壤颗粒分散开来；二是非离子表面活性剂吸附在土壤颗粒表面后，形成一定厚度的水化膜，从而将边边、边面连接的黏土颗粒分散开来，以提高钻井液内粘土颗粒的分散程度，提高钻井液的稳定性。
非离子表面活性剂的种类及应用
非离子表面活性剂的种类及应用非离子表面活性剂是指在水溶液中不电离，其亲水基主要是由具有一定数量的含氧基团(一般为醚基和羟基) 构成。
分子中的亲油基是有高碳脂肪醇、烷基酚、脂肪酸、脂肪胺和油脂等，而其水溶性则来自于分子中所具有的聚氧乙烯醚基和端羟基等。
正是由于非离子表面活性剂具有在水中不电离的特点，决定了它在某些方面较离子型表面活性剂优越，如在水中和有机溶剂中都有较好的溶解性，在溶液中稳定性高，不易受强电解质无机盐和酸、碱的影响。
由于它与其他类型表面活性剂相容性好，所以常可以很好地混合复配使用。
非离子表面活性剂大多为液态和浆状态，它在水中的溶解度随温度升高而降低。
非离子表面活性剂具有良好的洗涤、分散、乳化、起泡、润湿、增溶、抗静电、匀染、防腐蚀、杀菌和保护胶体等多种性能，广泛地用于纺织、造纸、食品、塑料、皮革、毛皮、玻璃、石油、化纤、医药、农药、涂料、染料、化肥、胶片、照相、金属加工、选矿、建材、环保、化妆品、消防和农业等各方面。
1、聚氧乙烯衍生物是由长链脂肪醇、烷基酚、高级脂肪酸多元醇酯为原料，与环氧乙烷进行缩合反应所得到的聚醚类化合物。
代表原料为脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、多元醇聚氧乙烯醚脂肪酸酯、脂肪酸甲酯乙氧基化物等。
（1）脂肪醇聚氧乙烯醚脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)，又称为聚氧乙烯脂肪醇醚。
是非离子表面活性剂中发展最快、用量最大的品种。
这种类型的表面活性剂是由聚乙二醇(PEG)与脂肪醇缩合而成的醚，用以下通式表示:RO(CH2CH2O)nH，其中n是聚合度，因聚乙二醇的聚合度和脂肪醇的种类不同而有不同的品种。
商品名为苄泽(Brij)，如Brij30与Brij是由不同数目的聚乙二醇与月桂酸缩聚而成，都可作为O/W型乳化剂。
举例：鲸蜡硬脂醇聚醚-10；INCI名称：CETEARETH-10；别名：AEO-10；鲸蜡硬脂醇聚氧乙烯醚-10。
白色蜡状体，不溶于水，HLB值为12.9。
结构式：n为10（2）烷基酚聚氧乙烯醚又名TX；OP，烷基酚聚氧乙烯醚-n，n值大于8的该原料水溶性较好。
几种生产烷醇酰胺的方法
一种适用于三次采油的非离子表面活性剂的制备方法，采用改进的一步法，脂肪酸与二乙醇胺在催化剂、助催化剂的作用下直接生成脂肪酸烷醇酰胺型非离子表面活性剂。
这种表面活性剂性能稳定、避光、空气可长期保存，无毒，由该非离子表面活性剂、碱和聚合物构成的三元复合体系，能在较宽的地层水矿化度，较宽的活性剂浓度及碱浓度范围内与原油形成超低界面张力1、一种制取脂肪酸烷醇酰胺的生产方法，其特征在于：采用一步法，脂肪酸与二乙醇胺在催化剂、助催化剂的作用下直接生成脂肪酸烷醇酰胺型非离子表面活性剂，其中，反应温度在30－200℃之间，反应时同在2－20小时之间；所用脂肪酸为工业合成脂肪酸，由牛油、猪油、羊油、椰子油，棕榈油、蓖麻油、花生油、大豆油、玉米油、米糠油水解得到的脂肪酸；所采用的二乙醇胺的纯度大于85％；所用的催化剂是：氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠，乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠或它们的混合物；助催化剂是甲醇、乙醇、异丙醇，丁醇：脂肪酸与二乙醇胺的重量比为1：0．5 ～1．5，催化剂与反应混合物的比例0．05～2：100，助催化剂与反应混合物的比例为0．05～3：100。
2、本发明公开了一种烷醇酰胺的制备方法。
该烷醇酰胺的制备方法如下：下列各原料按重量份计：将C14-C18伯胺升温至60℃～90℃，滴加丙烯酸丁酯，滴加完丙烯酸丁酯后保持温度，反应6～12小时得到中间产物，在中间产物中加入溶剂丁醇和二乙醇胺、三乙醇胺、羟乙基乙二胺或其中的两种混合物，搅拌均匀后加入催化剂和催化剂助剂乙醇钾，升温至丁醇回流，并在回流温度下反应4～6小时，反应产物降温到80℃加入丁醇降到室温得到烷醇酰胺表面活性剂。
本发明提供的烷醇酰胺表面活性剂适用于油田三次采油中，作为驱油剂烷醇酰胺配制二元复合驱油体系，具有优异的界面张力、乳化和驱油性能，可以与不同的油水条件配伍，达到理想的驱油效果。
3、为提高化学复合驱采收率,以混合脂肪酸、二乙醇胺为原料,采用改进的二步法,制备出用于驱油的非离子型表面活性剂--脂肪酸烷醇酰胺. 考察了各步加入二乙醇胺的质量对体系界面张力的影响,确定了优化工艺条件:第1步,二乙醇胺与混合脂肪酸的质量比为0.25,反应温度为160 ℃,反应时间为4.0 h;第2步,二乙醇胺与混合脂肪酸的质量比为0.30,催化剂质量分数为1.0%,反应温度为80 ℃,反应时间为3.5 h. 在该条件下制备的脂肪酸烷醇酰胺可使油水体系界面张力降至10-3 mN/m数量级.。
表面活性剂的定性分析
表面活性剂的定性分析一、表面活性剂离子类型的鉴别表面活性剂品种繁多，对未知的表面涤性剂首先需要快速、简便、有效地确定其离子型，即确定阴离子、阳离子、非离子及两性表面活性剂，是非常必要有。
下面我们介绍几种表面活性齐离子类型的鉴别方法。
1．泡沫特征试验这个试验可以初步鉴定存在的表面活性剂的类型，可以和下面其他试验联合应用。
具体操作步骤如下。
在一支沸腾管中，用几毫升水摇动少量醇萃取物，如果生成泡沫，表示存在表面活性剂。
加2～3滴稀盐酸溶液，摇动，如果泡沫被抑制，表示在其他表面活性剂中存在肥皂；如果泡沫保持，表示存在除肥皂外的表面活性剂。
若在这种情况下加热至沸，并沸腾几分钟，如果泡沫消失，并形成脂肪层，表示存在易水解阴离子洗涤剂（烷基硫酸盐或烷基醚硫酸盐）；如果泡沫保持，表示存在不易水解的阴离子洗涤剂〔烷基（芳基）磺酸盐〕、阳离子或非离子表面活性剂，或其混合物。
2．亚甲基蓝-氯仿试验亚甲基蓝是水溶性染料，但阴离子表面活性剂与亚甲基蓝可形成可溶于氯仿的蓝色络合物，从而使蓝色从水相转移到氯仿相。
利用该性质可定性定量分析阴离子表面活性剂。
（1）溶液的配制1）亚甲基蓝溶液：将6.8 g浓硫酸缓慢地注入约50 mL水中，待冷却后加亚甲基蓝0.03 g和无水硫酸钠50 g,溶解后加水稀释至1 L。
2）阴离子表面活性剂溶液：ρB＝0.5 g/L（2）检验步骤移取5 mL试样于在带玻璃塞的试管中，加入10 mL亚甲基蓝溶液和5 mL氯仿，塞上塞子充分振荡后静置分层，观察两层颜色。
如氯仿层呈蓝色，表示有阴离子表面活性剂存在。
因为试剂是酸性的，如果存在肥皂的话，则已经分解成脂肪酸，所以肥皂不能被检出。
如果水层的颜色较深，则表明存在阳离子表面活性剂，因为试剂是酸性的，两性表面活性剂通常呈（微弱的）阳性结果。
如果水层呈乳状，或两层基本呈同一颜色则表明有非离子表面活性剂存在。
如果有疑问，可用2 mL水代替试样溶液进行对照试验。
硝酸盐、磷酸盐等无机盐不会产生干扰。
烷醇酰胺非离子表面活性剂研究
烷醇酰胺非离子表面活性剂研究
什么是烷醇酰胺
英文名：Alkanolarnide
分子式：C16H33NO3（当R为C11H23）相对分子质量：287.44结构式：烷醇酰胺相关特性
属于非离子表面活性剂，具有很多优良特性，是现代合成洗涤剂中重
要的活性物单体。
与其他表活剂不同之处：没有浊点。
已经被广泛用于各
行各业中。
超低界面张力形成机理分析
超低界面张力的产生应结合烷醇酰胺表面活性剂的分子结构特点来解
释
C14（ALA-14）分子结构球棍模型
A图B图
烷醇酰胺合成方式
反应较为复杂，有多种副产物。
主要包括两类方法：脂肪酸法和酯交换法新型的绿色催化技术——酶法。
脂肪酸法简介
一步法和两步法。
一步法反应原理方程式：
效果：实际产出目标产品很少，大量副产品。
两步法，对一步法的改进。
现在还有很多对以上两种方法的改进。
我国采用此法合成烷醇酰胺始于上世纪60年代。
酯交换法简介
包括：甲酯法和甘油酯法
甲酯法中又包括：分批间歇法和连续化反应法甘油酯法：占据市场绝大部分份额
烷醇酰胺研究和应用现状
众多行业中都有应用，化学驱油只是其中一项。
单希林、康万利等（1998）采用改进型的直接法合成了脂肪酸烷醇酰胺型非离子表面活性剂NOS，提高采收率21.5%，证明烷醇酰胺是良好的化学驱油剂。
孟令伟等（2007）合成了豆油酸烷醇酰胺表面活性剂SBA。
并从肪酸、投料比、反应时间等方面研究对反应的影响。
室内与矿场实验表明SBA效果良好。
非离子型乳化剂
非离子表面活性剂的性能和用途洗涤产品中常常会用到很多非离子表面活性剂，本文详细介绍了洗涤产品中常用的一些非离子表面活性剂的性能和用途。
在工业及公共设施洗涤剂中，非离子表面活性剂中不少品种是作为主洗涤剂使用的，大部分品种是作为助剂和助洗剂使用的。
（1）脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）性能：AEO 中烷基链长不同，其亲油性不同。
EO 数不同则水溶性不同。
例如，椰油醇的产品可以作洗涤剂，而C18 醇的产品只能作乳化剂、匀染剂。
天然醇比合成醇的产品去污性和乳化性要好，而合成醇的产品相对的水溶性好（奇碳原子的作用）。
加入EO 数越多，产品的水溶性越强。
EO 数在6 以下时的AEO 为油溶性，超过6 即为水溶性产品。
EO 越多，产品的浊点也越低。
①脂肪醇聚氧乙烯（3）醚（AEO3，乳化剂FO 或MOA-3），在25℃时为液态，具有乳化、匀染、渗透等作用。
在液体洗涤剂中可以作为辅助成分使用，或单独用作匀染剂、纺织油剂等。
②脂肪醇聚氧乙烯（5）醚（AEO5，润湿剂JFC），使用C7-C9 的合成醇，EO 数为5。
在常温下为液体，具有很好的润湿和渗透作用。
主要用于纺织印染、造纸等行业，作为匀染剂、渗透剂、润湿剂，工业洗涤的辅助成分。
③脂肪醇聚氧乙烯（7）醚（AEO7，乳化剂MOA-7），使用C12-C16 的椰子油醇，EO 数为7，浅黄色液体。
有良好的润湿性、发泡性、去污力和乳化力。
有较高的去脂能力一抗硬水力。
可广泛用于各种洗涤剂（如金属清洗剂、纤维用洗涤剂）及其他助剂。
④脂肪醇聚氧乙烯（9）醚[AEO（9），平平加9]，选用C12-C16 椰子油醇，EO 数为9，是最常用的洗涤剂主成分，具有去污、乳化、去脂、缩绒、润湿作用。
广泛用作主洗涤剂。
尤其适合洗涤合成纤维等非极性基质及其他硬表面。
用于纺织印染工业作脱脂剂、缩绒剂、乳化剂等。
⑤脂肪醇聚氧乙烯（10）醚（AEO-10），使用C12-C18 脂肪醇，EO 数为10。
非离子表面活性剂分析
非离子表面活性剂分析一、性质在水中以中性分子存在，无离子离解，对水的硬度不敏感，能够较好和阴离子、阳离子、两性表面活性剂互溶；低泡，几乎无毒；生物降解性好；亲水基和疏水基的结构和数目可以按不同用途调节。
二、分类主要可以分为聚氧乙烯型和多元醇型。
三、分析方法1、容量分析法原理：含有六个或更多的环氧乙烷（EO数）的乙氧基化物同许多金属形成假性阳离子络合物，且它们中的四苯硼酸盐不溶或微溶于水。
这是测乙氧基化合物的几种容量分析法的基础。
（1）两相滴定法方法：将四苯硼酸钠盐加入有机溶剂中，用可置换非离子表面活性剂钠盐的络合物的季胺盐表面活性剂滴定。
影响因素：阴离子表面活性剂不干扰滴定过程，但会造成乳化作用而且容易转移，钾、胺、钙、氯化物和硫酸根离子，由于形成络合物被取出而不影响反应。
注意事项：以上这种方法必须以待测的纯净的非离子表面活性剂样品为标准。
另一种：方法：用四（4-氟苯基）硼酸钠（NaTFPB）滴定烷基酚、脂肪醇和失水山梨醇单脂酸脂的乙氧基化物。
影响因素：阴离子表面活性剂如果在滴定剂中的浓度超过0.001mol/l时，它会起乳化作用，故有可能干扰滴定。
钠、胺、铝、钙、氯、硝酸盐和硫酸盐不干扰滴定。
阳历子表面活性剂必须清除。
缺点：滴定成本高。
（2）电位滴定法原理：用四苯基硼酸钠电位滴定，由环氧乙烷缩合物同二价金属（r>100pm）形成假络合物。
适用范围：含有4-450个EO单元的乙氧基化物。
局限：NaTPB或二价尽数对非离子的比例随着非离子链的长度不同而变化很大，对每一种物质的分析要通过试验确定，滴定终点相当好。
另一种：原理：基于钡-非离子络合物的TPB盐的膜电极。
应用范围：4-30个EO单元的非离子表面活性剂。
缺点：费时。
优点：直观。
2、紫外-可见吸收法（1）硫氰酸钴比色法原理：具有六个或更多EO单元的一种加成物就能产生有颜色的化合物，颜色的深浅依赖于EO链的长度和分布。
适用范围：长链EO仅在低浓度下标准曲线才是线性的可以用于原料和含阴离子表面活性剂的产品，不能用于含阳离子和两性离子的表面活性剂产品。
表面活性剂的试验总结
方法二： C12H25N(CH3)2+O2（空气） C12H25N(CH3)2 O
OB 12
方法三：和有机过氧酸，过氧醇反应
双氧水 十二烷基二 甲基胺，柠 檬酸 时间 操作 2:40 加入7.1g十二烷基二甲基胺 和0.1g柠檬酸 2:45 加入13.6g30%的双氧水 3:00 加入水，异丙醇 3:05 搅拌中 3:20 停止加热 3:30 冷却 3:40 加入亚硫酸钠 3:50 收集成品 升温到 69℃
中和
漂白
蒸馏
成品
时间 操作 14:23 加入冰醋酸 14:28 加入浓硫酸
现象 有刺激性气味 冒烟
14:32 加16g十二烷醇 15:05 继续搅拌 15:06 加入蒸馏水
粘稠度增加 粘稠度增加，有分层，上 层较浑浊 出现白色浑浊
15:10加入正丁醇 15:18 加入无水碳酸钠 15:30加入双氧水 15:35 静置分层 16:00 上层液蒸馏
浊点：对于聚氧乙烯型非离子表面活性剂，温度升高到 一定程度时，溶解度会急剧下降并析出溶液出现混浊， 称为起昙，此温度成为浊点（昙点）
实验场面有点小混乱，人员安排不够合理化，其 他都表现较好。
实验二： 实验二：阴离子表面活性剂 K12的制备 的制备
原理： 原理：
CH3(CH2)10CH2OH+H2SO4 CH3(CH2)10CH2--OSO3H+Na2CO3
16:03 收集成品，拆装置 淡黄色透明液体
注意事项
160℃是较佳的反应温度。提高温度虽然 能使反应加快，但反应颜色可能因此加深
相关知识连接
非离子表面活性剂在水中不会解离，而是呈聚氧乙烯醚链， —(CHOCH2O)--.链中的氧原子和羟基都有与水分子生成氢 键的能力是化合物具有水溶性。通式如下 R-O(CH2CH2O)-H
6502的合成
表面活性剂实验之三烷醇酰胺的合成—、实验目的学习烷醇酰胺类非离子型表面活性剂的基本知识和一般工业制法。
二、产品特性与用途由脂肪酸二乙醇胺、一乙醇胺或类似结构的氨基醇缩合而生成的酰胺俗称烷醇酰胺。
实际上通常使用的是以椰子油酸、十二酸、十四酸、硬脂酸或油酸与二乙醇胺为原料制得的酰胺（N，N-二羟乙基脂肪酰胺）。
这是一类非离子型的表面活性剂，商品名为净洗剂6501或6502。
烷醇酰胺的亲水基是羟基，相对于庞大的疏水基团，两个羟基的亲水性是很小的，因此由等摩尔的脂肪酸与二乙醇胺制成的烷醇酰胺（1 ：1型）的水溶性很差。
在实用中烷醇酰胺通常由脂肪酸与过量一倍的二乙醇胺制成（1：2型），所得产物是等摩尔酰胺与二乙醇胺的缔合物，具有良好的水溶性。
由于二乙醇胺的存在，1：2型烷醇酰的水溶液的pH值约为9。
若往此溶液中加酸使pH值降至8以下，就会出现混浊。
烷醇酰胺具有良好的去油、净洗、润湿、渗透、增稠、起泡和稳定泡沫的性能，对金属也有一定的防锈作用。
常用作纺织品、皮肤、毛发和金属等方面清洗剂的配方成分。
三、实验原理在工业上，烷醇酰胺的制法通常有二种：①将植物油（如椰子油、棕榈油）水解所得混合脂舫酸制成甲酯（或乙酯）再与二乙醇胺反应，这种方法由于植物油价廉和反应副产物少而较常使用；②脂肪酸直接与二乙醇胺缩合。
本实验采用后一种方法制备N，N-二羟乙基月桂酰胺，反应式如下：OC OHn-C11H23+HN CH2CH2OHCH2CH2OH2OC Nn-C11H23CH2CH2OHCH2CH2HN2CH2OH2CH2OH四、原料脂肪酸本实验选用月桂酸为原料，含量在98％以上。
二乙醇胺化学纯试剂，浅黄色。
五、实验操作①如图示搭好反应装置，用橡胶管使接引管的出气口与水流喷射泵连接起来⑴。
向100 mL圆底烧瓶中加入40g（0.2mol）月桂酸和42g（0.4 mol）二乙醇胺。
抽真空开动搅拌器和水流喷射泵，加热并控制油浴温度在130℃左右反应2h ⑵，直至没有水蒸出为止。
脂肪酸酰胺类表面活性剂合成应用研究进展
脂肪酸酰胺类外表活性剂合成应用研究进展刘先杰陈立功曹书翰杨鑫向硕朱立业（后勤工程学院军事油料应用与管理工程系，重庆401311）摘要：介绍了脂肪酸酰胺类外表活性剂的开展概况、主要特性以及其在各工业领域的应用情况。
概述了烷醇酰胺主要制备、分析方法及其各自特点。
同时，简介了当前国内外利用不同原料制备烷醇酰胺的现状，重点介绍了其几类重要衍生物的研究进展。
关键词：外表活性剂；脂肪酸酰胺；工业应用；衍生物RESEARCH PROGRESS ON SYNTHESIS OF ALKANOLAMIDE AND ITSAPPLICATIONLiu Xianjie, Chen Ligong, Cao Shuhan, Yang Xin, Xiang Shuo, Zhu Liye （Department of MilitaryOil Use and Management Engineering PLA Logistical Engineering University Chongqing 401311）Abstract Introduced the development of alkanolamide, its main characteristics and application in various industrial fields. An overview of the features of preparation methods and analysis methods of alkanolamide. At the same time, introduced the present research situation of synthesis of alkanolamide from different raw materials, centering on the research progress of its important derivatives .Keywords surfactant; alkanolamide;industry application; derivatives0前言烷醇酰胺是一类具有良好外表活性的具有阴离子特性的非离子型外表活性剂，其化学通式为：RCON（CnH2noH）2（n=2〜3）,其外观通常为淡黄色或琥珀色粘稠液体或膏状体。
烷醇酰胺实验报告
一、实验目的1. 学习烷醇酰胺的合成方法。
2. 探究烷醇酰胺的性质。
3. 了解烷醇酰胺的应用领域。
二、实验原理烷醇酰胺是一类具有良好表面活性、低毒性和生物降解性的非离子表面活性剂。
其分子结构中含有酰胺键，具有以下特点：1. 强耐水解性能；2. 毒性低；3. 生物降解性好；4. 不刺激皮肤。
本实验采用醇解法合成烷醇酰胺，通过改变反应条件（如醇的种类、反应温度、反应时间等）来研究其对产物性能的影响。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、磁力搅拌器、温度计、蒸馏装置、滴定管、分析天平、容量瓶、移液管等。
2. 试剂：正己醇、正辛醇、硬脂酸、氢氧化钠、盐酸、无水乙醇、碘化钾、淀粉溶液等。
四、实验步骤1. 合成烷醇酰胺（1）在烧杯中加入一定量的正己醇和硬脂酸，搅拌溶解。
（2）逐滴加入氢氧化钠溶液，调节pH值至8-9。
（3）加热至70-80℃，持续搅拌2小时。
（4）冷却至室温，用盐酸调节pH值至中性。
（5）加入适量的无水乙醇，搅拌使其沉淀。
（6）过滤、洗涤、干燥，得到烷醇酰胺产品。
2. 性能测试（1）表面张力测定：采用滴体积法测定烷醇酰胺溶液的表面张力。
（2）临界胶束浓度（CMC）测定：采用旋转滴体积法测定烷醇酰胺溶液的CMC。
（3）去污力测定：采用标准油污布法测定烷醇酰胺的去污力。
（4）生物降解性测定：采用BOD测定法测定烷醇酰胺的生物降解性。
五、实验结果与分析1. 表面张力实验结果表明，随着烷醇酰胺浓度的增加，溶液的表面张力逐渐降低，达到一定浓度后基本保持不变。
这表明烷醇酰胺具有良好的表面活性。
2. 临界胶束浓度（CMC）实验结果表明，不同醇类的烷醇酰胺CMC存在差异。
正己醇烷醇酰胺的CMC较低，表明其表面活性较强。
3. 去污力实验结果表明，烷醇酰胺的去污力与其浓度呈正相关，即浓度越高，去污力越强。
4. 生物降解性实验结果表明，烷醇酰胺具有良好的生物降解性，其BOD值在实验条件下均大于60%，符合国家环保要求。
烷醇酰胺学习
烷醇酰胺
1 理化性质
烷醇酰胺是淡黄色液体或膏状，是一种具有酰胺键的一元醇和多元醇非离子表面活性剂。
是由不同的亲水基与亲油基组成的系列产品。
国外商品名称为 Ni nol(尼诺尔)、6501 和 6502，(1:1)型的是膏状体，(1:2)型的是粘稠体，烷醇酰胺(1:1)，不溶于水，但(1:2)型具有良好的水溶性。
烷醇酰胺对多种物质有很好的分散性。
烷醇酰胺由于分子内存在酰胺基，具有强的耐水性能，没有浊点，具有增泡、稳泡、增稠、去污、分散等多功能。
无环境污染，可生物降解。
烷醇酰胺本身无毒和无刺激性，尼诺尔6501 产品具有 60% 的活性，用甲酯与定量烷醇酰胺作用的产物称为超级酰胺，产品具有 90% 以上的活性。
超级酰胺由于纯度高，其溶解度会随碳原子数的增加而降低，随温度升高而增大。
2 反应机理
脂肪酸(酯)与二乙醇胺的热缩合反应是一个复杂的反应，即
酰胺化反应和酯化反应的竞争。
二乙醇胺分子中有两个羟基和一
个亚氨基，在一定的温度下，由于亚氨基有较强的亲核性，酰胺
化为主要反应，即酰胺化反应的速度大于酯化反应速度。
当温
度升高至某一数值时，酯化反应会成为主要反应。
即在高温下，
当酯化反应进行到一定程度后，烷醇酰胺和二乙醇胺上的是基都
同脂肪酸反应生成酰胺酯或氨基酯。
但在较低温度下，前步生成
的酰胺酯在碱性介质中同二乙醇胺易发生氨解反应，又可以转变为烷醇酰胺，而氨基酯在同样的条件下则转化得非常缓慢。
2.2。
6501的制备-教案
3）了解净洗剂6501非离子型表面活性剂的性质和用途。
2．实验原理
椰子油酸烷醇酰胺分子中有长链烃基、酰胺基和极性的羟基，是一种重要的非离子型表面活性剂。它具有一些独特的性质和广泛的用途，也是一种有机合成的原料。椰子油酸烷醇酰胺的合成分三步：第一步是毛油脂（粗油脂）的碱炼；第二步是碱炼后的椰子油与甲醇进行酯交换；第三步是椰子油酸甲酯的胺解。
习题与思考题
1．什么是非离子表面活性剂？
2．在酯交换反应，碱炼椰子油和甲醇中含水量和含游离酸有什么要求？为什么？
1）碱炼
主反应：
RCOOH+NaOH→RCOONa十H2O
副反应：R是含有7～17个数碳原子的直链烃基。毛油或长时间存放的油脂含有游离的脂肪酸，加工前须除去。，碱炼不仅可以除去游离的脂肪酸（变成皂不溶于油），同时能吸附一些油脂中的色素及杂质。根据油脂的酸价[中和1g油脂所消耗氢氧化钾的质量(单位：mg)]，由下面公式计算需要的碱溶液的量：
2）酯交换用100mL三口烧瓶安装带有机械搅拌器的回流反应装置，在回流冷凝管上口接氯化钙干燥管。在三口烧瓶中放入34g干燥的碱炼后的椰子油和12.2mL干燥的甲醇。加热到60℃，迅速加入粉末状氢氧化钠0.04g，在1min内升温到63℃，在60～63℃保持1h。用分液漏斗分离脂肪酸甲酯和甘油。常压蒸出过量的甲醇。甲酯溶于30mL石油醚（沸点30—60℃）中，加入少量水，然后滴加醋酸或磷酸直至pH7。用水洗涤3次，
无水硫酸镁干燥，常压蒸出石油醚，得到椰子油酸甲酯。产量约34g。
3）胺解
安装有电磁搅拌器的减压蒸馏反应装置。在100ml_烧瓶内加入21g二乙醇胺、23g椰子油酸甲酯、0. 3g粉状氢氧化钾。抽空到21.3kPa (160mmHg)后，在搅拌下加热至120℃，此时有大量甲醇馏出来，保温搅拌60min。停止加热，待反应物冷却至室温，停止抽空和搅拌，得到椰子油酸烷醇酰胺，呈微黄色或无色黏稠状液体。
溶剂对测定烷基醇酰胺胺值的影响
氧化钾的毫克数(mg/g)，称为胺值。
(1)分别称取 0.5 g 烷醇酰胺(确至 0.0001 g)置于①至⑳号 250
mL 锥形瓶中，记录质量；
(2)用 50 mL 量筒分别量取 50 mL 95 %乙醇，加入①至⑤号锥
形瓶中；
(3)用 50 mL 量筒分别量取 50 mL 95 %中性乙醇，加入⑥至⑩
乙醇、异丙醇和乙二醇对测定烷醇酰胺的胺值进行研究。在相同烷醇酰胺、同等溶剂体积下，比较这四种溶剂对测定烷醇酰胺胺值的影响。
[关键词]烷醇酰胺；胺值；中性乙醇；异丙醇Байду номын сангаас乙二醇
[中图分类号]TQ
[文献标识码]A
[文章编号]1007-1865(2019)15-0047-01
Effect of Solvent on Determination of Alkyl Alcoholamide Amine Value
1 实验部分
1.1 主要试剂 95 %乙醇，盐酸，氢氧化钠，异丙醇，乙二醇，均为分析纯；
烷醇酰胺，自制；无水碳酸钠，工作基准试剂。溴酚蓝，酚酞，
溴甲酚绿，甲基红，均为指示剂。
1.2 主要仪器 电子天平，梅特勒-托力多仪器(上海)有限公司；酸式滴定管，
北玻玻璃有限公司；锥形瓶，四川蜀玻(集团)有限责任公司；量 筒，北玻玻璃有限公司。
95 %乙醇
①
②
③
④
0.5114 0.5129 0.5101 0.5095
8.22
8.25
8.20
8.19
0.0988
89.1087 89.1245 89.0666 89.1045
89.1033
0.0245
1.3 实验操作
表面活性剂的部分实验
• 注意事项： 注意事项：
• 160℃是较佳反应温度。提高温度虽然 160 能使反应加快，单产物颜色可能因此加深
• 实验中遇到的问题： 实验中遇到的问题：
• • • • 1、温度控制的不是很好 2、记录数据时，间隔的时间控制不好 3、试验中现象记录的不是很完全 4、称量样品时，有较大的偏差
• 实验时注意事项： 实验时注意事项：ຫໍສະໝຸດ • 合成原理： 合成原理：
− H 2O n − C11 H 23COOH + 2 HN ( CH 2CH 2OH ) n − C11 H 23CON ( CH 2CH 2OH )2 • HN ( CH 2CH 2OH ) 2 →
实验步骤： 实验步骤：
将16.7g月桂酸和17.5g二乙醇胺倒入 洁净干燥的三口烧瓶中,搅拌,升温到160℃ 后,减缓升温速度,保持温度在160-180℃之 间,回流1小时,得到淡黄色或琥珀色粘稠液 体,即为脂肪酸烷醇酰胺。
• 化学性质 ：
• 本品为无色或浅黄色透明液体，在20 ℃ 相对密度为0.98。易溶于水和极性有机溶剂， 微溶于非极性有机溶剂在水溶液中显示非 离子或阳离子特性。当pH值＜7时呈阳离子 性，氧化胺本身是优良的洗涤剂，能产生 稳定而丰富的泡沫，熔点132～133 ℃。
• 用途 ：
• 1、本品主要用于餐具洗涤剂和工业液体 漂白剂，有增泡稳泡作用，并能改善增稠 剂的相容性和产品的整体稳定性。 • 2、用作香波、液体洗涤剂和泡沫浴的泡 沫促进剂、调理剂、增稠剂和抗静电剂， 还是合成两性表面活性剂的原料
• 实训原理：硫酸法制 实训原理：
C H25OH+H2SO →C H25 −O 3 +HO SOH 2 12 4 12
2C12 H 25 − OSO3 H + Na2CO3 → 2C12 H 25 − OSO3 Na + CO2 + H 2O
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主要药品及其物理常数
名 称 规格 分子量 性 状 密度 （g/mL） 熔点(℃) 沸点(℃)月桂酸二来自醇胺98%化学纯
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
实验装置
出水 进水 油浴
接水流喷射泵
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
操作步骤
50mL圆底烧瓶加入10g月桂酸、 10.5g二乙醇胺和磁搅拌子
Chem is try !
实验原理
O
130 oC
+ 2HN(CH2CH2OH)2 二乙 醇胺 O H2O
n- C11H23C OH
月桂酸
n- C11H23CN(CH2CH2OH)2 HN(CH2CH2OH)2
N,N-二羟乙基月桂酰胺 二乙 醇胺
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
安装减压蒸馏装置，用150 mL烧杯装约60 mL石蜡油作油浴
搅拌、抽气、升温到130 ℃加热反应至没有H2O蒸出（约2h)
停止加热，冷却至室温，停止抽气，拆除装置
产物称重（保存下次实验用），取少量样品滴入清水中检 查是否完全溶解
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
六．思考题
1. 为什么要在减压条件下反应？
时间
00:00
实验步骤
分布按顺序详细列出
现象
每位同学现象不尽相同，需仔细记 录，每步骤现象与左边步骤对齐。
备注
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
请同学们认真实验、注意安全！ 下次实验 “烷醇酰胺粘度及表面张力的 测定” 请同学们提前预习！
2. 为什么要控制反应温度在130摄氏度？
3. 为什么要等反应物冷却到室温后才停止抽气？
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
实验预习及预习报告的撰写
实验目的和要求 实验原理及反应式 实验所需主要物料及产物的物性常数 实验装置图 实验流程 实验步骤及现象记录格式：
时间
00:00
化学化工学院
精细化学品实验
非离子型表面活性剂
烷醇酰胺
（4学时）
有机化学实验
Chemistry is try !
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
实验目的
学习烷醇酰胺类非离子型表面活性 剂的基本知识
掌握烷醇酰胺类非离子型表面活性 剂的一般工业制法
精细化学品实验 有机化学实验
实验步骤
分布按顺序详细列出
现象
每位同学现象不尽相同，需仔细记 录，每步骤现象与左边步骤对齐。
备注
精细化学品实验 有机化学实验
Chem is try !
实验报告的撰写
实验目的和要求 实验原理及反应式 实验所需主要物料及产物的物性常数 实验装置图 实验流程 实验步骤和现象记录 产品外观和产率计算 讨论 实验步骤及现象记录格式：